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ISOMER A EN LOS ISOMERA COMPUESTOS ORG NICOS ORGNICOS

SUPER

ISOMERA:
ISOMERA: Compuestos distintos con la misma frmula molecular (composicin). a Cada uno de esos compuestos se denominan ISOMEROS
TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL De cadena De posicin De funcin ESTEREOISOMERA cis-trans Isomera ptica dextro (+) mezcla racmica levo (-)

ISOMERA:

(o cis-trans)

ISOMERA:
ISOMERA ESTRUCTURAL O PLANA: Distinta estructura molecular (distinta frmula semidesarrollada).
De

ISOMERA ESTRUCTURAL Isomera estructural o plana: Las diferencias entre los ismeros se pueden ver en una representacin plana.
Isomera de cadena.

cadena: (C4H10)

CH3

metilpropano CH3CHCH3 butano CH3CH2CH2CH3

De

posicin: (C3H8O)
CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3

1-propanol y 2-propanol

De

funcin: (C3H6O)

propanal CH3CH2CHO propanona CH3COCH3 2-propen-1-ol CH2=CHCH2OH

ISOMERA ESTRUCTURAL
Isomera de posicin.

ISOMERA ESTRUCTURAL
Isomera de funcin.
, un cido y un ster Etanol CH3-CH2-OH Propanal CH3-CH2-CHO c propanoico CH3-CH2-COOH Dimetilter CH3-O-CH3 propanona CH3-CO-CH3 Acetato de metilo CH3-COO-CH3

ESTEREOISOMERA I
Isomera Geomtrica o Cis-Trans

ESTEREOISOMERA I
Isomera Geomtrica o Cis-Trans (cuando hay dobles enlaces )

Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los sustituyentes de los carbonos a cada lado del doble enlace son distintos. El doble enlace no puede rotar y por eso las dos molculas son diferentes.

Estos sustituyentes pueden estar en el mismo lado del doble enlace (arriba o abajo) configuracin cis, o estar en lados opuestos configuracin trans.

Cis-2-buteno: H CH3 C=C H CH3

Trans-2-buteno: CH3 H C=C H CH3

A C D
A

E C F
E

A C D C

F E

Para distinguir estas dos posibles situaciones se aaden al nombre del compuesto dos posibles prefijos: Cis- o TransSe toman como referencia el sustitutente de mayor peso molecular en cada carbono

ESTEREOISOMERA I
ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula semidesarrollada). Nota: Para que exista esta tipo de isomera los dos sustituyentes de cada tomo de C del doble enlace tienen que ser diferentes
Ismeros cis y trans del 2-Buteno

ESTEREOISOMERA I
ISOMERA CIS-TRANS: Propiedades

Los ismeros cis-trans difieren en sus propiedades fsicas (puntos de fusin, etc.) y en muchos aspectos de su reactividad qumica especialmente en el metabolismo de los seres vivos.
carboxlicos de cadena larga que se denominan cidos grasos.

Curiosidad: Las grasas y los aceites son steres de la glicerina con cidos
Todos los cidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los ismeros trans.

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

Isomera estructural ejercicios


Ejercicio1 a) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C4H8. b) Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica. (Selectividad COU Andaluca. 1998).

Isomera estructural ejercicios


Ejercicio2 Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qu tipo de ismeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los ismeros que pueden presentar (Selectividad La Laguna. 1997).

Isomera estructural ejercicios


Ejercicio3: Formular y nombrar: a) tres ismeros de posicin de frmula C3H8O; b) dos ismeros de funcin de frmula C3H6O; c) dos ismeros geomtricos de frmula C4H8; d) tres aminas de frmula C3H9N. (Selectividad COU Salamanca. 1997).

ESTEREOISOMERA I
Curiosidad (continuacin):.

Cuanto mayor cantidad de cidos grasos insaturados tenga, menor es el punto de fusin. Por eso los aceites, que son lquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de cidos grasos insaturados que las grasas, que son slidas.

Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos cidos grasos en saturados y obtener un producto slido. Pero en el proceso de hidrogenacin se producen algunos dobles enlaces en trans. Se ha visto que las grasas que contienen estos cidos grasos con dobles enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol malo (LDL) y disminuyen el colesterol bueno (HDL)

ESTEREOISOMERA II
ISOMERA PTICA:

ESTEREOISOMERA II

Se debe a la distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Una molcula se dice que es quiral (o que presenta isomera ptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo (imagen especular).

Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico o quiral).

ESTEREOISOMERA II

ESTEREOISOMERA II

Quiralidad (del griego kir: mano),

ESTEREOISOMERA II Isomera ptica


ESTEREOISOMERA II

Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono asimtrico (o quiral) A menudo se lo designa mediante un asterisco, segn se indica en la frmula siguiente.

Una molcula con un carbono asimtrico tiene dos ismeros pticos (enantimeros). Que son las imgenes especulares no superponibles.

Generalmente, las molculas orgnicas que tienen algn carbono asimtrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales (presentan isomera ptica).

Los ismeros pticos tienen idnticas propiedades fsicas y qumicas salvo que pueden reaccionar de forma diferente con otros compuestos quirales, y que desvan de diferente forma la luz polarizada (son pticamente activos). Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no quirales, se obtiene una mezcla racmica (una mezcla que contiene idnticas cantidades de ambos enantimeros y que, por tanto, es pticamente inactiva).

(no todas las molculas con carbonos asimtricos son quirale).

