EXPERIMENTO N2: ALDEHIDOS Y CETONAS

EXPERIMENTO N2-1: OXIDACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:

1. CON PERMANGANATO DE POTASIO Materiales y Reactivos: Permanganato de potasio ( KMnO4) Hidrxido de sodio (NaOH) Formaldehdo (HCHO) Acetona (CH3COCH3) cido sulfrico (H2SO4) 4 Tubos de ensayo Procedimiento: a) En presencia de NaOH En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Formaldehdo (HCHO) y le agregamos 3 o 4 gotas de una solucin de KMnO4 al 0,3%; si no se observa reaccin al cabo de un minuto. Aadimos 1 gota de solucin de Hidrxido de sodio (NaOH). Anotamos los resultados. En el segundo tubo de ensayo repetimos el experimento utilizando en lugar de formaldehdo, acetona. b) En presencia de H2SO4 En el tercer tubo de ensayo agrego 1ml de Formaldehdo (HCHO) agregamos 3 o 4 gotas de solucin de KMnO4 ms cido sulfrico (H2SO4). En el cuarto tubo realizamos el mismo procedimiento del tercer tubo pero en lugar de formaldehido utilizamos acetona.

2. CON LA SOLUCIN DE BENEDICT Materiales y Reactivos: Formaldehdo (HCHO) Solucin de BENEDICT 1 Tubo de ensayo Vaso precipitado Mechero de bunsen Rejilla de asbesto Trpode Pinza para tubo de ensayo Procedimientos: En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Solucin de Benedict y le agregamos 3 gotas de Formaldehido (HCHO). En el vaso precipitado agregamos agua lo ponemos a hervir para someter a la mezcla a bao mara y poder observar la reaccin. EXPERIMENTO N 2-2: REACCION DE ADICION CON BISULFITO Materiales y Reactivos: 2 tubos de ensayo Vaso de precipitacin Formaldehido Acetona Solucin saturada de bisulfito de sodio al 4% Hielo Procedimiento: En un tubo de ensayo se colocamos 1ml. de Formaldehido ms 5ml. de bisulfito de sodio. Agitamos el tubo y se coloca en un vaso con hielo. Repetimos los mismos pasos con la acetona. EXPERIMENTO N 2-3: POLIMERIZACIN DEL FORMALDEHIDO Materiales y Reactivos: Formaldehido

 Luna de reloj Vaso de precipitado Rejilla de asbesto Trpode Mechero de bunsen Procedimiento: Colocamos unas gotas de formaldehdo en la luna de reloj. Evaporamos el formaldehido colocndolo sobre un vaso con agua hirviendo. Luego calentamos la luna de reloj en el mecho bunsen. EXPERIMENTO N2-4: REDUCCIN DE LA SOLUCIN FEHLING: Materiales y Reactivos: Formaldehdo (HCHO) Fehling A Fehling B Acetona 3 Tubos de ensayo Vaso precipitado Mechero de bunsen Rejilla de asbesto Trpode Gradilla metlica Acetona Procedimiento: En un tubo d ensayo mesclamos 1 ml de Fehling A ms Fehling B y le agregamos 3 gotas de Formaldehdo (HCHO) Colocamos al tubo de ensayo en el vaso precipitado con agua hirviendo (bao mara). Un precipitado rojo ladrillo de xido de cobre indica la presencia de sustancias reductoras. Repetimos el experimento utilizando la acetona.

EXPERIMENTO N2-5: PRUEBA DE TOLLENS: Materiales y Reactivos : Nitrato de plata ( AgNO3 ) Hidrxido de sodio (NaOH) Hidrxido de amonio (NH4OH) Formaldehido (HCHO) Acetona Vaso precipitado 1 Tubo de ensayo Rejilla de asbesto Trpode Gradilla metlica Mechero de bunsen Procedimientos: El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente manera: le agregamos 3ml de la solucin de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agrganos unas gotas de NaOH al 10 %. luego

aadimos gota a gota y agitando una solucin de hidrxido de amonio al 2% hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva. Agregamos 2ml del reactivo recientemente preparado y aadimos unas gotas de formaldehido. Agitamos bien y sumergimos el tubo en un bao de agua hirviendo por unos minutos. La formacin de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo indicar reaccin positiva. Hacemos lo mismo con la acetona.

EXPERIMENTO N2-6: REACCIN PARA LA DETERMINACIN DE LA PROPANONA Materiales y Reactivos: Tubos de ensayo Vaso de precipitacin

 Mechero Nitroprusiato de sodio al 10% Propanona NH4OH Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca Nitroprusiato de sodio al 10% con unas gotas de Propanona y NH4OH. Luego el tubo se agita y se pone un bao de agua hervida por unos minutos. Obtenemos una coloracin rojo intensa. Agregar unas gotas de cido actico. Se observa que cambia a un color rojo purpura

CLCULOS Y ECUACIONES

EXPERIMENTO N2-1: OXIDACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:

1. CON PERMANGANATO DE POTASIO: Imagen:

NaOH a) En presencia de NaOH HCHO + KMnO4 dil. NaOH CH3COCH3 + KMnO4 dil NaOH b) En presencia de H2SO4 HCHO + KMnO4 dil. H2SO4 H2SO4

H2SO4 HCOOH + subproductos Marrn incoloro CH3COOH + HCOOH + subproductos Violceo marrn

HCOOH + subproductos Marrn incoloro

CH3COCH3 + KMnO4 dil

CH3COOH + HCOOH + subproductos Marrn

Observaciones: El formaldehido cambia a color marrn ms rpido que la cetona lo que nos indica que ms reactivo. La cetona se oxida ms lentamente y la coloracin es ms clara ello nos indica que es menos reactivo.

