Manual de prcticas de laboratorio

de Qumica Orgnica II

Tronco Formativo de las Licenciaturas en Ingeniera de los Alimentos y en Ingeniera Bioqumica Industrial, Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

ndice

Pr ctica ! Pr ctica ( Pr ctica ) Pr ctica * Pr ctica 0 Pr ctica 4 Pr ctica '

Sntesis de "#nitroanilina$ %ta"a ! "re"aracin de acetanilida&&&&$$ Sntesis de "#nitroanilina$ %ta"a ( "re"aracin de "# nitroacetanilida&& Sntesis de "#nitroanilina$ %ta"a ) "re"aracin de "# nitroanilina&&&$$ Pre"aracin de Amarillo +artius ,(,*#dinitro#-#.enol/ &&&&&&&$ 12tencin de .luorescena&&&&&&&&&&&&&&&&&&$ 12tencin de salicilato de metilo&&&&&&&&&&&&&&&$$ Isomera cis # trans&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&$$

' ! ( ! ' ( ( ( 3 ) ) * 5

LA S%678IDAD %9 %L LAB18AT18I1 %l la2oratorio de :umica 1rg nica es "otencialmente el m s "eligroso de una licenciatura ya que en el se utili;an sustancias tales como cidos y lcalis .uertes, disolventes, sustancias irritantes, t<icas, in.lama2les y =asta e<"losivas$ 9o o2stante lo anterior, es "osi2le llevar a ca2o todos los e<"erimentos y "r cticas del "rograma con la mayor seguridad y sin riesgos cuando se toman las "recauciones "ertinentes$ Los accidentes son evita2les y "ara ello es necesario seguir los cuidados que se recomiendan a continuacin as como las indicaciones del "ro.esor, sin olvidar que nada reem"la;a al sentido com>n y que la seguridad es res"onsa2ilidad de todo el gru"o$ %n el la2oratorio es necesario mantener una conducta serena y tranquila, evitando movimientos 2ruscos y gritos o ?uegos "ues esto suele "rovocar accidentes$ %s o2ligatorio el uso de una 2ata de algodn al estar en el la2oratorio$ La 2ata "ara el la2oratorio de :umica 1rg nica de2e de cu2rir la mayor "arte "osi2le de ;onas e<"uestas de modo que es me?or una 2ata larga y de mangas largas que 2rinda mayor "roteccin$ Las 2atas de material sint@tico de2en de ser evitadas "or ser in.lama2les, esto es v lido tam2i@n "ara las dem s "rendas de vestir$ %n algunas de las "r cticas "uede ser necesario adem s el uso de guantes, y en otras gogles, e<ce"to "ara aquellas "ersonas que utili;an anteo?os$ 9unca de2en de tocarse los reactivos con los dedos ni "onerse en contacto con la "iel$ Las mesas de tra2a?o de2en mantenerse tan lim"ias como sea "osi2le, "ues si se derraman sustancias so2re ellas es "osi2le que alguien resulte con quemaduras "or cidos o lcalis tanto en la ro"a como en la "iel, y "or la misma ra;n es muy im"ortante asegurarse de tener las manos lim"ias antes de llevarlas a la cara o a los o?os$ As mismo, nunca de2en consumirse alimentos y o 2e2idas en el interior del la2oratorio$

Siem"re de2en desta"arse en la cam"ana de e<traccin de gases los reci"ientes con sustancias que emiten gases t<icos, irritantes, in.lama2les u olores desagrada2les$ Lo anterior es v lido cuando no se conoce el contenido o las "ro"iedades del mismo$ 7na "r ctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes "or su olor ya que generalmente e<isten me?ores .ormas de =acerlo, "ero cuando no sea "osi2le em"lear otro m@todo, "uede olerse con cuidado y manteniendo el .rasco o matra; a una distancia "rudente$ De cualquier manera, en caso de duda, es me?or "reguntar al "ro.esor$ A veces, e<isten algunas o"eraciones "ara las que es necesario el em"leo del mec=ero de Bunsen$ %s "re.eri2le el uso de la cam"ana cuando se encienda alguna .lama y no de2e =a2er sustancias in.lama2les cerca, "rinci"almente disolventes$ 9unca de2e encenderse una .lama cuando se est@ tra2a?ando con @ter ni de2e de a2rirse un reci"iente que contenga @ter cuando e<istan .lamas encendidas en el mismo la2oratorio$ As mismo, nunca de2e de calentarse a la .lama un disolvente in.lama2le en un reci"iente o sistema a2ierto$

8%C1+%9DACI19%S PA8A %L 7S1 D%L %:7IP1 D% +IC81+%T1D1 %l material de vidrio "ara uso de la2oratorio de :umica 1rg nica conocido como equi"o de micrometodo y que cuenta con ?untas esmeriladas, "ermite el armado de modo muy sim"le y casi instant neo de los distintos a"aratos necesarios "ara la mayora de la o"eraciones rutinarias en el la2oratorio, ya que "or "oseer ?untas normali;adas de vidrio, solo se requiere del ensam2le de las di.erentes "ie;as "or utili;ar$ Sin em2argo, "ese a su sim"licidad, es conveniente =acer algunas o2servaciones al usuario que lo em"lea "or "rimera o segunda ve;$

L7B8ICACIA9 Antes que nada, es conveniente sa2er que algunas veces es necesario engrasar las ?untas esmeriladas con una muy "equeBa cantidad de lu2ricante o grasa silicn$ La .orma de "roceder es como sigue$ Tomar una "equeBa cantidad de lu2ricante con la yema del dedo, trans.erir solo la cantidad necesaria, sin e<ceso, a la ?unta esmerilada que de2e de estar lim"ia y li2re de material slidoC e<tenderlo "or la su"er.icie del mismoC colocar la otra "ie;a tam2i@n lim"ia, y girarla )45 grados en am2as direcciones, dos o tres veces, "ara asegurar uan distri2ucin com"leta y uni.orme$

