UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO

N1:

PURIFICACION

DE

SUSTANCIAS

SOLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA

1. OBJETIVOS Dominar tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos como la recristalizacion. Dominar las tcnicas para la determinacin del punto de fusin. Obtener criterios para la determinacin en la identidad de una muestra problema. Medir el grado de pureza de una muestra solida orgnica recin recristalizada. 2. FUNDAMENTO TEORICO RECRISTALIZACIN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA: Fundamentos de la recristalizacin Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgnico. En caso de usar disolventes orgnicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA Secado de los cristales

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalizacin. Los cristales obtenidos en la ltima etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado. El Bchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a ste con ayuda de una esptula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cpsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partculas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vaco sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. PUNTO DE FUSION Fundamentos del punto de fusin El punto de fusin de un slido es la temperatura a la cual las fases solidas y liquidas coexisten a una atmosfera de presin. Las sustancias puras tienen generalmente puntos de fusin dentro de un rango de temperatura pequeo, por ejemplo, el acido benzoico posee un rango de fusin de 121.5 123.0 C. algunas sustancias pueden tener un rango de temperatura de fusin tan corto como 0.5 C. Este estrecho rango generalmente es ampliado por la presencia de impurezas, y por lo tanto, el punto de fusin puede ser considerado como criterio de pureza. Punto de fusin de sustancias puras Supongamos que en un recipiente colocamos un slido el cual es sometido a calentamiento paulatino. Si se grafica la temperatura con respecto al tiempo (Fig. 6.9) se puede ver que cuando un slido se calienta, su temperatura aumenta gradualmente hasta alcanzar el punto A. En este punto, el slido se empieza a fundir. Para sustancias que no se descomponen con el calor, la fase solida estar en equilibrio con la fase

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

liquida (Fig. 1, rango A-B), es decir que en este momento se puede hallar la sustancia tanto en el estado liquido como en el slido. Puesto que la formacin del lquido exige un gasto energtico, esto se ver reflejado en la disminucin de la pendiente de la grafica despus del punto B. Una vez el slido se ha fundido totalmente, el lquido formado aumentar gradualmente su temperatura hasta alcanzar el punto de ebullicin o se descomponga.

Fig. 1. Evolucin de la temperatura con respecto al tiempo cuando un slido es calentado

Efecto de las impurezas en el punto de fusin Un compuesto impuro tiene un rango de fusion mas amplio que si estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3 C hasta los 20 C. Por esta razon el punto de fusion se suele usar como criterio de pureza. Un rango de fusion entre los 2 C indica que la sustancia esta lo suficientemente pura para la mayoria de los usos. Una sustancia impura no solo muestra un punto de fusion amplio sino tambien suele ser mas bajo que el normal. Punto de fusin mixto El punto de fusion mixto se puede usar para determinar si dos cmpuestos son identicos. Por ejemplo si se sospecha que un compuesto desconocido es acido benzoico, se hace una mezcla de los dos. Si son el mismo compuesto, la mezcla fundira en 120 121 C (punto de fusion del acido benzoico puro), si no lo son, fundira en un rango mas amplio a temperatura diferente. A esto se le llama punto de fusion mixto.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

Descomposicion Algunas sustancias no presentan punto de fusion pues se descomponen antes de alcanzarlo. Todos los compuestos organicos se descomponen, pero algunos lo hacen antes de llegar al punto de fusion o ebullicion y usualmente se observa como un oscurecimiento de la muestra o la produccion de humo.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 3. DATOS Y RESULTADOS 3.1. DATOS EXPERIMENTALES

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

Experiencia N1 Recristalizacin de una muestra desconocida

Experiencia N2 Determinacin del punto de fusin

Muestra Caractersticas Visibles Tamao de las partculas Volumen de agua Masa impura de la muestra B Color

B Crema, No presenta homogeneidad

2 Blanco Homogneo

Granulacin irregular 125.0 mL 3.0 g

Muy fina (casi polvillo) -

Masa final de la muestra B

1.8 g 1 Medida 2 Medida 3 Medida

T=114.0C

Punto de fusin de la muestra 2

T=114.0C T=114.5C

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

3.2. TRATAMIENTO DE DATOS Experiencia N1: Recristalizacion de una muestra desconocida.

Rendimiento=

=60%

Experiencia N2: Determinacin del punto de fusin. En vista que nuestras temperaturas medidas no se tienen una diferencia notable (>1C) podemos afirmar que nuestra muestra 2 es pura y posee una temperatura de ebullicin de 114C.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 4. DIAGRAMA DE FLUJO

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

EXPERIMENTO N1: Recristalizacin de una muestra desconocida

Desechar las impurezas 125,0mL de agua

3,0 g de muestra A Solucin no coloreada Operacin: Disolucin Condicin:Frio o temperatura ambiente Operacin: Disolucin Condicin:Caliente hasta ebullicin Operacin: Filtracin al vacio Condicin:Caliente

Solucin no coloreada

Cristales en papel filtro hmedo Operacin: Cristalizacin Condicin: Temperatura ambiente t=20 min Operacin: Cristalizacin Condicin:Frio, t = 20 min Operacin: Filtracin al vacio Condicin:Frio

