PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS. Introduccin.

Los hidrocarburos se clasifican en: Alifticos de cadena abierta, a este grupo pertenecen los alcanos, alquenos y alquinos; de ellos, los alcanos tienen una baja reactividad qumica en comparacin con los alquenos y alquinos. Alicclicos, son compuestos cclicos que tienen propiedades fisicoqumicas similares a los compuestos alifticos, a este grupo pertenecen los cicloalcanos y los cicloalquenos. Aromticos, a este grupo pertenece el Benceno y sus derivados y tienen propiedades especiales, diferentes a los alifticos y alicclicos. Los alcanos y cicloalcanos tienen como reacciones caractersticas la halogenacin (reaccin de sustitucin) y la oxidacin. Los alquenos, cicloalquenos y alquinos, tienen como reaccin caracterstica la adicin electroflica y los compuestos aromticos la sustitucin electroflica aromtica.

Objetivos. General.
Identificar las reacciones caractersticas de los hidrocarburos alifticos y aromticos.

Especficos.
Comparar los requerimientos energticos de las reacciones de los antes mencionados. Caracterizar empleando diferentes ensayos cualitativos o prcticos de los grupos funcionales presentes en las muestras de hidrocarburos.

Marco Terico.
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono (C) e hidrgeno (H). Se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de cadena cclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H 2 C=CH 2 y el etino o acetileno HCCH, y de cadena cclica como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de Hckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones conjugados, siendo n=0,1,2,3,4). En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o solubles con ter, por su naturaleza orgnica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en cido sulfrico concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solucin acuosa de NaOH al 10%.

Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. La forma como se enlazan los tomos de carbono entre s forman los diferentes hidrocarburos, vara de los saturados (nicamente enlaces sigma) a los insaturados (enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento qumico diferente. Las reacciones tpicas de alquenos y de alquinos son de adicin electroflica; las reacciones ms caractersticas de los hidrocarburos aromticos y de sus derivados son de sustitucin electroflica, asistida por catalizadores cidos.

Materiales y reactivos.
-Tubos de ensayo y gradilla -Hexano -Tubo con desprendimiento tapn y -Ciclohexeno -Benceno - Pinza para tubos de ensayo. -Xileno - Pipetas -Br 2 /CCl4 (Solucin) -H2SO4 concentrado -KMnO4 (Solucin) -NaOH (Solucin) -Carburo de Calcio (CaC2)

lateral,

Procedimiento.

Prueba con bromo(Br2/CCl4): poner el bromo en 4 tubos de ensayo y a cada uno agregarle un hidrocarburo distinto. Prueba con NaOH: Mezclar en tubos de ensayo distintos el reactivo con los hidrocarburos. Prueba con (KMnO4): Mezclar en tubos de ensayo distintos el reactivo con los hidrocarburos.

Prueba para hidrocarburos alifaticos y aromaticos

Genere Acetileno: en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral agregar carburo de calcio y dejar caer agua, cuando se produsca gas hacerse burbujear en 3 tubos de ensayo distintos. Anotar Observaciones.

Prueba con acido sulfurico (H2SO4): poner el H2SO4 en 4 tubos de ensayo y a cada uno agregarle un hidrocarburo distinto.

Pictogramas - Frases R y S de los reactivos. Acido Sulfrico.

Br2/CCl4.

KMnO4.

NaOH.

Resultados.
Reactivos Br2/CCl4 KMnO4 H2SO4 NaOH Hexano Tono amarillo Tres fases Dos fases Gases y Dos fases Ciclohexeno Decoloracin Dos fases Cambio de color Insolubilidad Benceno Tono amarillo Dos Fases Tres Fases Cambio de color

Benceno

Br2/CCl4 Tono amarillo

Br2/CCl4 (con viruta de hierro) Decoloracin

Anlisis de Resultados. Hexano + Br2/CCl4: Se formo una mezcla con un tono un poco amarillo claro, luego de someterlo a la luz se decoloro totalmente debido a que la luz acta como especie de un catalizador que ayuda a que la reaccin que se est produciendo reaccione ms rpido. Hexano + KMnO4: Se nota una insolubilidad, es decir, no se mezclan. Por lo que se puede apreciar una fase de color purpura, otra transparente y un precipitado oscuro. Hexano + H2SO4: Se formo un compuesto de dos fases donde se aprecia una fase liquida y la otra acuosa, adems se nota un desprendimiento de calor que es apreciado en el tubo de ensayo que se pone un poco caliente. Hexano + NaOH: Se puede apreciar una solucin de dos fases donde una es acuosa y la otra liquida, adems hay desprendimiento de gases y ponemos notar que la solucin en su totalidad es incolora.

