Prctica 4. Recristalizacin, Armbula Reza Selma, Garca Torres Patricia, Guzmn Neri Kevin, Eq.

21 1QM3 Objetivos Conocer y aplicar la tcnica de recristalizacin para la purificacin de compuestos orgnicos Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos Realizar la seleccin del disolvente en un recristalizacin Introduccin El punto de fusin es una de las constantes fsicas ms tiles en la identificacin y determinacin del grado de pureza de slidos cristalinos. Un compuesto slido cristalino puro, generalmente posee un punto de fusin bien definido, es decir, funde completamente un intervalo de temperatura muy pequeo, no mayor de .5C a ste intervalo se le llama rango o intervalo de fusin. En caso contrario si la sustancia se encuentra contaminada el punto de fusin disminuye y el rango de fusin puede ser mayor a 2C. Antecedentes La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de un gas, un lquido o una disolucin. Los compuestos orgnicos slidos que se obtienen en una reaccin o se aslan de alguna fuete natural suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado e el mayor grado de pureza posible, Fundamento La tcnica de recristalizacin consiste en la formacin de partculas slidas en el seno de una fase homognea, basndose en las diferencias de solubilidad del slido y sus impurezas en diferentes solventes, Considerando como impureza a toda sustancia extraa cuya concentracin no exceda el 5%, En la recristalizacin, el slido impuro se disuelve en un volumen mnimo de disolvente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y la solucin se deja enfriar, al descender la temperatura, decrece la solubilidad del soluto y cristaliza de la solucin. Resultados

Resultados

Agua Acetanilida cido saliclico Dibenzalacetona CLAVES IF: insoluble en frio Anlisis SC IF/SC P

Acetona SF SF SF

Etanol SF SF SC

Acetato SF SF SF

Eter etilico SC SC/IF SC

SC: soluble en caliente SF: soluble en frio P: precipitado

Acetanilida La tabla de resultados nos dice que la acetanilida es insoluble en agua fra, as que posteriormente se procedi a calentar el agua para notar la solubilidad de la mezcla en calor, lo cual como se esperaba esta fue soluble en calor, as sucedi con las mezclas de los dems tubos, se tuvieron que calentar para que fuera soluble la muestra, y se demostr que con calor, si hubo solubilidad, excepto con el ter etlico, ah la mezcla fue insoluble en fro. cido Salicilico La tabla nos muestra que el cido saliclico es insoluble en agua fra pero soluble caliente, en ter etlico hubo un solubilizado parcial en frio y en caliente se solubilizo completamente. En los otros disolventes se disolvieron en frio. Dibenzalacetona La dibenzalacetona fue insoluble en agua fra,en etanol fro y ter etlico fro. por lo que se procedi a calentar, y sta fue soluble en caliente, pero mezclada con acetato y acetona si fue soluble en fro, sin ninguna necesidad de calentar

Resultados de la purificacin de la acetanilida por recristalizacin.

PUNTO DE FUSIN ACETANILIDA CRISTALIZADA

T1 C

T2C

ACETANILINA CRUDA

Rendimiento terico y experimental

Anlisis Se coloc en un matraz baln Anilina y el anhdrido actico, posteriormente se adapt uno refrigerante en posicin de reflujo Esta mezcla se calent hasta ebullicin durante 10 minutos. (En este tiempo se llevaba a cabo una reaccin de adicin nucleofilica para dar paso a la acetanilida.) Posteriormente se verti en un vaso con 15 ml de agua con hielo que se mezcl para dejar reposar despus. Gracias a esto se obtuvo un slido amorfo color rosa muy plido (Acetanilida cruda). Una vez que se alcanz la temperatura ambiente se volvi a calentar hasta punto de ebullicin hecho esto se le adiciono carbn activado con sus precauciones para retirar impurezas coloridas, y se procedi a un filtrado en un vaso de precipitados en caliente con ayuda de un embudo que se calent ligeramente y un papel filtro. En el vaso de precipitados se encuentro la acetanilida que se dej enfriar primero a temperatura ambiente y posteriormente se enfri ms con un bao de hielo. Esto con el objetivo de que estos cristales se precipitaran totalmente. Por ltimo se filtr al vaco en un embudo kitasato para quitar la mayor humedad posible. Despus los cristales se guardaron envueltos en papel para seguir quitando humedad. Al cabo de unos das se pes obteniendo 4 g de cristales de acetanilida. Conclusiones: Se llev a cabo la tcnica de recristalizacion adecuadamente, entendiendo que es una tcnica para purificar compuestos orgnicos y gran parte est basada si el compuesto o la impureza es soluble o no en determinado disolvente as se comprob la importancia de elegir un buen disolvente que disuelva en caliente y que precipite en frio, esto es de vital importancia en este proceso para poder filtrar en este caso las impurezas y obtener los cristales. Bibliografias Adams, Jhonson. J. R y Wilcox, C. H. F., Jr. Laboratory Experiments in organic chemistry. McMilan. New York, 1970.