You are on page 1of 59

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS

http://www.scribd.com/doc/4990032/CARBOHIDRATOS-!-"#-$%imic#-d-
"os-#"im!tos
D&DICATORIA
Dedicamos este proyecto a nuestra familia y
amistades las cuales nos ayudaron con su
apoyo incondicional a ampliar nuestros
conocimientos y estar ms cerca de nuestras
metas profesionales. Esto fue posible
primero que nadie con la ayuda de Dios,
gracias por otorgarnos la sabidura y la salud
para lograrlo. Gracias a los intercambios y
exposiciones de ideas con mis compaeros
y amigos de estudios durante el proceso del
curso. No quisieramos dejar a nuestra
profesora ng. !ida "ane# $alcon quien nos
inspir% a continuar en momentos difciles
para seguir con este trabajo pese a las
dificultades que se presenten.
1
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
I'TROD(CCI)'
Este nombre se deri&% de las in&estigaciones de los primeros qumicos,
quienes obser&aron que al calentar a#'cares por un perodo prologado de
tiempo, en un tubo de ensayo abierto, obtenan un residuo negro, carb%n y
gotas de agua condensadas en las paredes del tubo.
(dems, el anlisis qumico de los a#'cares y otros carbo)idratos indicaron
que contenan 'nicamente carbono, )idr%geno y oxgeno y muc)os de ellos
tenan la f%rmula general *
x
+,
-
./
y
.
()ora se sabe que algunos carbo)idratos contienen nitr%geno y a#ufre adems
de carbono, )idr%geno y oxgeno. No son compuestos )idratados, como lo son
muc)as sales inorgnicas +por ejemplo, el sulfato de cobre penta)idratado0
*u".
1
.2,
-
.0.
(ctualmente, el nombre de carbo)idratos se utili#a para designar una clase de
compuestos que son aldehdos o cetonas polihidroxiladas, o sustancias que
producen estos compuestos por )idr%lisis +reacci%n con agua/. !os
carbo)idratos son los principales componentes de casi todas las plantas,
comprenden del 34 al 546 de su masa seca. En contraste, el tejido animal
contiene una cantidad comparati&amente pequea de carbo)idratos +por
ejemplo, menos del 76 en el )ombre/. !os &egetales utili#an los carbo)idratos
tanto como fuente de energa as como tejido de sost8n, de la misma manera
que los animales emplean las protenas. !os animales no reali#an esta sntesis,
por lo tanto, dependen del reino animal como fuente de estos compuestos
&itales. El )ombre, otra especie animal, no solo utili#a carbo)idratos en su
alimentaci%n +aproximadamente del 34 al 326 en masa de la dieta mundial/,
sino tambi8n para su &estimenta +algod%n, lino, ray%n/, )abitaci%n +madera/,
combustible +madera/ y productos de papel +madera/.
2
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
R&S(*&'
En este trabajo se a desarrollado los siguientes temas9
*arbo)idratos. Estructura. :ropiedades fsicas, qumicas y organol8pticas.
;eacciones en medio cido y bsico. *arameli#aci%n. ;eacciones con
compuestos amnicos. N<gluc%sidos. *ompuestos de ,eyns y (madori.
Estados iniciales de la reacci%n de ;eacci%n =aillard. :roductos de
degradaci%n de las desoxiosonas. ;eacci%n de "trec>er. n)ibici%n de la
reacci%n de =aillard. ;eacciones con compuestos )idroxlicos +.<glic%sidos/
.ligosacridos, propiedades, clasificaci%n. :olisacridos tipos de
conformaci%n, propiedades. :olisacridos especiales (gar, carragenatos,
gomas arbiga, tragacanto. :ectinas, (lmidones, celulosa, dextranos.
:ropiedades fsicas y qumicas. (nlisis y detecci%n. ;equerimientos
nutricionales. *ontenido en los alimentos. ?alor cal%rico.
3
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
CARBOHIDRATOS
I.- D&,I'ICI)' D& CARBOHIDRATO
!os carbo)idratos, gl'cidos o )idratos de carbono, son biomol8culas ternarias,
relati&amente simples constituidas de carbono, )idr%geno y oxgeno, pero
tambi8n pueden presentar otros tomos.
!os )idratos de carbono, qumicamente son poli)idroxialde)dos o
poli)idroxiacetonas, o productos deri&ados de ellos por oxidaci%n, reducci%n,
sustituci%n o polimeri#aci%n. =uc)os tienen la f%rmula +*,
-
./
n
, que daba a
entender, en su origen, que se trataba de @)idratos de carbonosA.
Estas biomol8culas son las ms abundantes en la naturale#a de origen sobre
todo &egetal, los gl'cidos proceden de la acti&idad fotosint8tica de los
&egetales. "on estas biomol8culas la base de todo el equilibrio tr%fico o
alimenticio de la materia &i&a.
"e les considera como elementos comunes existentes en casi todos los
alimentos, tanto de forma natural o como componentes y como ingredientes
artificialmente aadidos. "u uso es muy grande y puede decirse que son muy
consumidos. Bienen diferentes estructuras moleculares, tamaos y formas que
ex)iben una &ariedad de propiedades qumicas y fsicas
El almid%n, la lactosa y la sucrosa +a#'car corriente/ son carbo)idratos
digeribles por los )umanos y ellos junto con la D<glucosa y la D<fructosa
proporcionan casi el C4DE46 de la caloras en la dieta )umana a lo largo de
todo el mundo
ours meet me in t)e toFer
II.-TI-OS D& CARBOHIDRATOS.
Gasndose en su complejidad estructural los carbo)idratos se presentan en
&arias formas de compuestos9 =onosacridos, oligosacridos y polisacridos.
4
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
2...-/OS CARBOHIDRATOS CO*-/&0OS
Estn )ec)os de mol8culas de a#'car que se extienden juntas en complejas
cadenas largas. Dic)os carbo)idratos se encuentran en alimentos tales como
guisantes, frjoles, granos enteros y )ortali#as. Banto los carbo)idratos
complejos como los carbo)idratos simples se con&ierten en glucosa en el
cuerpo y son usados como energa. !a glucosa es usada en las c8lulas del
cuerpo y del cerebro y la que no se utili#a se almacena en el )gado y los
m'sculos como gluc%geno para su uso posterior. !os alimentos que contienen
carbo)idratos complejos suministran &itaminas y minerales que son
importantes para la salud de una persona. !a mayora de la ingesta de
carbo)idratos debe pro&enir de los carbo)idratos complejos +almidones/ y
a#'cares naturales en lugar de a#'cares procesados y refinados.
5
HIDROLISIS
HIDROLISIS
COMPLEJOS
SIMPLES
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
POLISACARIDOS
HIDROLISIS
- mol8culas
de
monosacrido
s
H a 74
mol8culas
de
monosacridos
=s de 74
mol8culas
de
monosacridos
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
2.2.-/OS CARBOHIDRATOS SI*-/&S
"on descompuestos rpidamente por el cuerpo para ser usados como energa
y se encuentran en forma natural en alimentos como las frutas, la lec)e y sus
deri&ados, al igual que en a#'cares procesados y refinados como los dulces, el
a#'car com'n, los almbares y las gaseosas. !a mayor parte de la ingesta de
carbo)idratos debe pro&enir de carbo)idratos complejos +almidones/ y
a#'cares naturales, en lugar de a#'cares procesados o refinados.
III.- *O'OSAC1RIDOS
"on a#'cares simples monomoleculares +mon%meros/, constitudos por una
sola unidad de poli)idroxialde)ido o poli)idroxiacetonaI por ello no pueden ser
desdoblados en compuestos ms sencillos por )idr%lisis.
6
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
3...--RO-I&DAD&S ,2SICAS:
En forma s%lida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble
en disol&entes no polares. !a mayora tienen sabor dulce. "on los a#'cares
ms sencillos, son alde)dos +aldosas/ o cetonas +cetosas/ con dos o ms
grupos )idroxilo.
Debido a que los )idr%xidos son grupos muy polares, todos los monosacridos
son muy solubles en agua, pueden cristali#ar y atra&iesan fcilmente las
membranas biol%gicas.
!os monosacridos existen )abitualmente como is%meros, es decir son
mol8culas que tienen la misma f%rmula general e emprica, no obstante la
f%rmula estructural de las mol8culas es muy diferente y les imprime
propiedades fsicas y qumicas muy distintasI :or ejemplo, la glucosa y la
fructosa tienen la misma f%rmula *
3
,
7-
.
3
puesto que contienen los mismos
tomos en las mismas proporciones, pero las f%rmulas estructurales para
indicar el ordenamiento espacial de las partes es muy diferente, as mismo el
sabor de la glucosa ni siquiera se aproxima al sabor de la fructosa que es el
monosacridos ms dulce.
!os monosacridos debido a que presentan uno o &arios carbonos asim8tricos,
tienen la posibilidad de formar numerosas configuraciones %pticas espaciales
en la cadena )idrocarbonada originando los estereoisomeros +son imgenes
especulares @en un espejoA, una id8ntica de la otra/, la ms frecuente son, D y
!, por sus configuraciones espaciales, derec)a a i#quierda +D por dextro J
derec)a y ! por !e&o J i#quierda/. El caso ms sencillo es el de la aldotriosa
gliceralde)do, que tiene un carbono asim8trico, lo que da lugar a dos
configuraciones posibles, conocidas como is%meros D y !. Bodos los dems
a#'cares se consideran estructuralmente deri&a<dos D % ! D gliceralde)do, por
lo que se agrupan en las familias D y !.
!a serie D comprende todos los monoscridos en los que el ., del carbono
estereog8nico directamente unido al grupo *,
-
., terminal est situado a la
derec)a en una proyecci%n de $is)er.
7
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
KK*icli#aci%n de los monosacridos. =utarrotaci%n
!os monosacridos son mol8culas polifuncionales ya que poseen un grupo
alde)ido, o cet%nco, y al menos dos grupos )idroxilos. *omo es conocido, los
grupos carbonilos reaccionan en medio cido para dar acetales9
En el equilibrio entre un alde)ido, un )emiacetal y un acetal el alde)ido est
fa&orecido. No ocurre as cuando las mol8culas poseen un grupo ., en
8
D-(+-!"#$%&'"(%)#(*
D<eritrosa
D<treosa
D-ribos#
D<arabinosa
D<xilosa D<lixosa
D<alosa D<altrosa D-3"%cos# D-m#!os# D<gulosa D<idosa D-3#"#ctos#D<talosa
; *
,
.
; * ,
.,
.;L
; * ,
.;L
.;L
,.;L ,.;L + +
,
M
,
M
un hemiacetal
un acetal
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
posici%n +7,1/o +7,2/ a un grupo carbonilo ya que la formaci%n del
)emiacetal cclico de 2 o 3 miembros est fa&orecida9
De esta forma los monosacridos en agua forman )emiacetles cclicosI
cuando utili#an el ., del carbono 1, se forma un anillo de 2 miembros +forma
furan%sica/ mientras que cuando utili#an el ., del carbono 2, se forma un
anillo de 3 miembros +forma piran%sica/.K En las disoluciones acuosas se
encuentran ambas formas en equilibrio. (l formarse el )emiacetal cclico
aparece en la mol8cula un nue&o centro quiral +el carbono carbonlica pasa de
sp- a spH/ por lo que en cada carbono )emiacetlico )ay dos formas
espaciales diferentes. *uando el grupo ., se encuentra )acia arriba, el
)emiacetal se denomina y cuando est )acia abajo . En los a#'cares, a
este carbono se le denomina c#rbo!o #!om4rico y a los dos
diastereois%meros resultantes de la formaci%n del )emiacetal se le denominan
#!5mros.
+
*
1
.,
;+,/
,
*
7
.
,
*
7
*
2
.
,
.,
;+,/
,
.
.,
.
.,
carbono hemiacetlico

hemiacetales cclicos
,
-
.N,
M
,
-
.N,
M
.
.,
,
.
.,
,
.
.,
,
.
.,
,

CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS


3.2.--RO-I&DAD&S 6(2*ICAS:
R#ccio!s d o7id#ci5!:
Bodos los monosacridos rd%c! "os r#cti8os d ,h"i!3 9 d To""!s y
son por lo tanto #:;c#rs rd%ctors. "i estas reacciones sir&en para
diferenciar alde)idos de cetonas <por $%4 ctos#s 9 #"dos#s ti!! i3%#"
comport#mi!to =r!t # stos r#cti8os> (mbos reacti&os son alcalinos y
el medio bsico pro&oca la isomeri#aci%n, e incluso la descomposici%n, de los
a#'cares ya que facilitan la formaci%n de la forma en%lica9
!as aldosas, pero no las cetosas se oxidan con agua de bromo obteni8ndose
un cido glic%nico. Esta reacci%n permite diferenciar las aldosas de las cetosas
ya que por ser este un medio cido no se isomeri#an los a#'cares. !a
oxidaci%n con cido ntrico produce cidos glicricos9
1,
*,.