+A967%8AS D% %9F8IA+I%9T1 7na ve; colocado las mangueras de =ule en las entradas del re.rigerante, se de2e de "oner es"ecial atencin en que la entrada del agua de2e de ser "or la "arte in.erior o la manguera que esta a2a?o con el o2?eto de llenar el re.rigerante com"letamente y la salida del agua de2e de ser "or la "arte su"erior o manguera de a2a?o$

A6ITACIA9 La 2arra magn@tica llamada com>nmente DmoscaE o los cuer"os de e2ullicin de2en de colocarse en la me;cla de reaccin des"u@s de =a2erse colocado los reactivos en el matra; y antes de iniciar el calentamiento, nunca de2en de agregarse los cuer"os de e2ullicin a un lquido cuando este caliente, de2ido a que la me;cla de reaccin se "uede "royectar violentamente .uera del matra; "or so2recalentamiento$

LAFAD1 Al terminar la reaccin o la destilacin, el a"arato de2er ser desmantelado y todas las "ie;as de2en de ser lavadas$ Si el material de vidrio al lavarse con agua y detergente quedar sucio entonces de2er usarse un disolvente org nico o una me;cla de disolventes que "ueden ser acetona, alco=ol etlico o alguna me;cla de desec=o$

Pr ctica !

Sntesis de "#nitroanilina en tres eta"asG !a$ eta"a "re"aracin de acetanilida

Investigacin conce"tual
%l alumno e.ectuar la "rimera "arte de la sntesis de nitracin de la anilina "ara "roducir la "#nitroanilina, la cual es un intermediario en sntesis e intermediario en la o2tencin de colorantes$

12?etivo
%.ectuar la acetilacin de la anilina "ara o2tener la acetanilida, con el .in de o2tener un derivado que no sea susce"ti2le de o<idacin en la nitracin con cidos .uertes , cido ntrico y cido sul.>rico/$ 9H( ,CH C1/ 1
) (

H N O

CH) C11H

'

+aterial
! ! ! ! ! ) ! ! ! ! ! ( Cristali;ador con arena %qui"o micrometodo Parrilla el@ctrica Pin;a "ara re.rigerante Pin;a "ara matra; 2ola Pi"etas graduadas de 0 mL Pi"eta Pasteur Pro"i"eta Piseta con agua So"orte universal Tram"a de vaco Fasos de "reci"itados de 05 mL Pa"el .iltro Perlas de e2ullicin

8eactivos
Icido ac@tico glacial Agua destilada Anilina An=drido ac@tico Hielo .ra"@

Desarrollo
Observaciones acerca del calentamientoG S utili;a 2aBo mara en ve; de 2aBo de arena, el tiem"o de re.lu?o de2er ser mayor, en lugar de !0 min, el tiem"o ser el do2le, )5 min$ Etapa 1$ Reflujo. %n un matra; 2ola de !5 mL coloque ( mL de anilina, ( mL de an=drido ac@tico J"recaucinG el an=drido ac@tico es muy irritanteK y !$0 mL de cido ac@tico glacial$ Agregue de ! a ( "erlas de e2ullicin o un agitador magn@tico$ Ada"te un re.rigerante al matra; en "osicin vertical y caliente durante !0 min ,tiem"o del re.lu?o/ so2re 2aBo de arena ,ver .igura/$ Etapa 2$ Filtracin$ %nseguida, verter el lquido caliente lentamente so2re (0 mL de agua =elada contenida en un vaso de "reci"itados de !55 mL$

%n.riar el contenido del vaso en un cristali;ador con =ielo, se"arar "or .iltracin el slido y lavar el "reci"itado con "equeBas "orciones de agua =elada, =asta o2tener un "H neutro en el agua de .iltracin$ De?ar secar la acetanilidaL so2re "a"el .iltro al aire$ 7na ve; que el "roducto est@ seco, "esar "ara calcular el rendimiento y determinar el "unto de .usin ,"unto de .usin !!)#!!0o C/$

9otaG LConserve el "roducto "ara la siguiente eta"a$ %n la 2it cora ela2ore una

%qui"o

lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$

Cuestionario !$ Investigar =acia que "osicin orientan los siguientes gru"os .uncionales en las reacciones de sustitucin electro.lica arom ticaG .enol, amino, metilo, meto<ilo, ciano, nitro, alde=do y car2o<ilo$ MCuales son activantes y cuales son desactivantesN

($ MPor que causa no se em"lea una alta concentracin de cido ac@tico al "re"arar la acetanilida y tam2i@n, "or que motivo no es desea2le una 2a?a concentracin del mismoN )$ In.orme los rendimientos o2tenidos$ *$ Consultando la 2i2liogra.a, =aga una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, el uso y "recauciones que se de2en tener con los reactivos que se utili;aron en la "r ctica$ 0$ M:ue uso medicinal tiene la acetanilidaN

Bi2liogra.a
Te<tosG BreOster, 8$:$, FaanderOer., C$A$ y +c%Oen, P$%$ !Q43$ Curso Prctico de Qumica Orgnica$ %ditorial Al=am2ra, +adrid$ Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ Fieser, L$, !Q4'$ Experimentos de Qumica Orgnica$ %ditorial 8evert@, S$ A$ Barcelona Fieser, L$, !Q43$ Organic Experiments, (nd %d$, D$ C$ Heat= and Com"any, Lemington +o=rig, Serry 8$, C=ristina 9oring Hammond, Terence C$ +orrill and Douglas C$ 9ecTers$ !QQ3$ Experimental Organic Chemistr $ P$ H$ Freeman and Com"any$ 9eO UorT$ +oore, S$ A$ and Dalrim"le, D$ Experimental !ethods in Organic Chemistr (t= %dition P$ B$ Saunders Com"any P=iladel"=ia ,!Q'4/ Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London$

