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CARBOHIDRATOS

INTRODUCCION
Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y en los animales y tienen una importancia extraordinaria en los procesos biolgicos. En forma de celulosa, los carbohidratos constituyen la estructura fibrosa y la madera en las plantas. En forma de almidn, los carbohidratos sirven de material de reserva para las plantas y sirven de alimento a los animales y al hombre. Los carbohidratos se encuentran tambin en los tejidos animales, en la sangre y en la leche, siendo bsicos en las vidas vegetales y animal. En este laboratorio se vern los carbohidratos que se clasifican como sacridos. Los sacridos son aldeh dos o cetonas polihidroxilados que existen com!nmente en forma hemiacetlica c clica. Los sacridos que, como la glucosa, no se pueden hidroli"ar para obtener sacridos ms sencillos, se llaman monosacridos. Los sacridos, como la sacarosa #a"!car de ca$a o de remolacha%, que al ser hidroli"ados dan origen a dos molculas de monosacridos se llaman disacridos y los que, como el almidn, liberan muchas molculas de monosacridos se llaman polisacridos. &nos monosacridos que tiene un grupo aldeh do se llama aldosa' los que tienen un grupo ceto se llaman cetosas. (omo los monosacridos pueden tener diferente n!mero de tomos de carbono, en una clasificacin ms completa se debe indicar el n!mero de tomos de carbono as como la naturale"a del grupo carbonilo. )s , la glucosa, que es una aldosa con seis tomos de carbono, se conoce como aldohexosa' la arabinosa, una aldosa con cinco tomos de carbono, se conoce como aldopentosa, finalmente, la fructosa, que es una cetosa con seis tomos de carbono, se conoce como cetohexosa. *or lo tanto, los sacridos tienen nombres que terminan en osa.

Laboratorio de Quimica Organica II : Carbohidratos

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I.

OBJETIVOS
Llevar a cabo el reconocimiento experimental de carbohidratos, determinando su existencia en muestras a anali"ar. +aber por qu reacciones fundamentalmente se reconocen las propiedades oxidantes y reductoras de los carbohidratos sacridos. ,iferenciar aldosas de cetosas, y clasificar sacridos como mono, oligo o poli sacridos seg!n las reacciones llevadas a cabo.

II.

FUNDAMENTO TEORICO
CARBOHIDRATOS ,erivados aldehidico y cetonicos de los alcoholes. Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su ve" los ms diversos. -ormalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa o glucgeno. Estos sirven como fuente de energ a para todas las actividades celulares vitales. .eciben este nombre por su frmula general Cn (H2O) m. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista qu mico, ya que esta frmula slo describe a una nfima parte de estas molculas. ,esde el punto de vista qu mico son aldeh dos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimeri"acin.

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UNAC - FIQ /ambin se les puede conocer por los siguientes nombres0 1l cidos o gl!cidos #de la palabra griega que significa dulce%, pero son muy pocos los que tienen sabor dulce. +acridos #de la palabra latina que significa a"!car%, aunque el a"!car com!n es uno slo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo. Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. +e clasifican de acuerdo a su tama$o en monosacridos, oligosacaridos y polisacridos.

Monosacri os Los monosacridos son las carbohidratos ms sencillos a partir de estos se forman los disacridos, los oligosacaridos y los polisacridos. El monosacridos ms abundante es la glucosa. Los monosacridos se clasifican por la posicin del grupo funcional, si es un aldeh do, es decir, si el grupo 23 se halla en el extremo de la cadena, es una aldosa, si el grupo funcional es una cetona, es decir que el grupo 23 se encuentra en cualquier parte de la cadena, se conocen como cetosas. Los monosacridos de 4 o 5 tomos de carbono suelen encontrarse en solucin acuosa en forma de estructuras c clicas en las que el grupo carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxigeno de de un grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena. Estas formas c clicas de los a"ucares se conocen como piranosas por que son similares al compuesto pirano.

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Disacri o! Los disacridos son gl!cidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidroli"arse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante una enlace covalente conocido como enlace glucos dico, formado v a una reaccin de deshidratacin, resultando en la prdida de un tomo de hidrgeno a partir de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de 3 62, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es ( 76366277.La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los gl!cidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa, 2898,8glucopiranosil8#7:6%8,8fructofuranosido, indica cuatro cosas0 +us monosacridos0 glucosa y fructosa. El tipo de sus anillos0 glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa. (omo estn ligados juntos0 el ox geno sobre el carbono uno #(7% de 98glucosa est enla"ado al (6 de la fructosa. El sufijo 8osido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicos dico. La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y una molcula de glucosa, estar presente naturalmente slo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es 28;8,8galactopiranosil8#7:<%8 ,8glucopiranosa. 2tro disacrido notable incluye la maltosa #dos glucosas enla"adas 987,<% y la celobiosa #dos glucosas enla"adas ;8 7,<%.

