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RELACIÓN ESTRUCTURA – PROPIEDADES

EN COMPUESTOS DE CARBONO
Lic. Lidia Iñigo

Aplicando el mismo razonamiento que se aplicó para compuestos inorgánicos o compuestos


orgánicos de pocos átomos, teniendo en cuenta las fuerzas intermoleculares que existen en los
distintos compuestos, se puede relacionar la estructura de un compuesto orgánico con
propiedades macroscópicas como puntos de fusión o ebullición, o solubilidad.

Si no te acordás te recomendamos que repases el tema Fuerzas


Intermoleculares, ya visto para compuestos inorgánicos.

Todos los compuestos orgánicos son moleculares, salvo las sales de los ácidos carboxílicos
o de las aminas, y algunos pocos compuestos que no veremos en este curso. Eso significa que sus
moléculas están unidas por fuerzas intermoleculares. Y las mismas dependen de la polaridad de
las moléculas.
Los alcanos son compuestos formados solamente por los elementos carbono e hidrógeno.
Sus átomos están unidos por uniones simples y los átomos de carbono son tetraédricos. La
diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy pequeña. Además, debido
a la disposición que adoptan las cadenas en su forma más estable esas diferencias se compensan
y los alcanos son compuestos no polares. Esto se puede apreciar en la siguiente foto del
modelo del butano, donde se ve que los momentos dipolares de las uniones con los hidrógenos
en un átomo de carbono son de igual dirección y sentido contrario a los del átomo de carbono que
sigue en la cadena.

En los alquenos existe una muy pequeña polaridad en el doble enlace, en el triple enlace
de los alquinos también existe una polaridad, que es mayor que en los alquenos pero sigue siendo
muy chica. A los efectos de las comparaciones que necesitamos hacer, con compuestos de mayor
polaridad, podemos considerar que todos los hidrocarburos (alcanos, alquenos y
alquinos) son compuestos no polares.

1 ¿Qué fuerzas intermoleculares actuarán en los hidrocarburos?


Todos los demás compuestos, que tienen un grupo funcional con átomos distintos de
carbono e hidrógeno son polares en mayor o menor medida.

2 ¿Qué fuerzas intermoleculares actuarán en los compuestos que tienen grupos


funcionales con átomos distintos de carbono e hidrógeno?

3 De todas las familias de compuestos orgánicos estudiadas, ¿cuáles son las que tienen
grupos funcionales capaces de formar enlaces puente hidrógeno entre sus moléculas?

4 ¿Qué fuerzas intermoleculares actúan uniendo las moléculas de fluorometano (CH3F)?

Es importante recordar que debe analizarse cada caso en particular y hay que tener en
cuenta todos los factores, como se explicó en Uniones Químicas, en la Unidad 3. Un factor
importante es el tamaño de la molécula o su masa molecular, que hace aumentar mucho las
fuerzas de London. No siempre es posible predecir; pero aún en los casos en que no se puede
predecir, teniendo los datos, se puede dar una explicación.
El análisis siempre debe comenzar por ver que fuerzas intermoleculares actúan en cada
uno de los compuestos, y luego ver si hay algún factor que pueda hacer diferencia en alguna de
las fuerzas intermoleculares presentes.
Como te habrás dado cuenta, no hay en este tema conceptos teóricos nuevos.
Simplemente es la aplicación de los conceptos aprendidos en Uniones Químicas aplicados a
compuestos orgánicos. Te proponemos que trates de analizar cada uno de los siguientes ejemplos
y luego verifiques si tu respuesta es correcta.

El pentano CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 y el dimetilpropano CH3−C(CH3 )2−CH3 son


5 isómeros por lo tanto tienen la misma masa molecular. ¿Por qué el punto de ebullición
de uno es mucho mayor que el del otro? ¿Cuál es el de mayor punto de ebullición?

Comparando los puntos de ebullición de un alcohol y una amina de cadena y masas


6 moleculares similares, por ejemplo el n-butanol ( pto. ebull. 118 ºC ) y la n-butilamina
( pto. ebull. 78 ºC ), ¿A qué se debe la diferencia en los mismos?

Entre un alcohol primario y un ácido de cadena lineal y masa molecular similar, por
7 ejemplo entre el ácido butanoico ( pto. ebull. 163 ºC ) y el 1-pentanol (138 ºC ), el ácido
tiene mayor punto de ebullición, ¿cuál es la explicación?
Los ptos. de ebullición de los alcoholes isómeros de fórmula C4H10O son los siguientes:
CH3−(CH2)2− CH2−OH 1-butanol 118 ºC
CH3−CH(CH3)−CH2−OH metil-1-propanol 108 ºC
8 CH3−CH2−CH(OH)−CH3 2-butanol 99,5 ºC
CH3−C(CH3)2−OH metil-2-propanol 82,8 ºC
Justificar las diferencias en los mismos según el tipo de cadena y la posición del grupo
hidroxilo.

