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Qumica Orgnica

Dispositiva 1
Clasificacin tradicional: (Berzelius, principio vital)
Qumica Inorgnica:
Se ocupa del estudio de las reacciones de sustancias que no son
sintetizadas por los seres vivos.
Qumica Orgnica:
Se ocupa del estudio de las reacciones de sustancias sintetizadas por
los organismos vivos...
Clasificacin moderna: (1828, Whler, urea 18!", #e$ule)
%u&mica 'nor()nica:
Incluye la qumica de los metales compuestos inicos y covalentes
en general.
%u&mica *r()nica (o %u&mica del Car+ono):
!studia la qumica de los compuestos del car"ono e#cepto #idos
car"onatos "icar"onatos car"uros y cianuros.

Qumica Orgnica
Dispositiva 2
Compuestos del car"ono:

$ormados fundamentalmente por car+ono %unto con porcenta%es


menores de hidr(eno, o,&(eno, nitr(eno, azufre, fsforo---

Se caracterizan por la formacin de cadenas de )tomos de car+ono


unidos entre s mediante enlaces sencillos do"les o triples..
El gran nmero de compuestos orgnicos (ms de diez millones) se debe a la capacidad
de los tomos de carbono a unirse entre s, formando cadenas de distinta longitud, con
ramificaciones, distintos tipos de enlace y con otros elementos en distintas posiciones El
nmero de combinaciones es inmenso, y se descubren cada a!o unos 1"" """
compuestos orgnicos nuevos

Qumica Orgnica
Dispositiva #
.nlaces del car+ono:

!l car"ono cuando se enlaza con &l mismo puede formar tres tipos
distintos de enlace: simple, do+le / triple...

'as cadenas car"onadas pueden formarse por unin de car"onos


mediante alguno de estos enlaces la inclusin de enlaces distintos en
distintas posiciones da lugar a compuestos distintos...

'a ener(&a de estos tipos de enlace y la distri+ucin espacial de los


tomos que los forman son distintas. 'as cadenas formadas con enlaces
distintos sern por tanto distintas dando lugar a compuestos diferentes..

Qumica Orgnica
Dispositiva $
0i+ridacin sp
1
, enlace sencillo:

'a formacin de enlaces sencillos C(C se


realiza mediante la promocin de uno de los
electrones s de cada uno de los tomos
implicados seguida de una )i"ridacin sp
*
de
sus or"itales..
%&'( 1s
2
2s
2
p
)
1
p
y
1
p
z
"
%&'*( 1s
2
2s
1
2p
)
1
p
y
1
p
z
1

'os cuatro )"ridos sp


*
formados tienen la
misma energa y se disponen dirigidos )acia los
v&rtices de un tetraedro regular formando
ngulos de +,-./..

Cada uno de los )"ridos formar un enlace 0


sencillo. 1l unirse dos tomos de car"ono lo
)arn mediante estos )"ridos quedando los
sustituyentes en el ngulo ccorrespondiente...

Si se unen tres o ms tomos de car"ono


para formar una cadena lo )arn en ngulo
resultando cadenas en zig(zag. 'os enlaces
pueden rotar respecto a su e%e..

Qumica Orgnica
Dispositiva +
0i+ridacin sp
2
, enlace do+le:

!n la formacin de enlaces do"les C2C se


realiza la promocin de uno de los electrones s
de cada uno de los tomos implicados seguida
de una )i"ridacin sp
3
de los or"itales..
%&'( 1s
2
2s
2
p
)
1
p
y
1
p
z
"
%&'*( 1s
2
2s
1
2p
)
1
p
y
1
p
z
1

'os tres )"ridos sp


3
formados tienen la
misma energa y se disponen so"re un plano
formando ngulos de +3,/. !l or"ital p sin
)i"ridar es perpendicular a ese plano..

!l enlace do"le se forma mediante una una


interpenetracin frontal 0 entre )"ridos y
una lateral 4 entre or"itales p sin )i"ridar...

5ara formar el enlace 4 los planos de los


)"ridos de cada tomo se orientan dando
lugar a un 6nico plano. !l enlace do"le no
puede rotar y fi%a la geometra de esa parte
de la mol&cula..

Qumica Orgnica
Dispositiva ,
0i+ridacin sp , enlace triple:

!n la formacin de enlaces triples C7C se


realiza la promocin de uno de los electrones s
de cada uno de los tomos de car"ono seguida
de una )i"ridacin sp de los or"itales..
%&'( 1s
2
2s
2
p
)
1
p
y
1
p
z
"
%&'*( 1s
2
2s
1
2p
)
1
p
y
1
p
z
1

'os dos )"ridos sp formados tienen la


misma energa y se disponen en linea
formando un ngulo de +8,/. 'os dos or"itales
p sin )i"ridar se disponen perpendiculares a
esta linea y entre s..

!l enlace triple se forma mediante una una


interpenetracin frontal 0 entre )"ridos y dos
laterales 4 entre or"itales p sin )i"ridar...

5ara formar los dos enlaces 4 los tomos se


orientan de forma que enfrenten lateralmente
los or"itales p no )i"ridados situndose en
linea. !l enlace triple no puede rotar respecto
a su e%e.

