TALLER DE REPASO QUMICA ORGNICA I PROFESOR JAIME PORTILLA 1.

. Cuntos electrones no apareados estn presentes en el tomo de carbono aislado (nmero atmico = 6)? (a) ninguno; (b) uno; (c) dos; (d) tres; (e) cuatro 2. Cul de la siguientes configuraciones electrnicas es la del hierro (nmero atmico = 26)? 2 2 6 2 6 2 6 2 2 6 2 8 6 2 2 8 2 6 2 6 2 2 6 2 (a) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d ; (b) 1s 2s 2p 3s 3p 3d ; (c) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d ; (d) 1s 2s 2p 3s 6 2 6 2 2 6 2 6 2 6 3p 4s 4d ; (e) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 4p 3. El Ar, K+, Cl- son especies isoelectrnicas. Qu orbital ocupa el electrn de la ltima capa? 4. Cul afirmacin describe correctamente la tercera capa electrnica que rodea el ncleo de un tomo? (a) Contiene slo orbitales atmicos s y p; (b) Puede ocupar mximo 18 electrones; (c) El nmero total de orbitales atmicos es 16; (d) Puede contener orbitales f; (e) ninguna de las anteriores 5. Usando el smbolo + y -, indique la direccin de la polaridad en el enlace indicado del siguiente grupo de molculas: (a) CH3OH; (b) H2BH; (c) CH3I; (d) (CH3) 3SiCH3; (e) (CH3) 2N CH3 6. Un enlace covalente puede o no ser polar. Qu caracterstica de los tomos que forman un enlace determina este hecho? 7. En cul de los siguientes compuestos predomina el enlace inico? (a) KCl; (b) CF4; (c) NH3; (d) en A y B; (e) en B y C

8.Qu tipo de enlace es de mayor importancia en CH3CH2CH2CH2CH2CH3? (a) Inico; (b) Hidrgeno; (c) Covalente; (d) Covalente polar; (e) Covalente coordinado 9.En cul de los siguientes compuestos existe un enlace covalente polar? (a) NH3; (b) Na2O; (c) H2; (d) KF; (e) en A y C 10. Cul es el nombre correcto para una especie que contiene un tomo ce carbono con carga positiva? (a) Carbanin; (b) Carbocatin; (c) Radical metilo; (d) Radical de carbono; (e) Radical libre 11. Cul es la forma, ngulo de enlace e hibridacin de +CH3? (a) trigonal plana, 120, sp2; (b) trigonal plana/120/sp3; (c) trigonal plana/109,5/sp2; (d) pirmide trigonal/120/sp2; (e) pirmide trigonal/109,5 /sp2 12. El par electrnico del carbanin metlico CH3 ocupa un orbital _____ 13. En el in amonio +NH4, el enlace NH est formado por solapamiento de orbitales ___ ___ 14. La glicina (H3N+CH2CO2H) tiene dos Hs cidos, uno con pKa = 2.34 y el otro con pKa = 9.60. Dibuje la estructura de la glicina que predomina a pH of 12. 15. Explicar por qu los siguientes compuestos son cidos de Lewis: AlCl3, FeCl3, BF3 TiCl4. 16. Explicar cul de las siguientes bases conjugadas es la ms fuerte: CH3CHBrCO2- o CH3CHFCO2-. 17. Explicar por qu el :NF3 es una base ms dbil que el :NH3 18. Cul de los siguientes compuestos ser el cido ms dbil. Explique su respuesta:
O CH3O OH H2N OH O O2N OH O Cl OH O

19. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:
Cl O Cl OH OH O Cl OH Cl OH O Cl O

20. Ordene los enlaces 1a 5 del ms corto al ms largo:

2 1 3 4 5

De la hibridacin y geometra de todos los tomos en la molcula Dnde hay mayor ? 21. Cul de los siguientes compuestos ser el ms cido ms fuerte. Explique su respuesta:
NO2 H2N OH Cl OH O2N OH O2N OH

22. Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos correspondientes (A, B o C) interactan de la manera indicada? A B C

23. Qu tipo de orbital molecular (, *, * o ) se produce cuando los dos orbitales atmicos correspondientes (A o B) interactan de la manera indicada?