*
*
.,
.,
,
,
*,.
*
* .,
,. ,
,
*
*
*,.,
.,
., ,
*,
-
.,
*
*
.
., ,
*,
-
.,
*
* .,
.,
epmeros
%-*(#*"
$%.*/'
%.$
*,.
*
*,
-
.,
., ,
n
*..,
*
*,
-
.,
., ,
n
*..,
*
*..,
., ,
n
Gr
-
N,
-
.
,N.
H
0$#(* !"#$0&#$*
0$#(* !"#$1-#$*
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
O7id#ci5! co! ?cido pr95dico:
!os compuestos que contienen dos grupos susceptibles de oxidarse en
carbonos adyacentes se oxidan, con ruptura del enlace carbono<carbono9
,orm#ci5! d os#:o!#s:
*omo todos los alde)idos las aldosas reaccionan con fenil)idracina para dar
fenil)idra#onas. "i se emplea un exceso del reacti&o +H97/ se obtienen
osa#onas9
11
P*& $'(' %-"'$% 23% /%
&*45% /% #-$&%4%-.' %"
!&'(* (% *6#('$#1-
; *, *, ;L
., .,
; *, *, ;L
., .;O
,.
1
,.
1
; *
.
, ;L *
.
, ,.
H
M
-* &%'$$#*-'
x
; *, *, *,
., ., .,
;L
M,.
H
;L *
.
, ; *
.
,
,.
1
,*..,M
M
M
epmeros
*
*
*,
NN,*
3
,
2
., ,
NN,*
3
,
2
*,.
*
* .,
,. ,
,
*,.
*
*
.,
.,
,
,
M M
*
3
,
2
N,N,
-
*
3
,
2
N,
-
N,
H
H
(*/ 4*"%/ 7*&4'- "' */'8*-'
3- 4*" *6#(' '" !&35* OH
9 /% &%(3$%
*/'8*-'
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!os epmeros producen la misma osa#ona
I@.-R&S(*&' D& /AS *1S I*-ORTA'T&S R&ACCIO'&S D& /OS
*O'OSAC1RIDOS:
12
.
.,
.,
,.
*,
-
.,
.,
,
-
.N,
M
-D-!"3$*/'
E" *.&* '-14%&*
(43.'&&*.'$#1-
-D-!"3$*/'
.
.,
.,
,.
*,
-
.,
.;
.
.,
.,
,.
*,
-
.,
.,
;.,N,
M
(g
M
NN,
H
P
-
*6#('$#1- /3':%
*
,.*,
-
+*,.,/
1
*..,
3- 0$#(* '"(1-#$*
(7*&4' "'$.*-' %-
4%(#* 0$#(*
3- !"#$1/#(*
(%/.';"% %- /"-
-%3.&' * '"$'"#-'
,..*+*,.,/
1
*..,
*6#('$#1-
,N.
H
3- 0$#(* '"(0&#$*
(.'4;#<- 7*&4'
"'$.*-' %- H
+

*6#('$#1-
%-8#40.#$'
.
.,
.,
,.
*..,
.,
3- 0$#(* 3&1-#$*
,.
1
'"(%)#(*/ 9 0$#(*/
,.*,
-
+*,.,/
1
*,
-
.,
,
-
Ncat
3- '"(#.*"
+*,
H
*./
-
.NNa(c
7&=*
.
.(c
.(c
(c.
*,
-
.(c
.(c
3- 5%-.' '$%.'.*
+*,
H
./
-
".
-
*
*,
H
NNa.,
.
.*,
H
.*,
H
*,
H
.
*,
-
.*,
H
.*,
H
%.%&-'$%.'"
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
@.-C/ASI,ICACIO'.
!os monosacridos se clasifican en9 7/. :or el grupo funcional, -/. :or el
n'mero de tomos de carbono en su cadena molecular.
A...--OR &/ BR(-O ,('CIO'A/
!os monosacridos corrientes tienen el esqueleto )idrocarbonado no
ramificado y todos los tomos de carbono, excepto uno, poseen un grupo
)idroxiloI en el tomo de carbono restante existe un oxgeno carbonlico, que,
como &eremos, se )alla frecuentemente combinado formando un enlace acetal
o acetalde)do y cetal o cet%nico, originando las aldosas y cetosas.
A/DOSAS.< "on monosacridos cuyo grupo carbonilo se )alla al final de la
cadena, originando una funci%n alde)do +<*.,/, recibiendo el nombre de
aldosas. "on a#'cares reductores, a consecuencia del grupo alde)do que es
muy reacti&o. "on capaces de reducir en caliente y en medio alcalino al cobre
+/, a#ul a cobre +/, rojo. Este es el fundamento de las clsicas reacciones de
$e)ling y Genedict, entre otras.
El nombre de estos a#'cares se )ace terminar en @osaA.
D-3"icr#"dhido D-ritros# D-tros# D-ribos# D-#r#bi!os# D-7i"os# D-"i7os#
C&TOSAS.< "on monosacridos cuyo oxgeno carbonilo que forma la funci%n
cetona +J * J ./ se encuentra en cualquier otra posesi%n. El nombre de estos
a#'cares se )ace terminar frecuentemente en @ulosaA, por ejemplo ribulosa.
13
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
Dihidro7i#cto!#
D-ritr%"os#
D-rib%"os# D-7i"%"os#
D-psicos# D-=r%ctos# D-sorbos# D-t#3#tos#
A.2.--OR &/ 'C*&RO D& 1TO*OS D& CARBO'O &' S( CAD&'A
*O/&C(/AR
"eg'n el n'mero de tomos de carbono que posee la cadena se distinguen los
siguientes monosacridos.
TRIOSAS.- +*
H
,
3
.
H
/ *on tres tomos de carbono en su cadena molecular.
T&TROSAS.- +*
1
,
E
.
1
/ *on cuatro carbonos en su cadena molecular.
-&'TOSAS.- +*
2
,
74
.
2
/ *on cinco tomos de carbonos en su cadena
molecular.
H&DOSAS.- +*
3
,
7-
.
3
/ *on seis tomos de carbonos en la cadena molecular.
H&-TOSAS.- +*
C
,
71
.
C
/ *on siete tomos de carbonos en la cadena molecular.
@I.-*O'OSAC1RIDOS I*-ORTA'T&S.
TRIOSAS.- "on monosacridos importantes en el metabolismo celular. "e
forman en el catabolismo anaer%bico de la glucosa.
-&'TOSAS.- En este grupo se encuentra a#'cares de extremada importancia
en la qumica de la )erencia, son componentes de los cidos nucleicos9 ribosa,
integrantes del cido ribonucleico +(;N/ y cido desoxirribonucleico +(DN/. !a
14
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
ribosa inter&iene adems en la formaci%n de la mol8cula del adenosintrifosfato
+(B:/, y en coen#imas N(D +dinucleotido de nicotinamida y adenina/I
fla&oprotenas y la coen#ima ( o (B:.
H&DOSAS.- Estos gl'cidos se consideran los ms importantes desde el punto
de &ista energ8tico y nutricional ya que la mayor parte de los alimentos estn
constituidos por ellos, las principales son9
B"%cos#.- Es la )exosa ms com'n en los organismos de todos los reinos de
los seres &i&os, y se considera la ms importante fuente de energa y material
formati&o para la estructura de las c8lulas.
!a glucosa en el organismo )umano se encuentra en el plasma sanguneo en
una concentraci%n aproximada de 4,726, y est regulada estrictamente por un
complejo mecanismo que comprende el sistema ner&ioso, el )gado, pncreas,
suprarrenales y la )ip%fisis. !as c8lulas cerebrales son particularmente
sensibles a la glucosa y, por debajo de cierta concentraci%n se daa su funci%n,
por ello una disminuci%n importante en glucosa en la sangre suele pro&ocar
con&ulsiones e inconsciencia y, qui#s, )asta la muerte. !os alimentos ricos en
glucosa proporcionan energa rpidamente, porque 8sta se disuel&e con
facilidad en agua y por su tamao molecular puede pasar por las membranas
biol%gicas y penetrar en las c8lulas donde se metaboli#a.
B#"#ctos#.- :ro&iene de la )idr%lisis de la lactosa que es el a#'car de la lec)e.
!a f%rmula estructural de la galactosa difiere de la glucosa porque )ay una
pequea diferencia en el arreglo de los tomos. !a galactosa en el )gado es
fcilmente con&ertida en glucosa y metaboli#ada posteriormente de 8sta
manera, sin embargo algunos bebes sufren el trastorno denominado
galactosemia, debido a que )a )eredado una incapacidad para con&ertir la
galactosa en glucosa, y a consecuencia de esta incapacidad metab%lica
enferma.
,r%ctos#.- Es el ms dulce de los monosacridos9 tiene la misma composici%n
qumica de la glucosa, pero con un grupo cetona +J * J ./ en el carbono -,
15
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
en lugar del grupo alde)do. Este a#'car se origina por el desdoblamiento de la
sacarosa +disacrido/ y en el organismo se puede transformar en glucosa. En
los &egetales se encuentra en forma libre.
@II.-*O'OSAC1RIDOS D&RI@ADOS.
D-3"%c%ro!#to
Qn deri&ado carboxlico de la glucosa D<glucuronato, que forma parte de los
glucur%nidos y
est presente en los glucosaminoglucanos.
-D-glucuronato
A*I'OAECCAR&S
Di&ersos grupos )idroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por grupos
amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina +-<amino<-<desoxi<D<
glucosa/ y la galactosamina +-<amino<-<desoxi<D<galactosa/.
-D-glucosamina -D-3#"#ctos#mi!#
A*I'OAECCAR&S 1CIDOS
16
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
El cido N<acetilmurmico, deri&ado de la N<acetil<glucosamina, participa en la
formaci%n de
las paredes bacterianas y asegura as su rigide#.
N<acetilmurmico
1CIDOS SI1/ICOS
El cido neuramnico es una cetosa de nue&e tomos de carbono que resulta
de la condensaci%n del cido pir'&ico con la D<manosamina. El cido
neuramnico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta
combinado +N<acetil, N<glucosil, .<acetil, .<glucosil/. Estas combinaciones
constituyen los cidos silicos.
!os cidos silicos son de gran inter8s en biologa. nter&ienen en la formaci%n
de las glucopro<
tenas as como de los glucolpidos de las membranas celulares.
1cido /-#sc5rbico
17
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
El cido !<asc%rbico es la &itamina * y es un compuesto muy reductor
D&SODIAECCAR&S
"on a#'cares en los que se )a sido eliminado el oxgeno de un grupo )idroxilo,
dejando el )idr%geno. Entre los desoxia#'curas tenemos -<desoxirribosa es
uno de los componentes fundamentales del (DN
!<fucosa +3<desoxi<!<galactosa/, forma parte de los poli%sidos de la lec)e y las
glucoprotenas. !<ramnosa +3<desoxi<!<manosa/ est presente en la pared de
algunas c8lulas bacterianas y &egetales
I'OSITO/&S O CIC/ITO/&S
!os inositoles o ciclitoles son deri&ados del ciclo)exano en los cuales un
)idr%geno de
cada carbono )a sido reempla#ado por un grupo )idroxilo.
18
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
=ioinositol
@III.-6(2*ICA D& /A CARA*&/IEACI)'
*omo consecuencia de la desestabili#aci%n t8rmica de los a#ucares aparecen
dos grupos diferentes de compuestos9
*ompuestos de bajo peso molecular, formados por des)idrataci%n y
ciclaci%n. *onstituyen entre el 74<26 del total y entre ellos se
encuentran carbociclicos y piranonas, muc)os de ellos &oltiles y
responsables del olor y sabor tpicos del caramelo. Bambi8n aparecen 2
)ydroximetil<furfural +,=$/ y )ydroxiacetil<furano +,($/ que al
polimeri#ar dan los colorantes caractersticos.
:olmeros de a#'cares de tipo muy &ariado y complejo. $orman entre el
54<526 del total y en su mayora son polidextrosas, oligosacridos de
glucosa. "in embargo los productos ms tpicos de la carameli#aci%n
son los dian)dridos de fructosa +D($/ o mixtos de fructosa y glucosa.
El inter&alo de temperatura en el que se produce una carameli#aci%n correcta
es bastante estrec)o. ( partir de 7C4R*, empie#a la aparici%n de sustancias
amargas como consecuencia del comien#o de la carboni#aci%n
F...-R&ACCIO'&S D& CARA*&/IEACI)'
Es una serie compleja de reacciones que comien#a cuando los a#'cares se
calientan por encima de los 724R*. (unque es frecuente partir de sacarosa,
que por acci%n del calor se )idroli#a y se descompone en glucosa y
fructosa, reacciones muy similares tienen lugar a partir de otros a#'cares o
de me#clas de &arios
1+
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
2,
165>C$'&'4%"#8'$#1-
$*&&%$.'