Qumica Orgnica
Dispositiva -
$rmulas:..

Qumica Orgnica: pro"lemas..
Dispositiva .

Isomera
!structural
!stereoisomera
Qumica Orgnica
Dispositiva /
'somer&a: !s la caracterstica de dos compuestos que siendo distintos
presentan la misma formula molecular...
cis trans

Qumica Orgnica: isomera ptica.
Dispositiva 1"
!nantimero: cada uno de los dos
ismeros pticos posi"les de un car"ono
quiral...
9ezcla rac&mica: mezcla equimolecular
de los dos enantimeros que no gira el
plano de polarizacin de la luz...
Car"ono quiral: car"ono asim&trico que
da lugar a ismeros pticos. :iene que
tener cuatro sustituyentes distintos.

Qumica Orgnica: isomera.
Dispositiva 11
butan020ol
meto)ipropano
eto)ietano
butan010ol
1s2mero de posici2n 1s2meros de funci2n
&omo el carbono 2 tiene cuatro sustituyentes distintos( 3idr2geno, alco3ol, metilo y etilo, es un
carbono 4uiral y presentar dos enanti2meros con actividad 2ptica (estereois2meros)
5 la presencia de un doble enlace &6& 4ue impide la rotaci2n
y fi7a las posiciones de los sustituyentes
8n carbono con cuatro sustituyentes distintos &9:r&l;

Qumica Orgnica
Dispositiva 12
2rupos funcionales: Son con%untos de tomos con disposicin
especial que confieren unas caractersticas qumicas particulares a los
compuestos..
Doble enlace
alco3ol
alde3ido
1l clasificar los compuestos qumicos orgnicos seg6n los grupos
funcionales que poseen se puede sistematizar el estudio y estudiar la
qumica de los grupos funcionales en vez de la qumica de cada
compuesto..
<umica del doble enlace( adici2n, 3idrogenaci2n, 3alogenaci2n
<umica del alco3ol( condensaci2n,
<umica del alde3ido(

Qumica Orgnica
Dispositiva 1#
2rupos funcionales:--

Qumica Orgnica
Dispositiva 1$
2rupos funcionales:

Qumica Orgnica
Dispositiva 1+
3eries homlo(as: son con%untos de compuestos que
presentan el mismo grupo funcional y cada uno se distingue
de la anterior en que su cadena car"onada presenta un
car"ono ms..
;a que el grupo funcional es el mismo su qumica ser muy
parecida y slo se ver mnimamente influenciada por la
longitud de la cadena..
serie 3om2loga de los alco3oles lineales
...

Qumica Orgnica
Dispositiva 1,
Clculo de frmulas empricas y moleculares:a partir de datos
e#perimentales de la"oratorio se pueden determinar mediante clculos estequiom&tricos las
frmulas empricas y moleculares de los compuestos orgnicos:...
=a f2rmula del compuesto debe ser del tipo &)9y ya 4ue se trata de un 3idrocarburo, donde ) e y dan la relaci2n de tomos (o de
moles de tomos) de los elementos en el compuesto, por tanto, la masa de carbono ser(
m
C
=m
hidrocarburo
m
H
=4,830,69=4,14 g carbono
> las cantidades de carbono e 3idr2geno(
n
C
=
m
C
M
C
=
4,14 g
12
g
mol
0,345mol C
n
H
=
m
H
M
H
=
0,69 g
1
g
mol
0,69mol H
=o 4ue 4uiere decir 4ue 3ay ",,/ mol de 9 por cada ",#$+ mol de &, 2(
n
H
n
C
=
0,69mol
0,345mol
=2
mol H
mol C

9abr dos moles de tomos de 3idr2geno por cada mol de
tomos de carbono, y la f2rmula emprica ser( &9
2
?ara calcular la f2rmula molecular consideramos 4ue debe de ser del tipo( (&9
2
)
n
@ por lo 4ue su masa molecular debe ser(
M
molec
R
=n M
formula
R
=n M
R
C
2M
R
H
=n122=14n
>, adems, podemos calcular la masa molecular a partir de los datos del gas( M
mol
=
m
C H
2

n
n
C H
2

n
n
C H
2

n
=
PV
RT
=
740mmHg
1 at
760 mmHg
2,81 l
0,082
at l
mol K
291 K
0,115 mol hidrocarburo 4uedando(
M
mol
=
m
C H
2

n
n
C H
2

n
=
4,83 g
0,115 mol
=42
g
mol
>, por tanto, A
molec B
6 $2
n=
M
molec
R
14
=
42
14
=3
> con (&9
2
)
n
@ C
*
<
=

