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ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y CETONAS

I.

INTRODUCCIN ALCOHOLES Los alcoholes poseen un grupo saliente bsico (OH), el cual es difcil de desplazar por un nuclefilo. Por ello es necesario convertir el grupo OH en una base ms dbil, una manera puede ser protonarlo, cambiando de OH a H2O. Los alcoholes pueden ser: primario, secundario y terciario; en cada uno de estos las reacciones varan en su velocidad y en su mecanismo. En esta experiencia se buscar identificar y distinguir cada tipo de alcohol, dependiendo de los cambios que presenten. Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehdos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reduccin para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar steres y teres. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, difieren en su comportamiento frente a los oxidantes, lo que permite distinguir entre ellos. Por oxidacin controlada, los alcoholes primarios dan aldehdos, esto es posible utilizando clorocromato de piridinio (PCC) como agentes oxidante. El PCC es una mezcla de xido de cromo (VI), piridina y HCl. Sin embargo, con oxidantes fuertes, como el dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el trixido de cromo (CrO3), los aldehdos se convierten fcilmente en cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios dan cetonas que normalmente no sufren posterior oxidacin para lo cual son tiles los reactivos cidos crmicos como el dicromato de sodio (Na2Cr2O7) o el cido de cromo (VI). Ambas especies producen cido crmico (H2CrO4) o cido cromato, que se cree que es la especie activa de la mezcla. Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar. Cuando se calienta un cido con un alcohol en presencia de un cido inorgnico, se obtiene un ster. La esterificacin directa de alcoholes y cidos como se muestra en la figura, es reversible y alcanza un equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de las sustancias reaccionantes.

De este modo, la hiptesis de esta experiencia es:

Al realizar la prueba de oxidacin y la prueba de Lucas, se observar que los alcoholes reaccionarn de manera distinta (propio de cada uno). En el caso de la oxidacin, el alcohol terciario no se oxida; por lo tanto, no reaccionar. Y en la prueba de Lucas, depender del tiempo que se demore en reaccionar, debido a la reactividad de cada grupo de alcohol frente a un haluro de hidrgeno (3>2>1).

As los objetivos son: Observar el comportamiento de los alcoholes frente a los agentes oxidantes. Comparar la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios en la prueba de oxidacin y en la prueba de Lucas. Comparar las propiedades de las reacciones de oxidacin de los diferentes tipos de alcoholes.

ALDEHIDOS Y CETONAS Muchos de los compuestos que se encuentran en la naturaleza tienen grupos funcionales aldehdo o cetona, los cuales poseen un grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos tienen olores repugnantes, mientras que las cetonas tienen un olor dulce. En esta experiencia se buscar reconocer e identificar entre un aldehdo y una cetona. El carbono del grupo carbonilo de un aldehdo es ms accesible al ataque nucleoflico que el de una cetona porque el hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo de un aldehdo es menor que el segundo grupo alquilo unido al carbono del grupo carbonilo de una cetona. Los grupos alquilo estabilizan al reactivo y desestabilizan el estado de transicin, lo cual determina que las cetonas sean menos reactivas que los aldehdos. Los aldehdos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades qumicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad qumica: la susceptibilidad a la oxidacin. Los aldehdos se oxidan con facilidad en condiciones suaves; pero las cetonas no. La susceptibilidad a la oxidacin de los aldehdos se debe al hidrgeno del carbono carbonlico, el cual se pierde durante la oxidacin. Esta diferencia de reactividad es la base de las pruebas de diagnstico siguientes para distinguir entre aldehdos y cetonas.

De este modo, la hiptesis de esta experiencia es:

Al realizar la prueba de Tollens, se observar que el acetaldehdo y el benzoaldehdo reaccionan (se oxidan) y se formar un espejo de plata. Esto no ocurrir con la acetona, la solucin no presenta cambios. As, los objetivos son: - Diferenciar los aldehdos de las cetonas. - Analizar las muestras tomadas en el laboratorio y las pruebas que a estas se les hicieron. - Detallar el reconocimiento de aldehdos y cetonas por medio de algunas sustancias. - Destacar las reacciones observadas en el laboratorio y detallarlas para la comprensin de los resultados. - Comprender de una manera general las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas.