En la oxidacin del formaldehido nos da un cido carboxlico que es el cido frmico. En la oxidacin de la acetona nos da como producto el cido actico y el cido frmico. Tanto el formaldehido como la cetona reaccionan ms rpido en medio acido que en medio bsico. 2. CON LA SOLUCIN DE BENEDICT Imagen:

Reaccin: Reactivo de benedict: citrato de Na + Na2CO5 + CuSO4 HCHO + Reactivo de Benedict bao mara HCOOH + Cu 2O + 2H2O Acido Frmico Qu observo? La reaccin es lenta en las paredes; se logra observar en las paredes del tubo una lmina marrn que es el xido de cobre. EXPERIMENTO N 2-2: REACCION DE ADICION CON BISULFITO Imagen: oxido de cobre

Acetona y formaldehido Reacciones: O HCHO + NaHSO3

bao de

acetona

CH2-S-O-Na OH O
Compuesto bisulfitico (Compuesto congelado)

Agua fra

CH3 O CH3COCH3 + NaHSO3

bao de

CH3 C S O Na OH O
Compuesto dimetilbisulfitico (precipitado congelado)

Agua fra

Cul es el producto? Formaldehido: Compuesto bisulfitico Acetona: Compuesto dimetilbisulfitico Observaciones: La acetona reacciona en pocos minutos formndose un precipitado congelado en el tubo entonces la acetona es ms reactivo con el bisulfito de sodio. El formaldehido reacciona lentamente pero tambin se forma un precipitado

congelado, entonces el formaldehido es menos reactivo.

Nota: solo reaccionan metil cetonas EXPERIMENTO N 2-3: POLIMERIZACIN DEL FORMALDEHIDO Imagen:

Polmero

Reacciones: HCHO Momero HO CH2 O CH2 - CH2 - OH (Polmero) cera (polioximetileno)

Cul es el residuo observado? De la polimerizacin se forma una cera blanca que viene a ser el polmero. Es reversible el proceso de polimerizacin? Cuando se coloca la cera en las llamas se puede observar que esta vuelve a ser liquida entonces podemos decir que la reaccin es reversible. Nota: Esta reaccin es comn para los aldehdos.

EXPERIMENTO N2-4: REDUCCIN DE LA SOLUCIN FEHLING:

Imagen:

Qu observa? Con el formaldehido si ocurre reaccin lo cual se presencia por la formacin de precipitado de color rojizo el cual es el xido de cobre. Pero la cetona no muestra ninguna reaccin. Reducen las cetonas al reactivo Fehling? Esta prueba es negativa para las cetonas ya que no muestra ninguna reaccin; ya no forma precipitados rojizos como el aldehdo. Reacciones: Fehling A: CuSO4 Fehling B: NaOH + Tartrato de Na y K HCHO + 2Cu+ + 5OHbao maria HCOOH + Cu2O + 2H2O NO HAY REACCION CH3COCH3 + 2Cu+ + 5OH- bao maria

EXPERIMENTO N2-5: PRUEBA DE TOLLENS: Imagen:

En qu caso es positiva la reaccin? La reaccin es positiva cuando se forma un espejo de plata en las paredes del tubo y en nuestro caso si se forma el espejo para el formaldehido por lo tanto es

positiva la reaccin. Pero con la acetona no se da la formacin de espejos de plata sino se forma un precipitado negruzco. Reacciones: HCHO + 2 [Ag (NH3)2]OH bao mara OH C = ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O OH
Compuesto Hidroxiamoniacal espejo de plata

CH3COCH3 + 2 [Ag (NH3)2] OH bao mara NO HAY REACCION

EXPERIMENTO N 2-6: REACCIN DE LEGAL PARA LA DETERMINACIN DE PROPANONA: Imagen: Reaccin: Reactivo de legal: nitroprusiato de Na y NH4OH CH3COH3 + reactivo de legal Observacin: Se observ que la solucin al llevarlo a bao mara se obtuvo un color rojo luego al aadirle cido actico se obtuvo una coloracin roja intensa. Esta reaccin es importante para la identificacin de cetonas. Conclusiones: Los aldehdos se oxidan con facilidad dando como producto principal un cido carboxlico y las cetonas tambin se oxidan con dificultad dando como producto principal una mezcla de cidos carboxlicos. solucin + CH3COOH Rojo intenso solucin rojo purpura