Nomenclature

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1. Introduction La formation dun nom implique gnralement les oprations suivantes, effectues, pour autant quelles soient possibles, dans lordre indiqu: de la nature du compos (ou du caractre quon souhaite souligner), on dduit le type de nomenclature utiliser (substitutive, radico-fonctionnelle, etc.); la nomenclature dite substitutive est recommande; on dtermine, sil y a lieu, le type de groupe caractristique retenir comme groupe principal et par suite dsigner par un suffixe; tous les substituants qui nont pas t cits ainsi doivent tre dsigns par des prfixes; on dtermine la structure fondamentale (chane principale, systme cyclique); on nomme la structure fondamentale et le ou les groupes principaux ; on dtermine et lon nomme les divers prfixes ou infixes ; on complte le numrotage ; on assemble les noms partiels en un nom complet, en rangeant les prfixes sparables dans lordre alphabtique. 2 Principes gnraux 21 Choix de la structure fondamentale Dune manire gnrale, le choix de la structure fondamentale est conditionn en premier lieu par la prsence du groupe principal. Si le compos est purement aliphatique, la chane principale doit comporter le groupe principal ou le plus grand nombre de substituants correspondant ce groupe sil y en a plusieurs. Les autres critres (cf. 31) ne sont pris en considration quultrieurement si ncessaire. De mme, si le groupe principal ne se trouve que dans un systme cyclique, ce systme constitue la structure fondamentale. Si le groupe principal est prsent dans plusieurs systmes cycliques, on choisit comme systme fondamental celui qui comporte le plus grand nombre de substituants correspondant ce groupe et, en cas dgalit, celui slectionn laide des rgles de priorit mentionnes au paragraphe 32.

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Exemple :

Acide 6-(p-carboxyphnyl)fluorne-2-carboxylique Si le groupe principal se trouve la fois dans une chane et dans un systme cyclique, on choisit comme structure fondamentale le fragment dans lequel le groupe principal se rencontre le plus grand nombre de fois et, en cas dgalit, celui qui est considr comme le plus important.

Exemples:

1-(4-Hydroxycyclohexyl)pentane-1,5-diol

9-(4-Formylcyclohexyl)nonanal 22. Substituants Quand un substituant est lui-mme substitu, la dnomination du substituant complet est effectue selon les principes prcdents, avec deux exceptions. On nutilise pas de suffixe; tous les substituants secondaires sont dsigns par des prfixes. Le point dattache du substituant doit tre le plus bas possible Exemple :

4-Chloro-2-thyl-3-oxobutyl La dnomination du substituant complet est introduite entre parenthses dans le nom du compos.

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23 Numrotage Pour de nombreux systmes cycliques (drivs des hydrocarbures polycycliques ou htroatomiques, par exemple), le numrotage est impos par celui de lhydrure fondamental. Dans tous les autres cas, le point de dpart et le sens du numrotage sont choisis de manire attribuer les indices les plus bas possible divers facteurs structuraux. Sont par suite prendre en compte les caractristiques structurales suivantes, considres successivement dans lordre indiqu, jusqu ce quune dcision intervienne : a) numrotage prtabli (naphtalne, etc.); b) htroatomes dans les htrocycles; c) hydrogne indiqu (ventuellement prsent chez les systmes cycliques);

d) groupes principaux dsigns par un suffixe;

e) htroatomes dans une structure fondamentale acyclique;

liaisons ayant priorit sur les triples liaisons;

f) liaisons multiples (chez les composs acycliques et les cycloalcanes), les doubles

g) substituants dsigns par des prfixes, considrs ensemble en une srie dordre numrique croissant; h) substituant dsign par un prfixe et cit en premier lieu dans le nom dans lordre alphabtique.