De la misma forma se puede analizar la solubilidad de los distintos compuestos.


Recordemos que dos sustancias serán más solubles entre sí cuanto más similares sean las fuerzas
intermoleculares que unen a las moléculas de cada sustancia considerada separadamente.

Si se compara la solubilidad en agua de la serie de alcoholes lineales: metanol, etanol,


9 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, etc., se observa que a medida que aumenta la cadena
hidrocartbonada disminuye la solubilidad. Eso sucede en general para todos los grupos
funcionales polares. ¿Cuál es la explicación de esta tendencia?

Si se compara el punto de ebullición de un alcohol con el de su eter isómero, el del


10 primero es mucho mayor debido a que puede formar uniones puente hidrógeno entre
sus moléculas. Por ejemplo el n-butanol ( 118 ºC ) y el dietileter ( 34,6 ºC ). Sin embargo
su solubilidad en agua es prácticamente la misma, ¿cómo se puede explicar esto?

Esperamos que estos ejemplos te ayuden a ver los distintos factores que pueden influir y a
darte cuenta cuál es el razonamiento a seguir para analizar cada caso en particular.
Respuestas

Al ser moléculas no polares, entre ellas sólo actuarán las fuerzas de London.

Al ser moléculas polares, entre ellas actuarán además de las fuerzas de London las fuerzas
de dipolo permanente. Y en los que existe la posibilidad de formar uniones puente hidrógeno,
también esta última.

3
Alcoholes; ácidos; aminas primarias y secundarias, no las terciarias y amidas primarias o
secundarias, no las terciarias.

4
Uniendo las moléculas de fluorometano actúan fuerzas de London y fuerzas de dipolo
permanente. No existen uniones puente hidrógeno entre sus moléculas ya que los átomos de
hidrógeno están unidos al átomo de carbono y no al átomo de flúor. Esto puede apreciarse
claramente al hacer la fórmula de Lewis.
5

Los dos son alcanos y son compuestos no polares. En ambos la única fuerza intermolecular
que mantiene unidas a sus moléculas es la fuerza de London. Se concluye entonces que la
diferencia en la intensidad de las fuerzas de London y por ende en el punto de ebullición tiene que
estar dada por la forma de la molécula, ya que son isómeros y tienen igual masa molecular. El
pentano es una molécula lineal, de forma alargada. El dimetilpropano es ramificado, de forma
redonda. El pentano tiene un pto. de ebullición de 36,2 ºC y el dimetilpropano tiene un pto. de
ebullición de 9,5 ºC. Existen dos razones por las cuales el pentano tiene mayor punto de
ebullición:
1) Al ser una molécula larga existe la posibilidad de formar dipolos temporarios de mayor
distancia, y como μ = q . d el dipolo temporario de la fuerza de London será mayor y la fuerza de
London será más intensa.
2) Las moléculas del pentano, debido a su forma alargada, pueden “acomodarse” a menor
distancia entre sí que las moléculas de dimetilpropano. Como las fuerzas de atracción
electrostática dependen del cuadrado de la distancia, los dipolos temporarios que se forman, al
estar más cerca generarán una fuerza de London más intensa.

Estas dos razones se pueden apreciar con el siguiente esquema:

pentano dimetilpropano

δ+ δ−
δ− δ+ δ+ δ−

δ− δ+

Es por eso que a igualdad en los demás factores, cuanto más ramificada sea una
molécula menos intensas serán las fuerzas de London y menor será su punto de fusión o
ebullición.
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Los dos son compuestos polares y en ambos compuestos existen entre sus moléculas las
tres fuerzas intermoleculares, London, dipolo – dipolo y unión puente hidrógeno. Las fuerzas de
London por ser debidas a dipolos temporarios formados por corrimientos momentáneos de la nube
electrónica y encontrarse en todas las moléculas. Las fuerzas de dipolo – dipolo por ser moléculas
polares y tener un dipolo permanente. Y las uniones puente hidrógeno porque tienen en sus
moléculas por lo menos un átomo de hidrógeno unido a un elemento muy electronegativo,
oxígeno en el alcohol y nitrógeno en la amina. Debido a que en ambos la cadena es lineal y su
masa molecular es similar, las fuerzas de London serán similares. El oxígeno es más
electronegativo que el nitrógeno, por lo que el alcohol será algo más polar que la amina y las
fuerzas dipolo – dipolo serán algo mayores en el mismo. Pero la diferencia no es tan grande como
para justificar la gran diferencia en los puntos de ebullición. La mayor diferencia está dada por la
intensidad de las uniones puente hidrógeno, porque al ser el oxígeno más electronegativo la unión
puente hidrógeno O–H - - - - O entre dos moléculas de alcohol es más fuerte que la unión NH - - -
- N entre dos moléculas de amina.

