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Mdulo: I
Unidad: III
Semana:4
QUMICA ORGNICA
Ing. Carlos Alfredo UGARTE ALVN
Funciones Oxigenadas
Orientaciones
No olvide leer los enlaces interesantes, revisar el blog del curso y finalmente tomar sus autoevaluaciones en linea.
Contenido
Alcohol Alcohol Nomenclatura Tipos de Alcohol Monoles Polioles Enoles y Fenoles Funcin ter Nomenclatura Comn Nomenclatura IUPAC Aldehdos y Cetonas Funcin Aldehdo Sistema Comn Nomenclatura IUPAC o Sistemtica Funcin Cetona
cidos Carboxlicos Nomenclatura de los cidos Carboxlicos. cidos Dicarboxlicos
Funciones Oxigenadas
Alcohol
Los compuestos orgnicos como el alcohol de grano, CH3CH2OH, de madera, CH3OH, y para las ungentos que se venden en las farmacias, CH3CH(OH)CH3,son probablemente conocidos. Qu tienen en comn estos compuestos? Se observa que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es hidroxilo, razn por la cual estos compuestos tienen propiedades fsicas y qumicas similares. De los expuestos podemos deducir que los alcoholes son compuestos orgnicos que presentan el grupo funcional hidroxilo, -OH, el cual esta enlazado a tomos de carbono unicamente con enlaces simples es decir a tomos de carbono con hibridacin sp3 El carbono tiene hibridacin sp3
R-:Grupo Alquilo, puede ser lineal o ramificado
Formula General
Alcohol
Alcohol Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes, se utiliza el sistema IUPAC y el sistema comn, siendo de mayor importancia el primero.
Sistema Comn: Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa molecular. Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo R- y finalmente se adiciona el sufijo ico.
Nombre de RAlcohol .................................... ico
Nomenclatura IUPAC o Sistemtica: En esta nomenclatura, los alcoholes simples son nombrados como derivados del alcano progenitor y la terminacin o del alcano se sustituye por el sufijo ol. Los nombres que aparecen entre parentesis son segn las modificaciones planteadas por IUPAC en 1993.
3 2 1
I. CH3OH
II. CH3CH2OH
III. CH3CHCH3
OH
Alcohol Nomenclatura
3 2 1
I. CH3OH
II. CH3CH2OH
III. CH3CHCH3
OH
Tipos de Alcohol
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn en nmero de grupos hidroxilos (oxidrilo), -OH en sus estructura molecular. Monoles: Los alcoholes que tienen un solo grupo funcional -OH se denominan monoles los cuales a su vez pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica, la velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.
Polioles: Son compuestos que tienen 2 o ms grupos hidroxilos, -OH, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos cada tomo de carbono solo puede contener un solo grupo -OH. No as 2 3 -OH, por lo tanto no existen.
Monoles
Alcohol Primario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono primario
De estos ejemplos deducimos que todo alcohol primario necesariamente contiene el grupo -CH2OH, unido a un grupo alquilo (R-)
Frmula General
Monoles
Alcohol Secundario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario
Como se observa todo alcohol secundario contiene al grupo CH-OH, unido a dos grupos alquilo (R y R')
Frmula General
Monoles
Alcohol Terciario: El grupo hidroxilo va unido a un carbono terciario.
Se observa que todo alcohol terciario contiene el grupo -C-OH que va unido a 3 grupos alquilo (R , R' y R'')
Frmula General
Los alcoholes con 3 o ms tomos de carbono presentan isomera de posicin tales como: 1-propanol con el 2-propanol , 1-butanol con el 2-butanol. A medida que aumenta la masa molar de los alcoholes, tambin se incrementa el nmero de isomeros, por esta razn es necesario conocer las reglas generales del IUPAC (1979) para nombrar los alcoholes, las cuales son: 1. Seleccione la cadena carbonada ms larga que contenga el grupo hidroxilo, -OH. 2. Numere la cadena a partir del extremo mas cercano al grupo hidroxilo. En caso que la cadena principal contenga enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene mayor prioridad, por lo que debe recibir la menor numeracin. 3. Nombre los sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin dentro de la cadena carbonada principal mediante nmeros y utilice los prefijos di, tri, tetra, etc, para sealar repeticiones de sustituyentes iguales. 4 Derive el nombre de la cadena principal remplazando la terminacin O del alcano correspondiente por el sufijo OL indicando previamente la posicin del grupo hidroxilo. 5. Si en la cadena principal se encuentran insaturaciones, mencione primero la posicin del doble o triple enlace y luego la posicin del grupo hidroxilo. La cadena principal se nombra como alqueno o alquino.