Consultas so2re el temaG Conversin de un an=drido de cido en amida, cons>ltese la seccin (!#0A del ca"tulo (0 enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice# Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/ :umica de los an=dridos de cido, cons>ltese la seccin (!$0 del ca"tulo (! enG S$ +c+urry, (555$ :umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/ Conversin de aminas a amidas sustituidas, cons>ltese la seccin ('$' del ca"tulo (' enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ Formacin de amidas, cons>ltese la seccin ()$'A del ca"tulo () enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$ :umica 1rg nica$ +c6raO#HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$ +@<ico De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/

Pr ctica (

Sntesis de "#nitroanilina en tres eta"asG (a$ eta"a "re"aracin de "#nitroacetanilida

Investigacin conce"tual %l alumno e.ectuar la segunda "arte de la sntesis de nitracin de la anilina "ara "roducir la "#nitroanilina, la cual es un intermediario en sntesis e intermediario en la o2tencin de colorantes$ 12?etivo %.ectuar la nitracin de la acetanilida "ara o2tener la "#nitroacetanilida, intermediario en la sntesis de "#nitroanilina H 9 H91) 1 H(S1* 1(9 H 9 1

+aterial
! ! ! ! ! ! ! ! ( ! ! ! ! Cristali;ador mediano %m2udo de adicin !(0 mL +ortero con "istilo Termmetro Faso de "reci"itados de !55 mL Faso de "reci"itados de 05 mL Pro"i"eta So"orte universal Pi"eta graduada de !5 mL Pi"eta Pasteur Piseta con agua %s" tula Tram"a de vaco "a"el "H Pa"el .iltro

8eactivos
Acetanilida Icido ntrico Icido sul.>rico Agua destilada Hielo .ra"@

Desarrollo
Etapa 1$ %dicin de cido sulf&rico$ %n un vaso de "reci"itados de 05 mL colocar ($(0 mL de cido sul.>rico concentrado, disolver a= "oco a "oco ! g de acetanilida .inamente "ulveri;ada$ Etapa 2$ %dicin de cido ntrico$ 7na ve; que todo el slido se =alla disuelto, "oner el vaso a en.riar en un 2aBo de =ielo =asta que la tem"eratura de la me;cla llegue a 5Y C y entonces agregar lentamente ,gota a gota/ !$! mL de cido ntrico "or medio de un em2udo de adicin o se"aracin ,ver .igura/ cuidando que la tem"eratura de la me;cla no "ase de (5Y C "orque si la tem"eratura e<cede los (5Y C el "roducto de reaccin se o<ida y se "ierde, terminada la adicin continuar la agitacin "or !0 min m s$

Etapa 3$ Filtracin$ Ferter la me;cla de reaccin en un vaso de "reci"itados de !55 mL conteniendo )5 mL de agua destilada .ra y se"arar el material slido "or .iltracin, lavando con agua "ara eliminar el cido, =asta "H neutro del agua del .iltrado$ La "#nitroacetanilidaLL o2tenida de2er "resentar un "unto de .usin de (!*#
o

(!4 C, "esar "ara calcular el rendimiento$ 9ota La Lacetanilida so2rante que no =aya sido utili;ada de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8LA %n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y

"recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$ LLConserve el "roducto "ara la siguiente eta"a$

%qui"o

Cuestionario !$ MPor que en la nitracin de la acetanilida se .orma casi e<clusivamente el derivado sustituido en "ara ,"#/N ($ MCu l gru"o es un activador m s .uerte entre el gru"o amino de la anilina y el gru"o acetamido de la acetanilidaN MPor queN )$ La nitracin de la anilina no acetilada da una me;cla de "roductos, a"ro<imadamente dos tercios de meta ,m#/ y un tercio de "ara ,"#/$ MPor queN *$ In.orme los rendimientos o2tenidos$ 0$ Consultando la 2i2liogra.a, =aga una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, el uso y "recauciones que se de2en tener con los reactivos que se utili;aron en la "r ctica$

Bi2liogra.a
Te<tosG Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ +o=rig, Serry 8$, C=ristina 9oring Hammond, Terence C$ +orrill and Douglas C$ 9ecTers$ !QQ3$ Experimental Organic Chemistr , P$ H$ Freeman and Com"any$ 9eO UorT$ +oore, S$ A$ and Daytim"le, D$!Q'4$ Experimental !ethods in Organic Chemistr $ P$ B$ Saunders Com"any, P=iladel"=ia, ,(t= e/ Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London Consultas so2re el temaG

Sustituyentes activantes, directores orto#"ara, cons>ltese la seccin !'#4 del ca"tulo !' enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice# Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/ 1H y 9H(G activadores orientadores orto y "ara, cons>ltese la seccin !4$4 del ca"tulo !4 enG S$ +c+urry, (555$ :umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/ +ecanismo de nitracin, cons>ltese la seccin !*$3 del ca"tulo !* enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ Sustitucin arom tica electro.lica, cons>ltese la seccin ()$'D del ca"tulo () enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$ :umica 1rg nica$ +c6raO#HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$ +@<ico De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/

Pr ctica )

Sntesis de "#nitroanilina en tres eta"asG )a$ eta"a "re"aracin de "#nitroanilina

Investigacin conce"tual

%l alumno e.ectuar la tercera "arte de la sntesis de nitracin de la anilina "ara "roducir la "#nitroanilina, la cual es un intermediario en sntesis e intermediario en la o2tencin de colorantes$ 12?etivo

