Formulacin y nomenclatura en

Qumica Orgnica
3. Formulacin y nomenclatura en Qumica Orgnica
o 3.1. Hidrocarburos
o 3.2. Grupos funcionales
o 3.3 Funciones oigenadas
o 3.! Funciones nitrogenadas
o 3.". #ompuestos polifuncionales
o 3.". $%ercicios de formulacin y nomenclatura orgnica
3.1. Hidrocarburos
#on el t&rmino hidrocarburo nos referimos a compuestos 'ue estn formados
slo por tomos de (idrgeno )hidro* y carbono )carburos*. +os podemos
clasificar seg,n sea el tipo de enlace 'ue se establece entre sus tomos de
carbono-
.odos los enlaces son
simples- /lcanos.
/lg,n enlace doble-
/l'uenos.
/lg,n enlace triple0 pero
sin 'ue (aya enlaces
dobles- /l'uinos.

/lcanos
+a frmula molecular de los alcanos lineales es #
n
H
2n12
0 siendo n el n,mero de
carbonos. $n el caso de los alcanos cclicos la frmula molecular es #
n
H
2n
.

+os cuatro primeros nombres de la serie (omloga de los alcanos usan prefi%os
poco comunes2met-0 et-0 prop-0 y but- . $l resto se nombran mediante los
prefi%os numerales latinos )penta-, hea-, hepta-, ...* 'ue indican el n,mero de
tomos de carbono. 3ara denotar 'ue se trata de alcanos se usa el sufi%o -ano.
4 Obser5a
'ue se llama serie (omloga por'ue cada compuesto se diferencia del anterior
en 'ue tiene un grupo -!H
"
- ms.
#uando uno de estos compuestos pierde un tomo de (idrgeno da lugar a
un radical0 especie reacti5a 'ue se une a otras cadenas carbonadas formando
una ramificacin. +o nombramos sustiyendo la el sufi%o -ano por el sufi%o -
ilo )o -il*.

#eglas para nombrar alcanos
1. La cadena principal ser siempre que la que contenga mayor
nmero de tomos de carbono. En caso de que haya ms de una
cadena con el mismo nmero de tomos de carbono debemos seguir
la siguiente secuencia:
a* +a cadena con mayor n,mero de cadenas laterales )ramificaciones*.
b* +a cadena cuyas ramificaciones tengan los locali6adores ms ba%os.
c* +a cadena cuyas cadenas ms pe'ue7as tengan mayor n,mero de tomos
de carbono.
d* +a cadena 'ue contenga cadenas laterales menos ramificadas.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se
le asigne los localizadores ms bajos posibles a los sustituyentes
sean cuales sean.
!. Los radicales sencillos se nombran por orden al"ab#tico $sin tener
en cuenta los pre"ijos numerales%. &i hay 'arios radicales iguales se
separan por comas los localizadores y luego se pone el nombre del
radical usando un pre"ijo numeral que indique el nmero de 'eces
que se repite el radical.
(. Los radicales complejos se ordenan segn su primera letra
$teniendo en cuenta los pre"ijos numerales%.
). *uando hay 'arios radicales complejos se usan los pre"ijos
numerales griegos para indicar cuntas 'eces se repiten.
/ continuacin 5as a 5er un 5deo en el 'ue se nombra un alcano ramificado.
Obser5a 'ue primero (ay 'ue encontrar la cadena principal y luego asignar los
locali6adores ms ba%os. $sta secuencia es siempre la misma y es muy
importante 'ue aprendas a seguirla-

8i se trata de alcanos cclicos )cicloalcanos*0 la forma de proceder es anloga.
9ebemos empe6ar a contar por el carbono en el 'ue los locali6adores de los
radicales sean lo ms pe'ue7o posible. :ira los siguientes e%emplos para 'ue
te 'uede ms claro-

$n el caso de 'ue el cicloalcano slo tenga un sustituyente al'ulico0 es decir0
una ,nica cadena lineal ;colgando;0 se puede nombrar de dos formas distintas
e igualmente 5lidas.
/ 5er si eres capa6 de darte cuenta de la diferencia- 4 $l
isopropil es un radical 'ue puedes 5er en la tabla de radicales.
/l'uenos
8on (idrocarburos 'ue tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de
carbono. +os nombramos como (emos 5isto con los alcanos pero usando el
sufi%o -eno. F%ate en los e%emplos siguientes-


