Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

INDICE

INTRODUCCIN.2 RESUMEN.3 PARTE TERICA.4 DETALLES EXPERIMENTALES6 CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS...7 DISCUSIN DE RESULTADOS..8 CONCLUSIONES..9 RECOMENDACIONES.10 BIBLIOGRAFA 11 HOJA DE SEGURIDAD: ETER ETILICO..12

Laboratorio de Orgnica

Pgina 1

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

INTRODUCCION
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrgeno y carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos (cicloalcanos, etc.) El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos: De C1 a C4 son gases, de C5 A C17 lquidos y los miembros superiores son slidos. Los hidrocarburos alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO4. En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que reaccionan rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan fcilmente); los alquinos son muy activos qumicamente y no se encuentran en la naturaleza.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 2

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

RESUMEN
En la presente prctica de laboratorio vamos a realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados. Nosotros, con los conocimientos tericos adquiridos en clase vamos a poder poner en prctica las reacciones de los hidrocarburos saturados e insaturados, y as para poder verificar los productos de las reacciones producidas experimentalmente comparndolas con los resultados tericos: Los hidrocarburos saturados reaccionan suavemente con cloro (Cl 2) en presencia de luz solar o calor para formar un haluros de alquilo. La halogenacin es un ejemplo tpico de una clase amplia de reacciones orgnicas conocidas como SUSTITUCIN: ha sido substituido un tomo por uno de cloro, bromo (segn la reactividad del halgeno), y el hidrgeno as reemplazarlo, termina combinado con un segundo tomo del halgeno usado. Los hidrocarburos insaturados son oxidados por una solucin alcalina de permanganato de potasio, pero los saturados no. Los hidrocarburos insaturados son ms reactivos.

Todas estas propiedades descritas vamos a poder verificarlas a continuacin en la presente experiencia.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 3

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

PARTE TERICA

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que estn formados solo por hidrgeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos no contienen el grupo benceno o el anillo bencnico; mientras los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos. Hidrocarburos Alifticos, Se dividen en alcanos, alquenos y alquinos: ALCANOS Los alcanos tienen la forma general CnH2n+2; donde n=1, 2, 3........... La principal caracterstica de las molculas de los hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el numero mximo de tomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes y presentan una hibridacin sp3. Reacciones de los Alcanos: En general se considera que los alcanos no son muy reactivos. Sin embargo en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el petrleo son alcanos cuyas reacciones de combustin son muy exotrmicas: La halogenacin de los alcanos es decir la sustitucin de uno o ms tomos de hidrogeno por tomos de halgenos, es otra clase de reaccin de los alcanos. Cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a ms de 100C o se irradia con luz de longitud de onda apropiada, se produce el cloruro de metilo: Los alcanos a los que se han sustituido uno o ms tomos de hidrogeno por un tomo de halgeno se llama halogenuro de alquilo. Entre el gran numero de halogenuros de alquilo, los mas conocidos son el cloroformo (CH2Cl2) y los clorofluorohidrocarbonados. Laboratorio de Orgnica Pgina 4

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

ALQUENOS Son llamados tambin olefinas, contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono; tienen la frmula general CnH2n donde n=2, 3, 4... El alqueno ms sencillo es C2H4 (etileno), en el que ambos tomos de carbono presentan hibridacin sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma y uno pi. Reaccin de los alquenos: El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en la manufactura de polmeros orgnicos, y en la preparacin de otros compuestos orgnicos. El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es decir la descomposicin trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800C, se produce la siguiente reaccin: Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por el craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos. Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general presentan reacciones de adicin, en las que una molcula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrohalogenacin y la halogenacin son ejemplos de reacciones de adicin.
Donde: X=Halgenos (Cl, Br, I)

Para el caso de los alquenos la presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cis-hidroxilacin, con una solucin acuosa de permanganato de potasio (prueba de Bayer) y por la adicin trans de bromo a los dos tomos de carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El nmero de dobles enlaces se puede determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 5

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

Prueba de Bayer: Los alquenos son fcilmente oxidados por ciertos reactivos, es el caso del acuoso Una insaturacin en un compuesto orgnico puede detectarse por la decoloracin de una solucin de permanganato de potasio. La reaccin produce un glicol (1,2-diol).