Qumica Orgnica
Dispositiva 1-
'a com"ustin completa de * g de cierto alco)ol produce >+*. g de di#ido de car"ono y *=. g
de agua. Se sa"e que dic)o alco)ol posee un enantimero y que en estado gaseoso * g del
mismo ocupan + ,>. ml a 3./C y >,, mm<g. ?etermina su frmula estructural.
8sando la =ey de las ?roporciones Definidas calculamos la masa de carbono e 3idr2geno presentes en el di2)ido y en el agua(
m
C
m
CO
2
=
M
C
M
CO
2
=
12u
12216u
=
12
44
?or lo 4ue en la masa de &C
2
4ue tenemos 3abr( m
C
=
12
44
7,135g1,946 g
m
H
m
H
2
O
=
M
H
M
H
2
O
=
21u
2116u
=
2
18
m
H
=
2
18
3,65g0,406 g
=a masa de o)geno la obtenemos a partir de la aditividad de las masas(
m
ROH
=m
C
m
H
m
O
m
O
=m
ROH
m
H
m
C
=31,9460,4060,648 g O
=a cantidad de cada elemento en el alco3ol ser(
n
C
=
m
C
M
mol
C
=
1,946 g
12
g
mol
=0,1622 mol n
H
=
m
H
M
mol
H
=
0,406 g
1
g
mol
=0,406 mol
n
O
=
m
O
M
mol
O
=
0,648 g
16
g
mol
=0,0405 mol
=as relaciones entre cantidades de cada
elemento se obtienen dividiendo por el menor(
n
C
n
O
=
0,1622
0,0405
=3,995074
n
H
n
O
=
0,406
0,0405
=10,0246910
n
O
n
O
=
0,0405
0,0405
=1
=a f2rmula emprica 4uedar entonces( C
@
<
+,
O M
C
4
H
10
O
=4M
C
R
10M
H
R
1M
O
R
=412101116=74
> su masa f2rmula(
&omo la masa de la f2rmula emprica y la de la molecular coinciden las f2rmulas sern iguales
&alculamos a3ora la cantidad de alco3ol(
n
ROH
=
PV
RT
=
0,700mmHg
1 at
760 mmHg
1,075 l
0,082
at l
mol K
298 K
0,0405 mol alcohol
Du masa masa molar(
M
mol
=
m
ROH
n
ROH
=
3 g
0,0405 mol
74
g
mol
>, por tanto, A
molec B
6 -$
C
@
<
+,
O

Qumica Orgnica
Dispositiva 1.
'a com"ustin completa de * g de cierto alco)ol produce >+*. g de di#ido de car"ono y *=. g
de agua. Se sa"e que dic)o alco)ol posee un enantimero y que en estado gaseoso * g del
mismo ocupan + ,>. ml a 3./C y >,, mm<g. ?etermina su frmula estructural.
&alculamos primero la cantidad de alco3ol( n
ROH
=
PV
RT
=
0,700mmHg
1 at
760 mmHg
1,075 l
0,082
at l
mol K
298 K
0,0405 mol alcohol
> su masa molecular relativa a partir de la molar(
M
mol
=
m
ROH
n
ROH
=
3 g
0,0405 mol
74
g
mol
>, por tanto, A
molec B
6 -$
=a ecuaci2n 4umica de la combusti2n ser( &
)
9
y
C
z
E ()EyF$0zF2) C
2
G ) &C
2
E yF2 9
2
C
El coeficiente este4uiomHtrico del o)geno aparece para mantener la este4uiometra de la reacci2n y no nos debe preocupar ya 4ue
no lo necesitaremos =o cierto es 4ue sabiendo la cantidad de di2)ido de carbono y de agua tendremos los coeficientes de los
tomos de carbono e 3idr2geno en la f2rmula (
n
CO
2
=
m
CO
2
M
mol
CO2
=
7,135 g
44
g
mol
0,162 mol CO
2 # 2 ",1,2 F ","$"+ A @
n
H
2
O
=
m
H
2
O
M
mol
H2 O
=
3,65 g
18
g
mol
0,203 mol CO
2
",2"# 6","$"+ yF2 @ y 2 B3 C ,3,*D E ,,@,. A +,
=a f2rmula 4uedara( C
@
<
+,
O
z
&on ","$"+ mol de alco3ol podemos proponer( ","$"+ &
)
9
y
C
z
E ","$"+ ()EyF$0zF2) C
2
G ","$"+ ) &C
2
E ","$"+ yF2 9
2
C
<uedando( ,,@,. # 2 n
CO3
F ,,@,. yE3 2 n
<3O
?ero la masa molecular relativa es( M
ROH
R
=4M
C
R
10M
H
R
zM
O
R
=412101z16=74 De donde z 2 +
> la f2rmula 4ueda C
@
<
+,
O

Qumica Orgnica: clculo de frmulas empricas y moleculares:..
Dispositiva 1/

Qumica Orgnica: clculo de frmulas empricas y moleculares:..
Dispositiva 2"

Qumica Orgnica: clculo de frmulas empricas y moleculares:..
Dispositiva 21

Qumica Orgnica: clculo de frmulas empricas y moleculares:..
Dispositiva 22

Qumica Orgnica: <idrocar"uros.
Dispositiva 2#
<idrocar"uros: son compuestos formados 6nicamente por car"ono e
)idrgeno. Su frmula ser C
#
<
y
..