%.ectuar la =idrlisis en medio cido de la "#nitroacetanilida "ara o2tener la "# nitroanilina H N O 1(9 Z H H(1 O2N H N H

+aterial
! ! ( ! ! ! ! ! ! ! ! ! %qui"o +icrometodo Parrilla el@ctrica Pi"etas 6raduadas de !5 mL Pin;a "ara re.rigerante Pin;a "ara matra; 2ola Faso de "reci"itado de 05 mL Piseta con agua Pro2eta graduada de !55 mL So"orte universal Tram"a de vaco +angueras Pa"el .iltro Pa"el "H

8eactivos
Icido clor=drico Agua destilada Hidr<ido de sodio al *5[ Hielo .ra"@ "#9itroacetanilida

Desarrollo
Etapa 1$ Reflujo$ %n un matra; 2ola de !5 mL, colocar !$0 g de "# nitroacetanilidaL aBadir una solucin de )$0 mL de cido clor=drico concentrado disuelto en )$0 mL de agua, agregar la 2arra magn@tica y colocar un re.rigerante en "osicin vertical ,ver .igura/, calentar a re.lu?o en 2aBo de arena con agitacin constante$ Etapa 2$ Calentamiento$ 7na ve; que toda la "#nitroacetanilida se =a disuelto ,!5 a !0 min/, continuar calentando !0 min m s$ S transcurrido el tiem"o no se =a disuelto la "#nitroacetanilida entonces agregar !$0 mL de cido clor=drico concentrado "or el re.rigerante y es"erar a que se disuelva y calentar "or !0 min m s$

ObservacinG s la solucin queda tur2ia, se de2e .iltrar en un em2udo Buc=ner y el .iltrado trans"arente se utili;a "ara continuar la "r ctica Etapa 3$ Cam#io de p'$ La me;cla de reaccin trans"arente se coloca en un vaso de "reci"itados de 05 mL sumergido en =ielo y se le agrega una solucin de =idr<ido de sodio al *5[ en.riada en =ielo =asta o2tener una reaccin alcalina ,veri.icar con "a"el "H/, se usan a"ro<imadamente de 0 a 4 mL de la solucin 2 sica$ Etapa $ Filtracin$ %n.riar, .iltrar a vaco y lavar con agua destilada .ra =asta "H neutro del .iltrado acuoso$ Punto de .usin terico de la "# nitroanilinaLL !*4o#!*3o C, "esar "ara calcular el rendimiento$

9ota LLPor ser la tercer y >ltima eta"a de la sntesis de la "#nitroanilina, el "roducto de @sta "r ctica, des"u@s de registrarse los resultados de "eso y "unto de .usin, de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8LA$ La L"#nitroacetanilida so2rante que no =aya sido utili;ada de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8LA$ %n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$

%qui"o

Cuestionario

!$ MCu l es el motivo de nitrar la anilina en tres eta"asN ($ MCu l es el mecanismo de reaccin "ara la =idrlisis de la "# nitroacetanilidaN

)$ MPor que la "#nitroanilina es solu2le en cido clor=dricoN *$ MCu l es la im"ortancia que tienen las aminas arom ticas en la industria qumicaN 0$ In.orme los rendimientos o2tenidos

4$ MConsultando la 2i2liogra.a, =aga una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, el uso y "recauciones que se de2en tener con los reactivos que se utili;aron en la "r cticaN '$ M:ue uso tiene la "#nitroanilinaN

Bi2liogra.a
Te<tosG Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ +o=rig, Serry 8$, C=ristina 9oring Hammond, Terence C$ +orrill and Douglas C$ 9ecTers$ !QQ3$ Experimental Organic Chemistr , P$ H$ Freeman and Com"any$ 9eO UorT$ +oore, S$ A$ and Daytim"le, D$, !Q'4, Experimental !ethods in Organic Chemistr , (t= %dition, P$ B$ Saunders Com"any, P=iladel"=ia, ,(t= e/ Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London$ Consultas so2re el temaG Hidrlisis de derivados de cidos car2o<licos, cons>ltese la seccin (!#' del ca"tulo (! enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice# Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/ :umica de las amidas, cons>ltese la seccin (!$' del ca"tulo (! enG S$ +c+urry, (555$ :umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/ Hidrlisis de amidas, cons>ltese la seccin (*$!) del ca"tulo (* enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ HidrlisisG adicin nucle.ila#eliminacin, cons>ltese la seccin !3$4 del ca"tulo !3 enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$

:umica 1rg nica$ +c6raO#HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$ +@<ico De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/

Pr ctica *

Pre"aracin de amarillo de +artius (,*#dinitro#-#na.tol

Investigacin conce"tual

%l alumno "re"arar el (,*#dinitro#-#na.tol, a "artir del -#na.tol "or sustitucin de gru"os sul.nicos con gru"os nitro$ 12?etivo

12tener un colorante que se "re"ara cuando el -#na.tol se trata con cido sul.>rico concentrado OH o2teni@ndose el cido OH H2!O !#=idro<i#(,*# !O H
3

na.talendisul.nico$

!O H Des"u@s este cido "or tratamiento con cido ntrico "roduce el amarillo de +artius ,(,*#dinitro#-#na.tol/
3

OH !O3H HNO3

OH NO2

! %sta sustit ucin es "osi2l e en virtud de que la reacci n de sul.on acin es un "roce so revers i2le, de modo que el nitro catin en un mome nto dado "uede sustit uir al gru"o sul.n ico$ %l gru"o

=idro<ilo, aumenta electrnica

"or la

mesom@rico, densidad del anillo

arom tico al cual se encuentra unido, de tal .orma que esto incrementa su reactividad .rente a un electr.ilo, de a= que la sustitucin sea en el anillo arom tico$ +aterial 8eactivos

! ! ! ! ! ! ! ( ! ! ( ! !

