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LABORATORIO DE INTRODUCCIN A LA BIOQUMICA

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
JHON FREDDY MARIN PEALOSA - CAROLINA RESTREPO LONDOO
INGENIERA AGRCOLA INGENIERA BIOLGICA
UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

RESUMEN

Las siguientes experimentaciones realizadas en el laboratorio, fueron acerca de las reacciones que se pueden dar en
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y sus derivados; estas se pudieron identificar con la utilizacin de distintos
reactivos (NaOH,2-4- Dinitrofenilhidrazina, Reactivos de Felhing y Tollens) que hicieron evidentes las reacciones sobre
los ms representativos compuestos de cada grupo funcional como formaldehido, benzaldehdo, glucosa, amida, acido
benzoico entre otros, identificadas por cambios de color, cambios en el pH en el caso de los cidos, olores muy
caractersticos y formacin de precipitados.

INTRODUCCIN
Aplicar algunas pruebas de laboratorio tpicas para el
reconocimiento de aldehdos y cetonas, utilizando para
ello dos reactivos muy comunes Tollens y Felhing, que
hacen notar la presencia de aldehdos, ya que oxida su
grupo carbonilo (reaccin de oxidacin), cosa que las
cetonas no hacen en presencia de estos. Se da
evidencia de la oxidacin por formacin de precipitado
en el caso del reactivo de Felhing y por aparicin de
espejo de plata en el caso del Reactivo de Tollens. As
como igualmente se puede aplicar 2,4-
Dinitrofenilhidrazina, solo que este compuesto tambin
llamado Reactivo de Brady se usa nicamente para
identificar el grupo carbonilo presente en un compuesto
(Reaccin de adicin nucleofilica).
Identificar algunas reacciones caractersticas de los
cidos carboxlicos y sus derivados, teniendo como
principal la sustitucin nucleoflica en la que los
distintos nucleofilos producen reacciones, el agua por
ejemplo produce hidrlisis acida o bsica, dependiendo
del medio en el que se realice (bsico o acido),
amonolisis, utilizando derivados del amoniaco, y
alcoholisis utilizando alcoholes como nucleofilos.
Comparar la acidez de los cidos frente a la presencia
de otras sustancias, teniendo en cuenta que esta
propiedad es la ms representativa de este grupo
funcional, siendo los cidos ms cidos que los
alcoholes y fenoles debido a la estabilizacin por
resonancia del anin carboxilato RCOO-.



PARTE EXPERIMENTAL
Reacciones de Aldehdos y Cetonas




Reacciones de cidos Carboxlicos y sus
Derivados

Prueba de Felhing
Tubo 1 + 1ml Felhing A + 1ml Felhing B + 6
Gotas de ( Formaldehido, Benzaldehido,
Acetona, Glucosa) + Bao Maria x 5minutos.
Prueba de Tollens
Tubo 1 + 1ml de Reactivo de Tollens + 6 gotas
de (Formaldehido, Benzaldehido, Acetona,
Glucosa) + Bao Maria x 5 minutos.
Prueba para la formacion de la 2,4-
Dinitrofenilhidrazina
Tubos 1.2.3 + 0.5 ml de Benzaldehido,
acetaldehido, ciclo hexanona ( por separado en
cada tubo) + 0.5ml de 2.4-dinitrofenilhidrazina
1ml de Agua + 10 gotas de
(etanol, acido acetico, fenol,
acido benzoico, acido salicilico,
acetato de sodio) Por separado
-> Medir el pH
Acidez de
compuestos
organicos
1ml anilina + gota a gota 2ml
Anhidrido acetico + Calor hasta
ebullicion + Enfriar las paredes
del tubo.
Reaccion de
Acetilacin
0.5ml acetamina + 1ml de
NaOH + Calor hasta
ebullicion.
Hidrolisis Basica
de una Amida
2



RESULTADOS
Reacciones de Aldehdos y Cetonas
1. Prueba de Felhing

COMPUESTO
PRUEBA DE FELHING


OBSERVACIONES

REACCIN
POSITIVA NEGATIVA



FORMALDEHIDO



X
Inicialmente la
solucin se torno
verde a temperatura
ambiente, luego de el
bao mara se formo
un precipitado de
color rojizo, indicando
que la prueba fue
positiva.




BENZALDEHIDO



X
Inicialmente se torno
azul con burbujas,
luego del bao mara,
tuvo un pequeo
cambio en su
coloracin poco
significativo, verde
azul, sin formacin
alguna de precipitado.
No reacciona por poseer un anillo
aromtico, que lo hace menos propenso a
ser atacado por un agente oxidante.