Qumica Orgnica. 1lcanos lineales: nomenclatura.
Dispositiva 2$
5ara nom"rar un )idrocar"uro lineal se siguen las siguientes normas:
+.( Se cuentan los car"onos que
componen la cadena.
3.( Se compone el nom"re del
)idrocar"uro tomando el prefi%o
adecuado al n6mero de car"onos de la
siguiente ta"la:
*.( Se completa el nom"re aGadiendo el
sufi%o (ano indicativo de )idrocar"uro
saturado BalcanoD.
metano
etano
propano

Qumica Orgnica. 1lcanos cclicos y radicales: nomenclatura.
Dispositiva 2+
5ara nom"rar un )idrocar"uro cclico
se antepone el prefi%o HcicloI al
nom"re del )idrocar"uro
correspondiente:
'os radicales se nom"ran sustituyendo
el sufi%o (ano por (ilo si se considera el
radical aislado
Si el radical se encuentra unido a una
cadena se sustituye el sufi%o (ano por
(il
ciclopentano
radical metilo
radical etilo
metil
etil

Qumica Orgnica. 1lcanos ramificados: nomenclatura.
Dispositiva 2,
5ara nom"rar un alcano ramificado se siguen las siguientes normas:
+.( Se elige como cadena principal la ms larga Bmayor n6mero de car"onosD.
3.( 1 igualdad de longitud se elige la ms sustituida.
*.( Se numeran los car"onos comenzando por el e#tremo de la cadena principal
de forma que corresponda el n6mero ms "a%o posi"le a los sustituyentes.
..( Si )ay ms de un sustituyente igual se antepone al nom"re del sustituyente el
prefi%o numeral correspondiente y anteponiendo sus posiciones entre guiones y
separadas por comas.
@.( Se escri"en los nom"res de los sustituyentes ordenados alfa"&ticamente
precedidos por su n6mero de posicin separado por guiones.
=.( Se completa el nom"re aGadiendo el nom"re de la cadena principal formada
por el prefi%o que indica el n6mero de car"onos y el sufi%o (ano.
3*(dimetil)e#ano

Qumica Orgnica. 1lquenos: nomenclatura.
Dispositiva 2-
5ara nom"rar un alqueno se siguen las siguientes normas:
+.( Se numera la cadena ms larga que contenga el do"le enlace de forma que
corresponda el n6mero ms "a%o posi"le al do"le enlace.
3.( 'os radicales se nom"ran normalmente.
*.( Se sustituye la terminacin (ano por (eno indicativa de do"le enlace
anteponiendo el numeral de la posicin del do"le enlace.
@.( Si )ay ms de un do"le enlace se elige la cadena de forma que contenga el
mayor n6mero de do"les enlaces posi"le B a6n no siendo la ms largaD y se
numera otorgando la numeracin ms "a%a a los do"les enlaces. !l sufi%o (eno se
sustituye por (dieno (trieno... dependiendo del n6mero de insaturaciones.
>(metil(.(pentilnona(*.(dieno
pent(3(eno

Qumica Orgnica. 1lquinos: nomenclatura.
Dispositiva 2.
5ara nom"rar un alquino se siguen las siguientes normas:
+.( Se siguen las mismas normas que para los alquenos.
3.( Si e#isten do"les y triples enlaces se elige la cadena con ms
insaturaciones y se numera de forma que corresponda la numeracin ms
"a%a a las insaturaciones.
*.( Si la numeracin se puede realizar de forma que la primera insaturacin desde
cada lado coincide en la misma posicin se da preferencia al do"le enlace. Si las
numeraciones por insaturaciones desde los dos lados coinciden deciden las
posiciones de los radicales.
@.( 1l componer el nom"re se indican los do"les enlaces como sufi%o precedido
por sus posiciones seguido de las posiciones de los triples enlaces y el sufi%o
correspondiente.
@(etilnona(3@(dien(>(ino @(etil(.=(dimetil)epta(*=(dien(+(ino

Qumica Orgnica. <idrocar"uros: nomenclatura.
Dispositiva 2/
@(isopropil(3..>(tetrametilnonano
aD 3..>(tetrametil(@(BmetiletilDnonano
"D .=8(trietil(**@(trimetil(=(BmetiletilDdecano
.=8(trietil(=(isopropil(**@(trimetildecano
cD *(etil(8-(dimetildeca(+>(dien(.(ino
dD .(metildeca(.(en(38(diino
eD -("util(=(etil(@(metil(++(BmetiletilDdodeca(
(@++(dien(+>(diino
fD *@+,(trimetil(8(propildodeca(3-(dien(.(ino

Qumica Orgnica. <idrocar"uros: nomenclatura.
Dispositiva #"
aD
"D
cD
dD
eD
fD
gD
)D

Qumica Orgnica. 1romticos: nomenclatura.
Dispositiva #1
+.( Se elige el sistema principal que puede ser el aromtico o la cadena a la que
se une. Se puede elegir el ms sustituido o el de mayor tamaGo.
3.( Si se considera la cadena el principal se nom"ra el aromtico como
sustituyente Bterminado en (ilD con su posicin y se continua normalmente.
*.( Si se considera el aromtico como principal se numeran los sustituyentes
"uscando los n6meros ms "a%os:
( la posicin + corresponde siempre al primer sustituyente por orden alfa"&tico
( se numera en el sentido que )agan las dems posiciones lo mas "a%as posi"les.
=(fenil(3(metiloctano
+(etil(3(metil"enceno
+*(dietil"enceno
"encil fenil

