Un carbocatin es un tomo de carbono cargado positivamente.

El tomo de carbono cargado en un carbocatin es un "sexteto", esto es, tiene slo seis electrones en sucapa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad mxima de la regla del octeto. De ah que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, as como volver a conseguir una carga elctrica neutra. Se podra asumir 3 3 que un carbocatin tiene hibridacin sp con un orbital sp dando la carga positiva. Sin embargo, la 2 geometra y reactividad del carbocatin es ms consecuente con una hibridacin sp .

Propiedades[editar editar fuente]

Orden de estabilidad de ejemplos de carbocationes de alquilo terciaros ( III ), secundarios ( II ), y primarios ( I ).

Un carbocatin, dada su carga positiva, es un electrfilo. En qumica orgnica, un carbocatin suele ser el objetivo del ataque de un nuclefilo, como los iones OH o iones de halgeno. Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del nmero de tomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los carbocationes primarios tienen cero o un tomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes secundarios tienen dos tomos de carbono unidos al carbono ionizado, y los carbocationes terciarios tienen tres tomos de carbono unidos al carbono ionizado. La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el nmero de grupos alquilo unidos al tomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son ms estables (y se forman ms rpidamente) que los carbocationes secundarios; los carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras los carbocationes de orden mayor estn estabilizados por hiperconjugacin y por impedimento estrico, los carbocationes primarios no lo estn. En consecuencia, reacciones como la reaccin SN1 y la reaccin de eliminacin E1 normalmente no ocurren si involucrasen a un carbocatin primario. Una excepcin a esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en la posicin 2 respecto al tomo de carbono ionizado. Tales + + cationes, como el catin alilo CH2=CH-CH2 y el catin bencilo C6H5-CH2 son ms estables que los otros carbocationes. Las molculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas. Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables a -1 estructuras igualmente estables o ms estables con constante de velocidad mayor a 1.0E9 s . Este hecho complica las trayectorias de sntesis de muchos compuestos. Por ejemplo, cuando el 3pentanol se caliente con HCl acuoso, el carbocatin 3-pentilo formado se transpone a una mezcla estadstica de 3-pentil y 2-pentil. Estos cationes reaccionan con ion cloruro para producir cerca de 1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-cloropetano. Algunos carbocationes como el catin norbornilo exhiben enlaces de tres centro ms o menos simtricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clsicos. La diferencia de

energa entres los carbocationes "clsicos" y los ismeros "no clsicos" suele ser muy pequea, y si hay energa de activacin involucrada en la transicin entre estructuras clsicas y no clsicas sta es pequea. La forma "no clsica" del carbocatin 2-butilo es esencialmente 2-buteno, con un protn directamente sobre el centro de lo que sera el enlace doble carbono-carbono. Los carbocationes "no clsicos" fueron motivo de gran controversia. Una de las principales 8 contribuciones de George Olah a la qumica fue la resolucin de esta controversia.