UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAP

SNTESE DO CIDO 2-ACETOXIBENZICO

Letcia Pereira Almeida [1]
[1]

Acadmica de Engenharia Qumica da Universidade do Estado do Amap

RESUMO Experimento realizado no laboratrio de Qumica Orgnica e Bioqumica da Universidade do Estado do Amap UEAP, que teve como objetivo principal a obteno do cido 2acetoxibenzico, conhecido popularmente como aspirina. O composto foi produzido pela sntese do cido 2-hidroxibenzico mediante acetilao com cido Actico. Ao final do experimento houve 2-hidroxibenzico que no reagiu, sendo necessria a purificao por recristalizao. 1 INTRODUO Uma das snteses mais importantes a da aspirina (Acetilsaliclico, nome IUPAC: cido 2-acetoxibenzico). O 2 OBJETIVO Sntese do cido Acetilsaliclico a partir do cido Saliclico na presena do cido Actico e um catalisador cido.

cido Acetilsaliclico um dos remdios mais populares existentes, este frmaco de estrutura relativamente simples, possui propriedades analgsicas, antiinflamatrias e antipirticas, que atuam no corpo humano. A sntese da Aspirina efetuada por acetilao do cido Saliclico. O processo de acetilao consiste na 3 PARTE EXPERIMENTAL SNTESE Inicialmente, pesou-se 2 g de cido 2-hidroxibenzico, transferindo para um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida, foi adicionado 5 mL de cido Actico, seguida por 5 gotas de cido Sulfrico concentrado, lentamente o at a frasco foi agitado do 2-

Determinao do rendimento da Aspirina.

esterificao da funo fenol do cido Saliclico mediante Anidrido Actido (no experimento foi utilizado cido Actico), com presena de gotas de cido Sulfrico (catalizador).

dissoluo

hidroxibenzico.

O frasco foi levado a banho de gua com temperatura prxima a 40C, por um tempo equivalente a 10 minutos. Em sequencia, deixando-o esfriar em

frrico a cada tubo, anotando as coloraes obtidas. Aps o teste de pureza, iniciou-se o procedimento de purificao. O produto reacional foi transferido para um bquer de 150 mL e adicionou-se 25 mL de uma soluo saturada de bicarbonato de sdio. Agitou-se at que todos os sinais de reao se cessassem. Filtrou-se a soluo atravs de um funil de Buchner. Na sequencia, lavou-se o bquer e o funil com 10 mL de gua. Preparou-se uma mistura de 3,5 mL de cido clordrico concentrado com 10

temperatura ambiente. Nesse perodo, no foi observado a formao de cristais a partir da mistura reacional. Atritaram-se as paredes do erlenmeyer com basto de vidro,

provocando a cristalizao. O precipitado foi coletado por filtrao a vcuo em um funil de Buchner, at a obteno de cristais secos.

PURIFICAO Primeiramente houve um teste de pureza, utilizando 3 tubos de ensaios contendo 5 mL de gua. No primeiro tubo, acrescentou-se 1 mL de soluo de fenol, no segundo tubo foram adicionados alguns cristais de cido 2-hidroxibenzico, no terceiro tubo colocou-se alguns cristais do produto reacional. Em seguida, adicionaram-se

mL de gua em um bquer, colocou-se cuidadosamente o filtrado, em pequenas pores, agitando-o constantemente. Observou-se a precipitao do

cido 2-acetoxibenzico. Resfriou-se a mistura em um banho de gelo e o slido foi filtrado em um funil de Buchner. Os cristais foram lavados com gua destilada gelada. O produto foi pesado e calculou-se o rendimento. Em seguida, testou-se a
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algumas gotas de uma soluo de cloreto

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presena do 2-hidroxibenzico, usando a soluo de cloreto frrico, como descrito anteriormente.

molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes e puros.

Mecanismo de Reao O mecanismo de reao utilizado

4 RESULTADOS E DISCUSSO O procedimento trata-se da sntese da aspirina, que pode ser descrita pela seguinte equao global:

no processo dado por uma catlise cida, a primeira etapa consiste na protonao da carbonila do cido actico pelo cido sulfrico. carboction. Formando-se ento um

Sabe-se que, em procedimentos farmacolgicos, necessita-se da purificao do cido Acetilsaliclico. Esta necessidade foi comprovada a partir do teste de pureza, onde foi possvel observar uma colorao violeta escuro, indicando a presena de 2hidroxibenzico. Para esta situao, utilizou-se o mtodo da recristalizao. A lavagem do produto da Na terceira etapa ocorre a migrao do hidrognio cido Na segunda etapa, o nuclefilo do Saliclico ataca o centro do

carboction

recristalizao foi realizada com gua gelada, pois o cido Acetilsaliclico pouco solvel a baixas temperaturas. Este procedimento impede a solubilizao do mesmo. O resfriamento no processo de recristalizao foi efetuado de maneira lenta, para permitir a disposio das .

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Na

quarta

etapa

ocorre

uma

1 mol de . Saliclico--------1 mol de . Acetilsalicico 140,12 g/mol ------ 180,16 g/mol 4 g -------------------------- m Massa terica = 5, 14g (cido Acetilsaliclico)

eliminao da molcula de gua. Na sequncia hidrognio, ocorre a liberao o do

regenerando

catalisador

(cido sulfrico).

A partir dos valores obtidos pode-se calcular o rendimento:

Clculo do Rendimento O rendimento de reao pode ser calculado pelo quociente da quantidade de produto real obtido e sua quantidade terica. A massa experimental encontrada foi de 2, 637g. A partir da reao balanceada podese calcular o rendimento da aspirina obtida. Considerando a massa do cido Saliclico utilizada igual a 4 g, tem-se a seguinte relao estequiomtrica: 5 CONCLUSO A sntese do cido

Acetilsaliclico foi efetuada com sucesso, foram obtidos cristais puros com colorao branca. Obteve-se atravs de clculos estequiomtricos 51,27%. O um rendimento pode de ser

rendimento

considervel satisfatrio, porm abaixo do esperado. O valor obtido pode ter sido causado por perdas no processo de filtrao.

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6 REFERNCIAS [3] [1] SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. [2] Sntese do cido Acetilsaliclico. Disponvel em:< Universidade Roteiro: Federal Stese de do Santa cido

Catarina.

Acetilsaliclico.(Campus

Florianpolis).

Disponvel em:< http://www.qmc.ufsc.br /organica/aula01/in dex.ht ml>.Acesso em: 15 de mai.

http://www.ebah.com.br/content/ABAAA BPKYAK/sintese-acido-acetilsalicilico> Acesso em: 15 de mai.

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