Polioles
Son compuestos que tienen 2 o ms grupos hidroxilos, -OH, entre los que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos cada tomo de carbono solo puede contener un solo grupo -OH. No as 2 3 -OH, por lo tanto no existen
Enoles y Fenoles
Cuando el grupo hidroxilo esta directamente unido a un tomo de carbono insaturado estos compuestos no pertenecen a la familia de los alcoholes.
Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su mayora tienen sabor dulce. Los mas importantes son el etanodiol y el 1,2-propanodiol. En los trioles la glicerina es la ms importante
Funcin ter
Cuando se menciona la palabra ter la mayora de las personas piensa en el ter dietlico, C2H5-O-C2H5, ya que en la medicina es empleado an como anestsico En la industria el dimetilter, CH3-O-CH3 se emplea como un refrigerante y en la actualidad se producen grandes volmenes de metilterbutilter, CH3-O-C(CH3)3 como un aditivo para mejorar la calidad de las gasolinas para reducir la emisin de CO al aire. Qu de comn presentan estos compuestos? Al observar la formula de cada compuesto se nota que contienen el tomo de oxigeno, cuyo nombre es oxi, por lo que podemos concluir que los teres son compuestos orgnicos que contienen el grupo funcional oxi, el cual esta unido a dos grupos orgnicos, estos grupos pueden ser alquilos (R-) o arilos (Ar-).
Frmula General
Cuando los 2 grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) que van unidos al grupo funcional OXI son iguales, los teres se denominan simtricos, caso contrario asimtricos
Nomenclatura Comn
Para nombras los teres se utiliza el sistema IUPAC y el comn. Sistema Comn: Consiste en nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabtico luego se agrega la palabra ter. A veces no se recurre al prefijo di cuando se trata de teres simtricos.
Nomenclatura IUPAC
Se utilizan para teres complejos en este sistema los teres se consideran como alcoxialcanos, alcoxialquenos o alcoxiarenos. Los teres se nombran eligiendo la cadena de carbono ms larga como cadena principal y nombrando el grupo -OR unido a ella como el grupo alcoxi.
CH3
CH3CH2CHO
CHO CH3 Sec-butoxi
CH3
Isopropoxi
Ter-butoxi
CH3-OCH2CH3
Metoxietano
CH3-O-CH2CH2CH3
1-metoxipropano
CH3-CHCH2CH2CH3 OCH2CH3
2-Etoxipentano
metoxieteno 3-etoxipropeno
3-propoxiciclohexeno
3-metil-2-metoxipentano
1-etoxi-2-metilciclopentano
Los alcoholes y teres de igual nmero de carbonos son ismeros de funcin(vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado), tales como: etanol (C2H5OH) y metoximetano (CH3OCH3), 1-Butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y etoxietano (C2H5OC2H5).
Aldehdos y Cetonas
Funcin Aldehdo
Sistema comn: El nombre deriva del nombre comn del cido carboxlico correspondiente que se origina por oxidacin del aldehdo.
N Carbones 1C 2C 3C 4C Radical Form Acet Propion Butir Nombre Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Ejemplo HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO
5C
Valer
Valeraldehdo
CH3CH2CH2CH2CHO
Sistema Comn
-bromopropionaldehdo Cuando se usan nombres comunes, la posicin de un sustituyente se indican con una letra griega minscula. Al carbono del grupo carbonilo no se le asigna una letra; el carbono adyacente al grupo carbonlico es el carbono
-clorobutiraldehdo
Isovaleraldehdo
Benzaldehdo
Butanal Pentanal
Butiraldehdo Valeraldehdo
CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CHO
2-bromopropanal
3-clorobutanal
3-metilbutanal
Obsrvese que la O terminal no se elimina en el hexanodial; slo se elimina para evitar que haya dos vocales sucesivas. hexanodial
Si un grupo aldehdo est unido a un anillo, el nombre del aldehdo se forma agregando carbaldehido al nombre del compuesto cclico.
