INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA Y POLIMEROS
Tarea de Qumica II
10 de octubre del 2013
Grupo________2IM50______Nombre:________Nuez Luna Cesar Ivan____________________________________
1.- Ejercicio de nomenclatura correcta de los alquenos de acuerdo a la estructura mostrada para cada caso.
Nota: en todos los casos mencionar si hay isomera geomtrica.
6-metil,3-secbutil, 2 butil 1 noneno
7-propil,4-isopropil , 8 etil 5 dodecaeno

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
2-butil, 3-secbutil, 6-metil noveno

4-isopro7
77677pil, 7-propil, 8-etil 5-dodeceno7

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
4,3- metil 3 decaeno
7-bencil,4-secbutil 5 decaeno
2,3-dimetil, deceno

4-fenil, 7-isopropil, deceno

b) Escriba la estructura correcta de acuerdo al nombre solicitado en la nomenclatura

CH3
3-metil 2hexeno
3-metil, 2-hexeno

2,4,6-trimetil, 5-etil, 5-noneno

5 etil ,4,6,8 trimetil , 4 noneno

3-etil 1 ciclohexeno

2,4 dibencil 1 ciclopenteno

2.- Explique de forma escrita y con estructuras qumicas la pirosisis o craking trmico, para el isohexano. Anote las epatas:
Solucin: a) Iniciacin por rompimiento de los enlaces sigma y combinacin de radicales libres
Los radicales H CH3 y C2H5 son relativamente estables; los radicales superiores, por el contrario, se descomponen fcilmente. De
esta forma, a partir de cada uno de estos radicales se obtiene una molcula de alqueno (olefina) y otro radical ms pequeo, ms
estable. Estos pueden interaccionar con molculas de hidrocarburo, separando un tomo de H, con lo que se forman nuevos
1

radicales: Una reaccin posible de estos radicales, en su recombinacin para formar otro alcano, en cuyo caso se produce una
mezcla de diferentes alcanos.
Etapa I: Una reaccin posible de estos radicales, en su recombinacin para formar varios alcanos, se puede decir que se produce
una mezcla de diferentes alcanos.(Debers escribir con la herramienta para formulas de qumica al menos una etapa, escoge la que
quieras)

b) La etapa II es la reaccin de desproporcin, donde el carbono beta transfiere un radical hidrgeno para formar un alqueno y un
alcano.

c) Formacin de hidrgeno
Tambin se realiza la combinacin de radicales para producir hidrgeno

2.- Explique de forma escrita y con estructuras qumicas la pirolisis o cracking trmico, para el isohexano.
Se somete al isohexano a una temperatura de 700 8000 C para hacer la descomposicin de las molculas. Se romper un enlace
carbono carbono.
2

La iniciacin se realiza por los rompimientos sigma y combinacin de los radicales libres. Los radicales H CH3 y C2H5 son
relativamente estables; los radicales superiores, por lo contrario, se descomponen fcilmente, de esta forma, a partir de cada uno de
estos radicales se obtiene una molcula de alquenos (olefina) y otro radical, ms pequeo y ms estable. Estos pueden interaccionar
con molculas de hidrocarburo, separando un tomo H con lo que forman nuevos radicales: una reaccin posible de estos radicales,
en su recombinacin para formar otro alcano, en cuyo caso se produce una mezcla de diferentes alcanos.

CH3

700 - 800 C

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

2 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

2CH3

3.- Escriba la reaccin de deshidratacin de los alcoholes que se muestran a continuacin:

a) 1-butanol
b) 4-metil, 2-pentanol
c) 2-metil, 2-pentanol

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

: OH
..

CH3 C

CH2 CH2 CH3

OH
: ..

: OH
..

Muestre usted, para cada uno.

A) Reactivos, condiciones necesarias y productos de la eliminacin E1 o E2 o ambas segn corresponda.
Solucin:
a) Por ser alcohol primario y mecanismo concertado es mecanismo es E2 aunque transcurre muy lentamente.

CH3 CH2 CH2 CH2

..
+ HO
..

: OH
..
H

..
:O
..

S
:O
.. :

C2H5
H

..
: O:

..
: O:
S

..
OH
..

calor

CH3 CH2 CH CH2 + H2O

H
..
OH
..

:O
.. :

C2H5
+

..
H2O + H O
..

..
: O:
S

..
OH
..

:O
.. :

Solucin:
b) El alcohol secundario puede reaccionar por un mecanismo concertado o inico por lo tanto presenta mecanismos: Mecanismo E1 que involucra carbocationes por lo que siempre hay la posibilidad de re arreglos de stos
Solucin:
..
CH3
CH3
: O:
CH3
..
..
CH3 CH CH2 CH CH3 + H O S OH
CH3 CH CH2 CH CH2 + CH3 CH CH CH CH3
..
..
calor
: OH
:O
..
.. :
H2O
H

C3H7

O
H

CH3

..
:O
..

..
: O:
S
:O
.. :

H
..
OH
..

C3H7
+

CH3

..
H2O + H O
..

..
: O:
S

..
OH
..