$l
primer
al'ueno de la serie (omloga es el eteno por'ue el doble enlace (a de ser
entre dos tmos de carbono. .ambi&n es importante 'ue repares en 'ue puede
ser necesario un locali6ador para el doble enlace cuando (aya posibilidades de
confundir un compuesto con otro.
+a frmula general de los al'uenos lineales con un ,nico doble enlace es
#
n
H
2n
. 3or cada doble enlace de ms 'ue tengan (abra 'ue restar 2 al n,mero
de (idrgenos. +o mismo pasa con los al'uenos cclicos. :ira los e%emplos-





/l'uinos
8on (idrocarburos en los 'ue eiste al menos un triple enlace entre dos tomos
de carbono. $s imporante se7alar 'ue tanto los dobles como los triples enlaces
se denominan insaturacionespero no tienen la misma preferencia. +os dobles
enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso 'uiere decir 'ue un
al'uino no puede contener dobles enlaces por'ue de lo contrario sera un
al'ueno. +os nombraremos del mismo modo 'ue (emos 5isto para los
(idrocarburos anteriores pero usando el sufi%o -ino.
#eglas para nombrar al$uenos y
al$uinos
/dems de las reglas 'ue (emos 5isto para nombrar alcanos0 debemos tener
en cuenta las siguientes pautas cuando 'ueramos nombrar compuestos con
insaturaciones-
1. +a cadena principal del (idrocarburo ser a'uella 'ue tenga el mayor
n,mero de insaturaciones.
2. / las insaturaciones les corresponde siempre el locali6ador ms ba%o
posible0 es decir0 debemos empe6ar a numerar la cadena principal de manera
'ue los locali6adores ms ba%os sean para los dobles y triples enlaces.
3. #uando (ay dobles y triples enlaces a los 'ue correspondera el mismo
locali6ador0 tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples. 3ara
nombrarlos se nombran antes los radicales0 luego los dobles enlaces y por
,ltimo los triples enlaces0 cada uno de ellos con su correspondiente locali6ador
si fuera necesario.

%&emplos resueltos
Nombramos los siguientes hidrocarburos:

'ractica con los alcanos
Nombra y "ormula los siguientes alcanos. *uando hayas terminado
pulsa sobre +&oluci,n+ y comprueba qu# tal lo has hecho.

(hora con al$uenos y al$uinos
Nombra y "ormula los compuestos que aparecen en la tabla. -ebes
obtener una tabla anloga en la que las ",rmulas se han
trans"ormado en nombres y los nombres en ",rmulas. *ompara tu
resultado con la soluci,n y repasa los errores que hayas podido
cometer.
$s importante no perder de 5ista 'ue cada uno de los (idrocarburos 'ue (emos
escrito (asta a(ora en el tema tiene su propia estructura espacial. +o 'ue
(acemos es usar formas ms o menos simblicas para representar
cmodamente nuestras mol&culas. +as imgenes siguientes ilustran las
mol&culas tal y como se (a podido medir 'ue estn dispuestos sus tomos en
el espacio y la forma 'ue tenemos de representarlas mediante sus frmulas-


<adicales al'ulicos
$n la mayora de los e%emplos anteriores (as podido 5er 'ue las cadenas
carbonadas suelen tener radicales acoplados0 dando lugar a (idrocarburos
ramificados. $s muy ,til conocer el nombre de ciertos radicales por'ue nos
puede simplificar la tarea de nombrar muc(os compuestos. Hay radicales 'ue
tienen nombre propio y eso (ace posible 'ue se puedan nombrar los
compuestos de modo distinto a lo 'ue (as aprendido (asta a(ora. $n primer
lugar 5amos a 5er los nombres de algunos de estos radicales y luego lo
aplicamos a un par de e%emplos.
3odramos
nombrar estos
compuestos
como-
3-etenil-)-*1-
metiletil+hepta-
1,,-dien---ino
o
)-isopropil-3-
.inilhepta-1,,-
dien---ino


3-*"-propenil+-
)-*","-
dimetiletil+ciclopenteno
o
3-alil-)-terc-butilciclopenteno


$n los dos casos sendos nombres son correctos pero parece claro 'ue
podemos simplificar la nomenclatura de los compuestos si somos capaces de
usar los nombres de los radicales de forma correcta.