145O$ $*4#%-8' "'
$'&'4%"#8'$#1-
175>C
$*4#%-8* (% $'&;*-#8'$#1-
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
F.2.-,ACTOR&S 6(& I',/(G&' &' /A CARA*&/IEACI)'.
El tipo de a#'car utili#ado como materia prima, la presencia o ausencia de
pequeas cantidades de &inagre o #umo de lim%n como catali#adores, la
temperatura mxima alcan#ada durante la carameli#aci%n y el tipo de
calentamiento utili#ado, influyen en las proporciones y tipos concretos de
mol8culas obtenidas, tanto en la fracci%n &oltil como en la que tiende a
polimeri#ar. "e )a sugerido que estas diferencias seran la causa de las sutiles
diferencias de fla&or y propiedades organol8pticas en general que se logran en
diferentes recetas tradicionales.
El p, del proceso tambi8n inter&iene, aumentando la &elocidad a la que se
produce la carameli#aci%n, y reduciendo la rapide# de solidificaci%n en el
enfriamiento. :or esta ra#%n se suele aadir al a#ucar unas gotas de #umo de
lim%n.
*on p, cido la carameli#aci%n ocurre ms deprisa y comien#a a menor
temperaturaI por ello es necesario &igilar ms atentamente que no se
produ#ca un calentamiento excesi&o +ms de 7C4R*/, que pro&ocara el
comien#o de la carboni#aci%n.
:or otra parte el p, cido )ace ms lenta la solidificaci%n y disminuye la
&iscosidad del producto.
ID.- R&ACCI)' D& *AI//ARD
*on este nombre se designa un grupo muy complejo de transformaciones que
traen consigo la producci%n de melanoidinas coloreadas que &an desde
amarillo claro )asta caf8 oscuro, o incluso negroI para que se lle&en a cabo se
requiere de un a#'car reductor +cetosa o aldosa/ y un grupo amino libre
pro&eniente de un aminocido o de una protena.
(l principio se forman aldosaminas Hcomp%stos d H9!sI y cetosaminas
Hcomp%stos d Am#doriIJ estos productos apenas tienen color.
.(ldosaminas y cetosaminas se transforman en premelanoidinas, cuyos colores
y aromas son &ariados y apreciados por los consumidores.
Estn en el origen del olor a OtostadoO de los alimentos.
21
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
"e constituyen los polmeros marrones, llamados melanoidinas.
!as melanoidinas, que tienen un peso molecular ele&ado, no atra&iesan la
mucosa intestinal, a no ser que se este produciendo )iperpermeabilidad
intestinal por disyunci%n de enterocitos.
Estas grandes mol8culas cuando )an atra&esado la barrera intestinal, se
acumulan en el medio extracelular. "uelen ser insolubles en agua y resistentes
a en#imas proteolticas, as mismo, la leja o detergentes no pueden romperlos.
"e crean sustancias con efecto mutgeno.
Estas reacciones las obser&% por &e# primera el qumico franc8s =aillard, en
757H, pero no fue sino )asta 752H cuando se aclar% su mecanismo general.
El caracterstico y deseado color de la costra de los alimentos )orneados se
debe a esta reacci%n, al igual que el de lo" di&ersos postres a base de lec)eI
sin embargo, es indeseable en otros productos, como en las lec)es e&aporadas
y a#ucaradas y en algunos jugos concentrados.
(unque esta reacci%n se puede efectuar en diferentes condiciones, est
principalmente influenciada por los siguientes parmetros9
a) ( p, alcalino se incrementa la &elocidad y alcan#a un mximo a p,
74I sin embargo, )ay que recordar que existen muy pocos alimentos en forma
natural *on p, S C +*omo el )ue&o/. :or lo contrario, el mecanismo se in)ibe
en condiciones muy cidas que normalmente no se encuentran en los
alimentos.
b) !as temperaturas ele&adas tambi8n la aceleran, pero debido a que su
energa de acti&aci%n es baja, tambi8n se obser&a )asta en condiciones de
refrigeraci%n. En t8rminos generales, la Ea es del orden de 73 a H4 >calNmo7, y
el &alor de su coeficiente de temperatura. Qln +en el inter&alo de 4 a C4T*/. Es
de - a HI es decir por cada 74
o
*de aumento, la &elocidad se incrementa de
dos a tres &eces. En el caso del encafecimiento del jugo de man#ana de 32 a
C2T Grix, la Ea es de 73.1 a 75.H >calNmol, E- mientras que para la pera es de
-7.5 >calNmo7.5 En sistemas modelo de casena<glucosa se sigue una relaci%n
lineal entre la temperatura y la &elocidad de reacci%n en un inter&alo de 4 a 54T
*. de acuerdo con la ecuaci%n de (rr)enius. gualmente, este mecanismo se
22
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
ajusta a un modelo de primer orden aparente en el jugo de man#ana,
dependiente de la temperatura, la composici%n y los s%lidos solubles.
c) .tro factor importante es la acti&idad acuosa por lo que los alimentos
de )umedad intermedia "on los ms propensosI en la figura 7.C se obser&a
que los &alores de a" de 4.3 a 4.5 "on los que ms la fa&orecen9 una acti&idad
acuosa menor no permite la mo&ilidad de los reactantes y se in)ibe el
mecanismo. U una mayor produce el mismo efecto ya que el agua por ser el
producto de la propia reacci%n, ejerce una acci%n in)ibidora, de acuerdo con la
!ey de acci%n de masas.Ua que diluye los reactantes.
d) El tipo de aminocido es decisi&o puesto que 8stos sern ms
reacti&os en la medida en que se incremente el tamao de la cadena y tengan
ms de un grupo amino. :or esta ra#%n, la lisina, *on su amino en posici%n E:
es el ms acti&oI tambi8n pueden inter&enir otros, como la arginina, la )istidina
y el triptofano. "e sabe que en los sistemas modelo de glucosa<aminocido. !a
&elocidad se incrementa con los aminocidos cuyo grupo a mi no est ms
alejado del carboxilo. El aspartamo es un dip8ptido y7ambi8n est sujeto a
estos cambiosI *on la glucosa presenta una energa de acti&aci%n de --
>calNm47 y un &alor de Vln de -.1.C5
e) !os a#'cares reductores que ms fa&orecen la reacci%n de =aillard
"on en primer t8rmino las pentosas y. en un segundo t8rmino las )exosasI
asimismo las aldosas act'an ms fcilmente que las cetosas, y los
monosacridos son ms efecti&os que los disacridos. *on base en esto y en
t8rminos generales, la xilosa es el a#'car ms acti&o, seguido de la galactosaI
la glucosa la fructosa la lactosa y la maltosaI por su parte la sacarosa por no
tener poder reductor no inter&iene a menos que se )idrolice pre&iamente, lo
cual es muy sencillo. Este ordenamiento no es estricto, ya que en sistemas
especficos, como el fredo de papas, la fructosa es ms acti&a que la glucosa,
y en otros esta situaci%n se in&ierte. !os cidos nucleicos tambi8n inter&ienen
porque contienen ribosa que es altamente reacti&a. En los sistemas modelo de
casena se )a demostrado que esta transformaci%n se lle&a a cabo a diferentes
&elocidades de acuerdo con el a#'car que se emplea.
23
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
f) !os metales como el cobre y el )ierro tienen un efecto catali#ador
sobre la formaci%n de las melanoidinas, lo que indica el carcter de oxidaci%n<
reducci%n de la 'ltima etapa de este mecanismo. El oxgeno y las radiaciones
electromagn8ticas act'an de manera semejante. !a ausencia de estos agentes
24
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
+metales, lu# y oxgeno/ no pre&iene el inicio de la reacci%n ya que s%lo
fa&orecen la polimeri#aci%n final.
=bb n
!a reacci%n de =aillard se lle&a a cabo de manera muy compleja mediante un
gran n'mero de mecanismos que incluyen la posible producci%n de radicales
libresI en la figura -.72 se muestra el diagrama caracterstico de este proceso,
de acuerdo con los primeros trabajos de ,odge, que resume las posibles rutas
que siguen los reactantes. *on base en esto, se )a di&idido en cuatro
principales etapas9 condensaci%n del a#'car reductor con el grupo aminoI
transposici%n de los productos de condensaci%nI reacci%n de los productos de
la transposici%n, y polimeri#aci%n y formaci%n de sustancias coloreadas.
Condensacin del azcar reductor con el grupo amino. Este inicio consiste en
que el carbonilo libre de un a#'car reductor se condensa con el grupo amino
libre de un aminocido o de una protena. Es preciso recordar que los grupos a
mi no que inter&ienen en un enlace peptdico no estn libres y por tanto no
act'an en este mecanismo.
El a#'car debe tener una estructura abierta para que su carbonilo sea atacado
nucleofilicamente por el par de electrones del nitr%geno del grupo amino, y
formar as la base de "c)iff correspondiente9
( su &e#, la base de "c)iff se cicla y genera una glucosilamina que puede ser,
seg'n inter&enga una aldosa o una cetosa, alsosamina o cetosamina,
respecti&amente. :or ejemplo, si 8sta pro&iene de la glucosa y la glicina, el
compuesto resultante se llamara glucosil<glicina9
25
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
Debido a que existen ms aldosas que cetosas, generalmente se producen
glucosilaminasI sin embargo, la fructosa, aunque con mayor dificultad, tambi8n
puede condensarse y formar la fructosilamina correspondiente9
,asta este momento no )ay producci%n de sustancias coloreadas ni de
compuestos insaturados que absorban radiaciones, por lo que no se puede
medir espectrosc%picamente la intensidad de la reacci%n. En sistemas modelo
se )a obser&ado que el p, se reduce por el bloqueo del grupo amino por parte
del a#'car.
ransposicin de los productos de condensacin. Banto las aldosaminas como
las cetosaminas )asta a)ora producidas, son inestables y estn sujetas a
di&ersos cambios qumicosI las primeras se isomeri#an a cetosas por el
mecanismo de Amadori, mientras que las segundas se transforman en
aldosas por la transposicin de Heyns. :or ejemplo, la glucosilamina cambia
26
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
a una fructosamina o 7<amino<7<desoxifructosa, mientras que las cetosilaminas
a -<amino<-<desoxialdosa. !as dos isomeri#aciones son re&ersibles y )asta
aqu no se sinteti#an toda&a sustancias coloreadas. En la figura -.73 se
muestran estas dos transposiciones.
!a transposici%n de (madori )a sido aceptada desde que ,odge la propuso en
752HI sin embargo, en los 'ltimos aos se )a sugerido un nue&o mecanismo
que implica la fragmentaci%n de los a#'cares y la producci%n de radicales
libres, pre&iamente a dic)a transposici%n. *on base en esto, se )a &isto que,
en un sistema modelo de casena<glucosa, los antioxidantes que se usan para
los lpidos, tales como a<tocoferol, butil)idroxianisol, butil)idroxitolueno y galato
de propilo, controlan el oscurecimiento por7a reacci%n de =aillard y la p8rdida
de lisina.
!eaccin de los productos de la transposicin. De acuerdo con el p,, la
acti&idad acuosa y la temperatura, los compuestos formados pueden sufrir
modificaciones muy profundas. En esta fase aparecen algunos olores, se
incrementa el poder reductor, se obser&an ligeras tonalidades amarillas y
aumenta la absorci%n de las radiaciones ultra&ioleta.
!as principales reacciones que suceden son de des)idrataci%n de los a#'cares
por isomeri#aci%n en%lica, con lo cual se sinteti#a furfural y sus deri&ados, as
como reductonas y de)idrorreductonas, ambas con un alto poder reductorI
tambi8n se producen compuestos como el maltol, el etilmaltol y el acetil<furano,
que son los que producen el aroma del pan.
(dems de la des)idrataci%n, se presentan igualmente mecanismos de
fragmentaci%n de los a#'cares en%licos, con lo cual se fa&orece la sntesis de
un gran n'mero de compuestos de peso molecular bajo, como alde)dos,
cetonas, cidos y alco)oles de dos a cuatro tomos de carbono. Entre 8stos se
encuentra el gliceralde)do, el piru&alde)do, el acetol, la acetona y el diacetilo,
todos con un olor caracterstico.
27
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!a mayora de las sustancias formadas son insaturadas y muy reacti&as, por lo
que a su &e# siguen di&ersas rutas qumicas que dependen de las condiciones
de acide#, temperatura, etc. que pre&ale#can.