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UNAC - FIQ O"i#osacari os! Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y nueve molculas de monosacridos que al hidroli"arse se liberan. -o obstante, la definicin de cuan largo debe ser un gl!cido para ser considerado oligo o polisacrido var a seg!n los autores. +eg!n el n!mero de monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos #como la rafinosa %, tetrasacrido #estaquiosa%, pentasacridos, etc. Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos post a prote nas, formando incluyen las los glucoprote nas, como una forma com!n de modificacin tras la s ntesis proteica. Estas modificaciones traduccionales oligosacridos de Le=is, responsables por las incompatibilidades de los grupos sangu neos, el ep tope alfa81al responsable del recha"o hiperagudo en xenotrasplante y 281lc-)c modificaciones. $o"isacri os! Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de die" monosacridos. Los polisacridos representan una clase importantes de pol meros biolgicos. +u funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina #ramificada%. En animales, se usa el glucgeno en ve" de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metaboli"ado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa y es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molcula ms abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgeno en sus ramas incrementando as su fuer"a. +e encuentra en los exoesqueletos de los artrpodos y en las paredes celulares de muchos hongos. /iene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quir!rgica. 2tros polisacridos incluyen la callosa, la lamina, la rina, el xilano y la galactomanosa.

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III.

MATERIA%ES & REACTIVOS


R'ac(i)os
o o o o o o o o >uestra *roblema #,8glucosa , ,8sacarosa% >ollish # naftol en alcohol% )cido +ulf!rico #36+2<% +ellivanoff #resorcinol en )c. (lorh drico diluido% /ollens # ?)g#-3@%6A-2@% Barfoed #solucin de acetato de cobre en medio actico% Lugol #solucin de CD y D6 en agua destilada% Eelling #f.a F f.b%

Ma('ria"'s
o o o o o /ubos de ensayo Gaso precipitado *in"a de >adera *ipeta Ba$o mar a

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IV.

$ROCEDIMIENTO E*$ERIMENTA%

+) $RUEBA DE TO%%ENS
+e tiene 6 tubos de ensayos limpios y secos' en el primer tubo se agrega 6ml de ,8 glucosa y en el segundo se agrega 6ml de ,8sacarosa' luego se le echa en ambos tubos @ml de reactivo de tollens y se les agita. Luego se le lleva a ba$o maria por un tiempo de 4 minutos. *ara acelerar la reaccin se le agrega 6 gotas de hidrxido de sodio #-a23%.

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,81lucosa

2bservacin 0 )l llevar la ,8glucosa y la ,8sacarosa al ba$o maria ambos cambiaron de color

transparente a un color verde oscuro. La ,8glucosa 0 *resenta el espejo de plata con un anillo, esto debido a que la reaccin tiene una cadena libre. La ,8sacarosa presenta un espejo de plata oscuro esto debido a que for"amos la reaccin ya que este es un disacrido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de /ollens ni con el reactivo de Eehling.

2) $RUEBA DE FEH%IN,
/omamos @ml de ,8glucosa en un tubo de ensayo y @ml de ,8+acarosa en otro tubo. )$adimos reactivo de fehling y calentamos en ba$omaria #487H minutos%. ,espues de agregarle -a23, La reaccin ser negativa si la muestra queda a"ul y ser positivo cuando se cambia a color ladrillo para ambos tubos

2bservacin 0 +e observa un precipitado roji"o # %, con coloracin ladrillo , esto

demuestra que nuestra muestra problema fue un monosacarido. Lo que demuestra ser una reaccin positiva.

%-g&ucosa

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-) $RUEBA DE MO%ISH
En dos tubos de ensayo limpio y seco agregar 6ml de la muestra problema #,8 glucosa y ,8sacarosa%, seguidamente agregar el reactivo de >olish #9 I -aftol en alcohol%. Luego echar por las paredes del tubo unas gotas de 36+2<#cc%.

2bservacin 0 +e observa que la reaccin tomo una coloracin roji"o violeta lo que demuestra que es positivo para monosacridos, adems se nota que la reaccin fue exotrmica pues libero calor despus de reaccionar .

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.) $RUEBA DE INVERSION DE %A SACAROSA


En un tubo de ensayo agregamos una solucin de sacarosa y luego bajo la campana a$adimos 3(l. Luego lo llevamos a ba$o >aria por 7H minutos. ,espues sacamos 6ml de la solucin para determinar la prueba de +eli=anoff.

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/) $RUEBA DE SE%I0ANOFF
En 7 tubo agregamos 6ml de ,81lucosa luego a$adimos 6ml de 3(l #cc% y luego calentamos en Ba$o >aria hasta ver una coloracin roja #ebullicin%.

