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ISOMERA:
ISOMERA: Compuestos distintos con la misma frmula molecular (composicin). a Cada uno de esos compuestos se denominan ISOMEROS
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL De cadena De posicin De funcin ESTEREOISOMERA cis-trans Isomera ptica dextro (+) mezcla racmica levo (-)
ISOMERA:
(o cis-trans)
ISOMERA:
ISOMERA ESTRUCTURAL O PLANA: Distinta estructura molecular (distinta frmula semidesarrollada).
De
ISOMERA ESTRUCTURAL Isomera estructural o plana: Las diferencias entre los ismeros se pueden ver en una representacin plana.
Isomera de cadena.
cadena: (C4H10)
CH3
De
posicin: (C3H8O)
CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3
1-propanol y 2-propanol
De
funcin: (C3H6O)
ISOMERA ESTRUCTURAL
Isomera de posicin.
ISOMERA ESTRUCTURAL
Isomera de funcin.
, un cido y un ster Etanol CH3-CH2-OH Propanal CH3-CH2-CHO c propanoico CH3-CH2-COOH Dimetilter CH3-O-CH3 propanona CH3-CO-CH3 Acetato de metilo CH3-COO-CH3
ESTEREOISOMERA I
Isomera Geomtrica o Cis-Trans
ESTEREOISOMERA I
Isomera Geomtrica o Cis-Trans (cuando hay dobles enlaces )
Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los carbonos a cada lado del doble enlace son distintos. El doble enlace no puede rotar y por eso las dos molculas son diferentes.
Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado del doble enlace (arriba o abajo) configuracin cis, o estar en lados opuestos configuracin trans.
A C D
A
E C F
E
A C D C
F E
Para distinguir estas dos posibles situaciones se aaden al nombre del compuesto dos posibles prefijos: Cis- o TransSe toman como referencia el sustitutente de mayor peso molecular en cada carbono
ESTEREOISOMERA I
ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula semidesarrollada). Nota: Para que exista esta tipo de isomera los dos sustituyentes de cada tomo de C del doble enlace tienen que ser diferentes
Ismeros cis y trans del 2-Buteno
ESTEREOISOMERA I
ISOMERA CIS-TRANS: Propiedades
Los ismeros cis-trans difieren en sus propiedades fsicas (puntos de fusin, etc.) y en muchos aspectos de su reactividad qumica especialmente en el metabolismo de los seres vivos.
carboxlicos de cadena larga que se denominan cidos grasos.
Curiosidad: Las grasas y los aceites son steres de la glicerina con cidos
Todos los cidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los ismeros trans.
ESTEREOISOMERA I
Curiosidad (continuacin):.
Cuanto mayor cantidad de cidos grasos insaturados tenga, menor es el punto de fusin. Por eso los aceites, que son lquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de cidos grasos insaturados que las grasas, que son slidas.
Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos cidos grasos en saturados y obtener un producto slido. Pero en el proceso de hidrogenacin se producen algunos dobles enlaces en trans. Se ha visto que las grasas que contienen estos cidos grasos con dobles enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol malo (LDL) y disminuyen el colesterol bueno (HDL)
ESTEREOISOMERA II
ISOMERA PTICA:
ESTEREOISOMERA II
Se debe a la distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Una molcula se dice que es quiral (o que presenta isomera ptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular).
Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico o quiral).
ESTEREOISOMERA II
ESTEREOISOMERA II
ESTEREOISOMERA II
Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimtrico (o quiral) A menudo se lo designa mediante un asterisco, segn se indica en la frmula siguiente.
Una molcula con un carbono asimtrico tiene dos ismeros pticos (enantimeros). Que son las imgenes especulares no superponibles.
Generalmente, las molculas orgnicas que tienen algn carbono asimtrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomera ptica).
Los ismeros pticos tienen idnticas propiedades fsicas y qumicas salvo que pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvan de diferente forma la luz polarizada (son pticamente activos). Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se obtiene una mezcla racmica (una mezcla que contiene idnticas cantidades de ambos enantimeros y que, por tanto, es pticamente inactiva).
o que cambia continuamente de direccion luz no polarizada Existen algunos cristales especiales que slo dejan pasar a su travs las ondas electromagnticas polarizadas en una determinada direccin (filtro polarizador) por lo que tras pasar por ellos la luz se polariza (linealmente)
Simulacion1
Simulacion1
las agujas del reloj, es dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levgiro (-).
Simulacion1
ESTEREOISOMERA II
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano En los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son distintas, no se superponen.
polarmetro que consta de de: o una fuente de luz, o un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, o el recipiente que contiene el enantimero o y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotacin de la luz.
La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrgeno, cloro y bromo) hace posible que la molcula y su imagen especular sean distintas.
ESTEREOISOMERA II
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-Alanina (aminocido) La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantimeros
ESTEREOISOMERA II
(S)-Ibuprofeno (Ibupirac) antiinflamatorio
El enantimero R es inactivo!!! Talidomida:
Un enantimero reduca las nauseas de las embarazadas e induca el sueo. El otro tena poder teratognico (de producir malformaciones en los nios por nacer).
COOH
ESTEREOISOMERA: NOMENCLATURA
ESTEREOISOMERA: NOMENCLATURA
Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico, de mayor a menor). (La prioridad la tiene el tomo de mayor nmero atmico unido al carbono quiral. Si dos de ellos tuvieran el mismo primer tomo, el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes).
Dextrgiro (en sentido horario). En este caso se tratar del ismero R (rectum = derecha) Levgiro (sentido antihorario). En este caso se tratar del ismero S (sinister = izquierda)
(R)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano (S)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres.
1 Br 2 Cl
C H
4
Cl C Br H F
F C Br H Cl
Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj (dextrgiro) el ismero se denomina R y si sigue el contrario (levgiro) se denomina S.
S cido lctico
R cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)
(2 hidroxi-propanoico)
Isomera: ejercicio
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso.
Isomera: ejercicio
Ejemplo (Examen del ao pasado): Escribe un ismero de cada tipo del compuesto de frmula C3H6O (todos los tipos de isomera estructural y de estereoisomera), en cada caso indica el tipo de isomera y nombra el compuesto. Sol: Los ismeros posibles son
2-butanol De cadena: metil-2-propanol De posicin: 1-butanol De funcin: Dietil-ter metil-propil-ter Estereoisomera: S-2-butanol
HO CH2 CH CH2
4) 5)
CH3 O C CH3
O CH3 CH2 CH
2)
HO CH2 C CH3
3) OH
6)
CH
CH CH3
CH3
CH
CH2
Isomera: resumen
Isomera: resumen
Clasificacin de las relaciones entre molculas
Tienen la misma frmula molecular?
Son superponibles?
NO
SI
NO
No son ismeros
SI
Son ismeros
NO
Son estereoismeros
Son enantimeros
Son diasteroismeros
Son quirales
NO
SI
Son aquirales