24. Explicar por qu el etanol (pKa = 15.9) y fenol (pKa = 9.95) predominan en una solucin de pH 4.5, mientras que el cido pcrico (2,4,6-trinitrofenol, pKa = 0.3) no. 25. Cul de los siguientes compuestos son bases de Lewis: BF3, NH3, CH3OCH3, C5H12. 26. El flor es ms electronegativo que el cloro sin embargo, el enlace carbono-flor en CH3-F es ms corto que el CH3-Cl. Explique. 27. Explique por qu el CH3CH2CH2CH2OH (74g/mol) tiene un punto de ebullicin de 117.3C, mientras que CH3CH2CH2CH2CH3 (72g/mol) tiene un punto de ebullicin de 36.1C. 28. Qu tipo de interacciones intermoleculares se dan en (CH3CH2)2NH: i. dipolo inducido-dipolo inducido, ii. dipolo-dipolo, iii. enlace de hidrgeno iv. i y ii, v. i, ii y iiii. 29. Cul es la interaccin ms fuerte: i. enlace covalente, ii. dipolares, iii. enlace de hidrgeno, iv. van der Waals, v. dipolo inducido. 30. Cul compuesto ser ms soluble en CH3CH2CH2CH3: i. CH3OH, ii. CH3ONa, iii. CH3NH2, iv. CH3OCH3, v. (CH3)3CH. 31. Cul compuesto ser ms soluble en H2O: i. CH3OCH3, ii. CH3CH2OH, iii. CH3CH2Cl, iv. CH3CH2CH3, v. CH3CH=O. 32. Escribir las configuraciones electrnicas completas de los siguientes tomos: a) 6C, b) 28Ni, c) 14Si , d) 10Ne. 33. Explique por qu la carga nuclear efectiva es lo que ms informacin da sobre el comportamiento de los elementos (propiedades peridicas). 34. Mencione qu tipos de enlace qumico hay y dentro de stos cmo se subdividen. Diga en qu consiste cada tipo de enlace, las propiedades que estos le dan a las diferentes sustancias y de 5 ejemplos de cada caso. 35. Escribir las estructuras de Lewis de las siguientes sustancias: a) NO2-, b) PCl5, c) NO2, d) BH3, e) CH3CH2NO2 , f) CH3C(CH3)2CHN2, g), CH3+ H), CH3C(CH3)2CO2H, i) CH2O y j) C6H6. Decir cul cumple con el octeto y qu tipo de excepciones (electrones impares, deficiencia del octeto o expansin de valencia) se dan cuando se incumple la regla. Mostrar cargas formales donde corresponda. 36. Definir lo siguiente y dar 3 ejemplos de cada caso: regla del octeto, estructura de Lewis, resonancia y molcula covalente polar. 37. Describa con sus palabras en qu consiste el modelo RPECV y encuentre un ejemplo, diferente a los estudiados en clase, en el que se utilicen todos los tipos de geometra. 38. Indicar el tipo de orbitales hbridos utilizados por el tomo central en la formacin de los siguientes compuestos: a) PCl5, b) CH3F, c) CO2, d) H2O, e) BF3. Decir sus geometras y cules son polares. 3

39. Escribir las estructuras de Lewis para los siguientes compuestos, evale su carga formal e indique el tipo de hibridacin del tomo central en cada caso: a) O3, b) H2SO4, c) CH2N2, d) CH3NO3, e) SOCl2. Decir la geometra de cada uno de ellos y cules son polares. 40. Defina con sus palabras lo siguiente: Teora del Enlace de Valencia, Hibridacin, Orbitales Hbridos y Orbitales Moleculares.