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HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

Hidrocarburo aromtico
Los hidrocarburos aromticos, son polmeros cclicos conjugados que cumplen la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de partcula en un anillo. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos. El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C 6 H 6?), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n. Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada Resonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace sigma simple y la de uno pi (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones pi y que adems son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital pi perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital pi por encima y por debajo del anillo.

Nomenclatura De Los Aromticos:


Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Disustituidos. Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta-y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4. Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico. Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil. Aromticos Policclicos. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

Propiedades fsicas de los aromticos:


Benceno Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al iodo y las grasas. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto fusin: 5,5 C.

Punto ebullicin: 80C. Frmula: C6H6. Peso molecular: 78 gramos.

Obtencin de los aromticos:


Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula. Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil): -H + HNO3 -NO2 + H2O -H + H2SO4 -SO3H + H2O -H + Br2 + Fe -Br + HBr + Fe Reaccin Friedel-Crafts, otro tipo de sustitucin electroflica: -H + RCl + AlCl3 -R + HCl + AlCl3 Otras reacciones de compuestos aromticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Hidrocarburos alifticos
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constitudos por Carbono e Hidrgeno, en los cuales los tomos de Carbono forman cadenas abiertas y ramificadas. Los hidrocarburos alifticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alcenos o alquenos y alcinos o alquinos. Una cadena aliftica es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o Cicloalcano. Usos Los hidrocarburos alifticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtencin y recuperacin de aceites, fabricacin de pinturas, tintas, colas, adhesivos, as como, materia prima de sntesis orgnica. Por esta razn, resulta de inters disponer de un mtodo ensayado y validado para la determinacin de vapores de hidrocarburos alifticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposicin laboral a este tipo de compuestos. Para el estudio y evaluacin del mtodo analtico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgnica n-hexano, n-heptano, n-octano y nnonano. Sin embargo, este mtodo de anlisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

Nomenclatura De Alifticos
Alcanos Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones. Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-

Alquenos Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno. Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces.

Alquinos Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Propiedades Fsicas
Alcanos
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Alquenos
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Alquinos
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin.

Obtencin de alifticos
Alcanos La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante combustin.

Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son: Hidrogenacin de alcanos: Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3 Reduccin de haluros de alquilo: Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2 Alquenos: Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin: CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn. Alquinos: Los alquinos pueden obtenerse por eliminacin de HX a partir de halogenuros de alquilo de man era muy parecida a como se obtenan los alquenos. Sin embargo, dado que un alquino est doblemente insaturado, es necesario eliminar dos molculas de HX. El tratamiento de un 1,2 dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte, como KOH o NaOH, da como resultado una doble eliminacin, Mediante un mecanismo E2.

HIDROCARBUROS AROMTICOS Y ALIFTICOS

OSNAIDER FUERTES AMAURY CORTEZ CARLOS MAURICIO DIAZ NELSON BUENDIA

ING. LUIS GUZMAN

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE INGENIERAS PROGRAMA DE INGENIERA MECNICA MONTERA 2011

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