En esta reaccin en un comienzo la reaccin fue purpura, luego viro a un color caf.

Prueba de adicin de Halgeno: Los alquenos sufren reacciones de adicin con bromo: La prueba se basa en la decoloracin de una solucin caf rojizo de bromo en cloruro de metileno.

ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos que tienen triple enlace entre dos tomos de carbn (CC). Tambin son insaturados y en mayor grado que los alquenos, pues poseen menos tomos de hidrogeno. Su frmula general es C nH2n2 Propiedades y Reacciones de los Alquinos: El alquino mas sencillo es el etino, ms conocido como acetileno (C 2H2), ste es un gas incoloro que se prepara mediante la reaccin entre el carburo de calcio y agua.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 6

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria debido a su alto calor de combustin el acetileno que se quema en los sopletes de oxiacetileno produce una flama muy caliente de aprox. 3000C por ello se utilizan para soldar metales. La energa libre estndar de formacin del acetileno es positiva a diferencia de los alcanos, esto significa que la molcula es inestable y tiende a descomponerse: En presencia de un catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presin, sta reaccin suele ocurrir con violencia explosiva, para transportar el gas sin correr el riesgo, debe disolverse en un disolvente orgnico inerte, como acetona, a presin moderada. En estado lquido, el acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 7

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

DETALLES EXPERIMENTALES
A. IDENTIFICACION ALIFATICOS DE HIDROCARBUROS SATURADOS

Reaccin de Halogenacin: Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, donde ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto, proceda: 1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL de hexano a cada uno de ellos. 2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas seguridad). 3. Rpidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado (oscuridad). 4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (paraqu le de la luz solar). 5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de reaccin. Comprelos y anote su discusin de resultados. B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS CON DOBLE ENLACE a) Reaccin de Halogenacin: Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, igual a la experiencia anterior. 1. Coloque dos tubos de ensayos limpios y secos, adicione 1 mL de alqueno (aceite) a cada uno de ellos. 2. Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para mas seguridad). 3. Rpidamente guarde uno de los tubos en un lugar designado (oscuridad). 4. El otro tubo de ensayo, colquelo cerca de las ventanas (paraqu le de la luz solar). 5. Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 minutos de reaccin. Comprelos y anote su discusin de resultados. SATURADOS

Laboratorio de Orgnica

Pgina 8

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

b) Reaccin de Bayer: 1. En un tubo de prueba aada 1 mL de muestra de alqueno (aceite). 2. Agregue gota a gota una solucin de KMnO4 al 0.1% y una gota de Na2CO3 al 5%. Agite con cuidado. 3. Observe la coloracin y anote. C. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS CON TRIPLE ENLACE a) Preparacin de acetileno 1. El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapn monohoradado al cual se introduce un embudo de separacin el que contendr agua destilada. 2. Coloque en el interior del kitasato unas piedrillas (no polvo) de carburo de calcio, CaC2 3. Gotear lentamente agua sobre las piedrillas de CaC2, abriendo la llave del embudo, lo que producir gas de acetileno, el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua. CUIDADO: EL ACETILENO EXPLOSIVAS CON EL AIRE FORMA MEZCLAS SATURADOS

4. Cierra la llave de agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente experiencia. b) Reacciones de reconocimiento del triple enlace En una gradilla coloque 4 tubos de ensayo, limpios y secos: 1. A un tubo de ensayo adicione 1 mL de solucin de cloruro cuproso amoniacal y burbujee acetileno, durante 2 minutos. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes. 2. Al segundo tubo de ensayo adicione 1 mL de Br/CCl 4 se hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuacin correspondiente. 3. Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de cloruro cuproso amoniacal se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuacin. 4. Al cuarto tubo de ensayo adicione 1 mL de KMnO4 al 0.1%, se le hace burbujear acetileno durante 2 minutos. Observe y escriba la ecuacin.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 9

