RELACIN 1 1.1.

Describe la configuracin del estado fundamental de cada uno de los siguientes elementos: a) Oxgeno b) Silicio c) Azufre Cuntos electrones tiene cada uno de los elementos siguientes en su capa externa? a) Magnesio b) Molibdeno c) Selenio Dibuja una molcula de cloroformo, CHCl3, usando lneas en forma de cua, normales y de trazos, para indicar su geometra tetradrica. Convierte el esquema siguiente del etano, C2H6, en un dibujo convencional donde se usen lneas de cua, normales y de trazos, para representar la geometra tetradrica de cada carbono.

1.2.

1.3.

1.4.

1.5.

Cules son las frmulas probables de las sustancias siguientes? a) GeCl? b) AlH? c) CH?Cl2 d) SiF? e) CH3NH? Dibuja las estructuras de Lewis y de lneas de las siguientes sustancias, mostrando todos los pares de electrones no enlazantes: a) CHCl3, cloroformo b) H2S, sulfuro de hidrgeno c) CH3NH2 , metilamina d) CH3Li, metillitio Por qu una molcula orgnica no puede tener la frmula C2H7? Dibuja una estructura de lneas del propano, CH3CH2CH3. Indica el valor de cada ngulo de enlace y la forma general de la molcula. Convierte el siguiente modelo molecular del hexano, un componente de la gasolina, en una estructura de lneas.

1.6.

1.7. 1.8.

1.9.

1.10. Dibuja una estructura de lneas para el propeno, CH3CH=CH2, indica la hibridacin de cada carbono y el valor de cada ngulo de enlace. 1.11. Dibuja una estructura de lneas para el 1,3-butadieno, H2C=CH-CH=CH2; indica la hibridacin de cada carbono y el valor de cada ngulo de enlace. 1.12. La figura muestra un modelo de la aspirina (cido acetilsaliclico). Identifica la hibridacin de cada tomo de carbono e indica qu tomos tienen pares de electrones sin compartir.

1.13. Dibuja una estructura de lneas para el propino CH3CCH. Indica la hibridacin de cada carbono y el valor de cada ngulo de enlace. 1.14. Sita los pares de electrones no compartidos de las siguientes molculas e indica la geometra que deben tener sus tomos: a) dimetil ter, b) trimetilamina, c) fosfina, d) metionina, CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.

1.15. Indica cuntos hidrgenos estn enlazados a cada carbono en los siguientes compuestos y escribe la frmula molecular de cada sustancia:

Adrenalina

Estrona (una hormona)

1.16. Dibuja las estructuras esqueletales de los compuestos que poseen las siguientes frmulas moleculares. Hay ms de una posibilidad en cada caso: a) C5H12; b) C2H7N; c) C3H6O; d) C4H9Cl. 1.17. El siguiente modelo molecular corresponde al cido para-aminobenzoico, un ingrediente activo de muchos protectores solares. Indica las posiciones de los dobles enlaces y dibuja su estructura esqueletal.

1.18. Convierte cada uno de los siguientes modelos moleculares en una estructura normal de lneas e indica la frmula de cada uno.

Coniina (componente txico de la cicuta)

alanina (un aminocido)

1.19. A continuacin se muestra un modelo del cido ctrico, la sustancia principal del denominado ciclo del cido ctrico mediante el que se metabolizan las molculas de los alimentos en el cuerpo. Slo se muestra la conexin entre tomos; no se han dibujado algunos enlaces. Completa la estructura dibujando los enlaces que faltan y los pares de electrones sin compartir.

1.20. A continuacin se muestra un modelo del paracetamol (acetaminofeno), un analgsico suave. Identifica la hibridacin de cada tomo de carbono en esta sustancia e indica qu tomos tienen pares de electrones sin compartir.

1.21. El siguiente modelo corresponde al aspartame, C14H18N2O5, un edulcorante comercial. Solo se indican las conexiones entre los tomos, no los enlaces mltiples. Completa la estructura indicando las posiciones de los enlaces mltiples.

1.22. Cuntos electrones de valencia tiene cada uno de los tomos siguientes? a) Cinc b) Yodo c) Silicio d) Hierro 1.23. Escribe la configuracin electrnica del estado fundamental de cada uno de los siguientes elementos: a) Potasio b) Arsnico c) Aluminio d) Germanio 1.24. Cules son las frmulas probables de las molculas siguientes? a) NH?OH b) AlCl? c) CF2Cl? d) CH?O 1.25. Dibuja una estructura de Lewis (de punto por electrn) del acetonitrilo, C 2H3N, que contiene un triple enlace carbono-nitrgeno. Cuntos electrones tiene el tomo de nitrgeno en su capa externa? Cuntos son de enlace y cuntos son de antienlace? 1.26. Cul es la hibridacin de cada tomo de carbono en el acetonitrilo (C 2H3N)? 1.27. Dibuja una estructura de Lewis y otra de lneas para el cloruro de vinilo, C2H3Cl, materia prima del PVC (cloruro de polivinilo, o policloruro de vinilo). 1.28. Sita los electrones de valencia no compartidos que faltan en las siguientes estructuras:

Disulfuro de dimetilo

Acetamida

Ion acetato

1.29. Convierte las siguientes estructuras de lneas en frmulas moleculares:

Aspirina (cido acetilsaliclico)

Vitamina C (cido ascrbico)

Nicotina

Glucosa

1.30. Convierte las siguientes frmulas moleculares en estructuras de lneas consistentes con las reglas de valencia: a) C3H8 b) CH5N c) C2H6O (2 posibilidades) d) C3H7Br (2 posibilidades) e) C2H4O (3 posibilidades) f) C3H9N (4 posibilidades) 1.31. Qu clase de hibridacin esperas que tenga cada tomo de carbono en las molculas siguientes?

