You are on page 1of 10

Qumica Biolgica 2010

Qumica Biolgica TP 3 LIPIDOS Introduccin

Los lpidos, son un grupo heterogneo de compuestos insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos. No poseen pesos moleculares elevados forman polmeros de alto peso molecular a diferencia de otras biomolculas. Los lpidos llevan a cabo mltiples funciones en el organismo, como: almacenamiento de energa, de transporte, cumplir funciones hormonales, actuar como vitaminas, formar parte de las membranas celulares confirindoles la propiedad de permeabilidad selectiva, al permitir el paso o no de algunas sustancias y en determinada direccin, as como la conduccin nerviosa y el transporte activo. La caracterstica qumica mas comn es la de poseer una funcin ster, resultado de la unin de un grupo alcohlico y un grupo cido.

Una forma de clasificarlos es la siguiente: Lpidos simples: Ceras Triglicridos: grasas y aceites. Lpidos complejos: Fosfolpidos: Fosfogliceridos Fosfoesfingosidos Glicolpidos: Glicoesfingosidos Sustancia relacionadas: Derivados del CPPHF

Los lpidos simples estan formados por C, H y O. Las ceras son completamente hidrofobicas; por lo que se encuentran en la superficie de
1

Qumica Biolgica 2010

plantas y animales, donde funcionan como impermeabilizante, estn constituidas por cidos grasos esterificado alcoholes de cadena larga (de 10 a 30 carbonos). Los cidos grasos que forman parte de estos lpidos, pueden ser ramificados, insaturados o formar anillos.
La mayor parte de los lpidos abundantes en la naturaleza son triacilgliceridos, estn formados por cidos grasos de cadenas hidrocarbonadas pares, saturadas o insaturadas esterificando una molcula de glicerol. Dependiendo si los cidos grasos son saturados o insaturados, tendremos grasas o aceites respectivamente. Triglicerido

En los fosfogliceridos uno de los cidos grasos es remplazado por cido fosfrico el cual a su vez puede ser esterificado por otros alcoholes. Los fosfogliceridos son los principales componenetes de las membranas biologicas. Los principales fosfolpidos presentes en los seres vivos son:

LECITINAS: uno de los grupos OH del fosfato lleva unido el amino alcohol colina. CEFALINAS: uno de los grupos OH del fosfato lleva unido el amino alcohol etanolamina. FOSFATIDIL SERINAS: el OH del fosfato est esterificado con el aminoacido L-serina. FOSFATIDIL GLICEROLES: el OH del fosfato se esterifica con glicerol. CARDIOLIPINAS: dos grupos fosfato esterifican los grupos OH del glicerol.

Los fosfoesfingosidos estn representados por una sola sustancia: la esfingomielina. El alcohol es una amino alcohol de 18 carbonos llamado esfingosina, el cual no se halla libre en la naturaleza, sino en forma de ceraamida (esfingosina + acido graso). En la esfingomielina, el grupo alcohol primario en C1 de la esfingosina est esterificado con la colina a travs de un enlace fosfodister del tipo que se encuentra en los acilglicerofosfolpidos y el grupo amino de la esfingosina est unido a un cido graso de cadena larga mediante un enlace amida.

Qumica Biolgica 2010

Esfingosina

Esfingomielina. La esfingomielina es particularmente abundante en la membrana de las clulas nerviosas. La esfingomielina de la mielina contiene predominantemente cidos grasos de cadenas muy largas, principalmente lignocrico y nervnico, mientras que la sustancia gris contiene mayoritariamente cido esterico. La esfingosina tambin participa en la estructura de los llamados glucoesfingsidos, entre los que encontramos cerebrsidos y ganglisidos. Los cerebrsidos resultan de la unin glucosdica de una ceramida y una hexosa que puede ser glucosa o galactosa, dando origen a los glucocerebrsidos y los galactocerebrsidos respectivamente. Los ganglisidos son esfingolpidos ms complejos, en su estructura puede identificare: ceramida, hexosas, hexosamina, y cido silico o N-acilneuramnico El CPPHF es el ncleo de todos los esteroides. Consta de cuatro anillos: tres hexacclicos y uno pentacclico. Casi todos los esteroides aaden al ncleo de CPPHF una cadena lateral variable en C17, un hidroxilo en C3 mediante el que sufren reacciones de esterificacin, dos metilos en C10 y C13 y un doble enlace en C5 o en otro sitio, que dan reacciones de hidrogenacin y halogenacin. En este grupo encontramos el colesterol, acidos biliares, algunas hormonas y vitaminas liposolubles. Los acidos biliares son esteroides derivados del colesterol que se sintetizan en el hgado. Los principales son cido clico y el cido quenodesoxiclico que se conjugan con los aminocidos glicina y taurina para formar las sales biliares. El colesterol es el precursor que da origen a las hormonas esteroideas de la corteza suprarrenal: cortisol y aldosterona. Tambin es precursor de hormonas sexuales: femeninas como estrgenos y progesterona y masculinas como los andrgenos.

