Reacciones generales de alcoholes, fenoles y teres.

Cristian Camilo Aristizabal Soto, Wendy Gisella Aguilar Imitola.

Universidad del Atlantico
Ingeniera qumica.
Fecha de entrega: 27!22!"#
Resumen
En este informe presentaremos algunas propiedades de las reacciones de
alcoholes, fenoles y teres, se realizaran las respectivas pruebas de
solubilidad, solubilidad en medio alcalino, reaccin con sodio metalico, y la
prueba de lucas. Con las cuales se alcanza a diferenciar de otros grupos
funcionales.
Con los implementos dados por el docente se realizaran cada una de las
pruebas correspondientes utilizando diez tubos de ensayo y cada uno de los
reactivos: Etanol, n-butanol, 2-butanol, t-butanol -naftol. !e observara la
solubilidad de cada una de ellos y tambi"n las velocidades de reaccin.
Palabras claves: !olubilidad, #rueba de lucas, velocidad de reaccin.
Introduccin
$as propiedades f%sicas de los alcoholes dependen en su mayor%a, de su
estructura. Est&n formados por un grupo al'uilo()* y el grupo hidro+ilo(-,-.*, el
grupo al'uilo no tiene afinidad con el agua mientras 'ue el hidro+ilo si la tiene, de
ah% 'ue las propiedades f%sicas comunes de los alcoholes vienen dadas por el
grupo hidro+ilo y el al'uilo es el 'ue las modifica, dependediendo de su tama/o y
forma.
$os alcoholes, fenoles, y eteres pueden formar puentes de hidrogeno
intermoleculares con mol"culas del agua. $os alcoholes de ba0o peso molecular
(de uno a tres carbonos* son muy solubles en agua, la solubilidad es menor de
cuatro carbonos en adelante para alcoholes de cadena normal esto se debe al
efecto de la cadena ) donde empieza a predominar la estructura no polar del
grupo ) sobre la parte polar del grupo 1,-.
$os fenoles son acidos m&s fuertes 'ue los alcoholes y el agua, debido a 'ue el
ion feno+ido es una base m&s d"bil 'ue ion alco+ido e hidr+ido, por esta razn
los fenoles se convierten en sus sales al reaccionar en una solucin alcalina. El
sodio metalico es una base mas fuerto 'ue hidro+ilo y al reaccionar entre ellos, el
sodio desplaza el hidrogeno del grupo 1,-.
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En la prueba de lucas nos daremos cuenta del tipo de alcohol 'ue estamos
tratando observando sus velocidades de reaccin 'ue dependen de su estructura.
Esta prueba es aplicable a los alcoholes solubles en agua.
Anlisis de Resultados y Discusin
$as pruebas realizadas fueron las siguientes:
- Pueba de solubilidad: En cuatro tubos de ensayo se coloc2 en cada uno
cinco gotas de metanol, n-butanol, t-butanol y "ter. 3 cada uno se le agrego
45 gotas de agua obteniendo los resultados mostrados en la tabla 678
Compuesto 3dicion )esultado
9etanol 40 gotas de agua. Soluble.
n-butanol 40 gotas de agua. Parcialmente soluble.
t-butanol 40 gotas de agua. Soluble.
:ter 40 gotas de agua. Muy oco soluble.
!A"#A $%&. Resultados rueba de solubilidad.
;!e observo 'ue los alcoholes son solubles en agua, esto se debe a 'ue el
hidrogeno del grupo 1,- es acido, f&cil de perder. 9ientras 'ue los eteres al ser
no polares (6eutros* su solubilidad en agua es muy escasa.
- Solubilidad en medio alcalino: En un tubo de ensayo de coloco 5.8 gramo
de -naftol, se adiciono un m$ de 6a,- al 85<.
El -naftol se disolvi en el 6a,- al 85<, formando una solucin de un color
amarillo palido. $a reaccin no libero calor.
- Reaccion con sodio metalico: En tres tubos de ensayos, se coloco en
cada uno 85 gotas de n-butanol, 2-butanol, t-butanol. )&pidamente se les
adiciono una pizca de sodio metalico y se obtuvieron los resultados 'ue se
muestran en la tabla 672.