Fenmenos Ondulatorios: POLARIZACIN


Es un fenmeno que slo puede darse en ondas transversales y es caracterstico de las ondas electromagnticas. Se debe a que la perturbacin en este caso son magnitudes vectoriales (campos E y B), que pueden tener una direccin de vibracin fija.

Fenmenos Ondulatorios: POLARIZACIN


La polarizacin consiste en que la direccin de vibracin de los campos E y B sigue una regla. Se habla as de luz polarizada: oLinealmente (c) oCircularmente (a) oEliticamente.(b)

Luz polarizada linealmente


La luz natural (del sol, bombillas) no est polarizada
Simulacion1

o que cambia continuamente de direccion luz no polarizada Existen algunos cristales especiales que slo dejan pasar a su travs las ondas electromagnticas polarizadas en una determinada direccin (filtro polarizador) por lo que tras pasar por ellos la luz se polariza (linealmente)

Se puede analizar el estado de polarizacin de la luz usando varios filtros polarizadores.

Simulacion1

Simulacion1

Fenmenos Ondulatorios: POLARIZACIN


Este efecto tiene varias aplicaciones oAnlisis de muestras qumicas: isomera ptica,

ESTEREOISOMERA:Los enantimeros y la actividad ptica

Los enantimeros y la actividad ptica


o Los enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, con la

excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada.

o Un enantimero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de

las agujas del reloj, es dextrgiro (+). El otro enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levgiro (-).

ogafas polarizadas, etc

Simulacion1

ESTEREOISOMERA:Los enantimeros y la actividad ptica Los enantimeros y la actividad ptica


ptica.
o Este fenmeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad o Medida de la rotacin de la luz: La rotacin ptica se mide con un

ESTEREOISOMERA II
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano En los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son distintas, no se superponen.

polarmetro que consta de de: o una fuente de luz, o un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano, o el recipiente que contiene el enantimero o y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotacin de la luz.

La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrgeno, cloro y bromo) hace posible que la molcula y su imagen especular sean distintas.

ESTEREOISOMERA II
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-Alanina (aminocido) La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantimeros

ESTEREOISOMERA II
(S)-Ibuprofeno (Ibupirac) antiinflamatorio
El enantimero R es inactivo!!! Talidomida:
Un enantimero reduca las nauseas de las embarazadas e induca el sueo. El otro tena poder teratognico (de producir malformaciones en los nios por nacer).

COOH

Pregunta: Cul es el carbono asimtrico de la talidomida?

ESTEREOISOMERA: NOMENCLATURA

ESTEREOISOMERA: NOMENCLATURA

Isomera ptica: Nomenclatura

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico, de mayor a menor). (La prioridad la tiene el tomo de mayor nmero atmico unido al carbono quiral. Si dos de ellos tuvieran el mismo primer tomo, el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes).

Isomera ptica: Nomenclatura

Dextrgiro (en sentido horario). En este caso se tratar del ismero R (rectum = derecha) Levgiro (sentido antihorario). En este caso se tratar del ismero S (sinister = izquierda)
(R)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano (S)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres.
1 Br 2 Cl

C H
4

Cl C Br H F

F C Br H Cl

Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj (dextrgiro) el ismero se denomina R y si sigue el contrario (levgiro) se denomina S.

Ejemplo de isomera ptica


cido lctico (2 hidroxi-propanoico)

Ejemplo de isomera ptica


INCLUIR EJEMPLOS Y COMENTARIOS DE LOS AMINOACIDOS Y MONOSACARIDOS!!!!! (DECIR QUE SON L ETC.)

S cido lctico

R cido lctico

(2 hidroxi-propanoico)

(2 hidroxi-propanoico)

Isomera: ejercicio
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso.

Isomera: ejercicio
Ejemplo (Examen del ao pasado): Escribe un ismero de cada tipo del compuesto de frmula C3H6O (todos los tipos de isomera estructural y de estereoisomera), en cada caso indica el tipo de isomera y nombra el compuesto. Sol: Los ismeros posibles son

2-butanol De cadena: metil-2-propanol De posicin: 1-butanol De funcin: Dietil-ter metil-propil-ter Estereoisomera: S-2-butanol

CH3CHOHCH2CH3 CH3 CH3COHCH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 R-2-butanol

HO CH2 CH CH2

prop-2-en-1-ol prop-1-en-2-ol prop-1-en-1-ol

4) 5)
CH3 O C CH3

O CH3 CH2 CH

Propanal Propanona etenilmetileter

2)

HO CH2 C CH3

3) OH

6)

CH

CH CH3

CH3

CH

CH2

Isomera: resumen

Isomera: resumen
Clasificacin de las relaciones entre molculas
Tienen la misma frmula molecular?

Son superponibles?
NO

SI

o Son iguales sus pesos moleculares y sus composiciones elementales?

NO

No son ismeros

SI

Son la misma molcula

Son ismeros

Difieren nicamente en el arreglo de sus tomos en el espacio?


SI

NO

Son ismeros estructurales

Es uno de ellos superponible con la imagen en el espejo del otro?


SI NO

Son estereoismeros

Son aislables a temperatura ambiente o prxima a ella? SI Son estereoismeros configuracionales

NO Son estereoismeros conformacionales

Son enantimeros

Son diasteroismeros

Son quirales

NO

Son superponibles con sus respectivas imgenes en el espejo?

SI

Son aquirales

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