II.

MTODO PARTE EXPERIMENTAL Materiales Tubos de ensayo Erlenmeyer Gotero Mechero Bunsen Vaso de Precipitados Tapones

Sustancias n-butanol sec-butanol ter-butanol H2SO4 NaOH K2Cr2O7

ALCOHOLES a. Prueba de Esterificacin En un erlenmeyer de 50 ml, mezclar 3 ml de etanol con 2ml de cido actico glacial. Aadir 2 ml de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Mezclar y calentar ligeramente. Agregar 5 ml de agua, atraer con la mano los vapores y notar el olor.

Aadir 2 ml de cido sulfrico y 5 ml de agua.

3 ml Etanol y 2 ml cido actico glacial

Calentar ligeramente y notar el olor.

Diagrama 1

b. Accin del sodio En un tubo de ensayo, medir aprox. 1 ml de etanol. Dejar caer en el alcohol un trocito de sodio metlico y brillante (Na).

Cortar un trocito de sodio (Na).

Medir 1ml de etanol.

Agregar ese trocito al tubo. Observar.

Diagrama 2

c. Prueba por oxidacin Medir 1 ml de dicromato de potasio (K2Cr2O7) en un tubo de ensayo. Agregar una gota de cido sulfrico concentrado y mezclar con agitacin. Aadir 2 ml de agua y 2 gotas del lquido problema y calentar ligeramente. Anotar el olor y observar el cambio de color.

Agregar 2 ml de agua y 2 gotas del lquido problema.

Medir 1 ml de dicromato de potasio. Calentar ligeramente y observar.

Diagrama 3

d. Prueba de Lucas En un tubo de ensayo medir aprox. 5 ml del reactivo de Lucas (solucin de ZnCl2 en HCl). Agregar 1 ml de alcohol. Tapar el tubo y agitar, dejar reposar. Notar el tiempo necesario para que se d la reaccin, cuando la solucin tenga una apariencia nubosa. Si el resultado es positivo, llevar a cabo una segunda prueba, utilizando solo HCl concentrado. Realizar esto con cada tipo de alcohol. Tapar el tubo y agitar. Observar.

Aadir 5 ml del reactivo de Lucas. Agregar 1 ml de alcohol.


Diagrama 3

ALDEHDOS Y CETONAS a. Reactivo de Fehling Preparar la solucin Fehling, utilizar 15 ml de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y 15 ml de Fehling B (solucin alcalina de tartrato). Repartir esta solucin equitativamente en tres tubos. En uno de estos, aadir 1 ml de acetaldehdo; en otro, 1 ml de benzaldehdo; y en el ltimo, 1 ml de acetona.

Aadir en cada tubo una gota de la sustancia indicada.

Diagrama 4

b. Reactivo de Tollens En un tubo de ensayo colocar 5 ml de reactivo de Tollens (solucin amoniacal de AgNO3). Aadir una gota de acetaldehdo, mezclar bien y calentar. Si no se forma el espejo de plata en la pared del tubo, agregar 1 gota de NaOH al 10%. Si el tubo no se encontraba limpio se formar un precipitado negro de plata metlica en lugar del espejo. Repetir con benzaldehdo y acetona.

Se formar el precipitado negro de plata, y la cetona no reacciona.

Aadir 5 ml del reactivo de Tollens, 1 gota de acetaldehdo y calentar.

Diagrama 5

c. Reactivo de Shift Medir aprox. 5 ml de agua en un tubo de ensayo. Aadir 1 gota de acetaldehdo y 1 ml de reactivo de Shift (fucsina decolorada). Realizar lo mismo con la acetona y observar.

III.