Compuesto 3dicion )esultado
n-butanol Pi'ca sodio metalico #ibera calor.
2-butanol Pi'ca sodio metalico #ibera un oco de calor.
t-butanol Pi'ca sodio metalico $o libera calor. (no se
alcan'a a ercibir)
!A"#A $*+. Resultados reaccin con sodio metalico.
,-rden de reaccin: n-butanol = 2-butanol = t-butanol.
;En esta prueba se observo 'ue los alcoholes primarios al reaccionar con sodio
metalico, es relativamente r&pido. $os alcoholes secundarios reaccionan mas lento
'ue los primariosy los alcoholes terciarios tienen una reaccin muy lenta.
!e observo el desprendimiento de gas hidrogeno, lo 'ue muestra la polarizacin
de los alcoholes.
- Prueba de lucas: En tres tubos de ensayo de coloco en cada uno 85 gotas
de reactivo de lucas ( -Cl>?nCl
2
* se adiciono respectivamente @ gotas de
n-butanol, 2-butanol y t-butanol. $os resultados obtenidos se muestran en la
Aabla 6BC
3dicion Compuesto )esultado
t-butanol reactivo de lucas
( ./l01n/l
2
)
Instantaneamente se
2ormaron dos caas3
una transarente en la
arte suerior y en la
arte in2erior una caa
blanca.
2-butanol reactivo de lucas
( ./l01n/l
2
)
Desues de un minuto
la solucin se searo en
dos caas3 transarente
en la arte suerior y
amarilloalido en la
arte in2erior.
n-butanol reactivo de lucas
( ./l01n/l
2
)
Se mantuvo una sola
caa transarente. #a
solucin se torno un
oco turbia.
!A"#A $*4. Resultados rueba de lucas.
;Con esta prueba se pudo ver 'ue en presencia del reactivo de lucas los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente, seguido lo hacen los alcoholes secundarios,
y los primarios, no tienen una reaccin visible.
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/onclusiones.
En este informe se muestra algunas pruebas realizadas en alcoholes, fenoles y
eteres. !e pudo observar la solubilidad y reactividad de cada uno de ellos y el
medio en 'ue estas se llevan a cabo como tambi"n las velocidades de reaccin de
cada tipo de alcohol.
Re2erencias
D8E Fuia de laboratorio de 'u%mica organica, practicas de docencia para el
programa de ingenier%a 'u%mica. 2584.
D2E 9c 9urry Gohn. Huimica organica. !eptima edicin, Cengage $earning editores
!.3., 255I, 9e+ico J.K, Capitulo 8L.
DCE $a gran enciclopedia ilustrada del proyecto saln hogar. #ropiedades de los
alcoholes. Jisponible en:
http:>>MMM.salonhogar.net>'uimica>nomenclaturaN'uimica>#ropiedadesNalc
oholes.htm.
Preguntas.
&. 5scriba una ecuacin 6ue e7li6ue la solubilidad del comuesto 2enlico
en medio alcalino.
- $os fenoles al ser estabilizados por resonancia son, casi un milln de
veces, m&s acidos 'ue los alcoholes. #or tanto son muy solubles en medio
alcalno.
+. 5scriba una ecuacin ara la reaccin de cada una de las sustancias
emleadas con el sodio metlico3 reactivo de #ucas.
- /on sodio metalico.

- /on reactivo de lucas.
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4. 89ue ocurrir al adicionar el met7ido de sodio al agua: 5scriba la
ecuacin.
- 3l ser el meto+ido de sodio una sal ionica, se disuelve mas f&cil en agua
debido a la desprotonacion 'ue e0erce sobre el agua, formando metanol e
hidro+ilos.
6a
+
C-
$
,

O -, C- $ ,- O 6a
+
,-

4. 8Por 6u; el ion 2en7ido es una base ms d;bil 6ue el ion alc7ido y el ion
<idr7ido:
- $a base con0ugada de un acido fuerte es una base d"bil y la de un acido de
bil es una base fuerte, por eso el ion feno+ido es una base muy d"bil por
'ue proviene del fenol, y el ,- es la base mas fuerte por 'ue proviene del
acido mas d"bil, el agua. !e sabe 'ue cuanto m&s fuerte sea un &cido, m&s
d"bil ser& su base con0ugada, y visceversa. entonces, la relacin ser%a
inversa, los alc+idos ser&n los m&s b&sicos, luego el ,-, y por Pltimo, el
fen+ido.
A$5=-S

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