Qumica Orgnica. 1romticos: nomenclatura.
Dispositiva #2
+.( !n "encenos disustituidos se puede usar la notacin HortoI HmetaI HparaI
para las posiciones (+3(F (+*(F y (+@(F respectivamente.
*.( Otros aromticos
+3(dimetil"enceno
ortodimetil"enceno
o(dimetil"enceno
+(etil(*(metil"enceno
metaetilmetil"enceno
m(etilmetil"enceno
+@(dietil"enceno
paradietil"enceno
p(dietil"enceno
metil"enceno
tolueno
fenol naftaleno

Qumica Orgnica. ?erivados )alogenados: nomenclatura.
Dispositiva ##
Jn derivado )alogenado es un compuesto orgnico en que alg6n )idrgeno )a
sido sustituido por un )algeno.
5ara nom"rarlos se trata el )algeno como un sustituyente ms dando su
posicin y nom"re y ordenndolo alfa"&ticamente con los dems radicales.
triclorometano
(cloroformo)
@("romo(.(etiloctano
De numera el bromo con la
posici2n $ ya 4ue precede
alfabHticamente al etilo
@(cloro(3(metil)e#ano >(fluoro(@(metiloct(.(en(+(ino

Qumica Orgnica. 1lco)oles: nomenclatura.
Dispositiva #+
'os alco)oles son compuestos orgnicos en los que aparece el grupo ((O<
+.( Se toma la cadena principal que tenga el mayor n6mero de alco)oles posi"le.
3.( !n caso de igualdad en )idro#ilos se toma la que tenga mayor n6mero
de insaturaciones.
..( Compn el nom"re como el de un )idrocar"uro incluyendo los sustituyentes e
insaturaciones.
>.( Si se trata de un 6nico grupo alco)lico se cierra el nom"re con el sufi%o H(olI
si )ay ms de uno se usan los sufi%os H(diolI H(triolI...
*.( !n igualdad de )idro#ilos e insaturaciones se toma la ms larga.
@(propil)eptan(3.(diol
@("util(>(metiloctan(*(ol
@.( !n igualdad de )idro#ilos e insaturaciones y longitud se toma la que
otorgue posiciones ms "a%as a los )idro#ilos.
=.( !limina la HoI final e incluye los localizadores de los grupos alco)licos entre
guiones.

Qumica Orgnica. 1lco)oles: nomenclatura.
Dispositiva #,
+.( Cuando se nom"ran los grupos alco)licos como sustituyentes se usa el
prefi%o H)idro#iI precedido por su posicin.
3.( Si se nom"ra un radical con uno o ms grupos alco)licos se proceder
normalmente y se incluir al principio las posiciones de los alco)oles
seguidas del prefi%o H)idro#iI.
*.( !l grupo alco)lico tam"i&n se nom"ra como sustituyente cuando en la
cadena )ay un grupo funcional con mayor precedencia BprioridadD.
*()idro#i"utilo
B*()idro#i"utilD
*()idro#i(3(metil"utilo
B*()idro#i(3(metil"utilD

Qumica Orgnica. Kteres: nomenclatura.
Dispositiva #-
'os &teres son compuestos orgnicos en los que aparece el grupo L(O(LM
en el que el o#geno une dos radicales.
+.( Se toma el radical ms comple%o como el principal.
3.( !l resto radical y o#geno se nom"ra como sustituyente
*.( !l nom"re del sustituyente Halco#iI se o"tiene dando el nom"re de su
radical seguido del sufi%o H(o#iI.
meto#ietano
eto#ietano
pentilo#i"enceno
5 partir de cinco carbonos no se contrae el nombre(
metilo)i G meto)i@ etilo)i G eto)i

Qumica Orgnica. 1lde)idos y cetonas: nomenclatura.
Dispositiva #.
1lde)idos y cetonas se caracterizan por tener el Hgrupo car"oniloI 2C2O.
1lgunos alde)idos y cetonas tienen nom"res comunes:...
=os alde3idos tienen un grupo
carbonilo final de cadena, con uno
de los enlaces del carbono ocupado
por un 3idr2geno
=as cetonas tienen un grupo
carbonilo intermedio entre dos
cadenas
L(CO< L(CO(LM
formalde3ido
acetalde3ido
glio)al
benzalde3ido
acetona
acetofenona

Qumica Orgnica. 1lde)idos y cetonas: nomenclatura.
Dispositiva #/
1lde)idos y cetonas se caracterizan por tener el Hgrupo car"oniloI 2C2O.
1lgunos alde)idos y cetonas tienen nom"res comunes:...
=os alde3idos tienen un grupo
carbonilo final de cadena, con uno
de los enlaces del carbono ocupado
por un 3idr2geno
=as cetonas tienen un grupo
carbonilo intermedio entre dos
cadenas
L(CO< L(CO(LM
formalde3ido
acetalde3ido
glio)al
benzalde3ido
acetona
acetofenona