( manera de ejemplo, en la figura -.7C se obser&an dos mecanismos de
transformaci%n que puede seguir una cetosaminaI mediante des)idrataciones,
isomeri#aciones y desaminaciones se generan otros compuestos insaturados
tambi8n inestables, como las osulonas
28
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
+H,1<didesoxi<H<eno)exosona/ y las desoxiosulosas +H<desoxi)exosona/I 8stos
tambi8n reaccionan con aminocidos por medio de la llamada degradacin de
Strecker y producen un alde)do con un tomo de carbono menos que el
2+
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
aminocido, C"
#
y nue&as sustancias carbonlicas. "i la H<desoxi)exosona
actuara sobre la glicina se tendra9
El formalde)do puede a su &e# condensarse con grupos amino para as iniciar
la reacci%n de =aillard. !a producci%n de *.- se )a empleado para cuantificar
el grado de a&ance de estas transformaciones. El mecanismo de Strecker por
s solo no sinteti#a compuestos coloreados, sino muc)os alde)dos de bajo
peso molecular que contribuyen a retroalimentar la reacci%n, adems de
producir los olores tpicos. *abe indicar que este mismo mecanismo es el
responsable de la producci%n de pira#inas y de otras mol8culas con un alto
poder odorifico, como las que se encuentran en el caf8 y el cacao. :or esta
ra#%n, la industria de los sabori#antes sint8ticos emplea la degradaci%n de
"tnec>er en forma controlada para elaborar compuestos, o me#clas de 8stos,
que imitan determinados saboresI se sabe que el calentamiento de un cierto
aminocido con glucosa genera olores muy caractersticos.
$olimerizacin .% formacin de sustancias coloreadas. !a fase final de esta
reacci%n es la polimeri#aci%n de un gran n'mero de compuestos insaturados
que trae consigo la sntesis de las sustancias coloreadas llamadas
melanoidinasI a pesar de que su concentraci%n es baja, ejercen un efecto muy
marcado en la apariencia del alimento. El color se debe a una amplia absorci%n
del espectro &isible por parte de di&ersos crom%foros. :ara la sntesis del
polmero influyen decididamente algunas mol8culas como el furfural, el
)idroximetil<furfural, las osulosas, las desoxiosulosas, los alde)dos, las
pira#inas, los imida#oles, las cetonas y las reductonasI como muc)os de ellos
contienen grupos carbonilos, se fa&orece la condensaci%n ald%lica9
3,
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
( su &e#, estos dmeros pueden seguir polimeri#ndose con otros alde)dos
libres o con grupos amino.
!a estructura qumica de las melanoidinas es muy complejaI los estudios
espectrofotom8tricos )an demostrado la presencia de muc)os dobles enlaces
de aminocidos y de distintos grupos )eterocclicos. !a mayora de ellas tienen
su mxima absorci%n a 1-4 o 154 nm, por lo cual pueden ser cuantificadas a
estas longitudes de onda. gualmente, mediante sus espectros en el infrarrojo o
en el ultra&ioleta se )a podido seguir el curso de su formaci%n. "%lo las de bajo
peso molecular son solubles en agua.
*omo se puede deducir, el n'mero de compuestos que se generan en la
reacci%n de =aillard en su conjunto es muy grandeI muc)os de ellos contienen
grupos alde)do y grupos cetona por lo que muestran una capacidad reductora
muy alta, y en los sistemas modelo se )a podido demostrar su efecto
antioxidante en lpidos insaturadosI1C 8ste es el caso de los productos de peso
molecular de ms de 7 444 que resultan de la )istidina y la glucosa y que
probablemente, debido a la presencia de radicales libres, e&itan la oxidaci%n de
grasas. Esta acci%n tambi8n se )a obser&ado en di&ersos alimentos, tales
como dulces, adere#os y lec)e en pol&oI o pero no en el pescado congelado.
"e )a sealado tambi8n que estos mismos compuestos presentan propiedades
antagonistas con algunos nutrimentos, adems de que son t%xicos y
mutag8nicos.
En la figura -.7E se muestran los compuestos y los grupos de sustancias que
se )an identificado en sistemas modelo con s%lo calentar a#'cares y
aminocidos.
31
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
D.-CO'TRO/ D& /A R&ACCI)' D& OSC(R&CI*I&'TO
*omo ya se indic%, los factores que ms influyen en esta reacci%n son el p,, la
temperatura, la acti&idad acuosa, el tipo de aminocido y de a#'car, los
metales y el oxgeno. En sistemas modelo de laboratorio se pueden manipular
todos estos parmetros de tal manera que su &elocidad sea controlableI sin
embargo en un alimento con toda la complejidad qumica que presenta s%lo es
posible modificarlos moderadamente.
!a reducci%n del p,, de la temperatura y de la acti&idad acuosa in)iben esta
reacci%n considerablemente, aunque en ocasiones lograr esto resulta imposible
t8cnica y econ%micamente. En los )ue&os des)idratados se puede aadir
cidos o eliminar la glucosa por la acci%n de la en#ima glucosa oxidasa +&8ase
el captulo 2/.
,asta la fec)a, el procedimiento ms com'n de control se )ace mediante la
adici%n de sulfitos, metabisulfitos, bisulfitos o an)drido sulfuroso siempre y
cuando el alimento lo permita, como es el caso de las frutas des)idratadasI
8stos se deben aadir antes de que se
32
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
inicie la reacci%n, ya que de otra manera no surten efecto. "e considera que
estos compuestos act'an con los grupos alde)do, las osulosas y
desoxiosulosas, e&itando que inter&engan en reacciones subsecuentesI
adems, su carcter reductor in)ibe los pasos finales de la polimeri#aci%n9
!os sulfitos tambi8n se emplean para el control microbiano y su efecto s%lo es
notorio cuando existe una cantidad libre que &erdaderamente act'e sobre los
microorganismosI si el alimento contiene a#'cares reductores, parte de la
concentraci%n de estos agentes se perder porque reacciona con los
carbo)idratos y se reducir la proporci%n que funciona como conser&ador.
;ecientemente se )a adjudicado un efecto t%xico a los sulfitos +&8ase el
captulo 5/ y se )a tratado de sustituirlos sin Lning'n 8xito. Existen muc)os
compuestos que a ni&el de laboratorio inhiben el mecanismo de Maillard,
pero la mayora de ellos, como por ejemplo, la dimedona, los cianuros, la
)idroxilamina, las )idra#inas, los mercaptanos, los bromuros y las sales de
estao, o son muy t%xicos, o confieren olores indeseables.
Qn m8todo adecuado para el control es la optimaci%n de los procesos t8rmicos.
Wste es el caso de la des)idrataci%n de las papas, que se puede efectuar de tal
manera que fa&ore#ca las transferencias de calor y de masa sin que ocurra un
oscurecimiento.
.tra forma es mediante la reducci%n de los a#'cares reductores de estos
tub8rculos, que se logra almacenndolos en condiciones adecuadas antes de
su fredo.
33
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
DI.-&,&CTOS DAKI'OS D&/ OSC(R&CI*I&'TO
(dems de los colores y olores indeseables, esta reacci%n reduce el &alor
nutriti&o del alimento ya que se pierden aminocidos y &itaminas y se generan
compuestos que pueden ser t%xicosI las propiedades funcionales de las
protenas, como la solubilidad, el espumado y la emulsificaci%n, tambi8n se
reducen.
!a lisina es uno de los aminocidos indispensables ms importantes que se
encuentra escasamente en los cerealesI en algunos pases como =8xico cuya
dieta se basa en el ma#, esta reacci%n es de una importancia particular ya que
cualquier disminuci%n de este compuesto afecta el ya reducido &alor nutriti&o
del cereal. Existen muc)os trabajos que muestran que la p8rdida de lisina, o su
con&ersi%n a una forma biol%gicamente indisponible, reducen la relaci%n de
eficiencia protenica. !a simple condensaci%n a#'car<isina )ace que este
aminocido se &uel&a indisponible y que, por lo tanto, no pueda utili#arse en la
sntesis de otras protenasI es decir, no es necesario que el alimento desarrolle
los compuestos coloreados finales para que se pierdan los aminocidos
indispensables.
"e )a obser&ado que la tripsina s%lo ataca parcialmente las protenas que )an
sufrido este tipo de transformaci%n, sobre todo en los enlaces peptdicos
cercanos a donde sucede la condensaci%n a#'car<aminocido. !os productos
lcteos son en particular muy susceptibles debido a su alto contenido de
lactosa y de lisina y pueden propiciar la reacci%n incluso en condiciones de
refrigeraci%n. "e )a &isto que en el suero de la lec)e la aparici%n de
compuestos coloreados &a acompaada de una reducci%n de la lisina
disponibleI esto mismo se )a obser&ado en sistemas modelo de casena<
glucosa<glicerol +$ig. -.75/.
*iertas pruebas de laboratorio )an demostrado que las ratas alimentadas a
base de casena adicionada con 4.-6 del producto resultante del
calentamiento de una me#cla de glucosa y lisina, reducen su capacidad de
retenci%n de nitr%geno de 15 a HH6, con una p8rdida de peso. En algunos
34
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
pases es costumbre aadir lisina a los productos que lle&an a cabo esta
reacci%n, para restablecer as el contenido original del aminocido.
En los 'ltimos aos se )a despertado un gran inter8s por la acti&idad
mutag8nica que presentan algunas sustancias que se generan en esta
reacci%n y en la pir%lisis de los )idratos de carbono. "e )a &isto que su
concentraci%n es paralela a la intensidad ya la producci%n del colores y que se
sinteti#an ms fcilmente cuando la lisina est en proporci%n equimolecular en
presencia de ribosa que cuando est en presencia de glucosa en un sistema
modelo a l..T*. *abe recordar que la ribosa abunda en el pescado y en las
carnes blancas y rojas por lo que se considera que en estos productos es
donde ms fcilmente se pueden sinteti#ar los compuestos mutag8nicos.
DII.-O/IBOSAC1RIDOS
!os o"i3os#c?ridos son polmeros de monosacridos con un n'mero de
unidades monom8ricas entre - y 74. !os oligosacridos ms presentes en la
naturale#a son la inulina, la oligofructosa +fructooligosac&ridos/ y los
galactooligosacridos.
!a inulina y oligofructosa estn formados por cadenas de fructosa que pueden
terminar en glucosa o fructosa. Estn presentes en muc)os &egetales9
ac)icoria, cebolla, puerro, ajo, pltano, alcac)ofa, etc.
!os galactooligosacridos estn formados por cadenas de galactosa y estn
presentes en la lec)e y en algunas plantas.
!os oligosacridos forman parte de los glucolpidos y glucoprotenas que se
encuentran en la superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto
tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento celular.
.!os oligosacridos son polmeros de h#st# 20 %!id#ds de monosacridos.
!a uni%n de los monosacridos tiene lugar mediante !"#cs 3"icosLdicos, un
tipo concreto de enlace acetlico. !os ms abundantes son los dis#c?ridos,
oligosacridos formados por dos monosacridos, iguales o distintos. !os
disacridos pueden seguir uni8ndose a otros monosacridos por medio de
enlaces glicosdicos9
7. si el disacrido es reductor, se unir a otros monosacridos por medio
del ., de su carbono anom8rico o de cualquier ., alco)%lico
-. si no es reductor, se unir 'nicamente por medio de grupos .,
alco)%licos
(s se forman los trisacridos, tetrasacridos, o en general, o"i3os#c?ridos. !a
cadena de oligosacridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de )ec)o,
35
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
con muc)a frecuencia se encuentran en la Naturale#a oligosacridos y
polisacridos ramificados.
"e )a establecido arbitrariamente un lmite de -4 unidades para definir a los
oligosacridos. :or encima de este &alor se )abla de polisacridos.
!os oligosacridos suelen estar unidos co&alentemente a protenas o a lpidos
formando 3"icoprotL!#s y 3"ico"Lpidos.
/os o"i3os#c?ridos p%d! %!irs # "#s protL!#s d dos =orm#s9
mediante un enlace '-3"icosLdico a un grupo amida de la cadena lateral
del aminocido asparagina
mediante un enlace O-3"icosLdico a un grupo ., de la cadena lateral
de los aminocidos serina o treonina.
(!i5! '-3"icosLdic# # %!# protL!# (!i5! O-3"icosLdic# # %!# protL!#
!os oligosacridos s %!! # "os "Lpidos mediante un enlace O-3"icosLdico a
un grupo ., del lpido. !a figura i#quierda de la tabla inferior muestra un
oligosacrido unido a un fosfolpido. !a uni%n y la estructura del oligosacrido
son de tal manera que 8ste no presenta ning'n grupo reductor libre. En la
composici%n del oligosacrido suelen formar parte monosacridos como9 D<
glucosa, D<galactosa, D<manosa, N<acetil<D<glucosamina, N<acetil<D<
galactosamina, cido silico y fucosa.!os oligosacridos que forman parte de
los 3"ico"Lpidos y 3"icoprotL!#s que se encuentran ! "# s%pr=ici 7tr!#
d "# mmbr#!# p"#sm?tic# Hfigura derec)a de la tabla superiorI tienen una
gran importancia en las =%!cio!s d rco!ocimi!to ! s%pr=ici.
36
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!os
oligosacridos tambi8n cumplen funciones importantes c%#!do =orm#! p#rt
d "#s 3"icoprotL!#s so"%b"s d" citop"#sm#.