RESULTADOS ALCOHOLES a. Prueba de Esterificacin Se percibe que la solucin posee un olor a vinagre. b. Accin del sodio Burbujeo, emanacin de vapores y resulta una reaccin exotrmica. c. Prueba de oxidacin Alcohol primario: se torna de color verde oscuro Alcohol secundario: se torna de color verde claro. Alcohol terciario: no presenta cambios, no reacciona, no se oxida. d. Prueba de Lucas Alcohol primario: no reacciona. Alcohol secundario: se demor 3 minutos. Alcohol terciario: reaccin instantnea.

Prueba con HCl Se realiza con el alcohol secundario y terciario, ambos reaccionan, pero el proceso es ms lento con respecto a la prueba de Lucas. ALDEHIDOS Y CETONAS a. Prueba de Fehling Acetaldehdo: Se observa una sola fase de color naranja. Benzaldehdo: Se observa 2 fases la de arriba azul y la de abajo negro. Acetona: Se observa 3 fases la de arriba verde, el intermedio azul y la de abajo negro azulado. b. Prueba de Tollens En la solucin de los aldehdos se form un precipitado negro de plata, en el caso de la acetona no se produce una reaccin, debido a que al agitar el tubo este precipitado se disolvi por completo. c. Prueba de Shift La acetona no reacciona, no presenta cambio de color. El acetaldehdo presenta un color fucsia intenso.

IV.

CONCLUSIONES Y DISCUSIONES ALCOHOLES Se comprueba la hiptesis, ya que se obtuvo que el alcohol primario y el alcohol secundario reaccionan, es decir se oxidan. Esto se observa en el cambio de color de la solucin, de naranja a verde. En cambio, esto no ocurre con el alcohol terciario, no presenta cambio de color, se mantiene en naranja, con lo que se concluye que no reacciona y por lo tanto no se oxida. En la prueba de Lucas, la reaccin del alcohol terciario es casi instantnea, el alcohol secundario reaccion luego de tres minutos y el alcohol primario no present cambios, es decir no reaccion. El tiempo que se demora cada uno de los alcoholes, se debe a la reactividad frente a un haluro de hidrgeno: 3>2>1. Al realizar la prueba solo con HCl (para el alcohol secundario y terciario), se observa que a comparacin de la prueba de Lucas se toma ms tiempo en reaccionar, esto debido a que el ZnCl2 es un cido de Lewis que acta como catalizador.

ALDEHIDOS Y CETONAS

V.

CUESTIONARIO 1. Elabore dos tablas con los resultados de los ensayos realizados, una para alcoholes, otra para aldehdos y cetonas.

ALCOHOLES Pruebas Prueba de Esterificacin Accin del sodio Prueba de oxidacin Resultados Se percibe un olor a vinagre. Burbujeo, emanacin de gases (H2), reaccin exotrmica. Alcohol 1: cambia de naranja a verde oscuro Alcohol 2: cambia de naranja a verde claro. Alcohol 3: no se oxida. Alcohol 1: no reacciona. Alcohol 2: se demor 3 minutos. Alcohol 3: reaccin instantnea. ALDEHIDOS Y CETONAS Pruebas Resultados Acetaldehdo: Se observa una sola fase de color naranja. Benzaldehdo: Se observa 2 fases la de arriba azul y la de abajo negro. Acetona: Se observa 3 fases la de arriba verde, el intermedio azul y la de abajo negro azulado. Acetaldehdo: se forma un precipitado negro de plata. Benzoaldehdo: se forma un precipitado negro de plata. Acetona: no reacciona. Alcohol 1: cambia de naranja a verde. Alcohol 2: cambia de naranja a verde. Alcohol 3: no se oxida.

Prueba de Lucas

Reactivo de Fehling

Reactivo de Tollens

Reactivo de Shift

2. Compare en cada tabla los resultados obtenidos con los compuestos analizados en cada ensayo y establezca claramente el tipo de reaccin y su relacin con la estructura qumica.