:O
.. :

CH3
CH3 CH CH2 CH CH3

..
+ HO
..

: OH
..

..
: O:
S

C3H7

C
CH2

CH3
CH3 CH CH2 CH CH3
O

:O
.. :

H
+

..
OH
..
calor

CH3

CH3

H2O

CH3

CH3

CH CH2 CH CH2 + CH3

..
CH CH CH CH3 + H O
..

..
: O:
S

..
OH
..

:O
.. :

c)Solucin: Se realiza por un mecanismo de E1, Eliminacin del b del carbocatin.

CH3
CH3 C

CH CH3

..
+ HO
..

CH3 : OH
..

..
: O:
S

CH CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH2
CH

CH3

CH CH3

CH3

CH3

CH CH3
CH3

-H2O

CH3 O
H
H

:O
.. :

CH3
CH3

CH3

..
CH3
OH
..
calor

CH3
CH

CH3 + CH3

CH3

..
CH3 + H O
..

C
CH3

..
: O:
S

..
OH
..

:O
.. :

CH3

4.- Escriba la reaccin de deshidrohalogenacin de los derivados halogenados siguientes. Muestre usted, para cada uno.
a) Reactivos, condiciones necesarias y productos de la eliminacin E1 o E2 o ambas segn corresponda. Se responde de
manera semejante a los alcoholes slo que los reactivos empleados son hidrxido de potasio, etanol y calor.
a) 1-yodobutano

b) 2-bromo, 4-metilpentano

CH3 CH2 CH2 CH2

c) 2-cloro,2-metilpentano

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

: ..I :

CH3 C
Cl :
: ..

: Br
.. :

KOH etanolOH

KOH etanolOH

CALOR

KOH etanolOH

CALOR
CH3

CH2

CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

CH2
CH3

CH

CH

CALOR
CH3

C
CH3

CH3

CH

CH2

CH2
4

5.- La regla de Alexander M. Zaitsev de la universidad de Kazan en Rusia (1875) establece que el alqueno formado en mayor
cantidad es aquel que corresponde a la eliminacin del hidrgeno del carbono que tiene menos hidrgenos. Diga usted cual de
los alquenos obtenidos en las preguntas 3 y 4 se forma en mayor proporcin.
Solucin: 4a) 1-buteno 4b) 4-metil 2-penteno (mezcla CIS y TRANS) 4c) 2-metil, 2-penteno
5a) 1-buteno 5b) 4-mecuan til 2-penteno (mezcla CIS y TRANS) 5c) 2-metil, 2-penteno
6.- Escriba el rearreglo completo de los muchos observados por F.C. Whitmore y sus estudiantes de la Universidad Estatal de
Pennsylvania en la dcada de 1930 en la deshidratacin del 3,3-dimetil, 2-butanol, e indique cual es el producto mayoritario.

H H H
C

H
H
H C C C C
H
OH
C
H H H

H2SO4

H
H

H
H C
H

H H H

H
H

HH H

Producto principal

3,3 dimetil -2- butanol

7.- Completar las siguientes secuencias de reacciones qumicas, se deber anotar los nombres en cada caso tanto de reactivos como
2,3 dimetil 2, propeno
de productos.
a).CH3
CH3
CH3
KOH
CH3

CH

Br

Etanol

CH3 C

2-Bromopropano
b).-

CH2

CH2

CH2

CH

Br

KOH
Etanol

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

2-Bromopentano

CH3

CH CH3
Br
2-bromo-2-metilpropano

Eter

CH

CH3
CH2 + HOH + KBr

Br

Eter

CH3

Br

KOH
Etanol

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

2-bromo-2-metilpentano

CH3
CH3

C
Br

2-metil-1-buteno

CH3
CH3

Br

CH3

2-Bromopentano

c).-

2-metil-2-propeno

CH3
CH3

+ HOH + KBr

CH3
CH2 + HOH + KBr

2-metil-1-buteno

H
Eter

Br

CH3

CH2

CH2

CH3

Br

2-bromo-2-metilpentano

d).-

CH3
CH2

CH2

CH

Br

CH

Zn0

CH

Etanol

Br

+ Br

Zn

Br
OH

1-metilcilopropeno

e).CH2

CH

Br

CH3

+ H2SO4

OH

OH

1-metilciclopropanodiol

CH3

CH3

CH3
CH2

CH

CH3

1,3- Dibromobutano

CH

HOH

2 Na0

CH3

2 NaBr

HCl

CH3
Cl

Br

1,2-Dimetilciclohexeno

1,3-Dibromobutano
f).-

CH3
CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

Br

1,2-dimetil-2-clorohexeno

2 Na0

NaBr2

HCl

Br
CH3 Cl

CH3

1,6-Dibromo-3-metilhexano

1-metilciclohexeno

1-cloro-1-metilciclohexano

8.- Una prueba para medir la estabilidad de un alqueno es la hidrogenacin cataltica. En esta prueba se realiz la hidrogenacin al
1-buteno, cis-2-buteno y trans-2-buteno, dado que se forma el mismo producto. Los calores de hidrogenacin medidos revelan sus
diferentes estabilidades. Ordnelos de mayor a menos estabilidad en un diagrama de energa potencial vs reaccin de
hidrogenacin.
Datos:
1-buteno -30.3 kcal/mol;
Cis-2-buteno -28.6-kcal/mol;
Trans-2-buteno -26.6 kcal/mol.
9.- Escriba las estructuras que representan a cada una de las literales y su nombre en la siguiente secuencia.
Br Br
CCl4

CH3
CH2
CH
OH

..
+ HO
..