Anillo de .ierro Cristali;ador %qui"o +icrom@todos Parrilla el@ctrica +atra; %rlenmeyer de 05 mL Pin;a "ara re.rigerante Pin;a "ara matra; 2ola Pi"etas graduadas de 0 mL Piseta con agua Pro2eta graduada de 05 mL Pro"i"eta Tram"a de vaco So"orte universal Pa"el .iltro Pa"el "H

Desarrollo
Etapa 1$ %dicin de cido sulf&rico$ %n un matra; %rlenmeyer de 05 mL o en el matra; es.@rico de !5 mL del equi"o de microm@todos, coloque ! g de -#na.tol y agregue lentamente ( mL de cido sul.>rico concentrado ,agitar =asta disolucin/C calentar suavemente en 2aBo de agua durante !5 min ,sin re.lu?o, ver .igura a/, transcurrido este tiem"o, retirarlo del 2aBo de agua y de?arlo en.riar "or algunos min y des"u@s terminar de en.riar el matra; a c=orro de agua$ Etapa 2$ Em#udo de separacin$ Disuelva el slido .ormado en 0 mL de agua =elada y vaciarlo en un em2udo de se"aracin, insertado en un anillo de .ierro o una "in;a unido a un so"orte universal$ Etapa 3$ %dicin so#re cido ntrico$ De?e gotear lentamente ,gota a gota/ esta solucin so2re !$( mL de cido ntrico concentrado contenido en un matra; %rlenmeyer de 05 mL sumergido en un cristali;ador con =ielo ,ver .igura 2/$ 7na ve; terminada la adicin, caliente suavemente durante 0 min en 2aBo de agua$ Etapa $ Filtracin$ Diluir la me;cla de reaccin con (5 mL de agua =elada, agitar vigorosamente y .iltrar con vaco$ Finalmente lavar con agua destilada =asta "H neutro del .iltrado "ara eliminar el e<ceso de cido$ Punto de .usin terico del amarillo de +artiusL !)3 oC$ Pesar "ara calcular el rendimiento$

9otaG
L %l amarillo de +artius so2rante que no =aya sido utili;ada de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8L1

%n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$ %qui"o

Figura a

Figura 2

Cuestionario !$ %<"licar "or que la sustitucin se e.ect>a con las "osiciones ( y * del -# na.tol$ ($ \l -#na.tol esta .ormado "or dos anillos$ MPor qu@ slo reacciona uno de ellosN )$ Pro"onga un mecanismo de reaccin "ara la sustitucin del gru"o sul.nico "or el gru"o nitro$

*$ M:ue uso tiene el Amarillo de +artiusN 0$ MCuales son los gru"os crom.oros y au<ocromos del Amarillo de +artiusN 4$ M:u@ es un mordienteN '$ Calcule el rendimiento$

Bi2liogra.a
Te<tosG Domngue;, R$A$, !Q43$ %<"erimentos de :umica 1rg nica$ Limusa Piley, +@<ico$ Adams, 8$, S$ So=nson, and C$ Pilco<$, !Q4)$ La2oratory %<"eriments in 1rganic C=emistry$ +ac+illan Co$, 9$U$, 7SA$ Fieser, L$, ,!Q4'/, Experimentos de Qumica Orgnica, %ditorial 8evert@, S$ A$ Barcelona Fieser, L$, ,!Q43/ Organic Experiments, (nd %d$, D$ C$ Heat= and Com"any, Lemington Consultas so2re el temaG Sul.onacin del 2enceno y desul.onacin, cons>ltese la seccin !'#* del ca"tulo !' enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice# Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/ 1tras sustituciones arom ticas, cons>ltese la seccin !4$( del ca"tulo !4 enG S$ +c+urry, (555$ :umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/ 8eglas de PoodOard#Fieser ,crom.oro, au<ocromo/, consulten el A"@ndice ) de los A"@ndices enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice# Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/

Terminology o. 7F s"ectrosco"y, cons>ltese la seccin !($3 del ca"tulo !( enG A$S$ Pingrove y 8$L$ Caret, !Q3!$ 1rganic C=emistry$ Har"er W 8oO, Pu2lis=ers 9ueva UorT 1rientacin de la sustitucin electro.lica en derivados del na.taleno, cons>ltese la seccin )*$!) del ca"tulo )* enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ Colorantes y TeBido, cons>ltese la seccin )*$)C del ca"tulo () enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$ :umica 1rg nica$ +c6raO#HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$ +@<ico De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/

Pr ctica 0

12tencin de .luorescena

Investigacin conce"tual

%l alumno "re"arar

.luorescena, que es un colorante de los llamados

.talenicos y el cual "uede em"learse como indicador cido#2ase, as como intermediario "ara la "re"aracin de otros com"uestos como el mercuro cromo, el cual es un desin.ectante en@rgico$ 12?etivo

12tener la .lourescena calentando el resorcinol con an=drido .t lico en "resencia de un cido de LeOis$ H1 H1 2 1 1 1 1H ]nCl( "OOH O O

+aterial
! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! C "sula de "orcelana Crisol de "orcelana BaBo de arena Parrilla el@ctrica Pin;as "ara crisol Pi"eta graduada de !5 mL Piseta con agua Pro"i"eta So"orte universal Termmetro Tu2o de ensaye %s" tula Pa"el "H

8eactivos
Agua destilada An=drido .t lico Cloruro de ;inc an=idro Hidr<ido de sodio al 0[ 8esorcinol