Qumica Orgnica. 1lde)idos: nomenclatura.
Dispositiva $"
+.( Se localiza la cadena ms larga que contenga el alde)ido y el mayor n6mero de
los dems grupos funcionales Balco)oles insaturaciones...D
3.( Si slo )ay un grupo alde)ido en igualdad la cadena principal es la ms larga.
..( Se construye el nom"re del )idrocar"uro correspondiente seg6n las normas
anteriores.
>.( !l grupo alde)ido considerado como sustituyente se denomina HformilI
*.( !n el caso de dilade)idos la cadena principal es la que contiene los dos.
@.( Si slo )ay un alde)ido se comienza a numerar la cadena por el alde)ido con
dos se numerar de forma que rinda los numerales menores para los sutituyentes.
=.( Se sustituye la HoI final por el sufi%o H(alI o H(dialI. No es necesario numerarlos
ya que siempre son grupos terminales de cadena.
propanal
*(metil"utanal
(isopentanal)
pent(@(enal

Qumica Orgnica. 1lde)idos: nomenclatura.
Dispositiva $1
@(etilpent(@(enal
@("utilpent(3@(dienal
@()idro#i(@(metilpent(3(enal
@(metil)e#(3(enodial
.("romo(@()idro#i(3@(dimetil)e#(3(enal

Qumica Orgnica. Cetonas: nomenclatura.
Dispositiva $2
+.( Se localiza la cadena ms larga que contenga el mayor n6mero de grupos
car"onilo.
3.( !n igualdad la cadena principal es la que contenga mayor n6mero de otros
grupos funcionales por orden de precedencia.
..( Se sustituye la HoI final por el sufi%o H(onaI o H(dionaI...
>.( !l grupo cetona considerado como sustituyente se denomina Ho#oI y se
indica como prefi%o.
*.( !n igualdad se elige la ms larga.
@.( !n igualdad de longitud la que otorgue menor numeracin a los car"onilos.
=.( Si )ay grupos alde)ido Bcar"onilos terminalesD el compuesto ser un alde)ido ya que
este grupo tiene precedencia so"re las cetonas. Se nom"rarn como alde)idos y los grupos
cetnicos como sustituyentes.
pentan(3(ona )e#(.(en(*(ona @()idro#i(3(o#o"utanal

Qumica Orgnica. Ocidos Sales de cido y Ksteres: nomenclatura.
Dispositiva $#
'os tres compuestos se caracterizan por presentar alg6n grupo car"o#lico:
'os cidos car"o#licos presentan uno o ms grupos car"o#ilo
terminales de cadena.
Se comportan como su nom"re indica como cidos y son los grupos de mayor
precedencia.
'os &steres se consideran derivados de los cidos car"o#licos y
en ellos un radical sustituye el )idrgeno cido.
'as sales de cido car"o#lico son sales inicas con aniones
procedentes de cidos car"o#licos.
'os aniones resultan de la p&rdida del )idrgeno cido.

Qumica Orgnica. Ocidos Sales de cido y Ksteres: nomenclatura.
Dispositiva $$
Ocidos car"o#licos:
5resentan uno o varios grupos car"o#licos finales de cadena. 1l
ser finales de cadena no ser necesario dar su posicin si son uno
o dos.
1lgunos cidos con nom"res comunes son:
:ienen la mayor precedencia de todos los grupos funcionales que
vamos a ver por lo que al aparecer un grupo cido todos los
dems grupos funcionales se nom"rarn como sustituyentes.
Icido f2rmico Icido acHtico Icido propi2nico Icido butrico
Icido o)lico
Icido benz2ico

Qumica Orgnica. Ocidos car"o#licos: nomenclatura.
Dispositiva $+
+.( Se precede el nom"re por la pala"ra HcidoI.
3.( !l grupo principal Bel de mayor precedenciaD es el car"o#ilo por lo que la
cadena principal lo contiene. Si )ay dos la cadena principal son inicial y final de
cadena.
..( Se elimina la H(oI final del nom"re anterior y se sustituye por los sufi%os
H(icoI o HdiicoI.
>.( Jna regla rpida general es que se nom"ran como los alde)idos
correspondientes anteponiendo la pala"ra HcidoI y cam"iando los sufi%os H(alI
H(dialI por H(icoI y H(diicoI.
*.( Se siguen las mismas reglas dadas )asta a)ora para la seleccin de la
cadena principal.
@.( Se nom"ra la cadena principal como si fuera el )idrocar"uro correspondiente.
Lecuerda sustituir los sufi%os de alco)oles cetonas alde)dos... por los
correspondientes prefi%os numerados.
Icido #03idro)ibut020en2ico Icido +0formilpent02,$0dien2ico