..
: O:
S
:O
.. :

Cl
..
OH
..

calor

"A"

Cl
..
O
.. H

Br

..
HO
..

CHCl3
..
: O:
S

"B"

"C"

"D"

..
OH
..

"E"

:O
.. :

10.- La dimerizacin del 2-ciclopropilpropeno genera dos productos (A) 95 % y (B) 5%, sin embargo la hidrogenacin de ambos
genera un solo producto (C) .Escriba usted las estructuras qumicas correctas y los nombres de los compuestos A,B,C.
+ H2

H C

H
C

H
C
H

C
H

H
H

H C

C
C
H

H
H
C
C H
C
H
H H

H2

Hidrogenamos

2-ciclo 2propileno propeno

"A"

H C

H-

C
H

+ H2

2-ciclopropilpropeno

H2

H
H
C C C H
H
H H

Hidrogenamos
H

2 cicloalilpropeno
"B"

11.- En la alquilacin trmica de alquenos, los reactivos se calientan a unos 500 C y de 150 a 300 atm para la obtencin de
gasolinas. Muestre la alquilacin del 1-buteno con isobutano catlizada con cido sulfrico, y escriba la estructura y el nombre del
producto obtenido.

CH3
CH2 CH

CH2 CH3

CH

H2SO4

CH3

CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 C

CH3

CH3

CH3

12.- Escriba las estructuras que representan a cada una de las literales y su nombre en la siguiente secuencia.

..
O:
CH3

C ..
O
..

..
OH
..
H

KMnO4
..
H O
.. H
..
..
HO
.. OH
..

Cl
CH3

..
+ Na O
.. CH2 CH3

CH CH2

calor

"A"

..
O
..

"B"
H

"C"

"D"

H Br
..
..
HO
.. OH
..

"E"

"F"

CH3
CH2
O
CH3

CH

CH2

OH
HCl

CH3

CH

CH2

a)

CH3
b)

O
O
CH3

CH

CH2

Cl
CH2 + CH
OH

CH3

OH
8

E)

Cl
CH3

CH

OH
HO

CH2

OH
HClO

CH3

CH

CH2

Br

f)

H2O +

Cl
CH3

CH

Br

HO

OH

HClO

CH3

CH

CH2

CH2

13.- Escriba las estructuras que representan a cada una de las literales y su nombre en la siguiente secuencia.

Hg

..
O:

..
O
..
..
O
..

CH3

CH3

O
.. :
NaBH4, NaOH

..
HO
..

Cl
CH3

..
: O:

etanol

Zn

CH CH
Cl

..
OH
..

(BH3)2

"D"

THF
A
HC

CH

OH

..
OH
..

NaOH

"E"

Hg

..
HO
..

CH3

"B"

:O
.. :
"C"
..
(vapor)
HOH
..

"A"

calor

..
HOH
..

CH3

HC

CH

CH3

OH
CH3
Hg

CH3

CH3

HOH
H
H

Na

H
+

Na
OH
HC

CH

OH
O

H
CH3

HOH

ONa

CH3

Hg

H
B
H

10

C
O
H

HC

OH

CH

CH3

OH

OH

O
HOH (vapor)
D
HC

CH

CH3

E
OH
HC

HO

CH

CH3

14.- Escriba las estructuras que representan a cada una de las literales y su nombre en la siguiente secuencia.

CH3
CH2

..
C OH + H O
..
CH3

..
: O:
S

CH2

..
OH
..

:O
.. :

OH
CH3

NBS

calor

"B"

"A"
Cl2

"C"

500 C

O
CH3

HO

S
O

OH

CH3

CH2

CH2

HOH

A)

11

OH
CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 NBS

CH3

CH

CH2 NHS

Br

B)
OH
CH3

CH2

CL2
CH3

CH3

CH2

CH2 CL2

500C

CH3

CH

CH3

C)
15.- Escriba las estructuras que representan a cada una de las literales y su nombre en la siguiente secuencia.

CH3
CH2
CH
OH

..
+ HO
..

..
: O:
S

..
OH
..

:O
.. :

O3
calor

"A"

HOH, Zn

"E"

A=

E=

CH3
CH2

..
C OH + H O
..
CH3

..
: O:
S
:O
.. :

..
OH
..

O3
calor

"B"

HOH, Zn

"F"

B=

F=

12

Cl
CH3

CH CH

Zn

O3

etanol

"C"

calor

Cl

CH2

CH

H2C

CH

"G"

HOH, Zn

CH

CH

C=

Br
+

O3

..
Na : O CH2 CH3
..

"D"

HOH, Zn

"H"

Br

CH2

CH3

CH2

CH3

13