Universidad Autnoma del Estado de Hidalgo Instituto de Ciencias Bsicas e Ingenieras Amor, Orden y Progreso

Reporte de Practicas Practica#6: Obtencin de Acetileno Materia: Qumica de los Hidrocarburos Grado: 2do Semestre Carrera: Lic. En Qumica. Integrantes: Ral Hernndez Velzquez. Aketzalli Castaeda Prez Vania Yaremi Zamudio Jaramillo Vianey vila Garca

Objetivo:
Por el mtodo que se da a continuacin el alumno obtendr el acetileno y comprobara sus propiedades fsicas y qumicas.

Introduccin:
ACETILENO El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C - 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C). Obtencin del acetileno En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles el petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis. Un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2); se forma hidrxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza. CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 Combustin del acetileno Combustin Completa 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O Combustin Incompleta 2C2H2 + 3O2 4CO + 2H2O Combustin reducida 2C2H2 + O2 4C + 2H2O Caractersticas La descomposicin del acetileno es una reaccin exotrmica. Tiene un poder calorfico de 12000 Kcal/Kg. Asimismo su sntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82 %. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente lquido que lo estabiliza.

Materiales y reactivos:
CANTIDAD 1 1 1 1 4 1 2 2 1 2 1 1 1 1 MATERIAL Y EQUIPO Soporte universal Mechero Matraz de bocas Embudo de separacin Tubos de ensayo con tapn de hule Cristalizador Pipetas Pasteur Pipetas Tapn horadado Pinzas de tres dedos con nuez Vidrio reloj Esptula Tubo de vidrio Manguera ESPECIFICACIONES

250 mL 50 mL

CANTIDAD 4g

0.050 g 5 mL 7 mL 7mL

REACTIVOS CaC2 KMnO4 NaHCO3 Bromo en CCl4 AgNO3 NH4OH CH3OH Agua destilada

ESPECIFICACIONES Solucin al 1% Solucin al 1% Solucin al 1%

DESARROLLO DE LA PRCTICA
Se arm el equipo perfecta y correctamente, se midieron y pesaron los reactivos; 4 g de CaC2, 7 mL de CH3OH, 0.050 g de AgNO3 y 5 mL de NH4OH. En el matraz de destilacin se coloc el CaC2, y en el embudo de separacin 7 ml de CH3OH y 5 ml de agua, se dej gotear lentamente la mezcla aguaalcohol al matraz, se esper unos minutos a que reaccionara, no hubo reaccin entonces se prosigui a calentar la mezcla, una vez que comenz el desprendimiento de gas, procedimos a burbujear y por desplazamiento de agua llenamos 3 tubos de ensayo con el gas obtenido. Se realizaron las pruebas correspondientes: 1) Al primero tubo de ensayo se le aadieron unas gotas de KMnO4, la reaccin no fue inmediata, esperamos unos minutos. 2) Al segundo tubo se le aadieron unas gotas de Br en solucin de CCl4, se agito y se puso a la luz de sol, se observ la reaccin 3) En el tercer tubo se realiz una prueba de combustin, se acerc cuidadosamente un cerillo encendido a la boca del tubo 4) Al cuarto y ltimo tubo se le agregaron 0.050 g de AgNO3 y 5 ml de NH4OH, una vez disueltos se burbujeo con el acetileno, se tap el tubo y se esperaron unos minutos a que ocurriera la reaccin completa. Una vez formado el precipitado, se separ con la ayuda de una esptula y se acerc a la flama. RESULTADOS Y OBSERVACIONES La obtencin del acetileno fue satisfactoria, el CaC2 no reacciona con CH3OH, la reaccin fue la siguiente: CaC2 + 2H2O + CH3OH Ca (OH)2 + C2H2 1prueba: Se observ que la solucin se torn de prpura a vino tinto para pasar finalmente a un tono caf oscuro, evidencindose la formacin de un precipitado, La adicin de KMnO4 a la solucin de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molcula de acetileno se rompa y formen dos molculas de cido etanoico. Al ser la mezcla de la reaccin bsica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos carboxlicos que se pueden transformar en cidos. Los alquinos terminales generan cidos. O HC CH HC C OH + HO CH + MnO2 En esta reaccin la adicin de permanganato de potasio implica la adicin del ion permanganato al triple enlace. Gracias a esta reaccin la solucin de permanganato de potasio que posee una coloracin purpura, al reducirse durante la oxidacin del alquino da como resultado la

decoloracin de la solucin y la precipitacin del ion MnO2 , el cual es de color caf oscuro. 2 prueba: Se observ durante la prctica que la reaccin fue completa puesto que la solucin pas de color amarillo a incolora indicando que el bromo reaccion completamente con el acetileno de la siguiente manera Br HC CH + 2Br2 HC Br Br CH Br

3 prueba: El acetileno es un buen combustible, que arde en el aire con una llama amarilla negruzca, sin embrago, cuando se forma una mezcla con el oxgeno puro la llama se vuelve azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drsticamente HC CH + 5 O2
2

2CO2 + H2O

En la prctica se pudo visualizar cuando se proceda a la combustin, el desprendimiento de monxido de carbono, la presencia de ste indica el hecho de que la cantidad de oxgeno presente en el ambiente en el momento en que se realiz la prctica no era suficiente para tener una combustin completa, por consiguiente la combustin llevada a cabo fue una combustin parcial, la cual est regida por la siguiente reaccin: HC CH + 5 O2 CO2 + H2O

