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FIIS-UNI

CIDOS CARBOXLICOS

Crdova Giles, Mayra Alejandra Galarza Lpez, Yessira Pilar QUMICA INDUSTRIAL II 2012-I

CAPTULO I
1. DEFINICIONES Y PROPIEDADES 1.1. CONCEPTO Son compuestos que contienen al grupo carboxilo (COOH). Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Los cidos alifticos tienen un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que cidos aromticos tienen un grupo arilo. Los cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga.

1.2. NOMENCLATURA Los cidos carboxlicos alifticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres c omunes que se refieren ms a suorigen que a sus estructuras qumicas. Los nombres comunes de los cidos ms importantesse indican en la tabla 3.1.El c ido frmico, por ejemplo, causa el ardor que produce la picadura de hormiga (del latn:formica, hormiga); el cido butrico confiere a la mantequilla rancia su olor t pico (del latn: butyrum, mantequilla); y los cidos caproico, caprlico y cprico se en cuentran en la grasa de la cabra ( del latin: caper, cabra).

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico y anteponiendo la palabra cido. La posicin del sustituyente se indica mediante un nmero.

1.3. PROPIEDADES FSICAS Los olores de los alifticos progresan desde fuertes e irritantes hasta los desagradables. Los cidos superiores tienen poco olor debido a su baja volatilidad. SOLUBILIDADES Forman EPH con el agua. Los de PM ms pequeos son miscibles en agua. Los cidos con ms de 10 carbonos son insolubles. Son solubles en alcoholes, los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte es solubles en solventes no polares.

PUNTOS DE EBULLICIN Y FUSIN Hierven a temperaturas muy superiores a los alcoholes, cetonas y aldehdos de PM semejante(formacin de dmero con EPH). Ej.: cido actico (PM 60 )hierve a 118C, el 1- propanol (PM 60) hierve a 97C y el propionaldehdo (PM 58) hierve a 49C. Los cidos que contienen ms de 8 carbonos por lo general son slidos, a menos de contener cadena de enlaces dobles. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son altos debido a los EPH.

1.4. SALES DE CIDOS CARBOXLICOS Una fuerte base puede desprotonarcompletamente con un cido carboxlico. Los productos del in carboxilato y el catin constituyen la sal de un cido carboxlico.

Ejemplo:

Las sales de cidos carboxlicos tienen propiedades muy diferentes a la de los cidos de los que provienen y sus sales se inter-convierten con facilidad, las sales son derivados tiles de los cidos. NOMENCLATURA Se nombran citando el in carboxilato, se cambia la terminacin ico por ato, seguido de la palabra de y el nombre del catin. Ejem: Propianato de calcio

Acetato de sodio

PROPIEDADES Las sales de los cidos carboxlicos son slidos incoloros. Se funden a altas temperaturas y se descomponen antes de alcanzar los puntos de fusin. Ejm: El jabn que consisten en sales de sodio, relativamente solubles. Las sales carboxilicas de mayor parte de lo dems iones metlicos son insolubles en aguas duras que contienen iones de Ca, Mg o Fe, precipitan las sales de cidos grasos como nata de agua dura. Se puede usar para indentificar y purificar cidos. Aquel compuesto que se disuelva en solucin bicarbonato de sodio con desprendimiento de burbujas de carbono.

CAPTULO II
1. SINTESIS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS 1.1. OXIDACIN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS Y ALDEHDOS Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico (H2CrO4).

Ejemplo:

1.2. RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUENOS Y ALQUILOS a. Ruptura oxidativa de los alquenos: El KMnO4 diluido y fro reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las sustituciones calientes y concentradas oxidan ms los glicoles rompiendo el enlace C-C central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.

Ejemplo:

b. Ruptura oxidativa de los alquinos: La ozonlisis o una oxidacin vigorosa permanganato rompe el triple enlace de los alquinos.

con

Ejemplo:

1.3. OXIDACIN DE ALQUILBENCENOS Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a derivados del cido benzoico por tratamiento con cido crmico caliente o permanganato de potasio caliente. Como esta oxidacin necesita de condiciones fuertes de reaccin slo es til para fabricar derivados del cido benzoico sin grupos funcionales oxidables.

Ejemplo:

1.4. CARBOXILACIN DE LOS RECTIVOS DE GRIGNARD El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

Ejemplo:

1.5. HIDRLISIS DE LOS NITRILOS Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

Ejemplo:

CAPTULO III
2. REACCIONES El comportamiento caracterstico de los cidos carboxlicos est determinado evidentemente por su grupo funcional, el carboxilo. Veremos que el OH es el que experimenta prcticamente todas las reacciones perdida de H+ o reemplazo por otro grupo-, pero lo hace de modo que solo es posible gracias a la presencia de C=O. El resto de la molcula sufre reacciones caractersticas de la estructura que pueden ser aliftica o aromtica, saturada o no, y tambin contener muchos grupos funcionales. 2.1. FORMACIN DE SALES

Ejemplo:

2.2. CONVERSIN A CLORUROS DE CIDO Los mejores reactivos para convertir los acidos carboxlicos en cloruro de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2 , ya que forman subproductos gaseosos que no contaminan el producto.

Ejemplo:

2.3. CONVERSIN A STERES Se convierten directamente a ster mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida. ste mecanismo es una sustitucin nucleoflica de acilo. El catalizador cido protona al grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleoflico. La prdida de un protn forma el hidrato de un ster.