Propano

2-Metilpropeno

1-Buten-3-ino

cido actico

1.32. Cul es la forma del benceno, y qu hibridacin esperas que tenga cada carbono?

Benceno 1.33. Qu ngulos de enlace tienen las siguientes molculas y qu tipo de hibridacin tienen sus tomos?

Glicina

Piridina

cido lctico

1.34. Convierte las siguientes estructuras en dibujos esqueletales

Indol

1,3-Pentadieno

1,2-Diclorociclopentano Benzoquinona

1.35. Determina el nmero de hidrgenos unidos a cada carbono en los siguientes compuestos y escribe la frmula molecular de cada uno:

1.36. Propn estructuras para las molculas que cumplan las descripciones siguientes: a) Contiene dos carbonos con hibridacin sp2 y dos carbonos con hibridacin sp3. b) Slo contiene cuatro carbonos, todos con hibridacin sp 2. c) Contiene dos carbonos con hibridacin sp y dos carbonos con hibridacin sp2. 1.37. Por qu no pueden existir molculas con las siguientes frmulas? a) CH5 b) C2H6N c) C3H5Br2 1.38. Dibuja una representacin tridimensional del tomo de carbono enlazado con el oxgeno del etanol, CH 3CH2OH, usando lneas, cuas y trazos. 1.39. El cido oxalactico, un intermedio importante en el metabolismo de los alimentos, tiene la frmula C 4H4O5 y contiene tres enlaces C=O y dos enlaces O-H. Propn dos estructuras de lneas posibles para la molcula. 1.40. Dibuja las estructuras de lneas de las siguientes molculas, mostrando los pares de electrones no compartidos: a) Acrilonitrilo, C3H3N, que contiene un doble enlace carbono-carbono y un triple enlace carbono-nitrgeno. b) Etil metil ter, C3H8O, que contiene un tomo de oxgeno enlazado a dos carbonos. c) Butano, C4H10, que contiene una cadena de cuatro tomos de carbono. d) Ciclohexeno,C6H10 , que contiene un anillo de seis tomos de carbono y un doble enlace carbono-carbono. 1.41. El metxido de potasio, KOCH3, contiene enlaces inicos y covalentes. Indica cules son cada uno de ellos. 1.42. Qu tipo de hibridacin tiene cada tomo de carbono en estas molculas?

Procaina

Vitamina C (cido ascrbico)

1.43. El fosfato de piridoxal, un compuesto relacionado con la vitamina B 6, participa en un gran nmero de reacciones metablicas. Indica la hibridacin y predice los ngulos de enlace de cada tomo que no sea terminal.

1.44. Por qu crees que nadie ha podido preparar ciclopentino como una molcula estable?

1.45. Qu tiene de incorrecta la afirmacin siguiente? El orbital molecular de enlace del etileno se debe al solapamiento lateral de dos orbitales atmicos p. 1.46. El aleno, H2C=C=CH2, es algo excepcional porque tiene dos enlaces dobles consecutivos. Dibuja una figura donde se vean los orbitales que intervienen en los enlaces y del aleno. El tomo de carbono central, tiene hibridacin sp2 o sp? Cmo es la hibridacin de los carbonos laterales? Qu forma tiene la molcula del aleno? 1.47. El aleno, C3H4, est estructuralmente relacionado con el dixido de carbono, CO2. Dibuja una figura donde se vean los orbitales que intervienen en los enlaces y del CO2, y di cul es la hibridacin del carbono. 1.48. Completa la estructura de Lewis de la cafena, mostrando todos los pares de electrones sin compartir y di cul es la hibridacin de los tomos sealados.

1.49. Aunque casi todas las especies orgnicas estables tienen tomos de carbono tetravalentes, tambin existen algunas con tomos de carbono trivalentes. Los carbocationes estn entre esas especies.

a) Cuntos electrones de valencia tiene el tomo de carbono con carga positiva? b) Qu hibridacin esperas que tenga este tomo de carbono? c) Cul es la geometra probable del carbocatin? 1.50. Un carbanin es una especie que contiene un tomo de carbono trivalente con carga negativa :

a) Cul es la relacin entre un carbanin y un compuesto de nitrgeno trivalente, como el NH 3? b) Cuntos electrones de valencia tiene el tomo de carbono con carga negativa? c) Qu hibridacin puede tener este tomo de carbono? d) Cul es la geometra probable del carbanin? 1.51. Las especies donde el carbono es divalente, llamadas carbenos, tienen una existencia efmera. Por ejemplo, el metileno, :CH2, es el carbeno ms simple. Sus dos electrones no compartidos pueden tener los spines apareados en un orbital o los spines no apareados en distintos orbitales. Pronostica el tipo de hibridacin que esperas que adopte el carbono en el metileno singlete (con spin apareado) y en el metileno triplete (con spn no apareado). Dibuja una figura de cada uno y di cules son los tipos de orbitales presentes en el carbono. 1.52. Hay dos sustancias distintas con la frmula C4H10. Dibjalas y di en que difieren. 1.53. Dos sustancias diferentes tienen la frmula C3H6. Dibjalas e indica en que difieren. 1.54. Hay dos sustancias distintas con la frmula C2H6O. Dibjalas y explica en que difieren.

1.55. Tres sustancias diferentes contienen un doble enlace carbono-carbono y tienen la frmula C4H8. Dibjalas y di en qu difieren. 1.56. El ibuprofeno, el naproxeno y el paracetamol son tres analgsicos suaves:

Ibuprofeno

Naproxeno

Paracetamol (acetaminofeno)

a) Cuntos carbonos con hibridacin sp3 tiene cada molcula? b) Cuntos carbonos con hibridacin sp2 tiene cada molcula? c) En que se parecen las tres estructuras?