UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA INDICE

FIQT 2013-1

I. II.

Objetivos .2 Fundamento Terico..2

III.

Extraccin de la nicotina de tabaco.......3 1. Datos y Resultados.3 2. Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin.3 3. Diagrama de flujo...4 4. Observaciones..5 5. Conclusiones6 6. Anexo...6 6.1. 6.2. Glosario Aplicaciones

IV.

Bibliografa7

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA I. Objetivos

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Aprender a hacer la extraccin de una sustancia partiendo de productos naturales. Analizar lo que ocurre en cada proceso fsico qumico que se dan en el proceso de extraccin slido lquido y en el de lquido lquido. Reforzar los conocimientos de recristalizacin aplicando esta tcnica para la purificacin del producto que se desea obtener.

II.

Fundamento terico

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III.

Extraccin de la nicotina de tabaco 1. Datos y resultados

2. Ecuaciones qumicas y mecanismos de reaccin La extraccin en medio ligeramente cido

N H3C N

H2SO 4 N

H3C

SO4

2-

*Mecanismo:

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H N H3C N

N H3C N

N H3C N H
+

SO4

2-

La reaccin con el NaOH

N H3C N H
+

2SO4

N 2NaOH N H3C

Na 2SO 4

*Mecanismo:

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N H3C N H
+

SO4

2-

OH
N

H3C

+ SO42 - +

H2O

+ -OH

N H3C N

Na 2SO 4

La reaccin con el cido pcrico en metanol

OH N H3C N O 2N NO 2 N H3C N NO 2
+ +

O 2N H

NO 2

NO 2 2

*Mecanismo

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OH O 2N N H3C N NO 2 NO 2

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2 N H
+

H3C

O O 2N

NO 2

O
+ +

N H3C N H
+

O 2N H H
+ +

O 2N H

NO 2

N H3C N H

O 2N 2

3. Diagrama de flujo

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4. Observaciones Al agregar el tabaco molido a la solucin acuosa caliente de H2SO4 (aproximadamente 60C), se desprende una sustancia que le da a la mezcla una coloracin marrn como de un t cargado. Dicha sustancia contiene a la nicotina, por ello se separa de las partculas finas por filtracin con la tela de tocuyo, la cual se exprimi para sacar el mximo provecho. Esta solucin obtenida se enfri en un bao de agua con hielo para mantenerla a una temperatura menor a la del ambiente. Al agregar NaOH a la solucin obtenida en la filtracin, no se observa ningn cambio de color; sin embargo, al hacer la centrifugacin de la misma, se forma precipitado marrn.

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Al agregar el CH2Cl2 a la solucin en la pera de decantacin, luego de hacer la agitacin lenta y haber eliminado cada cierto tiempo el gas que se forma, se observa la fase acuosa (color marrn oscuro) encima de la fase del CH2Cl2 (ligeramente amarillo transparente). Luego de agregar una pizca de Na2SO4 anhidro a la fase diclorometnica obtenida, se observa que dicha sal higroscpica queda en el fondo del erlenmeyer, lo que sirvi para indicar que ya no quedaba agua remanente. La solucin diclorometnica fue concentrada a sequedad en el rotavapor, el cual no rotaba, por ello se hizo rotar manualmente para evitar que el calor se concentre en solo una zona del baln y que por diferencia de temperaturas este se pudiera quebrar. Se forma precipitado amarillo (dipicrato de nicotina) al agregar cido pcrico a la solucin anterior, a la que al salir del Rotavapor se le agreg metanol para aprovechar la solubilidad de la nicotina en el mismo. Se separ el dipicrato de nicotina por filtracin al vaco y luego se disolvi con etanol caliente para proceder a la recristalizacin en un bao de hielo.

