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Taninos
TANINOS
Corresponde a um grupo diverso de substncias fenlicas, hidrossolveis e com peso molecular superior a 500 D De acordo com sua estrutura qumica, pode se dividir nos seguintes grupos:
Taninos hidrolisveis (glicos ou elgicos ) - aps hidrlise cida d origem a pequenas molculas
Taninos catquicos (condensados, proantocianidinas condensadas) -tratamento cido origina molculas de elevado peso molecular, e apenas uma pequena quantidade de pequenas molculas (antocianidinas)
TANINOS
Taninos hidrolisveis
steres de glicose (ou outros acares) e de cidos fenlicos: c. glico (taninos glicos) ou c. hexahidroxidifnico e seus derivados (taninos elgicos).
TANINOS
Taninos hidrolisveis (glicos ou elgicos)
Carboidrato L-fenilalanina
Ac. 3-des-hidroshiquimato
cido glico
TANINOS
Taninos condensados (taninos catquicos, proantocianidinas)
Oligmeros e polmeros formados pela policondensao de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan3,4-diol. No so hidrolisados e no so heterosdeos
Flavan-3-is
TANINOS
Classificao: 1) Taninos hidrolisveis ( caracterizado por um poliol central (beta-D-glicose), cujas funes hidroxilas so esterificadas com o cido glico. Glicos
H+/H2O
7
TANINOS
Classificao: 2) Taninos hidrolisveis Elgicos
H+/H2O
+
2
TANINOS
Classificao:
3) Taninos condensados
So oligmeros e polmeros formados pela policondensao de duas ou mais unidades flavanol e flavandiol.
TANINOS
Classificao: 3) Taninos condensados
Ligao C4 C6 Ligao C4 C8 Flavan-3,4- diol
TANINOS
Taninos condensados (taninos catquicos, proantocianidinas)
Embora o termo taninos condensados seja amplamente usado para descrever estes polifenois baseados em flavanoides, o termo proantocianidina tem ganho aceitao.
Proantocianidinas so compostos que produzem pigmentos antocianidnicos aps quebra oxidativa em em meio alcolico cido quente (no hidrlise)
TANINOS
Taninos condensados
Quando tratados com cidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolveis conhecidos por flobafenos (colorao vermelha de muitas drogas)
H+
Ction flavilium
Antocianidina
TANINOS
Esta classe de taninos tambm denominada como proantocianidina devido ao fato dos taninos condensados produzirem pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas, tais como cianidina, aps degradao com cido.
TANINOS
QUANTIDADE DE CATEQUINAS
CLASSIFICAO
PROPRIEDADES
FLAVONIDE BIFLAVONIDE
2
3 - 10 TANINOS CONDENSADOS FLOBAFENOS /TANINOS VERMELHOS
> 10
TANINOS
feridas, queimaduras e inflamaes atravs da formao de uma camada protetora ( complexo tanino-protena/polissacardeo) sobre a pele ou mucosa danificada.
- Na lcera gstrica, em que uma camada de
TANINOS
Propriedades Farmacuticas
Como polifenol, os taninos podem interagir com outras molculas (especialmente protenas) de forma mltipla.
- interaes covalentes (tanagem, curtimento); - interaes no covalentes (int. hidrofbicas, pontes de H)
H O H C R H N O
+ NH3
O C R N OH
N
H CADEIA POLIPETDICA
C
R
TANINO
H N H C R
TANINO
O OH N
TANINO
OH R C H PONTES DE HIDROGNIO O N
R C H
LIGAO INICA
TANINOS
Propriedades Farmacuticas
Complexos com protenas levam a reduo da solubilidade das mesmas (no caso de protena solvel) levando a agregao e precipitao. Em mucosas, forma uma mebrana de coagulao insolvel (originando o sabor adstringente); pode ser responsvel por efeitos antiinflamatrio e inibidor de secreo.
Protenas ricas em prolina (principais aminocidos) Superfcie da cavidade bucal
Polifenol
prolina
glutamina
glicina
Ligao cruzada multidentada de PRP e polifenis com perda de lubrificao e desenvolvimento de adstringncia
TANINOS
Precipitao polifenol-protena
protena
protena
protena
protena
TANINOS
Precipitao polifenol-protena
protena
protena
TANINOS
Associao polifenol-protena
Polifenol
Bolsas hidrofbicas
Durante a primeira fase da interao, o polifenol interage preferencialmente em ambientes hidrofbicos da cadeia polipeptdica. Durante esta fase h expulso de solvente e a associao reforada atravs da formao de pontes entre hidroxilas fenlicas e grupos polares da cadeia polipeptdica (guanidina, amida, amina, hidroxila e carboxlicos).
TANINOS
Associao polifenol-PVP
TANINOS
Doseamento de taninos
Precipitao Complexao com protenas (p de pele cromado sigma; casena; gelatina; PVP). Influncia de pH; fora inica do meio; concentrao; temperatura...
TANINOS
Avaliao de complexos formados entre catequina e agentes precipitantes
1,0 0,9 0,8 0,7 0,6
FCL
0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0,0 0 30 60 90 120 150 180 Casena PVP
TANINOS
Avaliao de complexos formados entre catequina e agentes precipitantes
1,0 0,9 0,8 0,7 0,6
FCL
PVP
Casena
TANINOS
Taninos totais em soluo extrativa de M. ilicifolia
7,0 6,0 5,0
TT (g%)
4,0 3,0 2,0 1,0 Casena 0,0 0 50 100 150 200 250 300 350 400 Quantidade de agente complexante (mg) PVP