Exemples: carboxylique (c)

Acide 2H-pyrane-6-

Cyclohex-2-n-1-ol (d)

3,4-Dichlorocyclohex-1-

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ne (f)

Acide8-hydroxy-

4,5-dimthylazulne-2-carboxylique (g)

1-Mthyl4-nitronaphtalne (h)

3 Rgles complmentaires 31 Ordre de priorit des chanes Si lon doit choisir lunit structurale fondamentale dun compos parmi plusieurs chanes carbones acycliques comportant le mme nombre de groupes fonctionnels principaux la chane principale sera celle qui possde par ordre de prfrence : le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples); le plus grand nombre datomes de carbone ; le plus grand nombre de doubles liaisons; les plus petits indices de position successivement pour les groupes principaux, les liaisons multiples, les doubles liaisons; le plus grand nombre de substituants dsigns par des prfixes, puis de ceux noncs en premier dans lordre alphabtique; les plus petits indices de position pour les substituants dsigns par des prfixes, puis pour ceux noncs en premier dans lordre alphabtique. Exemples:

Acide 3-(2-carboxythyl)

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hex-2-nedioique (a)

hexanedioique (b)

Acide 3-(carboxymthyl)

8-Chloro-5-(1-chloro-3-hydroxypropyl)octane-1,7-diol (d) 32 Ordre de priorit des systmes cycliques Si, dans un compos, il existe deux systmes cycliques comportant le mme nombre de groupes fonctionnels principaux (ce nombre pouvant tre nul), le choix de lunit structurale fondamentale est effectu en appliquant successivement les critres suivants jusqu ce quune solution intervienne: prsence dun htroatome, en appliquant ventuellement ordre indiqu au 2.234; plus grand nombre de cycles, puis plus grand cycle individuel la premire diffrence et enfin nombre maximal datomes communs deux cycles; pour les drivs des cycles condenss, lettres puis chiffres aussi bas que possible dans lexpression de la jonction; degr dhydrognation minimal; plus petits indices possible successivement pour lhydrogne indiqu, pour le point dattache (dans le cas dun substituant), pour le groupe dsign par un suffixe, puis pour les substituants dsigns par des prfixes et enfin pour celui dsign en premier dans lordre alphabtique. Exemples:

3-(2-Naphtyl)furane (a)

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2-(1H-Indn-2-yl)naphtalne (b)

Cyclohexylbenzne (d)

2-(3-Pyridyl)pyridineou2,3-Bipyridine (e)

33 Ordre des prfixes Les prfixes indiquant des modifications structurales, tels que cyclo, nor, seco, benzo, iso, sec-, tert-, etc., ainsi que le prfixe hydro, font partie du nom de la structure fondamentale et sont par suite non sparables. En revanche, ceux qui indiquent la substitution tels que chloro, amino, mthyl, phnyl, etc., sont rangs dans lordre alphabtique devant le nom de la structure fondamentale, sans tenir compte des vocables numriques (di, tri, ttra, ..., bis, tris, ttrakis...) qui indiquent combien de substituants identiques sont prsents. Exemple :

2,5,8-Trichloro-1,4-dimthylnaphtalne

Le nom du prfixe dun substituant lui-mme substitu est considr comme commenant par la premire lettre de son nom complet. Exemple: 7-(1,2-Dimthylpentyl)-5-thyltridcane :

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4 Exemple

La construction du nom substitutif complet du compos ci-dessus ncessite, comme il est indiqu dans lintroduction, la dtermination et la dnomination des lments suivants: groupe principal: Acide... carboxylique, structure fondamentale : Cyclohexane, substituant dsigner par un prfixe composite :

chane fondamentale du substituant : CCCCCC hexyl, modification soustractive : substituants secondaires: Cl chloro =O oxo CH2OH hydroxymthyl autres substituants que la structure fondamentale: chloro Voici le nom complet: Acide 4,5-dichloro-2-[4-chloro-2-(hydroxymthyl)-5-oxo-hex-3-nyl]cyclohexane-1carboxylique hex-3-nyl,