.2...-,('CIO'&S D& /OS O/IBOS1CARIDOS &' DISO/(CI)'
!a mol8cula representada en la figura i#quierda de la
tabla inferior corresponde a una protena soluble, la
glucoamilasa de 'spergillus a(amorii +c%digo :DG J
HG!U/. :resenta a#'cares .<glicosiladas a residuos
de "er o B)r +resaltados en color &erde/ y
oligosacridos N<glicosilados a residuos de (sn
+resaltados en color a#ul/.
Entre las funciones que lle&an a cabo los
oligosacridos unidos a protenas que se encuentran
disueltas en el citoplasma celular caben destacar9
7. ,%!ci5! str%ct%r#" 9 !a presencia del
oligosacrido puede participar en el proceso
de plegamiento correcto de la mol8cula, como
en el caso de la inmunoglobulina G +$igura
derec)a de la tabla superior/. (dems,
confiere mayor estabilidad a las protenas de
membrana, ya que al ser muy polares, facilitan
su interacci%n con el medio +$igura i#quierda de la tabla superior/.
-. En muc)os casos, el oligosacrido que se une a la estructura de la
protena dtrmi!# " dsti!o d "# protL!# si!tti:#d# +targeting/9
glicoprotena de la membrana, protena de secreci%n o protena
especfica de un orgnulo determinado +figura inferior/.
H. !os residuos de cido silico, adems de aportar numerosas c#r3#s
!3#ti8#s a las protenas, tambi8n las prot3! d "# #cci5! d
prot#s#s +protenas que destruyen otras protenas/.
1. En los peces que )abitan en latitudes polares, existe una protL!#
#!tico!3"#!t +$igura central de la tabla superior/, presente en
ele&ada concentraci%n en los lquidos corporales de estos animales, y
que se une a una gran cantidad de residuos de carbo)idrato.
37
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
I'(/I'A
Es el nombre con el que se designa a una familia de gl'cidos complejos
+polisacridos/, compuestos de cadenas moleculares de fructosa. Es por lo
tanto un fructosano o fructano, que se encuentran generalmente en las races,
tub8rculos y ri#omas de ciertas plantas faner%gamas +por ejemplo el yac%n/ en
forma de sustancias de reser&a. $orma parte de la fibra alimentaria.
!a inulina libera fructosa durante la digesti%n, aunque en pequea proporci%n,
ya que el organismo )umano carece de en#imas especficas para degradarla, y
es bien tolerada por los diab8ticos gracias a que no precisa de la )ormona
insulina para su metabolismo.
(dems, medicinalmente la inulina es una sustancia muy 'til ya que al no ser
degradada por en#imas end%genas, y al filtrar a ni&el glomerular sin ser
excretado ni reabsorbido a ni&el tubular, suele utili#arse para e&aluar la funcion
renal a ni&el de glom8rulo.
A/I*&'TOS -ROC&SADOS
!a inulina est comen#ando a utili#arse de manera creciente en alimentos,
debido a sus inusuales caractersticas nutricionales y en especial a sus
propiedades como ingrediente alimentario +seg'n la legislaci%n europea, no es
un aditi&o alimentario
C
/. :ropiedades que &an desde un sabor moderadamente
dulce en los miembros mas sencillos de la familia, )asta los mas complejos que
pueden ser&ir como sucedneos de )arinasI pasando por una enorme cantidad
de compuestos de mediana complejidad sin sabor y con una textura y
palatabilidad muy similar a la de las grasas +a las que de )ec)o reempla#a en
numerosos productos de bajas caloras, en especial lcteos y )elados/.
Estas propiedades son particularmente &entajosas debido a que la inulina
contiene entre un tercio y un cuarto de las caloras del a#'car y entre un sexto
y un no&eno de las caloras de las grasas.
(dems incrementa la absorcion de calcio y posiblemente tambi8n de
magnesio, sumado al )ec)o de que promue&e la flora intestinal beneficiosa.
:roduce un impacto mnimo en el a#'car sanguneo, regulari#a el transito
intestinal y ayuda a mejorar la calidad de &ida de las personas con sndrome de
colon irritable.
DIII.--O/ISAC1RIDOS
$recuentemente son compuestos amorfos, insolubles e inspidos, con masas
molares sumamente grandes!os po"is#c?ridos son biomol8culas formadas
por la uni%n de una gran cantidad de monosacridos. "e encuadran entre los
38
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
gl'cidos, y cumplen funciones di&ersas, sobre todo de reser&a energ8tica y
estructural.
!os polisacridos son polmeros, cuyos mon%meros constituyentes son
monosacridos, los cuales se unen repetiti&amente mediante enlaces
glucosdicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy ele&ado,
que depende del n'mero de residuos o unidades de monosacridos que
participen en su estructura. Este n'mero es casi siempre indeterminado,
&ariable dentro de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con
biopolmeros informati&os, como el (DN o los polip8ptidos de las protenas,
que tienen en su cadena un n'mero fijo de pie#as, adems de una secuencia
especfica.
!os polisacridos pueden descomponerse, por )idr%lisis de los enlaces
glucosdicos entre residuos, en polisacridos ms pequeos, as como en
disacridos o monosacridos. "u digesti%n dentro de las c8lulas, o en las
ca&idades digesti&as, consiste en una )idr%lisis catali#ada por en#imas
digesti&as +)idrolasas/ llamadas gen8ricamente glucosidasas, que son
especficas para determinados polisacridos y, sobre todo, para determinados
tipos de enlace glucosdico. (s, por ejemplo, las en#imas que )idroli#an el
almid%n, cuyos enlaces son del tipo llamado X+7Y1/, no pueden descomponer
la celulosa, cuyos enlaces son de tipo Z+7Y1/, aunque en los dos casos el
monosacrido sea el mismo. !as glucosidasas que digieren los polisacridos,
que pueden llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos
enlaces, liberando as disacridos y dejando que otras en#imas completen
luego el trabajo.
En la formaci%n de cada enlace glucosdico [sobra\ una mol8cula de agua,
igual que en su ruptura por )idr%lisis se consume una mol8cula de agua, as
que en una cadena )ec)a de n monosacridos, )abr n<7 enlaces
glucosdicos. :artiendo de que la f%rmula general, no sin excepciones, de los
monosacridos es
C
x
H
2x
O
x
se deduce fcilmente que los polisacridos respondern casi siempre a la
f%rmula general9
C
x
HH
2
OI
x1
.3...-C/ASI,ICACI)' D& /OS -O/ISAC1RIDOS
:ara la clasificaci%n de los polisacridos, se acude a uno de dos criterios, el
funcional, que es el ms difundido, o el qumico, que se atiene a su estructura y
composici%n.
3+
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
S&BC' /A ,('CI)' BIO/)BICA
"eg'n la funci%n biol%gica, podemos clasificar los polisacridos en los
siguientes grupos9
-O/ISAC1RIDOS D& R&S&R@A
!os polisacridos de reser&a representan una forma de almacenar a#'cares sin
crear por ello un problema osm%tico. !a principal mol8cula pro&eedora de
energa para las c8lulas de los seres &i&os es la glucosa. "u almacenamiento
como mol8cula libre, dado que es una mol8cula pequea y muy soluble, dara
lugar a se&eros problemas osm%ticos y de &iscosidad, incompatibles con la &ida
celular. !os organismos mantienen entonces s%lo mnimas cantidades, y muy
controladas, de glucosa libre, prefiriendo almacenarla como polmero. !a
concentraci%n osm%tica depende del n'mero de mol8culas, y no de su masa,
as que la c8lula puede, de esta forma, almacenar enormes cantidades sin
problemas.
Es de destacar que los polisacridos de reser&a no juegan el mismo papel en
organismos inm%&iles y pasi&os, como plantas y )ongos, que en los animales.
Wstos no almacenan ms que una pequea cantidad de gluc%geno, que sir&e
para asegurar un suministro permanente de glucosa disuelta. :ara el
almacenamiento a mayor escala de reser&as, los animales recurren a las
grasas, que son lpidos, porque 8stas almacenan ms del doble de energa por
unidad de masaI y adems, son lquidas en las c8lulas, lo que las )ace ms
compatibles con los mo&imientos del cuerpo. Qn organismo )umano almacena
como gluc%geno la energa necesaria para no ms de seis )oras, pero puede
guardar como grasa la energa equi&alente a las necesidades de &arias
semanas.
!a mayora de los polisacridos de reser&a son glucanos, es decir, polmeros
de glucosa, ms exactamente de su is%mero de anillo )exagonal
+glucopiranosa/. "e trata sobre todo de glucanos X+7Y1/, representados en las
plantas por el almid%n y en los animales por el gluc%geno, con cadenas que se
ramifican gracias a enlaces de tipo X+7Y3/. En numerosos grupos de protistas
cumplen la misma funci%n glucanos de tipo Z+7YH/.
-O/ISAC1RIDOS &STR(CT(RA/&S
"e trata de gl'cidos que participan en la construcci%n de estructuras orgnicas.
!os ms importantes son los que constituyen la parte principal de la pared
celular de plantas, )ongos y otros organismo eucari%ticos osm%trofos, es decir,
que se alimentan por absorci%n de sustancias disueltas. Wstos no tienen otra
manera ms econ%mica de sostener su cuerpo, que en&ol&iendo a sus c8lulas
con una pared flexible pero resistente, contra la que oponen la presi%n
osm%tica de la c8lula, logrando as una soluci%n del tipo que en biologa se
llama esqueleto )idrosttico.
4,
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!a celulosa es el ms importante de los polisacridos estructurales. Es el
principal componente de la pared celular en las plantas, y la ms abundante de
las biomol8culas que existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un
polmero de glucosa, con enlaces glucosdicos entre sus residuos de tipo
Z+7Y1/. :or la configuraci%n espacial de los enlaces implicados, los residuos
de glucosa quedan alineados de forma recta, no en )elicoide, que es el caso de
los glucanos X+7Y1/, del tipo del almid%n. Wsta es la regla en cuanto a la
conformaci%n de todos los polisacridos estructurales de las paredes. Esas
cadenas rectas se enla#an trans&ersalmente, por enlaces de )idr%geno, en
)aces de cadenas paralelas.
!a quitina cumple un papel equi&alente al de la celulosa, pero en los )ongos, y
adems es la base del exoesqueleto de los artr%podos y otros animales
emparentados. !a quitina es un polmero de la N<acetil<-, D<glucosamina, un
monosacrido aminado, que contiene por lo tanto nitr%geno. "iendo 8ste un
elemento qumico de difcil adquisici%n para los organismos aut%trofos, que lo
tienen que administrar con tacaera, la quitina queda reser&ada a )eter%trofos
como los )ongos, que lo obtienen en abundancia.
S&BC' /A CO*-OSICI)'
"e distinguen dos tipos de polisacridos seg'n su composici%n9
7. Homopo"is#c?ridos: estn formados por la repetici%n de un
monosacrido.
2? Htropo"is#c?ridos: estn formados por la repetici%n ordenada de un
disacrido formado por dos monosacridos distintos +o, lo que es lo
mismo, por la alternancia de dos monosacridos/. (lgunos
)eteropolisacridos participan junto a polip8ptidos +cadenas de
aminocidos/ de di&ersos polmeros mixtos llamados peptidoglucanos,
mucopolisacridos o proteoglucanos. "e trata esencialmente de
componentes estructurales de los tejidos, relacionados con paredes
celulares y matrices extracelulares.
DI@.-ABAR
El agar, o agar <agar, es un polisacrido que se obtiene de algas del g8nero
)elidium, algas que se )an utili#ado en la cocina tradicional japonesa, por sus
propiededes gelificantes, desde )ace muc)os siglos. Bambi8n se obtiene de
otras algas, entre ellas especies de los g8neros )racillaria , de las que procede
actualmente la mayora del agar, y de )elidiella * $terocladia, que aportan
pequeas cantidades. El agar de mejor calidad de obtiene de )elidium, aunque
en los 'ltimos aos se )a extendido muc)o la obtenci%n a partir de culti&os
marinos de )racillaria, que son a)ora la fuente principal de este polisacrido.
En Espaa se obtiene sobre todo de )elidium corneum. En el listado de
aditi&os alimentarios de la Qni%n Europea, el agar es el E<143
41
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
&STR(CT(RA
El agar se considera formado por la me#cla de dos tipos de polisacridos, la
agarosa y la agaropectina. !a agarosa es el componente principal,
representando alrededor del C46 del total. Banto la agarosa como la (garosa y
agaropectina se diferencian en la presencia de restos de sulfato y
piru&ato,relati&amente abundantes en la agaropectina y muy escasos
+idealmente, ausentes/ en la agarosa. !os restos de sulfato aparecen sobre
unidades de galactosa, que entonces ocupan el lugar de una an)idrogalactosa
en la secuencia alterna. Existe una gradaci%n de tipos entre la agarosa y la
agaropectina muy sulfatada. :recisamente las algas sinteti#an el agar en forma
sulfatada, produciendose la an)idrogalactosa en la eliminaci%n en#imtica del
sulfato. Esto es un detalle muy importante, dado que el contenido de sulfato
decrece con la madure# de la planta, a la &e# que aumenta muc)o la
resistencia de los geles del agar obtenido a partir de ella. Bambi8n,
dependiendo de las especies, algunos restos de galactosa tienen grupos metilo
en el carbono 3. !a cantidad y calidad del agar acumulado depende de
di&ersos factores biol%gicos y ambientales, en incluso es distinto en distintas
#onas del alga.