Operacin: Secado Condicin:t = 10 min Cristales en papel filtro seco hmedo Operacin:Pesado Masa de cristales: 1.8 g

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

EXPERIMENTO N2: Determinacin del Punto de fusin

Capilar con muestra 2 Vaso con parafina

Operacin:Calentamiento Condicin:Hasta fusin del solido

Operacin: Enfriamiento Condicin: Temperatura ambiente

5. OBSERVACIONES Primero se visualizo a la muestra problema la que tena una consistencia irregular con presencia de impurezas de color negro, luego se procedi a la disolucin de esta muestra con agua, inicialmente se agrego 100 ml de agua desionizada pero se notaba que a temperatura ambiente no se disolva totalmente lo que se procedi a un calentamiento hasta obtener una solucin homognea con las impurezas en el fondo del vaso. La solucin resultante no presentaba color alguno para luego proceder a una filtracin al vacio y en caliente, previamente se tuvo que calentar los instrumentos a utilizar (embudo Buchner y Kitasato) para un mejor filtrado en caliente y no recristalice a la hora de la filtracin. Luego de esta filtracin se dejo enfriar esta solucin en un recristalizador en hielo en una olla de metal dejndola reposar. Al cabo de algunos minutos se llevo la solucin ya recristalizada a una nueva filtracin en frio, luego el papel de filtro utilizado en esta prueba, previamente seco y pesado, se llevo a la estufa para el respectivo secado y luego pesar esta muestra repitiendo el secado y pesando en cada

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

uno de estos. Por ltimo se entrego la muestra recristalizada al responsable del laboratorio para su posterior anlisis. En la segunda parte del laboratorio se procedi a hallar el punto de fusin de una muestra solida pura (muestra 2), previamente se realizo la fusin de la parafina la que servir para llevar a la fusin a la sustancia a utilizar para lo que se procedi a romper un par de capilares en dos y luego sellarlos calentando una parte del capilar directamente a la flama del mechero de Bunsen. Despus colocar una cantidad de sustancia en el capilar con una altura de 1mm en cada uno de los capilares. Con el termmetro colocar este capilar con muestra en la parafina liquida hasta observar la primera bota que representa el punto de fusin de la sustancia. Por ltimo se debe repetir la operacin hasta observar que no vara la temperatura de fusin de la muestra.

6. CONCLUSIONES Al final del presente laboratorio se puedo llegar a dominar las diversos pasos para la purificacin de una sustancia impura por medio de la recristalizacion. Una conclusin importante de este laboratorio la temperatura de fusin hallada puede corresponder a diversos compuestos orgnicos como por ejemplo la acetanilida (pf=114.5C) entre otros compuestos.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA 7. BIBLIOGRAFIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

GalagovskyKurman, Lydia. QUIMICA ORGANICA, FUNDAMENTOS TEORICO- PRACTICOS PARA EL LABORATORIO. Argentina, Ed. Universitaria de Buenos Aires, 5ta Edicin, Pg. 19, 23,39-40.

Fieser, Louis F. EXPERIMENTOS ORGANICOS. Ed.Reverte S.A,1 Edicin, Ao 1967, Pg. 4-8,22-28 Brewster, Ray Q; Vanderwert, Calvin A; McEwen, William. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. Ed. Alhambra, Tercera edicin, Ao 1977, Pg. 32-38, 40-48.

http://labquimica.wordpress.com/2008/06/14/recristalizacion/ 04/04/2013 05:35 p.m. http://books.google.com.pe/bookspuntodefusioncomocriteriodepur eza 04/04/2013 06:50 p.m.

8. APENDICE Dado que en muchos casos, el producto que sale a la venta de una planta, tiene que estar bajo la forma de cristales, la recristalizacin es importante como proceso industrial por los diferentes materiales que son y pueden ser comercializados en forma de cristales. Su empleo tan difundido se debe probablemente a la gran pureza y la forma atractiva del producto qumico slido, que se puede obtener a partir de soluciones relativamente impuras en un solo paso de procesamiento. Los cristales se han producido mediante diversos mtodos de cristalizacin que van desde los ms sencillos que consisten en dejar reposar recipientes que se llenan originalmente con soluciones calientes y concentradas, hasta procesos continuos rigurosamente controlados y otros con muchos pasos o etapas diseados para proporcionar un producto que tenga uniformidad en la forma, tamao de la partcula, contenido de humedad y pureza. Las demandas cada vez ms crecientes de los clientes hacen que los

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

10

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA I

recristalizadores sencillos por lotes se estn retirando del uso, ya que las especificaciones de los productos son cada vez ms rgidas. En trminos de los requerimientos de energa, la recristalizacin requiere mucho menos para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados comnmente. Adems se puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala que vara desde unos cuantos gramos hasta miles de toneladas diarias. La mayor parte de las aplicaciones industriales de la operacin incluyen la recristalizacin a partir de soluciones. Por ejemplo en la industria del azcar.

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

ABRIL, 2013

11