3. Analice si los resultados obtenidos estn de acuerdo con lo esperado en cada caso. Esterificacin. Si es lo esperado un olor a vinagre. Accin de sodio. Si ocurre lo esperado, la reaccin del etanol y el sodio es exotrmica, liberacin del H2. Oxidacin.

El resultado es el esperado, ya que los que reaccionaron es decir se oxidaron los alcoholes primario y secundario. El alcohol terciario no se oxida. Prueba de Lucas. El alcohol primario no reacciona, el alcohol secundario reaccion despus de 3 minutos, y el alcohol terciario reaccion de manera instantnea. Prueba de Fehling. Solo reacciona el acetaldehdo, en el caso de las otras dos sustancias se forman fases. Reactivo de Tollens. Si es lo esperado en acetaldehdo, benzaldehdo y acetona en el caso de la cetona no nos sali como se esperaba porque estaba sucio. Reactivo de Shift. Si es lo esperado con el acetaldehdo reacciona, en cambio con la acetona no presenta cambios es decir no reacciona.

4. Escriba las reacciones (con su mecanismo), que ocurrieron en cada caso. - Prueba de esterificacin. CH3COOH + CH3CH2OH ---------> CH3COOCH3CH2 + H2O Accin de sodio. Reaccin del sodio con alcohol. CH3OH + 2Na ----> H2(g) + 2CH3ONa (metxido de sodio) Oxidacin. Para R-OH.

Prueba de Lucas. R-C-OH + HCl R-C-Cl(S) + H2O R-CH-OH + HCl R-CH-Cl(S) + H2O R-CH2-OH + HCl R-CH2-Cl(S) + H2O Prueba de Fehling. Para el formaldehido.

Los de ms casos cetona no hay nada de cambio de color y benzaldehdo en tres fases. Reactivo de Tollens.

5. Cules reacciones utilizara como reconocimiento y diferenciacin entre un alcohol, un aldehdo y una cetona? Escrbalas. Para el caso de los alcoholes, sera til la prueba de Lucas; y para distinguir entre un aldehdo y una cetona, se utilizara la prueba de Tollens. 6. Qu reacciones utilizara para diferenciar un alcohol terciario de un primario? Escrbalas. Con la prueba de Lucas se determina si un alcohol es primario, secundario o terciario, al aprovechar la rapidez relativa con la que reaccionan esas tres clases de alcoholes con HCl/ZnCl2. Se agrega el alcohol a una mezcla de HCl y ZnCl2, llamada reactivo de Lucas. Los alcoholes de baja masa molecular son solubles en el reactivo de Lucas, pero los haluros de alquilo que se producen no lo son, as que hacen que la solucin se vuelva turbia. Si el alcohol es terciario, la disolucin se vuelve turbia de inmediato. Si el alcohol es secundario, se pondr turbia dentro de 5 minutos. Un alcohol primario solo producir una disolucin turbia si se calienta.

7. Qu reacciones utilizara para diferenciar una cetona de un aldehdo? Escrbalas. Prueba de Tollens Los aldehdos se pueden distinguir de las cetonas usando el reactivo de Tollens, el cual es una solucin diluida de xido de plata en amoniaco acuoso que oxida a los aldehdos, pero es demasiado dbil para oxidar cualquier otro grupo funcional. Una ventaja de usar este reactivo para oxidar un aldehdo es que la reaccin se efecta bajo condiciones bsicas. Por lo tanto no hay que preocuparse por afectar otros grupos funcionales en la molcula que pudieran

experimentar una reaccin en una disolucin cida. Conforme el aldehdo se oxida a la sal de un cido carboxlico, el ion plata se reduce a plata metlica. Las cetonas no reaccionan. Las cetonas no reaccionan.

Prueba de Fehling Consiste en una mezcla de una solucin de sulfato de cobre y una solucin alcalina de tartrato. Esta prueba se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es quela forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Las cetonas no reaccionan.

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