bencencarbaldehido
En los aldehdos insaturados, es necesario indicar la posicin del doble o triple enlace. CH3-CH=CHCHO 4 3 2 1 CH3CH=CHCH2CHO
2-butenal
3-pentanal
Para nombrar a los aldehdos ramificados, la numeracin de la cadena carbonada principal se debe iniciar por el carbono que contiene al grupo funcional, -CHO. Los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabtico indicando su posicin respectiva.
3-metilbutanal
3,3 - dimetilpentanal
5-etil-2,6-dimetilheptanal
Funcin Cetona
Carbono tiene hibridacin sp2
Sistema Comn: Sol algunas cetonas tienen nombres comunes. La cetona ms pequea es la propanona y suele nombrase con su nombre comn, acetona. La acetona es un disolvente muy usado en el laboratorio. Tambin se utiliza nombres comunes de algunas cetonas fenil -sustituidas; la cantidad de carbonos (sin contar los que haya en el grupo fenilo) se indican con el nombre comn del cido carboxlico eliminando la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico por ofenona.
Ejemplos
Acetona
Acetofenona
butirofenona
benzofenona
Nomenclatura IUPAC o Sistemtico El nombre sistemtico de una cetona se obtiene cambiando la o final del nombre del hidrocarburo precursor por ona. La cadena se numera en direccin que obtenga el nmero menor para el carbono del grupo carbonilo. Sin embargo, en el caso de las cetonas cclicas no es necesario un nmero porque se supone que el carbono del grupo carbonilo est en posicin 1. Con frecuencia se usan nombres derivados para las cetonas: los sustituyentes unidos al grupo carbonilo se ordenan alfabticamente seguidos por la palabra cetona. N. sistemtico: Propanona Comn: acetona N. derivado: dimetilcetona N. sistemtico: 3-hexanona N. derivado: etilpropilcetona
N. sistemtico: 6-metil-2-heptanona
N. derivado: isohexilmetilcetona
Ciclohexanona
Butanodiona
Al nombrar las cetonas insaturadas, se debe indicar la posicin del carbono insaturado.
4-hexen-2-ona
4-penten-2-ona
5-metil-3-hexen-2-ona
cidos Carboxlicos
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido hexanoico
cido acrlico
cido benzoico
Nomenclatura Sistemtica (IUPAC): se asigna el nombre a un cido carboxlico anteponiendo la palabra cido al nombre del alcano y cambiando su terminacin de o a oico. Por ejemplo, el alcano de un carbono es metano, por lo que el cido carboxlico de un carbono es cido metanoico. cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido hexanoico
cido propenoico
cido bencenocarboxilico
Los nombres de los cidos carboxlicos, en los que un grupo carboxilo est unido a un anillo, se forman anteponiendo la palabra cido al nombre del compuesto cclico, al que a veces se le quita la o final, como en cido bencentricarboxlico.
cido ciclohexanocarboxlico
cido 1,2,4-bencenotricarboxilico
cidos Dicarboxlicos
Son compuestos que contienen dos grupos carboxlicos, por lo tanto son diprticos. Para nombrarlos segn IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre del hidrocarburo progenitor y se antepone la palabra cido. No se indica la posicin de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal.
Conclusiones
En esta diapositiva se introdujeron trminos y conceptos importantes en qumica orgnica. Tales como la introduccin de un heterotomo, el oxigeno, para la conformacin de grupos funcionales orgnicos como: alcoholes, aldehdos, cidos, teres, cetonas.
Cada grupo funcional acta como un centro de reactividad para la molcula. La nomenclatura sistemtica usa el sufijo ol para alcoholes, al para aldehdos, ona para cetonas y cido oico para los cidos.
Para los teres, el grupo hidrocarburo ms corto forma un grupo alcoxy (RO-) sustituyente con la cadena ms larga.