Qumica Biolgica 2010

Parte experimental
Objetivos -Separar lpidos a partir de diferencias de solubilidad. -Comprobar la presencia de los lpidos a partir de caractersticas estructurales. Actividades
Extraccin de lpidos Basados en la solubilidad de los lpidos en solventes orgnicos, es posible extraer y purificar lpidos del cerebro por sucesivas extracciones con diferentes solventes y posterior fraccionamiento de los extractos para obtener fracciones ricas en: esteroles, glicerofosfolpidos y esfingolpidos. El esquema se basa en los siguientes hechos: Los esteroles son solubles en acetona, al contrario de lo que sucede con otros lpidos complejos. Algunos glicerofosfolpidos, como las lecitinas, la fosfatidiletanolamina y la fosfatidilserina, son solubles el ter e insolubles en acetona. Los glucsidos de esfingosina se disuelven en alcohol caliente y son insolubles en acetona y ter. Pesar 20 g de cerebro triturarlo en mortero y secarlo parcialmente en un vaso de precipitado. Agregar 50 ml de alcohol etlico, llevar a ebullicin y mantenerlo por 3 minutos, luego filtrar por gasa. El filtrado se concentra en manta calefactora hasta unos 30 ml y se agregan luego 25 ml de ter, agitar y separar en ampolla de decantacin. Se obtienen dos fracciones: Fraccin superior A : etrea, que tendr disueltos lecitina, cefalina, grasas, colesterol y restos de esfingomielina y cerebrsidos. Fraccin inferior B : alcohlica que tendr disueltos esfingomielina y cerebrsidos.

Qumica Biolgica 2010

Fraccin A: concentrar en bao Mara a mitad de volumen inicial y agregar 25 ml de acetona: se observar un precipitado que corresponde principalmente a fosfolpidos, quedando en solucin el colesterol y las grasas. Separar por centrifugacin obteniendo un sobrenadante C y un precipitado D. Sobrenadante C: separar en dos fracciones, en una reconocer grasas y en la otra extraer el colesterol con 10 ml de ter. Precipitado D: reconocer lecitina y cefalina como fosfolpidos. Fraccin B: reconocer cerebrsidos. Reacciones de reconocimiento Reconocimiento de grasas: Es una prueba para identificar cidos grasos, por lo tanto, general para los lpidos que los contengan. Los jabones se define qumicamente como, las sales metlicas de los cidos grasos superiores. Prueba de saponificacin

Se separan las grasas por saponificacin, para esto se coloca 1 ml de la muestra, 1 ml de etanol y 0,5 ml de hidrxido de sodio al 40%. Calentar suavemente. Agregar unas gotas de cido sulfrico. La presencia de enturbiamiento indica liberacin de cidos grasos.

2 - Reconocimiento de colesterol: Retirar la fraccin etrea obtenida y secar la muestra en manta calefactora. Resuspender en 2 ml de cloroformo y agregar 2 ml de H2SO4. Observar e interpretar los resultados.
5

Qumica Biolgica 2010

La coloracin observada se debe a la accin deshidratarte del cido sulfrico, formndose un doble enlace en posicin 3. 3 - Reconocimiento de cerebrsidos: Mediante la reaccin de Molish para hidratos de carbono. ( Ver TP H de Carbono). 4 - Reconocimiento de fosfolpidos: lecitina y cefalina mediante la determinacin de la presencia de fsforo. La reaccin se basa en que el fosfato inorgnico, en medio cido, con el molibdato (reactivo 1) da fosfomolibdato, color amarillo, que es reducido luego por el cido ascrbico (reactivo 2) a azul de molibdeno, color azul verdoso. El reactivo 3 (arsenito/citrato) se combina con el exceso de molibdato impidiendo su reaccin posterior con fosfatos liberados de steres lbiles, lo que se aprovecha cuando se quiere determinar fosfato inorgnico libre en presencia de, por ejemplo, fosfolpidos (que no es nuestro caso). Agregar 1ml de la muestra soluble de precipitado D Agregar 0,5 ml de Reactivo 1 Mezclar y esperar 30 segundos. Agregar 0,5 ml de Reactivo 2 Mezclar y esperar 30 segundos Mezclar. Luego de 10 minutos la presencia de color azul demuestra la presencia de fosfato unido a lecitina y cefalina en el tejido.

Qumica Biolgica 2010

Actividades complementarias
1. Indica las distintas funciones de los lpidos en los seres vivos. 2. Cual es el papel de los lpidos en la regulacin de la fluidez de la membrana plasmtica? 3. Cules son las distintas funciones del tejido adiposo? 4. Cul es la funcin de las prostaglandinas? 5. Que son los cidos grasos esenciales? 6. Completa las siguientes formulas

Acidos grasos
SATURADOS: Lurico Mirstico: Palmtico : Esterico:

7. Completa las siguientes estructuras INSATURADOS: Palmitoleico: Oleico Linoleico: Linolnico:

Qumica Biolgica 2010

MONOGLICERIDO

DIGLICERIDO

TRIGLICERIDO

Fosfolpidos

ACIDO FOSFATIDICO

LECITINA O FOSFATIDIL COLINA

Qumica Biolgica 2010

CEFALINA O FOSFATIDILETANOL AMINA

FOSFATIDIL SERINA

FOSFATIDIL INOSITOL

CARDIOLIPINA

COLESTEROL

ERGOSTEROL

Qumica Biolgica 2010

10

You might also like