ACETONA



X
El color inicial fue
azul, y la solucin era
aceitosa, luego de
someterla al bao
mara, esta termino
del mismo color azul
rey, sin evidencia de
precipitado.
No reacciona



GLUCOSA


X
A temperatura
ambiente la solucin
fue azul oscuro, al
aplicarle calor, se rojo
un precipitado de
color rojo, indicando
claramente que la

0.5ml acetamina + 1ml de
H2SO4+ Calor hasta ebullicion
Hidrolisis acida de
una amida
Poquito de Acido Benzoico + 3
ml Agua
Poquito de Acido Benzoico + 3
ml NaOH
Formacion de
Sales
3

prueba fue positiva.

2. Prueba de Tollens


COMPUESTO
PRUEBA DE TOLLENS


OBSERVACIONES

REACCIN
POSITIVA NEGATIVA





FORMALDEHIDO



X
Al precipitado caf
del reactivo al
adicionarse el
formaldehido, y
ponerse al bao
mara lentamente se
fue formando un
espejo de plata, que
da evidencia de que
la prueba fue
positiva.




BENZALDEHIDO
X Inicialmente se
formaron dos capas,
una transparente y
otra aceitosa, al
aplicar calor se dio
la formacin del
espejo de plata.




ACETONA


X
La solucin no
reacciono con el
reactivo, ya q no
formo ningn espejo
de plata, solo se
quedo con el color
marrn inicial del
reactivo.
No reacciona




GLUCOSA


X
Al agregar la
glucosa al reactivo,
y agregarle calor,
este formo un
complejo de plata,
notando que la
prueba es positiva
para este
compuesto.


3. Prueba para la Formacin de la 2.4- Dinitrofenilhidrazina




4


COMPUESTO
PRUEBA CON LA 2,4-
DINITROFENILHIDRAZINA


OBSERVACIONES

REACCIN
POSITIVA NEGATIVA




ACETALDEHIDO
X Se formaron dos
fases, en la
superior era un
lquido de color
entre transparente y
naranja, y en el
fondo del tubo era
una especie de
sal de color
naranja fuerte.






BENZALDEHIDO
X Se formo un
precipitado de color
naranja muy fuerte
en la parte superior
del tubo y el la
inferior residuos del
mismo en una
solucin
transparente/naranj
a.





CICLO HEXANONA
X Se formaron dos
fases en la primera
era una solucin
transparente/naranj
a, y en la segunda
una especie de sal
de color naranja
mas claro.



Reacciones de cidos Carboxlicos y Sus Derivados.
1. Acidez relativa de compuestos orgnicos

COMPUESTO ESTRUCTURA pH

ETANOL



6 a 7

ACIDO ACETICO




2

FENOL




5

ACIDO BENZOICO




3

5

ACIDO SALICILICO

0 a 1

ACETATO DE SODIO




9

2. Reaccin de Acetilacin

3. Hidrlisis bsica de una Amida

4. Hidrlisis acida de una Amida

5. Formacin de sales
COMPUESTO REACCIN OBSERVACIONES

ANILINA +
ANHIDRIDO
ACETICO
La solucin inicial es de color entre
naranja y marrn, al someterlo al bao
mara este se vuelve ms oscuro. Luego
de un tiempo al enfriar las paredes la
solucin se cristaliza y el color se torna
ms claro.
COMPUESTO REACCIN OBSERVACIONES

AMIDA +
HIDROXIDO DE
SODIO


El color a temperatura ambiente y con
aplicacin de calor es el mismo, es
transparente, el pH de la solucin fue 7 y
el olor fue muy fuerte y picante.

COMPUESTO REACCIN OBSERVACIONES


AMIDA +
ACIDO
SULFURICO

El color a temperatura ambiente y con
aplicacin de calor es el mismo, es
transparente, el pH de la solucin estuvo
entre 1 y 2, y el olor final fue
caracterstico pero no tan fuerte.

COMPUESTO REACCIN OBSERVACIONES


ACIDO BENZOICO
+ AGUA

Al mesclar el acido con el agua,
claramente se formaron dos fases, que
separan el agua y el acido.


