QUMICA ORGNICA:

a) Cul es la frmula molecular de un hidrocarburo (no ciclado) saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g de agua? Elegir entre l as siguientes soluciones justificando la eleccin: I) C5H12 II) C6H14 III) C7H16 IV) C8H18 b) qu tipo de hibridacin presentan estos hidrocarburos? c) Escribe y nombra los posibles ismeros de II.
jal

1.a) CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O 12n + 2n + 2 18(n +1) opcin II = n = 6 8,6 12,6 b) sp3 c) n-hexano tiene cuatro ismeros de cadena: 2-metil-pentano, 3-metil-pentano, 2,2-dimetil-butano y 2,3-dimetil-butano.

2.-

a) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C4H8. b) Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica.

a) 1-buteno CH2=CHCH2CH3 2-buteno CH3CH=CHCH3 metilciclopropano b) CH3 CH3 C=C cis-2-buteno H H

metilpropeno CH2=CCH3 CH3

ciclobutano CH2CH2 CH2CH2

CH3 H C=C trans-2-buteno H CH3

3.-

Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qu tipo de ismeros crees que puede presentar cada uno de ellos? Justifica la respuesta; b) Escribe los ismeros que pueden presentar
jal

2-metilbutano: 2-pentanona:

ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano)

ismero de posicin (3-pentanona) ismeros de funcin [pentanal, pentenol (varios ismeros de posicin), algunos teres como propil-vinil-ter, ]

4.-

Formular y nombrar: a) tres ismeros de la frmula C3H8O; b) dos ismeros de fun cin de frmula C3H6O; c) dos ismeros geomtricos de frmula C4H8; d) tres aminas de frmula C3H9N. a) 1-propanol: CH3CH2CH2OH 2-propanol: CH3CHOHCH3 etil-metil-ter: CH3OCH2CH3 b) propanona: CH3COCH3; c) CH3 CH3 cis-2-buteno: C=C H H propanal: CH3CH2CHO; CH3 H trans-2-buteno: C=C H CH3

d) propilamina: CH3CH2CH2NH2 etil-metilamina: CH3CH2NHCH3

trimetilamina: CH3NCH3 CH3

5.-

Ponga un ejemplo de una reaccin orgnica de sustitucin, adicin, eliminacin y redox: Sustitucin: C6H6 + Cl2 + (AlCl3) C6H5Cl + HCl Adicin: CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3
jal

Eliminacin: CH3CH2CH2OH + (H2SO4) CH3CH=CH2 + H2O Redox: CH3CHOHCH3 + (Cr2O72 + H+) CH3COCH3

6.-

Ponga ejemplos de reacciones de adicin y eliminacin en los que se formen ms de una sustancia e indique cul se encontrar en mayor proporcin y la ley utilizada para saberlo: Adicin: CH2=CHCHCH3 + HCl CH3CHClCH2CH3 + CH2ClCH2CH2CH3 (mayor proporcin) Ley de Markownikoff

Eliminacin: CH3CH2CHClCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O ( (mayor proporcin) Ley de Saytzeff

7.-

a) Qu producto se obtiene si se oxida un alcohol primario? b) Y uno secundario? a) Un aldehdo, y si la oxidacin es ms enrgica un cido orgnico.

b) Una cetona.

8.-

El cido bromhdrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una mezcla de dos bromoderivados. Escribe la reaccin e indica cual de ellos se encontrar en mayor proporcin. CH3 CH3 CH3 | | | CH3CH2C=CHCH3 + HBr CH3CH2CBrCH2CH3 + CH3CH2CHCHBrCH3 (mayor proporcin)

9.-

Cuando el 1-propanol se calienta con cido sulfrico concentrado se transforma en el compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de masa molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir d e 30 g del alcohol se obtuvieron 70 g de B; b) Qu compuestos se producirn a partir de A al tratarlo con HCl, indicando cul de ellos se encontrar en mayor proporcin. Masas atmicas: C = 12; H = 1; O = 16; Br = 80.
ja

a) CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3CH=CH2 (A) + H2O CH3CH=CH2 (A) + Br2 CH3CHBrCH2Br (B) (M = 202 g/mol) Reaccin global: CH3CH2CH2OH CH3CHBrCH2Br (B) 60 g 202 g = m( B )terica = 101 g m( B )terica 30 g