Ciclohexeno + Br2/CCl4: cuando introducimos en el tubo de ensayo el tetracloruro de bromo es apreciado un tono anaranjado oscuro, pero al agregar el Ciclohexeno se forma una solucin incolora, es decir, se decoloro. Ciclohexeno + KMnO4: En esta prueba, se nota la formacin de un precipitado oscuro en una fase liquida transparente pero enturbiada con el precipitado, por lo tanto la prueba da positiva. Ciclohexeno + H2SO4: En esta prueba al reaccionar las sustancias utilizadas, resulta o se aprecia un cambio de color seguido de un desagradable olor en el proceso y hay una reaccin endotrmica. Ciclohexeno + NaOH: No hay reaccin, por lo tanto se presenta insolubilidad. Ciclohexeno + NaOH Ciclohexeno + NaOH Benceno + Br2/CCl4: Se forma una reaccin con un tono amarillo transparente pero podemos decir que es solo algo pasajero debido a que no hay reaccin, porque el Br2 reacciona solo en presencia de un catalizador. Benceno + Br2/CCl4 Benceno + Br2/CCl4 Benceno + KMnO4: En este caso no hay reaccin, debido a que el permanganato oxida cadenas laterales de anillos aromticos, pero en este caso no hay sustituyentes para oxidar. Benceno + KMnO4 Benceno + KMnO4 Benceno + H2SO4: En esta reaccin resulta un proceso llamado sulfonacin, donde se aprecia una mezcla de tres fases, donde una de ellas es producto de la reaccin que se produce agua. Benceno + H2SO4 Benceno + SO3H + H2O Benceno + NaOH: Se presenta cambio de color y partculas amarillentas alrededor de las paredes del tubo. Cuestionario.

1. Que tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran a la solucin de KMnO4? El KMnO4 reacciona sobre todo en medio cido con multitud de sustancias orgnicas as reacciona a pH neutro con etanol con descomposicin y con los aldehdos con el HCOOH fuertemente cido y reductor con polialcoholes hay a menudo auto inflamacin (Glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH. En medio cido destruye incluso sustancias muy estables como la acetona CH3COCH3. Los hidrocarburos no suelen reaccionar a no ser que tengan una insaturacin, destruye aminas fenoles.

2. Escribir las ecuaciones para las reacciones de hexano, Ciclohexeno y benceno con la solucin de KMnO4. C6H14 + KMnO4 No hay reaccin. C6H10 + 2KMnO4 KOOC-(CH2)4-COOK + 2MnO2 C6H6 + KMnO4 No hay reaccin.

3. Mediante que prueba de insaturacin podra distinguir entre un alqueno alicclico y el benceno? Una prueba tpica de identificacin de un alqueno cclico y el benceno es justamente con KMnO4 o con bromo molecular en CCl4 aunque existe una reaccin en la cual se halgena benceno con Br2 usando FeBr3 como catalizador, en este caso no se usa catalizador y se halgena solamente el alqueno y no el anillo bencnico. 4. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con acido sulfrico. C6H14 + H2SO4 C6SO4 + H2O Sulfato de carbono y agua C6H10 + H2SO4 C6H10OSO3H Sulfato Acido de alquilo C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H+H2O acido bencensulfonico y agua

Conclusin.
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que aquellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente miscibles con etanol y miscibles con ter, por su naturaleza orgnica. Loas alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en solucin acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y los alquinos son miscibles en cido sulfrico concentrado, pero inmiscibles en solucin acuosa de NaOH al 10%. Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente por carbono C. e hidrogeno H. se clasifican en alifticos y aromticos. Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de cadena cclica como el Ciclohexeno. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HC=CH, y de cadena cclica como el Ciclohexeno.

Bibliografa. Toro, A. & S. Gutirrez. 2002. Qumica Segundo Medio. Editorial Zig-Zag. Chang, R. 2002. Qumica. Editorial Mc Graw Hill. Sptima Edicin. Stanley, H. et al. 1982. Qumica Orgnica. Editorial Mc Graw Hill. Cuarta Edicin.