Los dos son compuestos polares y en ambos compuestos existen entre sus moléculas las
tres fuerzas intermoleculares, London, dipolo – dipolo y unión puente hidrógeno. Las fuerzas de
London por ser debidas a dipolos temporarios formados por corrimientos momentáneos de la nube
electrónica y encontrarse en todas las moléculas. Las fuerzas de dipolo – dipolo por ser moléculas
polares y tener un dipolo permanente. Y las uniones puente hidrógeno porque tienen en sus
moléculas por lo menos un átomo de hidrógeno unido a un elemento muy electronegativo, el
oxígeno. Debido a que en ambos la cadena es lineal y su masa molecular es similar, las fuerzas de
London serán similares. El ácido (debido al doble enlace C – O) es más polar que el alcohol y eso
hace que las fuerzas dipolo – dipolo sean de mayor intensidad en el mismo. Por la misma razón los
ácidos, al igual que las amidas forman enlaces puente hidrógenos muy fuertes debido a que el
oxígeno carbonílico tiene una densidad de carga negativa mayor que el de un alcohol y a que se
forman dímeros por medio de dos enlaces puente hidrógeno.

R H
H
C N
O
O C R
O
O R C
H O
R C N
H H
O H
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Todos son polares y en todos actúan las tres fuerzas intermoleculares, fuerzas de London,
dipolo – dipolo y unión puente hidrógeno. Dichas fuerzas se encuentran presentes por las mismas
razones enunciadas en la respuesta 7).
Entre el 1-butanol y el metil-1-propanol las fuerzas de dipolo permanente y las uniones
puente hidrógeno serán similares, ya que el grupo polar es el mismo. La diferencia está en la
cadena hidrocarbonada, en el primero es lineal mientras que en el segundo hay una ramificación
que hace que las fuerzas de London sean menores. En el 1-butanol, al ser una molécula lineal y
con el grupo polar en su extremo, se pueden formar dipolos temporarios de mayor longitud con lo
cual aumenta el momento dipolar temorario de la fuerza de London. Además al ser lineal hay un
mayor acercamiento entre las moléculas y por lo tanto entre los dipolos temporarios lo que
aumenta la intensidad de la fuerza de London.
Entre el metil-1-propanol y el 2-butanol las fuerzas dipolo – dipolo son similares. Las
fuerzas de London también serán similares ya que en el primero la cadena es ramificada; y en el
segundo es lineal pero el grupo polar no está en un extremo, con lo cual también se dificulta la
formación de dipolos temporarios de mayor longitud y el acercamiento entre los mismos. La
diferencia está en las uniones puente hidrógeno, porque al estar el grupo hidroxilo en medio de la
cadena se dificulta más el acercamiento entre las moléculas para poder formar la unión puente
hidrógeno. Se dice que hay un impedimento estérico.
Entre el 2-butanol y el metil-2-propanol las fuerzas dipolo – dipolo son similares. Las
fuerzas de London serán menores en el segundo por las razones ya expuestas ya que es una
molécula de forma “más redonda”. También serán de menor intensidad las uniones puente
hidrógeno en el segundo, ya que al ser un alcohol terciario éstas tendrán un mayor impedimento
estérico que en el secundario.

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A pesar de ser compuestos polares, el grupo polar es el mismo (hidroxilo en el caso de los
alcoholes) pero a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada, la parte polar de la molécula
sigue siendo igual mientras que aumenta la parte no polar. Al aumentar la cadena aumentan las
fuerzas de London, por las razones explicadas en la respuesta 5). Entonces la molécula cada vez
va siendo menos polar, el grupo polar va teniendo “menor peso” en el total de la molécula. Como
las fuerzas de London son cada vez mayores, y son muy diferentes a las fuerzas intermoleculares
del agua, que es muy polar, eso hace que la atracción entre las moléculas del compuesto orgánico
(el alcohol en nuestro caso) sea mucho más intensa que entre las moléculas del compuesto
orgánico y las moléculas de agua. Al aumentar la cadena hidrocarbonada el compuesto será
menos soluble en agua. En los alcoholes se verifica que metanol, etanol y 1-propanol son
totalmente solubles, el 1-butanol es parcialmente soluble y la solubilidad sigue disminuyendo al
aumentar el número de átomos de carbono en el alcohol.
10

El éter no puede formar uniones puente hidrógeno entre sus moléculas, ya que no tiene
hidrógeno unido directamente al oxígeno. Pero en la solubilidad en agua, además de la polaridad
influye mucho el hecho de que el compuesto pueda formar uniones puente hidrógeno con las
moléculas de agua. El éter no puede formar la unión puente hidrógeno en uno de los sentidos ( H
del éter con el O del agua) pero sí en el otro (O del éter con el H del agua) Eso hace que su
solubilidad sea prácticamente igual que la del alcohol, que puede formar las uniones puente
hidrógeno con el agua en los dos sentidos.
R

alcohol R O H
O
H

O
H
O

H
H

O ’R
H

éter
R
H
O

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