ACIZI CARBOXILICI Definitie: Acizii carboxilici sunt compusi organici care contin gruparea functionala carboxil.

Formula generala este: O R C O H Clasificare. Nomenclatura. Izomerie. Acizii carboxilici se clasifica in functie de: Natura radicalului organic R de care este legata gruparea carboxil: acizi saturati, nesaturati sau aromatici. Numarul grupelor carboxil: acizi mono-, di-, policarboxilici. Denumirea IUPAC se formeaza prin adaugarea sufixului oic la numele hidrocarburii corespunzatoare. Dupa o alta nomenclatura, se adauga sufixul carboxilic la numele hidrocarburii corespunzatoare, in special pentru acizii ciclici. Se folosesc si denumirile uzuale. Denumirile unor acizi: Formula structurala Denumire IUPAC Denumire uzuala H-COOH Acid metanoic Acid formic CH3-COOH Acid etanoic, acid metancarboxilic Acid acetic CH3-CH2-COOH Acid propanoic, acid etancarboxilic Acid propionic CH3-(CH2)2-COOH Acid butanoic Acid butiric C6H5-COOH Acid benzoic, acid benzencarboxilic Acid benzoic Proprietati fizice Starea de agregare. Acizii monocarboxilici inferiori sunt lichizi. Acizii monocarboxilici saturati superiori, acizii dicarboxilici si cei aromatici sunt solizi. Punctul de fierbere creste odata cu cresterea masei molare si scade cu ramificarea catenei. Temperaturile de fierbere ale acizilor sunt mai mari decat ale alcoolilor corespunzatori deoarece legaturile de hidrogen formate intre moleculele de acizi sunt mai puternice decat legaturile de hidrogen dintre moleculele de alcool, din cauza polarizarii mai mari a legaturii O-H din acizi. Moleculele acizilor carboxilici sunt asociati sub forma de dimeri ciclici. - + O ........ H O + C R R C O O H ....... - Punctul de topire creste cu numarul atomilor de carbon din molecula. Acizii monocarboxilici cu catena liniara prezinta o alternanta a punctului de topire, respectiv acizii cu numar par de atomi de carbon se topesc mai sus decat cei doi acizi invecinati cu numar impar de carboni. Aceasta se datoreaza deosebirilor de structura cristalina generate de diferentele de simetrie moleculara. Configuratia in zig-zag a catenelor acizilor saturati conduce la o aranjare mai compacta a acizilor cu numar par de atomi de carbon. Solubilitatea. Termenii C1-C3 sunt miscibili cu apa din cauza hidratarii gruparii functionale prin legaturi de hidrogen. Solubilitatea in apa scade cu cresterea radicalului hidrocarbonat care este hidrofob si se datoreaza formarii legaturilor de hidrogen intre moleculele de apa si moleculele de acid.. Proprietati chimice Acizii carboxilici prezinta urmatoarele proprietati chimice:

reactii la gruparea functionala

o o

caracterul acid reactii comune cu reactiile acizilor minerali

reactii specifice acizilor carboxilici Acizii carboxilici formeaza saruri cu metalele reactive(Na,K,Ca,Mg,Zn,Al),cu oxizii bazici(Na2O,CaO,MgO,CuO,PbO),cu bazele(NaOH,KOH,Ca(OH)2,Mg(OH)2, NH3),cu sarurile derivate de la acizii mai slabi (NaHCO3,Na2CO3,NaCN,(NH4)2S,C6H5- ONa,CH3-ONa)
+ Na CH3-COO-Na+ + 1/2H2 CH3COO-K+ + H2O CH3COO-Na+ + CO2 + H2O CH3COO-K+ + HCN + KOH + NaHCO3 CH3COOH + KCN

+ C6H5-O-Na+ CH COO-Na+ + C H OH 3 6 5 + C2H5-O-Na+ + CaO CH3COO-Na+ + C2H5OH (CH3COO-)2Ca2+ + H2O

Reactia de esterificare decurge conform ecuatiei chimice urmatoare: H2SO4

R C OH + H OR' R C OR' + H2O O acid carboxilic O ester

alcool

Acidul acetic sau acidul etanoic, CH3COOH, este lichid (T.f. 118,5oC), cu miros neptor. Acidul acetic este o substan polar ( = 1,73 D). Acidul acetic rezult n concentraie de 3-15% prin fermentarea oxidativ a soluiilor etanolice cu ajutorul bacteriilor, mycoderma aceti, din aer. C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O Acidul acetic pur se numete acid acetic glacial (se solidific la rece, la +16,6 oC) i este caustic. In cantiti mici acidul acetic este condiment i conservant (oet). Acetatul de calciu servete la conservarea pinii i brnzei (0,4-1%). Acidul acetic este un bun solvent. Poate funciona ca mordant auxiliar n industria textil (acetat de aluminiu). Acidul acetic poate participa la unele transformri cu importan biochimic.