2bservacin 0 +e observa que la reaccin con la ,8glucosa tomo una coloracin rosada lo que indica que esta es una )ldosa. En cetosas es roja.

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UNAC - FIQ La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molecula, si bien esta constituida por glucosa y fructosa, en la union alfa #786% se anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da positiva cuando se le reali"a una hidrolisis cida, lo que la convierte en un a"ucar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa #786% y permite que la reaccion con esta prueba d positivo

1) $RUEBA DE BARFOED
En 7 tubo de ensayo agregamos 6ml de ,8glucosa y en otro 6ml de ,8sacarosa. Luego a$adimos 6ml del reactivo de Barfoed a ambos tubos y lo calentamos hasta apreciar precipitado rojo.

2bservacin0 +e observa un precipitado rojo lo que indica que la ,8glucosa es un monosacarido. (on la ,8sacarosa no ocurri cambio por ser esta un disacrido.

2) $RUEBA DE %U,O% En un primer tubo de ensayo limpio y seco colocamos 6ml de glucosa y agregamos < gotas de reactivo de Lugol, me"clamos y observamos la coloracin. Los polisacridos se diferencian entre su comportamiento ante el reactivo de Lugol. #Los almidones 8J color a"ul, los glucgenos 8J rojo, la celulosa 8J color ndigo%. Los monosacridos y disacridos en solucin acuosa tratados con gotas de Lugol no dan coloracin.

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2bservacin0 )l trabajar con almidn #6ml% y agregarle < gotas de lugol que es un polisacrido, la reaccin con el reactivo Lugol ser a positiva y se tornar a color a"ul. # obscuro%, pero si lo sometemos al calor durante un tiempo de 4 minutos se observa un precipitado a"ul obscuro.

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V.

CONC%USIONES & RECOMENDACIONES


Conc"3sion's
Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser monosacridos, disacridos, trisacridos, oligosacridos y polisacridos. y se los puede identificar mediante las pruebas reali"adas anteriormente en donde dependiendo de su estructura indican una coloracin. Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que poseen. Los a"!cares que dan resultados positivos con las soluciones de /ollens Eehling se conocen como a"!cares reductores, y todos los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas. Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas positivas con estas soluciones y se llaman a"!cares no reductores.

R'com'n acion's
Lavar y secar bien los tubos de ensayo con los cuales se trabajara pasa evitar cualquier impure"a que pueda afectar el anlisis. (uidar y repartir la muestra adecuadamente para reali"ar todos los ensayos correspondientes. (uidar los materiales de laboratorio, evitar romperlos o deteriorarlos. /ener cuidado al trabajar con cidos concentrados ya que pueden causar da$os a la piel #quemaduras% adems pueden quemar el tejido de la ropa' tener siempre puesto el mandil. /ener cuidado cuando se trabaja con el acido ya que este puede estar muy diluido no se obtendr el efecto requerido en la reaccin. Einalmente dejar el rea de trabajo limpia.

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VI.

CUESTIONARIO

+. In i43' 3na 5r3'6a ' i 'n(i7icaci8n ' "a #a"ac(osa.


*odemos trabajar con cualquiera de los reactivos utili"ado en las experiencias del laboratorio. En este caso trabajaremos con el reactivo /ollens, la reaccin ser a la siguiente0

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,ebido a que la galactosa pertenece al grupo de las aldosas el resultado ser a positivo y se formar a el conocido Kespejo de plataL.

2. In i43' 3na 5r3'6a ' r'conocimi'n(o ' "a 7r3c(3osa.


*odemos usar la prueba de +eli=anoff ya que la fructosa es una cetosa dar a un resultado positivo y se obtendr a una coloracin roji"a. La reaccin ser a la siguiente0

-. $r's'n(' "a r'acci8n ' in)'rsi8n ' "a sacarosa. U(i"ic' 7orm3"as ' Ha9or(:.

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.. $r's'n(' "a r'acci8n 43' in i43' 43' "a :i r8"isis ' "a sacarosa (3)o "3#ar. E;5"i43'.
La sacarosa es un disacrido. El 3(l hidroli"a el enlace glucos dico entre los dos monmeros #glucosa y fructosa% que forman la sacarosa. .esultando una me"cla equimolecular de estos dos monmeros. Los cuales luego pueden ser evaluados a travs de la *rueba de +eli=anoff.

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VII.

BIB%IO,RAFIA
.aMoff, 3' .ose -, (. Nu mica 2rgnica fundamental. >xico 7OPH. Qingrove ).+.' ..E. (aret. Nu mica 2rgnica >xico 7OP< es.=iMipedia.org.comRorganicRcarbohidratos

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