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

Observaciones:
a. Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos: (Reaccin de halogenacin) El tubo que contena al hexano con bromo, al ser colocado hacia la luz, se noto cambio de color, de amarillo casi naranja a transparente. El otro tubo colocado en un lugar oscuro, no se noto cambio de color, sigui con el mismo color amarillo medio naranja. b. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace: Reaccin de halogenacin: El tubo que contena aceite con bromo que se coloco hacia la luz, no se noto cambio de color, a pesar de ha reaccionado. El otro tubo que contena lo mismo, colocado en un lugar oscuro, tambin en el no se noto cambio de color. Reaccin de Bayer: Como alqueno, se uso al aceite. Este al hacerlo reaccionar con el permanganato de potasio, junto al permanganato de sodio y el cloruro cuproso amoniacal, se notaba una coloracin violeta debido al permanganato, pero en medio del carbonato y del otro compuesto, se noto un cambio de color, se volvi un marrn con presencio de precipitado. c. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace: Preparacin de acetileno:

En un matraz provisto de dos bocas (seco), sujeto a un soporte universal, se coloca el carburo de calcio, y se adaptan firmemente al mismo un embudo de llave (ampolla de separacin) y un codo conectado a una manguera larga. Se vierten en el embudo (con la llave cerrada) agua, y se introduce la salida de la manguera en un recipiente colector sumergido en una cubeta con agua. Se deja caer lentamente (gota a gota) el agua sobre el carburo de calcio. Se recibe el gas que se desprende del CaC2 en el agua y se observa que este es el acetileno.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 10

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

Reacciones del acetileno:
Se tiene un tubo con KMnO4, y la solucin es de color lila. Otro tubo con acido sulfrico. Otro con Br/CCl4 Y el ltimo con cloruro cuproso amoniacal.

A los tubos se les hace burbujear el acetileno obtenido en la experiencia, por unos minutos y se nota que los colores han variado:
En el tubo de KMnO4, se nota un cambio de color a marrn. En el de acido, este forma un color marrn claro. En el del bromo con tetracloruro de carbono, se decolora. Y el ltimo se vuelve como un color marrn muy oscuro.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 11

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

DISCUSIN DE RESULTADOS
A. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS ALIFATICOS Reaccin de halogenacin: En 2 tubos de ensayo adicionamos 1 mL de hexano, luego agregamos a cada tubo 0,5 mL de Br/CCl4 (se utiliza el disolvente inerte CCl4 para que pueda desplazar al Br por afinidad) uno de los tubos lo colocamos cerca de las ventanas y el otro en un lugar oscura. Luego de esperar 20 min podemos apreciar que el tubo que estaba cerca a la ventana cambia de coloracin debido a que se produjo la halogenacin del hexano: Al estar cerca de la ventana se cumpli la condicin de que para que ocurra la reaccin de halogenacin de alcanos debe estar presente la luz como catalizador. Pero en el otro tubo que estaba en la oscuridad no se produjo ningn cambio, esto se debe a que la halogenacin ocurre en presencia de luz; as esperemos varias horas no ocurrir reaccin alguna. B. IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS DE DOBLE ENLACE B.1. Reaccin de halogenacin: Al igual que en la experiencia anterior colocamos en 2 tubos 1mL de hexeno(aceite) y adicionamos 0,5 ml de Br/CCl4 y procedemos a colocar a uno cerca de la ventana y al otro en un lugar oscuro. Luego de esperar 20 min podemos apreciar que en ambos tubos ha habido un cambio de coloracin debido a que se produjo la halogenacin del hexeno: Esto es debido a que la reaccin de halogenacin en alquenos no necesita de la presencia de luz INSATURADOS

B.2. Reaccin de Bayer: En un tubo aadimos 1ml de hexeno (aceite) y luego agregamos gota a gota una solucin de KMnO4 diluido, en el cual podemos apreciar que la sol. de permanganato paso de un color violeta a una solucin con precipitado marrn (MnO2) esto debido a la oxidacin parcial del hexeno que paso a un alcohol disustituido