Qumica Orgnica. 1lde)idos y Ocidos car"o#licos de ms de dos grupos en la
cadena principal: nomenclatura.
Dispositiva $,
+.( Cuando so"re la cadena considerada principal aparecen ms de dos grupos
alde)idos o car"o#licos en alde)idos o cidos se usa una nomenclatura
especial.
*.( 'a numeracin cam"ia y NO S! INC'J;!N en la cadena los grupos
funcionales.
@.( Se numera de forma que otorgue las posiciones ms "a%as posi"les a los
grupos CO9O SI $J!L1N SJS:I:J;!N:!S.
3.( !n este caso la cadena principal es la ms larga que contenga los tres grupos
pero )ay alguna variacin en la nomenclatura al ser necesario dar las posiciones:
propan01,2,#0tricarbalde3ido Icido butan01,2,$0tricarbo)lico
..( 5ero se incluyen al final como grupos principales con sus posiciones prefi%o
numeral y los sufi%os H(C1LP1'?!<I?OI o H(C1LPOQR'ICOI.
NO NO

Qumica Orgnica. Sales de cidos car"o#licos: nomenclatura.
Dispositiva $-
Se trata de sales en las que el anin procede de un cido car"o#lico por p&rdida
del protn cido:
+.( Se nom"ra primero el anin:
@.( Se nom"ra luego el catin precedido por la preposicin HdeI:
:utanoato de potasio
3.( Se o"tiene el nom"re del cido correspondiente
*.( Se elimina la pala"ra HcidoI y se sustituye la terminacin H(icoI por H(atoI
Icido butan2ico (ani2n) butanoato

Qumica Orgnica. Ksteres: nomenclatura.
Dispositiva $.
Se consideran derivados del cido correspondiente por sustitucin del protn
cido por un radical.
+.( Se nom"ran como las sales con el nom"re del catin sustituido por el nom"re
del radical:
Icido butan2ico :utanoato de potasio :utanoato de 20metilpropilo
(butanoato de isobutilo)
$03idro)i0#0metilpentanoato de but020enilo #03idro)ipent0$0enoato de #0metilbutilo
(#03idro)ipent0$0enoato de isopentilo)
9ay 4ue acordarse
de poner la J0oK final

Qumica Orgnica. $unciones nitrogenadas: nomenclatura.
Dispositiva $/
Jna funcin nitrogenada es la que contiene nitrgeno en su composicin.
1minas
1midas
Nitrilos
$unciones
nitrogenadas
5rimarias
Secundarias
:erciarias

Qumica Orgnica. $unciones Nitrogenadas: nomenclatura.
Dispositiva +"
'os tres tipos de compuesto se caracterizan por presentar nitrgeno en su
composicin:
'as aminas se consideran derivados orgnicos del amoniaco en los que uno
dos o tres de los )idrgenos del amoniaco son sustituidos por un radical
orgnico.
'os nitrilos rematan una cadena con un car"ono unido por un triple enlace a un
nitrgeno. !l grupo tam"i&n se llama HnitriloI.
'as amidas son derivados de los cidos orgnicos en las que el grupo )idro#lo
)a sido sustituido por un grupo amino.
5rimarias Secundarias :erciarias

Qumica Orgnica. 1minas primarias: nomenclatura.
Dispositiva +1
+.( Se toma la cadena ms larga que contenga el mayor n6mero de grupos amino
posi"le.
3.( Se numera la cadena siguiendo los mismos criterios usados para alco)oles.
..( Si )ay grupos amino en cadenas laterales se nom"ran como sustituyentes
anteponiendo la posicin en el radical al prefi%o Hamino(I.
*.( Se da el nom"re del )idrocar"uro correspondiente sin la H(oI final.
@.( Se aGaden al final del nom"re anterior las posiciones seguidas del prefi%o
numeral adecuado y el sufi%o H(aminaI BH(aminaI H(diaminaI...D
metanamina #0metilbutan020amina 20metilpentan0#0amina 3e)an01,#,+0triamina
$0(20aminoetil)3eptan01,+0diamina ciclo3e)anamina
pent0#0en020amina

Qumica Orgnica. 1minas secundarias y terciarias: nomenclatura.
Dispositiva +2
+.( Se elige la cadena principal por los criterios dados.
3.( Se nom"ran los radicales secundarios.
..( Si )ay ms de un grupo amino se indican las posiciones de los radicales en
los distintos grupos amino con prefi%os HN(I HNM(I...
*.( Se compone el nom"re anteponiendo a los nom"res de los radicales el
prefi%o HN(I para indicar que estn unidos al nitrgeno.
@.( Se completa el nom"re con el de la cadena principal menos la 6ltima vocal
terminado con el sufi%o H(aminaI.
L0metiletanamina
L0metil0L0propilciclopentanamina
L,L,LM0trimetilpropan01,#0diamina

Qumica Orgnica. 1minas: nomenclatura.
Dispositiva +#
Srupo amino como sustituyente:
Se da cuando )ay un grupo con mayor precedencia o cuando el grupo amino se
encuentra en una cadena lateral.
Se da el nom"re correspondiente con su posicin sustituyendo la pala"ra
HaminaI por HaminoI.
+0aminometil0,0metilaminononan01,2,/0triamina
metilEamina G metilamino
aminoEmetil G aminometil