ACIDO BENZOICO
+ HIDROXIDO DE
SODIO



Se formo un compuesto homogneo que
se diluyo completamente de un color
tirando a anaranjado muy claro.
6

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS
Reacciones de Aldehdos y Cetonas
Prueba 1. Prueba de Felhing
El reactivo de Felhing est compuesto por Felhing A
que contiene sulfato cprico pentahidratado, y Felhing
B es de Tartrato de sodio potsico, cuando se mesclan
las dos soluciones se obtiene un complejo cprico
tartrico en un medio alcalino de color azul utilizando
como oxidante el ion cprico (Cu2+), por eso los
compuestos que no reaccionaron (benzaldehdo,
acetona) conservaron este color azul; y esta no
reaccin se debe a que el reactivo detecta la presencia
de grupos aldehdos en las molculas, y la acetona no
lo tiene; el benzaldehdo no reacciono ya que su anillo
aromtico interfiere en la reaccin. As que el
formaldehido claramente formo un precipitado de color
rojo (resultado de la reduccin del cobre que pasa de
+2 a +1) que indica que la prueba fue positiva, al igual
que la glucosa tambin evidencio cambio de color ya
que esta cuenta con un grupo aldehdo en su
estructura de carbohidrato.









Prueba 2. Prueba de Tollens.
Este reactivo emplea como agente oxidante el Ion Plata
(Ag+), el reactivo es un complejo de amoniacal de
hidrxido de plata, y se reduce a plata metlica si
existe reaccin. En la experimentacin reaccionaron
nicamente el formaldehido, benzaldehdo y la glucosa,
formando un espejo de plata como resultado de la
reaccin efectuada. Esto sucedi ya que esta prueba
sirve para identificar la presencia de grupos aldehdos
en una molcula, caso de la glucosa, pero el caso
especial del benzaldehdo se da no por la identificacin
que hace el reactivo, ya que el anillo aromtico no
permite como en Felhing, lo que sucede es que el
espejo de plata se libera como resultado de una
reaccin de oxido-reduccin que sufre el benzaldehdo
gracias al ligero exceso de NH4OH en Tollens.






Prueba para la formacin de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina
Al adicionar la 2,4-Dinitrofenilhidrazina a los
compuestos problema, se formo en los tres casos
precitados de color fuerte, formando as la reaccin en
la cual se da la adicin de grupos de amoniaco a los
carbonilos formando as derivados de los mismos.
Reacciones de cidos Carboxlicos y sus
Derivados
Prueba 1. Acidez relativa de compuestos Orgnicos
El orden de acidez de mayor a menor esta dado por:
Acido salicilico > acido Acetico > Acido Benzoico >
Fenol > Etanol > Acetato de Sodio.
Prueba 1. Prueba de Reaccin de Acetilacin.
Una amina puede ser tratada con anhdrido de cido
para formar una amida. En este experimento, anilina, la
amina, se reacciona con anhdrido actico para formar
acetanilida, y cido actico.

Prueba 2. Prueba de Hidrlisis bsica de una amida.
Cuando mesclamos la acetamida y el NaOH no se
observa nada extrao, lo que da la impresin de no
reaccionar, pero cuando medimos su pH despus de la
ebullicin podemos identificar como su pH da tendencia
a bsico, esto mediante un ataque nucleofilico de parte
del OH- al grupo carbonilo, eliminando a -NH2, como
amoniaco o hidrxido de amonio.


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Prueba 3. Prueba de Hidrolisis Bsica de una Amida.
Ocurre igual que el caso anterior, con lo contrario que
reacciona con medio acido, que da como resultado en
el producto un pH acido.
Prueba 4. Prueba de Formacin de Sales.
Lo primero que causa curiosidad, es que debido a la
polaridad del agua y el acido uno dira que estos se
mesclasen, pero se observa un precipitado, esto es lo
mas seguro a que su anillo aromtico afecte esta
relacin de solubilidad. Ahora por parte del NaOH se
basicidad del NaOH que disuelve ligeramente al Acido
Benzoico.
CONCLUSIONES
Por lo general, los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehdo puede
oxidarse al correspondiente cido carboxlico;
en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin posterior.
Las reacciones hechas en la prctica de los
aldehdos y las cetonas nos brindan
importantes caractersticas para identificar
propiedades y as poder identificarlos.
Los cidos carboxlicos proveen importantes
aplicaciones no solo en las industrias qumicas,
sino tambin en procesos metablicos del
cuerpo humano en los alimentos que se
consumen.
Se determin que los cidos carboxlicos
presentan solubilidad en medios bsicos por la
formacin de sales (solubles en agua) que se
producen tras la reaccin cido-base.
Algunos conceptos de teora, en ocasiones no
son acordes con las prcticas de laboratorio,
por ellos siempre existen excepcin a la regla,
las cuales debemos tener presentes para evitar
confusiones en nuestra practica.

BIBLIOGRAFIA
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Edicin. PP. 669 (Aldehdos y cetonas)
Hart Harold, Craine E. Leslie, Hart J. David,
Hada M. Christopher. Qumica Orgnica.
McGraw- Hill Interamericana de Espaa. 2007.
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