Desarrollo
Etapa 1$ Fundir la me(cla$ %n un crisol de "orcelana, coloque ! g de an=drido .t lico y !$0 g de resorcinol$ De"ositar el crisol en un 2aBo de arena ,ver .igura/ y calentar el 2aBo a !35 o C, cuando la me;cla este .undida agregarle 5$0 g de cloruro de ;inc an=idro$ ObservacinG %l cloruro de ;inc an=idro se de2e de "esar cuando se vaya a agregar al crisol "orque se =umedece y se licua, ya que la sal es altamente =igrosc"ica y a2sor2e agua del medio am2iente$ Etapa 2$ Fundir ms la me(cla$ Aumentar entonces la tem"eratura a (!5o C, con ello, la me;cla se =ace viscosa y de un color verdoso met lico$

Etapa 3$ Enfriar la me(cla$ Des"u@s de unos (5 min retirar el crisol del 2aBo, al irse en.riando de2e inclinarse convenientemente el crisol "ara re"artir la masa "or toda la su"er.icie interna del reci"ienteC inmediatamente antes de en.riar y mediante una es" tula des"egar y "asarlo a una c "sula de "orcelana$ Si esto >ltimo no .uera "osi2le de?arlo en el crisol$ 7na ve; .ra, "ulveri;ara con la varilla de vidrio dentro de la c "sula o dentro del crisol ,tener cuidado "ara no rom"er el reci"iente/$ Etapa $ )isolucin de la fluorescena$ %n un tu2o de ensaye colocar una muy "equeBa cantidad de la .luorescenaL o2tenida ,una "i;ca del "olvo como "uede ser la "unta de una es" tula, si se coloca en e<ceso no se o2serva el e.ecto/, y llenar ^ del tu2o con agua destilada, agitar =asta disolucin$ Etapa #$ Prue#a de la fluorescena$ Cam2ie el "H de la solucin con unas gotas de =idr<ido de sodio al 0[ =asta que este 2 sico y o2serve el resultado ,de "re.erencia en contra de la lu; y so2re un .ondo 2lanco/$ Pesar la .luorescena o2tenida "ara calcular el rendimiento$

9otaG LLa .luorescena so2rante que no =aya sido utili;ada de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8LA$ %n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$

%qui"o

Cuestionario

!$ Investigue el uso industrial de la .luorescena$ ($ Investigue el mecanismo de reaccin de esta "r ctica$ )$ M:ue se entiende "or .luorescencia y "or luminiscenciaN *$ Calcule el rendimiento$ 0$ M:u@ otros ti"os de luminiscencia e<istenN Cite dos e?em"los$

Bi2liogra.a
Te<tosG Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ Fieser, L$, ,!Q4'/, Experimentos de Qumica Orgnica, %ditorial 8evert@, S$ A$ Barcelona Fieser, L$, ,!Q43/ Organic Experiments, (nd %d$, D$ C$ Heat= and Com"any, Lemington

Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London$ Consultas so2re el temaG Flourescence and c=emiluminescence, cons>ltese la seccin (!$'$ del ca"tulo (! enG 8$S$ Fessenden W S$S$ Fessenden$ !Q3($ 1rganic C=emistry$ PPS Pu2lis=ers PadsOort= International Student %dition ,( e/ 8eacciones de .enoles y @teres, cons>ltese la seccin B de la "arte (4$' del ca"tulo (4 enG A$ StrietOieser, Sr$ y C$H$ Heat=cocT$ :umica 1rg nica$ !Q3Q$ +c6raO#Hill, +@<ico$ Ftalenas, enG Cram, D$S$, y 6$S$ Hammond$ !Q4)$ :umica 1rg nica$ +c6raO#Hill, +adrid, %s"aBa$ Flourescencia, cons>ltese la seccin (($' del ca"tulo (( enG 8$ C=ang, !QQ($ :umica$ +c6raO#Hill Interamericana de +@<ico, S$A$ de C$F$ Luminiscencia e iluminacin, cons>ltese el gli.o 0$' de la seccin 0$)$( del ca"tulo 0$) enG A$ 6arrit; y S$A$ C=ami;o, !QQ*$ :umica$ Addison# Pesley I2eroamericana, S$A$ Im"reso en %7A$ De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/

Pr ctica 4

12tencin de salicilato de metilo

Investigacin conce"tual %l cido saliclico "osee la "ro"iedad de reducir el dolor ,analg@sico/ y la .ie2re ,anti"ir@tico/, aunque "rovoca irritacin en la mucosa g strica$ %l salicilato de metilo es un derivado que conserva sus "ro"iedades medicinales disminuyendo el e.ecto secundario indesea2le$ %l salicilato de metilo es una esencia que se encuentra en diversas "lantas$ Posee el aroma y el sa2or de la gaulteria, utili; ndose como edulcorante y como "er.ume$ Tam2i@n se utili;a .ormando "arte de linimentos de2ido a la .acilidad con que "enetra a trav@s de la "iel y, una ve; en el organismo, se =idroli;a a cido saliclico que alivia el dolor$ 12?etivo

12tener el salicilato de metilo a "artir de la esteri.icacin del am2os gru"os .uncionales "ueden .ormar @steres$ %l car2o<ilo del cido

cido

saliclico$ %l cido saliclico contiene un gru"o car2o<ilo y un gru"o .enol,

saliclico y el =idro<ilo del alco=ol reaccionan en medio cido "ara dar un @ster$ C11H 1H CH) 1H Z H C11CH
)

1H

+aterial ! ! ! ( ! ! ! ! ! ! Anillo de .ierro c=ico %qui"o +icrometodo Pin;as "ara matra; Pi"eta graduada de !5 mL Parrilla el@ctrica Piseta con agua Pro2eta graduada de !55 mL Pro"i"eta +atra; a.orado de !55 mL ,solo ! equi"o/ So"orte universal