En disoluci%n, a temperatura alta, las cadenas de agar estn desenrrolladas y
plegadas al a#ar. !os geles de agar se forman fundamentalmente por uniones
en forma de doble )8lice entre las cadenas de agarosa. !a presencia de grupos
sulfato, como sucede en la agaropectina, impedira la formaci%n de estas
)8lices. :ara obtener el agar de )racillaria, el alga se trata en medio alcalino
antes de la extracci%n del polisacrido, para reducir su contenido de sulfato y
mejorar sus propiedades. Esta t8cnica, desarrollada en la d8cada de 7524, )a
permitido utili#ar el agar de este alga, que sin tratamiento alcalino es de muy
mala calidad.
!os geles de agar se forman a concentraciones de menos del 76 de
polisacrido, y son transparentes, duros y quebradi#os. Esta 'ltima propiedad
los diferencia de la mayora de los otros geles de polisacridos, que son ms
elsticos. (dems tienen la propiedad particular de presentar una gran
)ist8resis t8rmica. Es decir, mientras que el gel se forma +en el caso del agar
de )ellidium/ a una temperatura de alrededor de entre H4]*, &ol&er de nue&o a
la disoluci%n exige calentar el gel )asta entre C2]* y 54]*, seg'n el tipo. !os
geles de agar de )racillaria presentan el mismo fen%menos, pero menos
acusado. *on esta sal&edad, los geles de agar son re&ersibles t8rmicamente.
El agar es un
polisacrido relati&amente caro, por lo que se utili#a en forma limitada, y en
muc)as aplicaciones se )a sustituido por el carragenano. *omo gelificante, se
42
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
enplea en productos crnicos y de pescado de gama alta, para mimeti#ar la
gelatina, que tiene el incon&eniente de fundir a temperatura baja, asi como en
otros productos OgelatinososO. *omo estabili#ante, puede utili#arse en
productos lcteos y )elados, combiando con la goma de algarroba.
El agar es un polisacrido no digerible, que desde el punto de &ista nutricional
forma parte de la OfibraO. !as en#imas capaces de degradar el agar son
extarordinariamente raras, incluso entre los microrganismos. :or eso el agar es
tambi8n un &alioso medio de culti&o en bacteriologa, utili#ndose en esta
aplicaci%n desde la d8cada de 7EE4.
D@.-CARRAB&'ATOS
El carragenato es un producto natural extrado de algas marinas rojas de la
clase !hodoph*ceae mediante di&ersas t8cnicas. "e utili#a ampliamente en la
ndustria alimentaria +E<14C/ como gelificante, espesante, emulsionante y
estabili#ante.
El origen del producto se remonta a su utili#aci%n tradicional como espesante
de la lec)e en rlanda, siendo extrado del alga ris) moss, conocida en
botnica como Chondrus crispus. !a disponibilidad limitada de este tipo de alga
y la creciente demanda del )idrocoloide )i#o que el campo de materias primas
de las que procede el carragenato se ampliara a otras algas del g8nero
Euchema +E. Cottonii y E. +pinosum/ y )igartina.
!a estructura qumica exacta del carragenato depende del tipo de alga y
proceso empleado. !a estructura molecular del carragenato permite seg'n la
extracci%n, refinamiento y tratamiento de purificaci%n de las algas la obtenci%n
de productos con propiedades substancialmente diferentes. Bradicionalmente
los diferentes tipos de carragenato se clasifican en funci%n de su estructura
molecular particular y efecto en el producto final9
^ _appa9 forma geles fuertes y rgidos.
^ ota9 se me#clan con agua o lec)e para formar geles d8biles, sin sin8resis y
elsticos.
:resenta comportamiento tixotropia +estable a su destrucci%n mecnica/ y
43
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
estabilidad a ciclos de congelaci%nN descongelaci%n. !a sal s%dica es soluble
en agua fra.
^ !ambda9no gelifica pero ofrece alta &iscosidad. "oluble en agua fra.
,ispanagar es una de las pocas compaas a ni&el mundial que fabrica una
gama completa de carragenatos incluyendo todas las fracciones +_appa, ota y
!amda/, los diferentes tratamientos alcalinos +NaM, *aMM, _M/ por precipitaci%n
alco)%lica o salina del gel y diferentes grados de pure#a, dando lugar a
diferentes lneas de productos9 Sco3", Sco"#ct# y Sco8is.
!a &ersatibilidad de este )idrocoloide le )ace id%neo como estabili#ante,
espesante o gelificante, en una gran cantidad de aplicaciones en la industria
alimentaria. Es ideal para proporcionar una textura especfica as como
optimi#ar el producto final.
^ !cteos +natillas, batidos, yogures, flanes, )elados, mousse de c)ocolate,
lec)e condensada, queso fresco y en pol&o, cremas/
^ *rnicos, a&es y pescados +salc)ic)as, jamones cocidos, carne de cerdo,
pollo, pa&o, )amburguesas, gelatinas de pescado/
^ :astelera + tartas, postres de gelatina, mermeladas, siropes, gominolas,
glaseados/
^ "alsas y bebidas + #umos de frutas concentrados, cer&e#a, sopas, salsa de
alio/
^ No alimenticios + pasta de dientes, cosm8ticos, ambientadores, c)amp's/
(dems de esta amplia gama de extractos muy refinados, ,ispanagar ofrece
tambi8n una selecci%n de carragenatos semirefinados +(lgas Euc)ema
:rocesadas o :E"/. Del mismo modo se comerciali#an me#clas que incluyen
carragenato refinado y :E" muy asequibles y funcionales.
D@I.-BO*A AR1BIBA
!a goma arbiga es la secreci%n gomosa desecada de las ramas y troncos de
la (cacia senegal o de otras especies de acacias de la familia de las $abceas
+antes denominadas leguminosas/.
Dscripci5!
"on lgrimas esferoidales de )asta H- mm de
dimetro o fragmentos angulosos de color blanco
o blanco amarillentos, transl'cido, mas o menos
opaco debido a la presencia de pequeas fisuras
numerosas. "on quebradi#as, la rotura es brillante
y ocasionalmente iridiscente. *asi sin olor.
Es muy soluble en agua a temperatura ambiente,
pero es insoluble en alco)ol.
Histori#
44
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!a goma arbiga encontr% uso )ace ms de 1444 aos en Egipto, donde ya se
usaba en la fabricaci%n de cosm8ticos, tintas y en la preparaci%n de los
&endajes para los cuerpos que iban a ser momificados.
Obt!ci5!
!a goma resinosa se obtiene de &arias especies de acacia, aunque es de la
(cacia senegal de la que se )a extrado desde siempre. !a goma aparece
como un exudado de manera natural como largas esferas durante un proceso
llamado gomosis en el cual se sellan las )eridas en las corte#as de los rboles
a modo de protecci%n. De esta manera, si la corte#a de un rbol se corta, se
producir goma para cerrar los agujeros. Este proceso dura alrededor de H a E
semanas. *uando se requiere la goma para el comercio se )acen una serie de
cortes con el fin de obtener una mayor cantidad de resina, lo que ocurre de un
mes a un mes y medio. Qn rbol de acacia puede llegar a producir entre - y 2
>g de goma al ao durante la estaci%n seca, de octubre a junio. !a calidad de
pure#a de la goma se &alora seg'n si posee un color ms claro. El precio en el
mercado de la goma arbiga depende de la cantidad extrada, y esta depende
de las sequas.
Composici5!
!a goma arbiga tiene como componentes una me#cla de polisacridos y
protenas cuya cantidad &ara seg'n su origen. !os polisacridos tienen como
componentes principales
Galactosa
(rabinosa
;amnosa
`cido glucur%nico
En cambio las protenas son fundamentalmente glicoprotenas muy ricas en
)idroxiprolina. !os restos glucdicos de las glucoprotenas son
arabinogalactanos.
!a goma arbiga es fcilmente soluble, produciendo soluciones relati&amente
poco &iscosas incluso a concentraciones ele&adas +-46/.
(sos
"e utili#a como emulsificante, especialmente en la industria de bebidas
refrescantes, para formar pelculas protectoras, para encapsular y dispersar
aromas, pigmentos y aceites esenciales en productos concentrados y en pol&o.
Bambi8n estabili#a espumas.
(so ! !o"o3L#
45
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
El empleo de las goma arbiga en enologa se describe
a finales de 7E44 y en 75HH ;ib8reau<Gayon
demostraba que la adici%n en cantidad media de goma
arbiga constitua una t8cnica 'til para mejorar
globalmente la estabilidad y consolidar las
caractersticas organol8pticas en los &inos blancos y
tintos.
"pindal, sociedad del grupo (EG, es lder mundial en la
producci%n de goma arbiga para uso enol%gico y es la
'nica empresa capa# de controlar todo el proceso
producti&o, desde la recolecci%n )asta su utili#aci%n
final.
!as especies de acacias que producen goma tienen una gran di&ersidad
gen8tica, como consecuencia la cantidad y la calidad de este producto es muy
diferente de una planta a otra. Es por lo tanto importante seleccionar la goma
arbiga en base al tipo de planta que la produce y la #ona de producci%n. !a
transformaci%n de las @piedrasA de goma se lle&a a cabo seg'n una
consolidada tecnologa que pre&8 tratamientos para eliminar todas las
impure#as presentes en el producto natural. !a 'ltima filtraci%n se reali#a con
placas, para asegurar la absoluta asepticidad de la goma y su filtrabilidad
despu8s de la adici%n al &ino.
D@II.-TRABACA'TO
Bom# tr#3#c#!to
!a goma tragacanto es el exudado del arbol
'stragalus gummifer, y tambi8n se utili#a desde
antiguo, al menos desde )ace -.444 aos. (
diferencia de la goma arbiga, que suele adoptar en
el arbol formas redondeadas, la goma tragacanto
forma cintas y copos irregulares.
!a goma tragacanto est formada por dos
fracciones principales, conocidas con el nombre de
tragacantina y basorina. !a primera representa
alrededor del H46 del total y es soluble en agua. !a
basorina es insoluble, pero se )inc)a para formar
un gel. (mbas estn formadas fundamentalmente por arabinogalactanos. !a
goma tragacanto es estable a p, muy bajos, y da unas dispersiones muy
&iscosas con concentraciones de menos del 76, las ms &iscosas de las
producidas por cualquier goma. Bambi8n act'a como emulsionante, debido a la
presencia de protenas, y como estabili#ante de suspensiones y de
dispersiones de s%lidos en materiales pastosos.
El tragacanto o goma adragante es una resina de consistencia gomosa que
sale de las incisiones practicadas en la corte#a del (stragulus gummifer.
El primer tragacanto que se recoge al )acer las abnicisiones es de color blanco,
pero la resina que fluye un poco ms tarde tiene color amarillo lim%n.
46
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
"e cuaja formando unas cintas de consistencia gruesa que al secarse pierden
aproximadamente el 71 6 del agua que contienen.
Qna &e# solidificado, el tragacanto es muy quebradi#o y se recoge con facilidad
para su uso comercial.
!a planta del tragacanto, espinosa y frondosa, crece en :ersia, Burqua. Grecia
y ciertas partes del sur y el este deEuropa.
El tragacanto pul&eri#ado, de color amarillento, es insaboro e inodoro y no se
disuel&e del todo en agua. :ero se disuel&e perfectamente en un medio
alcalino.
D@III.--&CTI'AS
!as mermeladas y deri&ados de frutas en los que inter&ienen las pectinas se
)an elaborado desde )ace siglos. En 7E-2, el qumico franc8s ,enri Graconnot
aisl% las pectinas por primera &e#, reconociendo su papel en esos productos.
!a producci%n comercial de pectinas comen#% en 754E en (lemania, a partir de
los restos de la fabricaci%n de #umo de man#ana. (ctualmente se obtienen de
los restos de la extracci%n de #umo de man#ana y, sobre todo, de los de la
industria de los #umos de ctricos. !a pectina de man#ana suele ser de un color
algo ms oscuro, debido a las reaccciones de pardeamiento en#imtico. !a
pectina se extrae con agua caliente acidificada, perecipitndo la de la
disoluci%n con etanol o con una sal de aluminio.