70 g m( B )real 100 = 100 = 69,3 % m( B )terica 101 g

b) CH3CH=CH2 (A) + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl (mayor proporcin)

10.- Completa las siguientes secuencia de reacciones, indicando el tipo de reaccin: a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 CH3CH2CHOHCH3 + CH3CH2CH2CH2OH Adicin b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O Eliminacin
jal

c) C6H6 + Cl2 + (AlCl3) C6H5Cl + HCl

Sustitucin

11.- Un compuesto A, de frmula C4H10O, capaz de producir una cetona por oxidacin, reacciona con cido sulfrico en caliente dando dos ismeros B y C, siendo B el que se encuentra en mayor proporcin que C. La reaccin de cualquiera de los dos ismeros con yoduro de hidrgeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas. Si A produce cetona por oxidacin es que se trata de un alcohol secundario. Como est totalmente saturado se tratar del 2-butanol (CH3-CHOH-CH2-CH3) (A) CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + H2O Eliminacin CH3-CH=CH-CH3 (B) + CH2=CH-CH2-CH3 (C) + HI CH3CHICH2CH3 (D) Adicin

12.- Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2propanol; c) benceno en TNT (trinitrotolueno); a) CH3CH2CHClCH3 + KOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + H2 (Pt) CH3CH2CH2CH3
jl

b) CH3CH=CH2 + H2O (H+) CH3CHOHCH3 c) C6H6 + CH3Cl (AlCl3) C6H5CH3 + HCl C6H5CH3 + HNO3 (H2SO4) o-nitrotolueno + p-nitrotolueno Prosiguiendo la nitracin con HNO3 (H2SO4) incondiciones m s fuertes de temperatura y dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se formar el 2-4-6-tritinitro-tolueno (TNT).
a

13.- Completa las siguientes reacciones: a) CH3CH=CH2 + HCl ...... b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 ...... c) fenilamina (anilina) + HNO3 + H2SO4 ...... a) CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + H2O c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + (H2SO4) o-nitroanilina.+ p-nitroanilina

14.- Completa las siguientes reacciones: a) CH3Br + KCN ...... + ....... b) C12H22O11 + O2 ...... + ....... c) benceno + CH3CH2Cl ...... + ...... a) CH3Br + KCN CH3CN + HBr b) C12H22O11 + 12 O2 12 CO2 + 11 H2O c) benceno + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 (etilbenceno) + HCl
jal

15.- Escribe, nombrando reactivos y productos, las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones: a) adicin de un halgeno a un alqueno; b) oxidacin suave de un alcohol secundario; c) esterificacin; d) deshidratacin de un alcohol secundario. a) CH2=CH2CH3 (propeno) + Br2 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropano) b) CH3CHOHCH2CH3 + KMnO4 (2-butanol) (permanganato de potasio) CH3COCH2CH3 (butanona)

c) CH3CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3 + H2O (cido propanoico) (etanol) (propanoato de etilo) (agua) d) CH3CHOHCH3 (2-propanol) + H2SO4 CH3CH=CH2 (propeno) + H2O

16.- Indique de qu tipo son las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgnicos que intervienen en las mismas: a) CHCCH3 + HBr CH2=CHBrCH3 b) CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3 c) CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl O2N d) CH3 + HNO3 + H2SO4 CH3 NO2 + CH3

a) propino b) 2-butanol c) propeno

2-bromopropeno 2-buteno 1,2-dicloropropano

Adicin Eliminacin Adicin Sustitucin

d) tolueno (metilbenceno) p-nitrotolueno + o-nitrotolueno

jal

17.- Complete las siguientes reacciones orgnicas, formulando y nombrando los reactivos y los productos en cada caso: a) cido etanoico + 1-propanol b) 2-butanol + cido sulfrico c) 2-buteno + bromuro de hidrgeno d) 2-clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanolico). a) CH3COOH + CH3CH2 CH2OH CH3COOCH2CH2 CH3 + H2O b) CH3CH2CHOHCH3 + (H2SO4) CH3CH=CHCH3 + H2O (Saytzeff) Se forma como producto principal el 2-buteno c) CH3CH=CHCH3 + HBr CH3CH2CHBrCH3 (2-bromo-butano) d) CH3CH2CHClCH3 + KOH + (EtOH) KCl + CH3CH2CHOHCH3 (2-butanol).