8eactivos Icido saliclico Icido sul.>rico Agua destilada Bicar2onato de sodio 0[ Cloruro de calcio an=idro +etanol

Desarrollo
Observacin inicialG De2ido a que se o2tiene "oco "roducto de reaccin si utili;a el matra; 2ola de !5 mL ,alrededor de ! mL/ y con el o2?eto de o2tener m s del salicilato de metilo, "ara o2servar una clara se"aracin y ser m s mane?a2le, considere s el equi"o de microm@todos cuenta con un matra; de (0 mL, si lo =ay entonces utilcelo y du"lique las cantidades de los reactivos a utili;ar$ %n un matra; 2ola de (0 mL coloque ( g de cido saliclico y 4 mL de metanol$ Adicione lentamente ,gota a gota/ ( mL de cido sul.>rico concentrado$ Con el mismo tiem"o de re.lu?o de *0 min$

Etapa 1$ %dicin del cido sulf&rico reflujo$ %n un matra; 2ola de !5 mL coloque ! g de cido saliclico y ) mL de metanol$ Coloque un ada"tador de dos vas al matra;, en la 2oca recta coloque un re.rigerante ,ver .igura a/$ Adicione lentamente ,gota a gota/ ! mL de cido sul.>rico concentrado a trav@s de la 2oca li2re del ada"tador a la me;cla de reaccin con agitacin suave, terminada la adicin cierre la 2oca con un ta"n y caliente la me;cla en 2aBo de arena y mantenga el re.lu?o con agitacin durante *0 min$ Etapa 2$ O#tencin de capa orgnica de la capa acuosa. Des"u@s de este

tiem"o en.ri@ el matra; al c=orro de agua de la llave$ ABadir al matra; de reaccin 0 mL de agua destilada, "asar la me;cla a un em2udo de se"aracin y su?etarlo a un so"orte universal con "in;as o un anillo de .ierro, de?ar re"osar el em2udo desta"ado con la me;cla el tiem"o necesario "ara que se se"aren las dos ca"as ,org nica y acuosa/$ La ca"a in.erior es la org nica y la su"erior es la acuosa$ Etapa 3$ *eparacin de la capa orgnica de la acuosa$ A2rir la llave de "aso del em2udo de se"aracin "ara 2a?ar la .ase org nica ,ca"a in.erior/ so2re un vaso de "reci"itados ,.igura 2/, cerrar la llave de "aso y des"u@s en otro vaso de "reci"itados de?ar caer la .ase acuosa ,ca"a su"erior/ contenida en el em2udo ,desec=arla/$ Etapa $ +eutrali(acin la,ado de la capa orgnica$ 8egresar la .ase

org nica al em2udo de se"aracin "ara lavarla con 0 mL de 2icar2onato de sodio al 0[ ,=asta "H neutro o ligeramente alcalino/, se"arar las ca"as y descartar la ca"a acuosa su"erior$ 8e"etir la o"eracin "ara lavar el @ster esta ve; con ) mL de agua destilada$ Etapa #$ *ecado$ Se"are las ca"as y trans.iera el @ster a un vaso de "reci"itados seco, agregar 5$! g de cloruro de calcio an=idro "ara secarlo ,o

el su.iciente =asta que quede el lquido trans"arente/$ Pasarlo "or decantacin a un vaso de "reci"itados y medir con una "i"eta el volumen de salicilato de metiloL o2tenido "ara calcular el rendimiento$ 9otaG L%l salicilato de metilo so2rante que no =aya sido utili;ada de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8L1 %n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$

%qui"o

Figura a

Figura 2

Cuestionario !$ Investigue el mecanismo de reaccin de la "r ctica$ ($ Calcule el rendimiento o2tenido en la reaccin$ )$ MCu l es el uso industrial del salicilato de metiloN +encione tres e?em"los$ *$ MConsultando la 2i2liogra.a, =aga una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, el uso y "recauciones que se de2en tener con los reactivos que se utili;aron en la "r cticaN 0$ MPorque no reaccionan el car2o<ilo y el =idro<ilo del cido saliclico entre sN

Bi2liogra.a
Te<tosG %aton, David$ !Q3Q$ -a#orator in,estigations in organic Chemistr $ +c6raO#Hill BooT Com"any$ 9U Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London$ Consultas so2re el temaG Condensacin de los cidos con los alco=olesG esteri.icacin de Fisc=er, cons>ltese la seccin (5$!! del ca"tulo (5 enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice#Hall His"anoamericana, S$A$ ,( #e/ 8eacciones de sustitucin nucleo.lica en el acilo de los cidos car2o<licos cons>ltese la seccin (!$) del ca"tulo (! enG S$ +c+urry, (555$

:umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/ Synt=esis o. estersG esteri.ication, cons>ltese la seccin !3$'A del ca"tulo !3$' enG Salomons T$P$ 6ra=am, !Q33$ 1rganic C=emistry$ So=n Piley W Sons, 9ueva UorT ,* e/$ Conversin a @steres, cons>ltese la seccin ()$!4 del ca"tulo () enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ 8eacciones de .enoles y @teres, cons>ltese la seccin (4$'A %steri.icacin del ca"tulo (4 enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$ :umica 1rg nica$ +@<ico De consulta generalG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+#Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/ +c6raO#HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$

Pr ctica '

Isomera cis # trans

Investigacin conce"tual %l alumno de2er conocer y com"render la isomera cis#trans como un e?em"lo de isomera con.iguracional$ 12?etivo