!as pectinas estn formadas fundamentalmente por largas cadenas formadas
por unidades de cido galactur%nico, que puede encontrarse como tal cido,
con el grupo carboxilo libre, o bien o con el carboxilo esterificado por metanol
+metoxilado/.
En las frutas, la mayora de los grupos cidos del cido galactur%nico estn
esterificados por metanol. Este metanol fuede perderse con relati&a facilidad
por )idr%lisis cida o en#imtica, dejando el grupo cido libre. En funci%n del
porcentaje de restos de cido galactur%nico esterificado, las pectinas se
clasifican como Ode alto metoxiloO, cuando este porcentaje es superior al 246, y
Ode bajo metoxiloO, cuando es inferior.
-cti!# d #"to mto7i"o
47
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
-&CTI'A D& BA0O *&TODI/O
En las pectinas existen #onas en las que la continuidad de la cadena se rompe
por la presencia de algunos restos de ramnosa, con ramificaciones de
galactosa, arabinosa y xilosa. !a proporci%n es de alrededor de una ramnosa
por cada 14 galactur%nicos, pero no se encuentran dispersas indi&idualmente,
sino agrupadas en algunas #onas, las llamadas O#onas peludasO. !as O#onas
peludasO de las pectinas estn formadas por una cadena de
ramnogalacturonano, con unidades alternas de cido galactur%nico y ramnosa,
con ramificaciones sobre la ramnosa que pueden ser de cuatro tipos9 *adenas
lineales de galactosa, cadenas ramificadas de arabinosa, cadenas lineales de
galactosa con alguna ramificaci%n de arabinosa, y cadenas ramificadas de
galactosa con alguna arabinosa.
En los &egetales, la pectina se encuentra en forma insoluble, la llamada
OprotopectinaO, que se solubili#a durante la maduraci%n de las frutas y en la
extracci%n con cido, formando la pectina soluble. En este proceso se pierden
sobre todo las regiones ramificadas. !a pectina de remolac)a a#ucarera
contiene algunos grupos ferolilo en lugar del metanol.
B&/&S D& -&CTI'A D& A/TO *&TODI/O
!a primera condici%n para obtener geles de pectina de alto metoxilo es que el
p, sea bajo, :ara que los grupos cidos, minoritarios, se encuentren
fundamentalmente en forma no ioni#ada, y no existan repulsiones entre cargas.
( p, H,2, aproximadamente la mitad de los grupos carboxilo del cido
galactur%nico se encuentran ioni#ados, pero por debajo de p, - el porcentaje
es ya muy pequeo. !as cadenas de pectinas de alto metoxilo pueden
entonces unirse a tra&8s de interacciones )idrof%bicas de los grupos metoxilo o
mediante puentes de )idr%geno, incluidos los de los grupos cidos no
ioni#ados, siempre que exista un material muy )idr%filo +a#'car/que retire el a
agua. En consecuencia, las pectinas de alto metoxilo formarn geles a p, entre
7 y H,2, con contenidos de a#'car entre el 226 como mnimo y el E26.
El grado de esterificaci%n de las pectinas de alto metoxilo influye muc)o sobre
sus propiedades. En particular, a mayor grado de esterificaci%n, mayor es la
temperatura de gelificaci%n. :or ejemplo, una pectina con un grado de
esterificaci%n del C26 es capa# de gelificar ya a temperaturas de 52], y lo )ace
en muy pocos minutos a temperaturas por debajo de E2]*. :or esto se llaman
Opectinas rpidasO. "on, por ejemplo, las que se utili#an en la fabricaci%n de
48
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
gominolas, que con una concentraci%n muy ele&ada de a#'car, )asta el E46
de s%lidos, forman geles que pueden desmoldearse al poco tiempo.
En cambio, una pectina con un grado de esterificaci%n del 326 no gelifica auna
temperatura de C2]*, y tarda alrededor de media )ora en )acerlo a 32]*. Es lo
que se llama una Opectina lentaO. (dems, las pectinas con un grado de
esterificaci%n mayor forman geles que son ire&ersibles t8rmicamente, mientras
que los geles formados por pectinas de grado de esterificaci%n menor son
re&ersibles.
:ara cada tipo de pectina con un grado de metoxilaci%n concreto existe una
combinaci%n %ptima de concentraci%n de a#'car y p,, aunque se pueden
obtener geles dentro de un cierto rango de p,.
B&/&S D& -&CTI'A D& BA0O *&TODI/O
En el caso de las pectinas de bajo metoxilo, el mecanismo de formaci%n de
geles es totalmente distinto, ya que la uni%n entre cadenas se produce a tra&8s
de iones de calcio, que forman puentes entre las cargas negati&as. !a
estructura es semejante a la Ocaja de )ue&osO de lso geles de alginato, pero
algo menos ordenada, dada la presencia de grupos esterificados entre los
galactur%nicos sin esterificar. !a concentraci%n de calcio es importante )asta
llegar a una cierta cantidad, que depende de cada tipo concreto de pectina, y
que se conoce como Osaturaci%n de calcioO. "uele estar en torno a las 244
ppm. :or encima, una mayor cantidad de calcio no tiene efecto, o incluso en
algunos casos puede llegar a debilitar el gel. Esto no sucede en el caso de
otros geles de este tipo, como es el de alginato. !as pectinas de bajo metoxilo
forman geles de consistencia mxima con cantidades de calcio que oscilan de
-4 a 744 mg de por gramo de pectina. !a presencia de a#'car reduce muc)o la
cantidad de calcio necesaria. *onsecuentemente, a menor cantidad de a#'car
presente en el producto, es necesario utili#ar pectinas de metoxilo menor para
obtener la misma consistencia
-&CTI'AS A*IDADAS
!as pectinas amidadas se obtienen mediante procesos qumicos, forrmando
amidas con amoniaco en algunos de los grupos carboxilo de pectinas de bajo
metoxilo. $orman geles en presencia de calcio, y tienen como &entaja una
mayor tolerancia frente a la concentraci%n de este i%n, en comparaci%n con las
pectinas de bajo metoxilo con&encionales. ( mayor grado de amidaci%n, la
temperatura de formaci%n de geles es tambi8n mayor.
/AS -&CTI'AS CO*O &STABI/IEA'T&S
las pectinas se comportan muy bien como estabili#antes de las casenas frente
a los tratamientos t8rmicos a p, cido. Dado que a p, por encima de H,2 las
pectinas tienen carga negati&a, son capa&ces de unirse a las regiones con
carga positi&a de las micelas, formando una Obola peludaO que se mantiene en
suspensi%n.
4+
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
!as pectinas, como muc)os otros polisacridos, se )inc)an muy rpidamente
con el agua, y por eso cuando se aaden de golpe, y especialmente si se
aade agua sobre el s%lido, forman agregados difciles de disol&er. !a soluci%n
es separar las partculas cuando se se me#cla el polisacrido con el agua, con
sistemas mecnicos o me#clandolo pre&iamente con otro material no acuoso.
son relati&amente inestables desde el punto de &ista qumico, especialmente a
temperaturas ele&adas. "u mxima estabilidad est en torno a p, 1. :ueden
perder grupos metoxilo, )idroli#arse, y en medio neutro o alcalino romperse por
beta<eliminaci%n. Esto afecta muy negati&amente a su &iscosidad y capacidad
de formaci%n de geles.
DID.-A/*IDO'
El almid%n es un polisacrido de reser&a alimenticia predominante en las
plantas, y proporciona el C4<E46 de las caloras consumidas por los )umanos
de todo el mundo. Banto el almid%n como los productos de la )idr%lisis del
almid%n constituyen la mayor parte de los carbo)idratos digestibles de la dieta
)abitual. Del mismo modo, la cantidad de almid%n utili#ado en la preparaci%n
de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las
)arinas usadas para )acer pan y otros productos de panadera.
!os almidones comerciales se obtienen de las semillas de cereales,
particularmente de ma# +,ea ma*s/, trigo +riticum spp./, &arios tipos de arro#
+"r*za sati%a/, y de algunas races y tub8rculos, particularmente de patata
++olanum tuberosum/, batata +-pomoea batatas/ y mandioca +.anihot
esculenta/. Banto los almidones como los almidones modificados tienen un
n'mero enorme de posibles aplicaciones en los alimentos, que incluyen las
siguientes9 ad)esi&o, ligante, enturbiante, formador de pelculas, estabili#ante
de espumas, agente anti<en&ejecimiento de pan, gelificante, glaseante,
)umectante, estabili#ante, texturi#ante y espesante.
El almid%n se diferencia de todos los dems carbo)idratos en que, en la
naturale#a se presenta como complejas partculas discretas +grnulos/. !os
grnulos de almid%n son relati&amente densos, insolubles y se )idratan muy
mal en agua fra. :ueden ser dispersados en agua, dando lugar a la formaci%n
de suspensiones de baja &iscosidad que pueden ser fcilmente me#cladas y
bombeadas, incluso a concentraciones mayores del H26.
El trigo, el centeno ++ecale cereale/ y la cebada +/ordeum %ulgare/ tienen dos
tipos de granos de almid%n9 los grandes lenticulares y los pequeos esf8ricos.
En la cebada, los granos lenticulares se forman durante los primeros 72 das
despu8s de la polini#aci%n. !os pequeos grnulos, representando un total de
EE6 del n'mero de granos, aparecen a los 7E<H4 das posteriores a la
polini#aci%n.
!os almidones de los cereales contienen pequeas cantidades de grasas. !os
lpidos asociados al almid%n son, generalmente, lpidos polares, que necesitan
disol&entes polares tales como metanol<agua, para su extracci%n.
Generalmente el ni&el de lpidos en el almid%n cereal, est entre 4.2 y 76. !os
almidones no cereales no contienen esencialmente lpidos.
5,
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
Vumicamente es una me#cla de dos polisacridos muy similares, la amilosa y
la amilopectinaI contienen regiones cristalinas y no cristalinas en capas
alternadas. :uesto que la cristalinidad es producida por el ordenamiento de las
cadenas de amilopectina, los grnulos de almid%n c8reo tienen parecido grado
de cristalinidad que los almidones normales. !a disposici%n radial y ordenada
de las mol8culas de almid%n en un grnulo resulta e&idente al obser&ar la cru#
de polari#aci%n +cru# blanca sobre un fondo negro/ en un microscopio de
polari#aci%n cuando se colocan los polari#adores a 54T entre s. El centro de la
cru# corresponde con el )ilum, el centro de crecimiento de grnulo.
!a amilosa es el producto de la condensaci%n de D<glucopiranosas por medio
de enlaces glucosdicos a+7,1/, que establece largas cadenas lineales con -44<
-244 unidades y pesos moleculares )asta de un mill%nI es decir, la amilosa es
una a<D<+7,1/<glucana cuya unidad repetiti&a es la a<maltosa. Biene la facilidad
de adquirir una conformaci%n tridimensional )elicoidal, en la que cada &uelta de
)8lice consta de seis mol8culas de glucosa. El interior de la )8lice contiene
s%lo tomos de )idr%geno, y es por tanto lipoflico, mientras que los grupos
)idroxilo estn situados en el exterior de la )8lice. !a mayora de los almidones
contienen alrededor del -26 de amilosa. !os dos almidones de ma#
com'nmente conocidos como ricos en amilosa que existen comercialmente
poseen contenidos aparentes de masa alrededor del 2-6 y del C4<C26.
!a amilopectina se diferencia de la amilosa en que contiene ramificaciones que
le dan una forma molecular a la de un rbolI las ramas estn unidas al tronco
central +semejante a la amilosa/ por enlaces a<D<+7,3/, locali#adas cada 72<-2
unidades lineales de glucosa. "u peso molecular es muy alto ya que algunas
fracciones llegan a alcan#ar )asta -44 millones de daltones. !a amilopectina
constituye alrededor del C26 de los almidones ms comunes. (lgunos
almidones estn constituidos exclusi&amente por amilopectina y son conocidos
como c8reos. !a amilopectina de papa es la 'nica que posee en su mol8cula
grupos 8ster fosfato, unidos ms frecuentemente en una posici%n .<3, mientras
que el tercio restante lo )ace en posici%n .<H.
.9...-,OR*A D& /OS BRA'OS D& A/*ID)'
El tamao y la forma de los granos de almid%n de las c8lulas del endospermo,
&ara de un cereal a otroI en el trigo, centeno, cebada, ma#, sorgo y mijo, los
granos son sencillos, mientras que los de arro# son compuestos. !a a&ena
tiene granos sencillos y compuestos predominando estos 'ltimos.
!a mayor parte de los granos de almid%n de las c8lulas del endospermo
prismtico y central del trigo tiene dos tamaos9 grande, H4<14 micras de
dimetro, y pequeo, 7<2 micras, mientras que los de las c8lulas del
endospermo sub<aleurona, son principalmente de tamao intermedio 3<72
micras de dimetro. En las c8lulas del endospermo sub<aleurona )ay
relati&amente ms protena y los granos de almid%n estn menos apretados
que en el resto del endospermo.