Laboratorio de Orgnica

Pgina 12

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

C. HIDROCARBUROS ENLACE INSATURADOS ALIFATICOS CON TRIPLE

C.1. Preparacin del acetileno: Para preparar el acetileno (etino) debemos introducir en un kitasato unas piedras de CaC2 haciendo gotear lentamente agua sobre ella lo cual liberara un gas (etino), que por ser altamente inflamable se recibe en un vaso con agua; dentro del kitasato se encuentra el hidrxido de calcio. C.2. Reacciones de reconocimiento del triple enlace: Adicionar en un tubo 1 ml de cloruro cuproso en medio amoniacal y luego burbujear el acetileno: se puede apreciar un cambio de coloracin debido a que se produce una reaccin en la cual el ion cuproso ( ) forma acetiluro de cobre desplazando a un para que se forme HCl con el proveniente del cloruro. Adicionar en un tubo 1 ml de Br2/CCl4 (solucin de bromo) y luego burbujear el acetileno: se puede apreciar un cambio de coloracin debido a que se produce una halogenacin de alquinos. Adicionar en un tubo 1ml de KMnO4 diluido y luego burbujear el acetileno: se puede apreciar que la solucin forma un precipitado marrn (MnO2) debido a que ocurre una reaccin de oxidacin lenta del etino para formar un etanol tetrasustituido.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 13

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

CONCLUSIONES
Los alcanos reaccionan con los halgenos cuando reciben luz, y esto se hace notar cuando se observa el cambio de color del tubo que contiene al hexano con el bromo, cuando a este se lo coloca cerca a la ventana. No se nota mucho cambio, en la reaccin del aceite con el bromo, en un medio oscuro y en otro con luz, porque su color amarillo se mantiene. El carburo de calcio es una sustancia slida de color grisceo que reacciona exotrmicamente con el agua para dar el acetileno y el hidrxido de calcio. El acetileno es un hidrocarburo muy explosivo con el aire, y adems es muy venenoso, por eso todo se hace en una vitrina o campana. En las reacciones del acetileno con las diferentes soluciones dadas en el laboratorio, se nota los cambios de color de cada solucin, y adems del precipitado en algunas de ellas.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 14

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

RECOMENDACIONES
Lleva a cabo la prueba de adicin de halgenos dentro de una campana bien ventilada. El bromo es muy txico y puede causa quemaduras graves. Los hidrocarburos halogenados son txicos. Las reacciones de halogenacin en los alquenos se pueden detectar por la formacin de niebla cida, cuando se sopla en la parte superior del tubo de reaccin. Para transportar el gas de acetileno sin correr el riesgo de que este forme mezclas explosivas debe disolverse en un disolvente.

Laboratorio de Orgnica

Pgina 15

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados

BIBLIOGRAFA

Chvez - Jimnez, Practicas de Qumica Orgnica, IV Edicin 1972, Paginas 57 y 58.

Brewester, Vander Wert y McEwen, Curso Practico de Qumica Morrison and Boyd, Organic Chemistry, IIIera Edicin

Laboratorio de Orgnica

Pgina 16

Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados REACCIONES:

d. Identificacin de hidrocarburos saturados alifticos: (Reaccin de halogenacin) El tubo que contiene al hexano con bromo colocado hacia la luz C6H14 + Br2 luz UV C6H13Cl El tubo que contiene al hexano con bromo colocado en un lugar oscuro C6H14 + Br2 No Rx. e. Identificacin de hidrocarburos insaturados alifticos con doble enlace: (Reaccin de halogenacin) Como se uso al aceite como alqueno, y como este no tiene formula especfica, se de represent de la siguiente manera: El tubo que contiene aceite con bromo que se coloco hacia la luz R1-C=C-R2 + Br2 luz UV R1-CCl-CCl-R2 El otro tubo que contiene lo mismo, colocado en un lugar oscuro R1-C=C-R2 + Br2 R1-CCl-CCl-R2 Reaccin de Bayer: Como alqueno, se uso al aceite. R1-C=C-R2 + KMnO4 Na2CO3 R1-C - C-R2 OH OH f. Hidrocarburos insaturados alifticos con triple enlace: Preparacin de acetileno: En la experiencia ocurri la siguiente reaccin:

CaC2 + H2O HCCH + Ca(OH)2 Reacciones del acetileno:

Con KMnO4. HCCH + KMnO4 Con acido sulfrico. HCCH + H2SO4 Con Br/CCl4 HCCH + Br2 H-COO-COO-H + MnO2 H-C=C-H H HSO4 HCBr-CBrH

Con cloruro cuproso amoniacal. HCCH + CuCl + NH4OH

CuCCBCu + NH4Cl

Laboratorio de Orgnica

Pgina 17