Isomeri;acin del cido maleico ,cis/ al cido .um rico ,trans/$ O HO

C C C O C H+

O
H C

OH HO

C
C

OH

C H

O cido fumrico cido trans-2butenodioico

cido maleico cido cis-2butenodioico

+aterial
! ! ! ! ! ! ! ! ! %qui"o de micrometodo Cristali;ador con arena Cristali;ador c=ico Pin;as "ara re.rigerante Pin;as "ara matra; So"orte universal Parrilla el@ctrica Pro2eta graduada de 05 mL Piseta con agua +angueras Pa"el .iltro Pa"el "H

8eactivos
Icido clor=drico concentrado Icido clor=drico !9 Icido maleico Agua destilado Hielo .ra"@

Desarrollo
Etapa 1$ Reflujo$ %n un matra; redondo de !5 mL disolver ! g de cido maleico en ! mL de agua, des"u@s agregar ( mL de cido clor=drico concentrado$ Coloque un re.rigerante en "osicin de re.lu?o y "oner a e2ullicin en 2aBo de arena durante (5 min$ ,Fer .igura/$ Etapa 2$ Filtracin$ Terminado el re.lu?o, verter el contenido a un vaso de "reci"itados, en.riar en un cristali;ador con =ielo =asta que se .orme un slido, .iltrar los cristales "reci"itados con vaco, lavando con agua .ra =asta "H neutro del .iltrado$ Etapa 3$ Recristali(acin. Se "uede recristali;ar con cido clor=drico ! 9 calentado a e2ullicin en un vaso de "reci"itados y de?ando en.riar, volver a .iltrar el "reci"itado .ormado lavando con agua .ra$ Secar muy 2ien y "esar

"ara calcular el rendimiento$ Determine el "unto de .usin del So=ns o "ara determinar el "unto de .usin$ Etapa

cido .um rico y

un "unto de .usin mi<to con cido .um rico y cido maleico en el a"arato de Fis=er

$ Comparacin de la solu#ilidad$ Com"are la solu2ilidad de la materia

"rima con el "roducto o2tenido disolviendo una "equeBa cantidad de cada uno de ellos en ! mL de agua$ 9otaG L%l cido .um rico so2rante que no =aya sido utili;ado de2er colectarse en un reci"iente "ro"orcionado "or el la2oratorio$ 91 D%S%CHA8L1 %n la 2it cora ela2ore una lista de las "ro"iedades .isicoqumicas, uso y "recauciones que se de2er tener con los reactivos que se utili;an en la "r ctica$ Incluya un diagrama de .lu?o y cuestionario resuelto$

%qui"o

Cuestionario

!$ Pro"onga un mecanismo "ara la reaccin$ ($ %<"licar 2revemente en que consiste la isomera cis#trans$ )$ MCu l es la di.erencia entre el sistema cis trans con el %#]N *$ MPuede =a2er una reaccin de adicin del cido clor=drico al do2le enlace C#CN %<"lique 0$ MPor qu@ la determinacin del "unto de .usin del cido .um rico "uede dar un resultado "oco con.ia2leN 4$ MCu l de los dos cidos ,maleco o .um rico/ es m s solu2le en aguaN

Bi2liogra.a
Te<tosG Domngue;, Rorge A$, Rorge Ale?andro Domngue; S$ !Q3($ Qumica Orgnica Experimental$ Limusa, +@<ico$ Fogel, A$ I$, ,!Q3Q/ "ext#oo$ of Practical Organic Chemistr , Fi.t= %dition, Longman Scienti.ic and Tec=nical, London$ Lecturas recomenda2lesG 9omenclatura de los ismeros geom@tricos, cons>ltese la seccin '#0 del ca"tulo ' enG L$6$ Pade, Sr$ !QQ)$ :umica 1rg nica$ Prentice#Hall His"anoamericana, S$A$ ,( e/ Isomera cis#trans de los alquenos, cons>ltese la seccin 4$0 del ca"tulo 4 enG S$ +c+urry, (555$ :umica 1rg nica$ Internacional T=omson %ditores, S$A$ de C$F$ +@<ico ,0 e/

T=e 2utenesC geometric isomerism, cons>ltese la seccin '$) del ca"tulo ' enG A$S$ Pingrove y 8$L$ Caret, !Q3!$ 1rganic C=emistry$ Har"er W 8oO, Pu2lis=ers 9ueva UorT Isomera geom@trica, cons>ltese la seccin '$4 del ca"tulo ' enG 8$T$ +orrison y 8$9$ Boyd, !QQ5$ :umica 1rg nica$ Addison#Pesley I2eroamericana$ 9omenclatura de los alquenos, cons>ltese la seccin !($( del ca"tulo !( enG StreitOieser, Sr$, A$, y C$ H$ Heat=cocT, !Q3Q$ :umica 1rg nica$ +c6raO# HillV%ditorial Interamericana S$A$ de C$F$ +@<ico Consultas so2re el temaG T=e +ercT Inde<$ An %ncyclo"edia o. C=emicals and Drugs ,Pind=ol;, +$, S$ Budavari, L$U$ Stroumtsos, and +$9$ Fertig, %ditores/, !Q'4$ Qt= edition$ +ercT W Co$, Inc$ 8a=Oay, 9$S$, 7$S$A$ 1$ Soria Artec=e, H$L$ C rdenas 8odrgue; y S$S$ 8eyes +@nde;, !QQ'$ CBS +anualG Ho?as de datos de seguridad de las sustancias qumicas em"leadas con mayor .recuencia en los la2oratorios de la licenciatura de :FB$ 7A+# Roc=imilco, +@<ico, D$F$ XirT, 8$ 1$ W 1tmer, D$ F$, XirT#1tmer,!Q3($ Enc clopedia of Chemical "ecnolog , 9eO UorT, So=n Piley W Sons ,) e$/