Hidrocarburos aromticos
8e denominan as al grupo de (idrocarburos 'ue deri5an del benceno )#
=
H
=
*0
'ue es un compuesto muy peculiar por tener mayor estabilidad de lo esperado.
$l nombre de aromticos se debe a 'ue cuando se empe6aron a estudiar estos
compuestos se pudo comprobar 'ue tenan olores muy intensos. $n la
actualidad la caractersticia >aromtico? est relacionada con la estabilidad del
compuesto.
8u estructura es un anillo (eagonal formado por los tomos de carbono y tres
dobles enlaces con%ugados0 es decir0 alternos 'ue confieren estabilidad etra a
la mol&cula. #ada tomo de carbono est unido a un ,nico tomo de
(idrgeno. +o representamos de la siguiente manera-

Obser5a 'ue los dobles enlaces se alternan con los simples y eso (ace 'ue los
pares de electrones de cada doble enlace puedan estar deslocali6ados por
todo el anillo. +a ,ltima forma de representarlo 'uiere decir eso0 'ue los seis
electrones pueden estar por todo el anillo. 8e trata de una eplicacin al (ec(o
cierto de 'ue el anillo de benceno es como puedes 5er en la galera de
imgenes. 3inc(a sobre las imgenes y las podrs 5er ampliadas.
%structura del benceno
Seis carbonos
formando un
hexgono
Cada carbono unido
slo a un hidrgeno
La molcula es
plana!!
La lnea discontinua
representa la
deslocalizacin de los
electrones
$l nombre general para los (idrocarburos aromticos es arenos y el de los
radicales deri5ados esarilos.
+os sustituyentes 'ue puedan estar en un compuesto aromtico se deben
nombrar como radicales pero en el caso de 'ue (aya ms de un sustituyente
es necesario indicar dnde se sit,an. <ecuerda 'ue se debe dar los
locali6adores ms ba%os a &stos. $l nombre lo construiremos con los
locali6adores0 los nombres de los radicales y por ,ltimo la palabra >benceno?.
$n la tabla siguiente 5emos algunos e%emplos para 'ue 'uede ms claro-




4 $ntre
par&ntesis
aparecen
los
nombres
comunes
de los
compuestos.
#uando (ay dos sustituyentes en un anillo de benceno tambi&n podemos
nombrarlos por medio de los prefi%os orto-0 meta- ypara-. $stos prefi%os
designan la posicin de uno de los sustituyentes con respecto al otro. F%ate en
los siguientes compuestos y 5ers en 'u& se diferencia cada uno-
o@isopropilmetilbenceno m@dietilbenceno p@metil5inilbenceno

8i el compuesto aromtico tiene ms de dos sustituyentes nombraremos
usando locali6adores en todos los casos. /lgunos e%emplos pueden ser-

!@
etil@
2@
meti
l@1@
pro
pilb
enc
eno
103
@
dieti
l@"@
met
ilbe
nce
no
<adicales arlicos
/l igual
'ue
ocurra
con los
(idrocarburos de cadenas lineales0 los aromticos tambi&n pueden sustituir
uno de sus (idrgenos para conectar con otras cadenas carbonadas0 dando
lugar a los radicales arlicos. $n la tabla puedes 5er los nombres comunes de
algunos de ellos y recuerda 'ue puede ser muy ,til sab&rselos por'ue
podemos simplificar muc(o los nombres de los compuestos.
Obser5a 'ue el radical fenilo no tiene nombre alternati5o y eso se debe a 'ue
debe ser nombrado siempre como /enilo. $s una irregularidad 'ue (ay 'ue
memori6ar para no cometer errores. /pr&ndete tambi&n los
radicales bencilo yestirilo. $l resto siempre puedes nombrarlos de manera
sistemtica por ser doble o triplemente sustituidos.




0amos a /ormular
-ebes "ormular los hidrocarburos siguientes:
1. 2.etil.(."enil.!.
metilbut.1.eno
2. 2.bencil.(.
metilhe/a.2(.dieno
3. p .etiltolueno
4. 1!).
trimetilbenceno