4 prueba: Inicialmente se observ amarilla despus se form un precipitado de color caf oscuro, finalmente se redujo a xido de manganeso. La razn por la cual se form un precipitado, se debe a la acidez de los alquinos terminales, es decir, un hidrgeno unido a un carbono con hibridacin sp muestra cierto carcter cido. Los alquinos con un hidrgeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los iones Ag, el ion Ag reemplaza al H unido al carbono formando as: Ag (NH3)2 + NO3 +HC CH HC CAg + H+

Al separar el precipitado y acercarlo a la flama se desprendi un olor muy penetrante, el acetileno reacciono con oxgeno ocurriendo una combustin parcial: HC CH +
5 2

O2

2CO2 + H2O

CUESTIONARIO: 1.- Contesta las preguntas planteadas en el procedimiento para el desarrollo de la prctica.

I Qu olor y color tiene el gas obtenido? Olor etreo agradable Por qu se recoge este gas por desplazamiento de agua? Por qu el gas que se obtuvo es ms denso y por eso poco a poco se desplaza y obtenemos en el tubo de ensaye el gas Escribe la frmula desarrollada, semidesarrollada y condensada del acetileno HC= CH, C-C, C2H2 II. Anota los cambios observados Cuando se agrega el permanganato de potasio es de color violeta y reacciona con el gas podemos ver un cambio de color, se torna color vino, finalmente el permanganato de potasio se oxida y se vuelve de color marrn obscuro. Escribe la ecuacin que presenta la reaccin qumica. R C=C - R OH OH

C2H2 + KMnO4 + NaHCO3

+ 2 KOH

III. Anota los cambios que ocurran. Cuando se agreg el tetracloruro de carbono se aclar y cuando se le agrego el bromo cambio de calor Indica la ecuacin qumica correspondiente H H H H

C2H2 + Br2 -------- Br C = C Br ------- Br C C Br + 2MnO2 Br Br

IV. Qu observas?

El gas que obtuvimos es muy voltil el poco que obtuvimos en el tubo le pusimos un poco de fuego le acercamos y se escuch un chiflido y se vio como un flamazo pero eso es por causa del gas que obtuvimos del burbujeo De qu naturaleza y aspecto es la flama? Inflamable y fue de color naranja rojizo Escribe la reaccin de combustin del acetileno 2 C2H2 + 5O2 4CO2 + H2O V. Qu caracterstica tiene el precipitado? Se pudo observar unos pedazos de grumos que era la plata, el precipitado fue lo que obtuvimos Escriba la ecuacin qumica correspondiente Ag (NH3)2 + NO3 +HC CH HC CAg + H+

Separa el precipitado por decantacin. Toma un poco de l por medio de una esptula y acrcalo con precaucin a la flama. Cuando se acerca el precipitado al fuego se desprende un olor muy penetrante, esto porque el acetileno es muy combustible entonces al reaccionar con Oxgeno ocurre una combustin parcial.

2.- Qu otros mtodos se conocen para la preparacin de alquinos, escribe las reacciones correspondientes? Acidez de Alquinos El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.

Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin

Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.

Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales. Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

3.- Cules son las reacciones caractersticas de los alquinos? Menciona almenos 6 reacciones diferentes a las realizadas durante la prctica.

Tienen una hibridacin sp1. Son altamente reactivos. El triple enlace estabiliza la molcula por resonancia formando carbaniones. La nube de electrones pi que rodea al triple enlace hace que haya una fuerte densidad electrnica.

Adicin de cidos halogenhidricosH C C + HX C H C X C H X C X

Adicin de Agua H C C + H2O

HgSO4 H2SO4 H OH

C H

C O

Formacin de Acetiluros de metales alcalino. C C H + Na C C Na + 1/2H2

Formacin de Acetiluros de metales pesados. C C H + M+ C

O

M + H+
O O

Ozonolisis. C C + O3

C
O O

Adicin de Hidrogeno.

OH OH

H C C +2H2 C H

H C H

Conclusiones:
Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo, adems en la obtencin reacciona exotricamente generando gran cantidad de calor. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa y la luz que emite durante es muy clara que puede ser daino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorfico que llega hasta los 4000 de temperatura. Adems comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posible reacciones con los indicadores que producen resultados diferentes a los de los alcanos y alquenos. Y por ltimo comprobamos el gran poder calorfico del acetileno al doblar con facilidad un tubo de vidrio que normalmente solo se consigue con altas temperaturas de combustin, no siendo posible esto con la combustin de los alcanos ni alquenos.

Bibliografa:
Enciclopedia Autodidacta Siglo XXI Fisica-Qumica. (s.f.). Labardini, T. F. (s.f.). Qupimica Orgnica para Educacin media superior. Esfinge. McMurry, J. (s.f.). Qumica Orgnica . Nueva Enciclopedia Temtica Plus 2000. (s.f.). Cordel. Sinaloa, U. A. (s.f.). QUMICA ORGNICA. Nomenclatura, reacciones y aplicaciones. Javier Cruz Guardado y Maria Elena Osuna Snchez. Valle, F. d. (s.f.). Scribd. Obtenido de http://www.scribd.com/doc/51353823/Obtencion-deAcetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-y-Alcanos