Qumica Orgnica. 1midas: nomenclatura.
Dispositiva +$
+.( Se nom"ran como el cido car"o#lico correspondiente sustituyendo las
pala"ras Hcido ((icoI por el sufi%o H(amidaI Bo Hacido ((car"o#licoI por
HamidaID.
*.( Se nom"ran anteponiendo a la amida principal los nom"res de los radicales
percedidos por HN(I para indicar que se unen al nitrgeno.
3.( 'as amidas N(sustituidas son las que tienen alg6n radical unido al nitrgeno.
etanamida cido etan2ico propanamida cido propan2ico
#0bromopent0$0enamida cido #0bromopent0$0en2ico
L0metiletanamida L0etil0L0metil0$0cloropentanamida

Qumica Orgnica. Nitrilos: nomenclatura.
Dispositiva ++
+.( Se nom"ran como el cido car"o#lico correspondiente sustituyendo las
pala"ras Hcido ((icoI por el sufi%o H(nitriloI.
propanonitrilo cido propan2ico
cido #0o)obutan2ico #0o)obutanonitrilo

Qumica Orgnica. 5recedencia.
Dispositiva +,
'a precedencia o prioridad de los grupos funcionales a efectos de formulacin y
nomenclatura es Bde mayor a menorD...:
Ocidos
Ksteres
1midas
Nitrilos
1lde)idos
Cetonas
1lco)oles
1minas
Kteres
Insaturaciones
<alogenuros
Icidos y
derivados
carbonilo
Ocidos TKsteres T1midas TNitrilos T1lde)idos TCetonas T1lco)oles T1minas TKteres TInsatur. T<alogenuros

Qumica Orgnica. :ipos de reacciones orgnicas:
Dispositiva +-
Sustitucin Bo desplazamientoD:
Jn tomo Bo grupoD unido a un car"ono es sustituido por otro.
1dicin:
Jn enlace do"le o triple se a"re para incorporar dos partes de una mol&cula que se fragmenta.
!liminacin:
Inversa a la anterior: se forma un do"le o triple enlace al unirse para formar una mol&cula dos
sustituyentes de car"onos contiguos.
Condensacin:
Se unen dos o ms mol&culas eliminando otra distinta formada por sustituyentes de las anteriores.
)idro)alogenacin )alogenacin
des)idratacin des)idro)alogenacin
9
2
C
esterificacin

Qumica Orgnica. :ipos de reacciones orgnicas BcontinuacinD:
Dispositiva +.
5olimerizacin:
Jnin en cadena de mol&culas pequeGas Bllamadas monmerosD para formar una mol&cula grande por
repeticin de las unidades BpolmeroD.
Com"ustin:
Leaccin con o#geno para formar los #idos de los elementos que forman la mol&culaF el car"ono
siempre da lugar a CO
3
y el )idrgeno a <
3
O.
tetrafluoroetileno
politetrafluoroetileno B5:$! teflnD

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva +/
3.+. !scri"a as frmulas desenvolvidas e indique o tipo de isomera que
presentan entre si o etilmetil&ter e o +(propanol.
3.3. Indique se o seguinte composto )alo#enado C<*(C<Pr(C<3(C<O<(
C<3(C<* ten isomera ptica razoe a resposta en funcin dos car"onos
asim&tricos que poida presentar.

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,"
3.+. $ormule os seguintes compostos: @(penten(3(ol e *(pentanona.
3.3. Lazoe se presentan alg6n tipo de isomera entre eles e de qu& tipo.

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,1
*. ?adas as seguintes mol&culas orgnicas: 3("utanol etanoato de metilo e 3(
"uteno.
BaD !scri"a as s6as frmulas desenvolvidas e indique un ismero de funcin para
o 3("utanol.
B"D Qustifique se algun)a delas pode presentar isomera #eom&trica eEou isomera
ptica.
4azoe as respostas

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,2
*. Nomee os seguintes compostos orgnicos indique os grupos funcionais e
sinale cles son os car"onos asim&tricos se os )ou"ese.
BaD C<*(C<3(CON<3
B"D C<*(C<O<(C<3(C<*

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,#
*. BaD ?as seguintes frmulas moleculares indique a que pode corresponder a un
&ster a un)a amida a un)a cetona e a un &ter: C*<8O C*<=O3 C3<.ON C@<8O
B"D Indique os tomos de car"ono asim&tricos que ten o 3(amino("utano.
4azoe as respostas.

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,$
3. BaD Nomee os seguintes compostos: C<3O<(C<3(C<3O< e PaCO*
B"D $ormule as mol&culas seguintes sinalando os posi"les tomos de car"ono
asim&tricos: Ocido 3(propenoico e 3*("utanodiol. Lazoe a resposta

Qumica Orgnica. !%ercicios:
Dispositiva ,+
3.3.( BaD $ormule e nomee un ismero de funcin do +("utanol e outro da 3(
pentanona.
B"D UCal dos seguintes compostos & opticamente activoV. Lazeo.
C<*(C<3(C<Cl(C<3(C<* C<*(C<Pr(C<Cl(COO<

;in

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