Ejemplo:

2.4. CONVERSIN A AMIDAS

Las amidas se sintetizan partiendo de cidos carboxlicos. La reaccin inicial de un cido carboxlico con una amina da una sal carboxilato de amonio. Al calentar con una temperatura mayor a 100C se elimina el vapor y se forma una amida.

Ejemplo:

2.5. REDUCCIN A ALCOHOLES PRIMARIOS El hidruro de Litio reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

2.6. REDUCCIN A ALDEHIDOS Los aldehdos son ms reactivos que los cidos hacia mayor parte de los agentes reductores. Por ello, es ms difcil la reduccin de los cidos carboxlicos a estos. El tri(t.utoxi) hidruro de Litio y Aluminio es un agente reductor ms suave. Reduce los cloruros de cido porqu estn muy activados a la adicin nucleoflica de un ion hidruro. Bajo estas condiciones el aldehdo se reduce lentamente y asla con facilidad,

CAPTULO IV

3. APLICACIONES INDUSTRIALES 3.1. CIDO ACRLICO Nombre comn del cido propnico. Este compuesto orgnico es un lquido incoloro, inflamable, custico y de olor punzante, con una temperatura de ebullicin de 142 C. El cido acrlico es el cido carboxlico insaturado ms sencillo; sus sales y steres se denominan acrilatos. Su reaccin principal es la polimerizacin: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades fsicas y qumicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerizacin). As, el cido acrlico es el material de partida para fabricar plsticos, barnices, resinas elsticas y adhesivos transparentes 3.2. CIDO BENZOICO Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. 3.3. CIDO FUMRICO cido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su ismero cis, el cido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.

Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas. 3.4. CIDO LINOLEICO Lquido oleoso, incoloro o amarillo plido, de frmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuracin cis. Es soluble en disolventes orgnicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes. El cido linoleico es un cido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como ster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodn. Se utiliza en la fabricacin de pinturas y barnices. 3.5. CIDO OLEICO Lquido oleoso e incoloro, de frmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuracin cis (la cadena de carbono contina en el mismo lado del doble enlace). Es un cido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenacin del cido oleico se obtiene el cido esterico (saturado). No es soluble en agua, pero s en benceno, alcohol, ter y otros muchos disolventes orgnicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 C. Su ismero trans (cido eladico) es slido y funde a 51 C; se puede obtener por calentamiento del cido oleico en presencia de un catalizador. Junto con el cido esterico y el cido palmtico se encuentra, en forma de ster, en la mayora de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrlisis del ster y se purifica mediante destilacin. Se utiliza en la fabricacin de jabones y cosmticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. 3.6. CIDO CAPRLICO O CIDO UNDECILNICO Lquido amarillo de frmula CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio caracterstico, de actividad fungicida contra diversos hongos El cido caprlico y sus sales presentan accin dermatomictica. 3.7. CIDO ESTERICO Slido orgnico blanco de apariencia cristalina, de frmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero s en alcohol y ter. Junto con los cidos lurico, mirstico y palmtico, forma un importante grupo de cidos grasos. Se encuentra en abundancia en la mayora de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de ster

triestearatode glicerilo o estearina y constituye la mayor parte de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El cido se obtiene por la hidrlisis del ster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricacin de velas de parafina. Combinado con hidrxido de sodio el cido esterico forma jabn (estearato de sodio). El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. 3.8. CIDO ETANOICO O CIDO ACTICO Lquido incoloro, de frmula CH3 COOH, de olor irritante y sabor amargo. En una solucin acuosa acta como cido dbil. El cido etanoico puro recibe el nombre de cido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas ligeramente ms bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho ms bajas. El cido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgnicos. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre. El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos, como la reaccin de metanol (alcohol metlico) y de monxido de carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidacin del etanal (acetaldehdo). El cido actico se utiliza en la produccin de acetato de rayn, plsticos, pelculas fotogrficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina.

CAPITULO V
4. EJERCICIOS DE CIDOS CARBOXLICOS 4.1. Indicar qu producto se obtendr al hacer reaccionar cido 2-metilbutanoico con: a. Amonaco b. tricloruro de fsforo Solucin a) Amonaco:

b) tricloruro de fsforo

4.2. Predecir el producto principal de las siguientes reacciones: a. b. c. d. cido actico + etanol/H+ cloruro de acetilo + H2O cido actico + Cl2SO cido 2-metilpropanoico + Cl2/PCl3

Solucin a. Acetato de etilo

b. cido actico (hidrlisis)

c. Cloruro de acetilo + SO2- + HCl

d. cido 2-cloro-2-metilpropanoico

BIBLIOGRAFA
Aplicaciones industriales de cidos carboxlicos. Consultado el 29 de Junio del 2012 de: http://www.quiminet.com/articulos/principales-aplicaciones-de-los-acidos-carboxilicos10089.htm7 GUATEQUMICA. cidos Carboxlicos. . Consultado el 29 de Junio del 2012 de: http://www.guatequimica.com/tutoriales/accarb/Acidos_Carboxilicos.htm MORRISON. LG. WADE Jr. Qumica Orgnica 2 edicin. Mxico. Captulo 20, pginas 945-983.

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