5. Conclusiones La nicotina no es una sustancia muy soluble en agua, por eso fue necesario usar el cido sulfrico como solvente para protonarlo y poder separar la fase liquida que contiene a la nicotina en el agua. En la extraccin liquido-liquido se utiliz diclorometano, porque en estado base los alcaloides son solubles en solventes orgnicos no polares. La temperatura es muy importante en las extracciones de alcaloides, y extracciones en general, de las plantas. La recristalizacin es el mtodo ms prctico para purificar sustancias.
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La eficiencia de las reacciones tambin depende de la pureza del alcohol etlico empleado y de su concentracin, as como de los dems reactivos.

6. Anexo a. Glosario Solubilidad: Es la cantidad mxima de un soluto que se puede disolver en un solvente a una determinada temperatura. Higroscopia: Es la capacidad de algunas sustancias de absorber o ceder humedad al medio ambiente en forma de vapor o de lquido. Estos pueden reaccionar qumicamente con el agua y otros lo atrapan como agua de hidratacin en su estructura cristalina. b. Peligrosidad y precaucin Nicotina TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS Nusea, vmitos, dolor abdominal, dolor de cabeza, temblores, convulsiones. PUEDE ABSORBERSE! (para

PREVENCION

INHALACION

Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.

Aire limpio, reposo y someter a atencin mdica.

PIEL

Guantes protectores,

Quitar las ropas contaminadas, aclarar

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA mayor informacin vase Inhalacin). traje de proteccin.

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y lavar la piel con agua y jabn y solicitar atencin mdica. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), despus consultar a un mdico.

OJOS

Dolor, enrojecimiento.

Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o proteccin ocular en combinacin con proteccin respiratoria.

cido pcrico TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y someter a atencin mdica. Aclarar y lavar la piel con agua y jabn y solicitar atencin mdica. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), despus consultar a un mdico.

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS

PREVENCION

INHALACION

Tos, dolor de garganta.

Extraccin localizada o proteccin respiratoria.

PIEL

PUEDE ABSORBERSE! Enrojecimiento.

Guantes protectores.

OJOS

Enrojecimiento, dolor.

Gafas ajustadas de seguridad.

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Metanol

c. Aplicaciones

Extraccin de sustancias asistida por ultrasonido

Resumen Compuestos presentes en los vegetales con propiedades funcionales o tecnolgicas, han cobrado gran importancia en los mercados de alimentos, farmacuticos y cosmticos. Se buscan mtodos eficientes, econmicos y favorables al ambiente para la extraccin de estas sustancias. Se ha realizado un estudio bibliogrfico de las publicaciones recientes sobre diferentes mtodos de extraccin y su comparacin a las extracciones asistidas por ultrasonido (EAU) con el fin de evaluar su eficacia y viabilidad industrial. Se ha encontrado que la (EAU) es ms eficiente que los mtodos de extraccin tradicionales, y ms econmica y sencilla que los mtodos de extraccin
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no tradicionales como la extraccin asistida por microondas, por lo cual se comprueba su viabilidad industrial.

Metodologa Con el fin de conocer si la extraccin asistida por ultrasonido es ms eficiente que otros mtodos, lo cual garantizara su expansin en la industria alimentaria, se realiz una investigacin bibliogrfica de diversas publicaciones cientficas recientes, acerca de los fundamentos de la tcnica y el estudio de su eficiencia con respecto a otros mtodos de extraccin utilizados actualmente. La eficiencia se calcul como la razn de la masa obtenida (mg) del compuesto de inters y el tiempo necesario para alcanzar esa extraccin.

Equipos experimentales utilizados para la extraccin por ultrasonido

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IV.

Bibliografa http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html Facultad de Ciencias Exactas Departamento de Ciencias Biolgicas Universidad Nacional de la Plata www.agro.unlpam.edu.ar/catedras/quimica3/ALCALOIDES.doc Elaborada por: Ing. Agr. Rosa M. de Troiani Universidad Nacional de La Pampa Facultad de Agronoma http://quimica.unp.edu.ar/grado/qo2.doc

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