51
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
.9.2.-B&/ATI'IEACI)'
!os grnulos de almid%n son insolubles en agua fra, pero pueden embeber
agua de manera re&ersibleI es decir, pueden )inc)arse ligeramente con el agua
y &ol&er luego al tamao original al secarse. "in embargo cuando se calientan
en agua, los grnulos de almid%n sufren el proceso denominado gelatini#aci%n,
que es la disrupci%n de la ordenaci%n de las mol8culas en los grnulos.
Durante la gelatini#aci%n se produce la lixi&iaci%n de la amilosa, la
gelatini#aci%n total se produce normalmente dentro de un inter&alo ms o
menos amplio de temperatura, siendo los grnulos ms grandes los que
primero gelatini#an.
!os di&ersos estados de gelatini#aci%n pueden ser determinados utili#ando un
microscopio de polari#aci%n. Estos estados son9 la temperatura de iniciaci%n
+primera obser&aci%n de la p8rdida de birrefrigerancia/, la temperatura media,
la temperatura final de la p8rdida de birrefrigerancia +B$:G, es la temperatura a
la cual el 'ltimo grnulo en el campo de obser&aci%n pierde su birrefrigerancia/,
y el inter&alo de temperatura de gelatini#aci%n.
(l final de este fen%meno se genera una pasta en la que existen cadenas de
amilosa de bajo peso molecular altamente )idratadas que rodean a los
agregados, tambi8n )idratados, de los restos de los grnulos.
.9.3.-R&TROBRADACI)'
"e define como la insolubili#aci%n y la precipitaci%n espontnea, principalmente
de las mol8culas de amilosa, debido a que sus cadenas lineales se orientan
paralelamente y accionan entre s por puentes de )idr%geno a tra&8s de sus
m'ltiples )idroxilosI se puede efectuar por di&ersas rutas que dependen de la
concentraci%n y de la temperatura del sistema. "i se calienta una soluci%n
concentrada de amilosa y se enfra rpidamente )asta alcan#ar la temperatura
ambiente se forma un gel rgido y re&ersible, pero si las soluciones son diluidas,
se &uel&en opacas y precipitan cuando se dejan reposar y enfriar lentamente
pero en si no se tiene un concepto claro dedido a las palabras que se utili#an
en este articulo.
!a retrogradaci%n esta directamente relacionada con el en&ejecimiento del pan,
las fracciones de amilosa o las secciones lineales de amilopectina que
retrogradan, forman #onas con una organi#aci%n cristalina muy rgida, que
requiere de una alta energa para que se rompan y el almid%n gelatinice.
(NEP. +75<47<4E/9 !as mol8culas de amilosa y amilopectina estn dispersas
en la soluci%n acuosa +gelatini#ada/ de almid%n. Despu8s del enfriamiento, las
porciones lineales de &arias mol8culas se colocan paralelamente debido a la
formaci%n de enlaces ,. Esto obliga a las mol8culas de agua a apartarse y a
permitir que las mol8culas cristalicen juntas. *uando se disuel&e el almid%n en
agua, la estructura cristalina de las mol8culas de amilosa y amilopectina se
pierde y 8stas se )idratan, formando un gel, es decir, se gelatini#a. "i se enfra
este gel, e inclusi&e si se deja a temperatura ambiente por suficiente tiempo,
las mol8culas se reordenan, colocndose las cadenas lineales de forma
52
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
paralela y formando puentes de )idr%geno. *uando ocurre este
reordenamiento, el agua retenida es expulsada fuera de la red +proceso
conocido como sin8resis/, es decir, se separan la fase s%lida +cristales de
amilosa y de amilopectina/ y la fase acuosa +agua lquida/. El fen%meno de
sin8resis puede obser&arse en la &ida cotidiana en las cremas de pastelera,
yogures, salsas y pur8s. :ara &er una imagen de este proceso se puede ir a9
)ttp9NNFFF.landfood.ubc.caNcoursesNfn)NH47NFaterNFaterq2.)tm
.9.4.-B&/I,ICACI)'
Bipo de almid%n =a# Brigo
(milosa -C 6 -1 6
$orma del grnulo (ngular poligonal, esf8rico Esf8rico o lenticular
Bamao 2<-2 micras 77<17 micras
Bemperatura de
gelatini#aci%n
3-<C- T* 2E<31 T*
*aractersticas del
gel
Biene una &iscosidad media,
es opaco y tiene una
tendencia muy alta a
gelificar
?iscosidad baja, es
opaco y tiene una alta
tendencia a gelificar
.9.A.-A/*ID)' G AR6(&O/OB2A
Debido a las cualidades morfol%gicas diferenciadas con que cuentan los
grnulos de almid%n seg'n la planta a la cual pertenecen, se )a diseado una
t8cnica de in&estigaci%n paleoetnobotnica +granos de almid%n en arqueologa/
de gran ayuda para la arqueologa de las regiones tropicales del mundo.
=uc)as plantas, sobre todo tuberosas y de semillas, no )aban podido ser
identificadas en los contextos arqueol%gicos de los tr%picos, situaci%n que
arrestaba el conocimiento que se poda tener sobre la importancia que tu&ieron
las plantas para los pueblos antiguos de estas reas. !os grnulos de almid%n,
al ser estructuras perdurables en las )erramientas arqueol%gicas relacionadas
con la producci%n de alimentos y otros deri&ados, pueden ser recuperados e
identificados. El proceso de extracci%n de almidones de )erramientas
arqueol%gicas comien#a con la recolecci%n de muestras de sedimentos en los
poros, grietas y fisuras de dic)as )erramientas para luego someterlas a un
53
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
proceso de separaci%n qumica +por medio de centrifugaci%n con cloruro de
cesio/.
Gracias a la aplicaci%n del estudio de granos de almid%n en arqueologa, en la
actualidad existen &arias in&estigaciones sobre el origen y e&oluci%n de las
plantas en el neotr%pico americano que )an ser&ido para comen#ar a tra#ar, de
manera efecti&a, muc)as de las dinmicas bioculturales en torno al desarrollo
de las plantas econ%micas +sil&estres y dom8sticas/ y de la complejidad
sociocultural de los pueblos indgenas.
:ara conocer ms sobre granos de almid%n y arqueologa busque en la ceb9
granos de almid%n y arqueologa +starch grain anal*sis and archaeolog*/.
.9.M.-A/*ID)' G &@O/(CI)' H(*A'A
n&estigaciones concluidas en septiembre de -44C reali#adas por el equipo
dirigido por Nat)aniel Domi)y )an demostrado que el ,omo sapiens +el ser
)umano/ posee copias adicionales de un gen denominado (=U7 el cual es
bsico para sinteti#ar la en#ima amilasa en las glndulas sali&ales y, en el
pncreas. *oncretamente, el ser )umano posee ms (=U7 que los dems
primates +triplica en cantidad a sus parientes &i&os ms cercanos9 los
c)impanc8s y los bonobos/.
Esta copia abundante de (=U7 en el ser )umano le )a posibilitado sobre&i&ir
ante carestas de carnes o frutas merced a dietas ricas en almid%n como el que
se encuentra en cereales, tub8rculos y bulbos. "e considera que la capacidad
de asimilar el almid%n por parte de los ancestros del )umano ocurri% unos -
millones de aos antes del presente y est asociado al rpido desarrollo del
cerebro debido al rpido aporte de carbo)idratos los cuales son un excelente
combustible para la acti&idad cerebral. !os animales que se alimentan de
bulbos y de tub8rculos producen masa corporal a partir del almid%n con
patrones coincidentes con los de los ancestros )umanos.
('n entre las poblaciones )umanas actuales se encuentran pequeas
diferencias de dosaje de la (=U7 seg'n predomine o no una dieta rica en
almid%n9 la mayora de los japoneses actuales, con una dieta en la cual abunda
el almid%n procedente del arro# poseen ms gen (=U7 que poblaciones con
dietas ms carn&oras como los turcos ya>utas de "iberia o los bia>a de `frica.
Empero, no todas parecen ser &entajas en la capacidad )umana de consumir y
metaboli#ar el almid%n, sus carbo)idratos de combusti%n rpida parecen
pro&ocar la afecci%n llamada sndrome de )gado graso, tal afecci%n se &era
particularmente potenciada cuando a una dieta muy abundante en almid%n +con
ele&ado ndice gluc8mico/ se le suma un modo de &ida sedentario como el que
es frecuente en las sociedades urbanas contemporneas.
DD.-C&/(/OSA
!a celulosa es un polisacrido compuesto exclusi&amente de mol8culas de
glucosaI es pues un )omopolisacrido +compuesto por un solo tipo de
monosacrido/I es rgido, insoluble en agua, y contiene desde &arios cientos
54
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
)asta &arios miles de unidades de Z<glucosa. !a celulosa es la biomol8cula
orgnica ms abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestres.
20...-&str%ct%r# d "# c"%"os#
!a celulosa se forma por la uni%n de mol8culas de Z<glucosa mediante enlaces
Z<7,1<.<glucosdico. :or )idr%lisis da glucosa. !a celulosa es una larga cadena
polim8rica de peso molecular &ariable, con f%rmula emprica +*
3
,
74
.
2
/
n
, con un
&alor mnimo de nJ -44.
Estructura de la celulosaI a la i#quierda, Z<glucosaI a la derec)a, &arias Z<
glucosa unidas
!a celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen
m'ltiples puentes de )idr%geno entre los grupos )idroxilo de distintas cadenas
yuxtapuestas de glucosa, )aci8ndolas impenetrables al agua, lo que )ace que
sea insoluble en agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared
celular de las c8lulas &egetales.
20.2.-,%!ci5! d "# c"%"os#
!a celulosa es un polisacrido estructural en las plantas ya que forma parte de
los tejidos de sost8n. !a pared de una c8lula &egetal jo&en contiene
aproximadamente un 146 de celulosaI la madera un 24 6, mientras que el
ejemplo ms puro de celulosa es el algod%n con un porcentaje mayor al 546.
( pesar de que est formada por glucosas, los animales no pueden utili#ar la
celulosa como fuente de energa, ya que no cuentan con la en#ima necesaria
para romper los enlaces Z<7,1<glucosdicosI sin embargo, es importante
incluirla en la dieta )umana +fibra diet8tica/ porque al me#clarse con las )eces,
facilita la digesti%n y defecaci%n, as como pre&iene los malos gases.
En el intestino de los rumiantes, de otros )erb&oros y de termitas, existen
microorganismos, muc)os metan%genos, que poseen una en#ima llamada
celulasa que rompe el enlace Z<7,1<glucosdico y al )idroli#arse la mol8cula de
celulosa quedan disponibles las glucosas como fuente de energa.
,ay microorganismos +bacterias y )ongos/ que &i&en libres y tambi8n son
capaces de )idroli#ar la celulosa. Bienen una gran importancia ecol%gica, pues
reciclan materiales celul%sicos como papel, cart%n y madera. De entre ellos, es
de destacar el )ongo richoderma reesei, capa# de producir cuatro tipos de
celulasas9 las 7,1<Z<D<glucancelobio)irolasas *G, i y *G, y las endo<7,1<Z<
D<glucanasa EG y EG . =ediante t8cnicas biotecnol%gicas se producen esas
55
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
en#imas que pueden usarse en el reciclado de papel, disminuyendo el coste
econ%mico y la contaminaci%n.
20.3.-Histori# 9 #p"ic#cio!s
!a celulosa es la sustancia que ms frecuentemente se encuentra en la pared
de las c8lulas &egetales, y fue descubierta en 7EHE. !a celulosa es la
biomol8cula orgnica ms abundante de los seres &i&os.
!a celulosa constituye la materia prima del papel y de los tejidos de fibras
naturales. Bambi8n se utili#a en la fabricaci%n de explosi&os +el ms conocido
es la nitrocelulosa o Op%l&ora para armasO/, celuloide, seda artificial, barnices,
etc.
DDI.-D&DTRA'OS
El dextrano es un polisacrido complejo y ramificado formado por muc)as
mol8culas de glucosa unidades en cadenas de longitud &ariable +de 74 a 724
>ilodaltons/, usado como antitromb%tico +anti<plaqueta/ y para reducir la
&iscosidad de la sangre.
!a cadena consiste en uniones glucosdicas X7<S3 entre mol8culas de glucosa,
mientras que las ramificaciones empie#an en uniones X7<S1 +en algunos casos
tambi8n en uniones X7<S- y X7<SH/. El dextrano es sinteti#ado a partir de la
sacarosa por ciertas bacterias cido<lcticas, de las cuales la ms conocidas
son 0euconostoc mesenteroides y +treptococcus mutans. !a placa dental es
rica en dextrano.
R&,&R&'CIAS BIB/IOBR1,ICAS
$ennema, .Fen ;. @Vumica de los alimentosA -a. ed.
cade, !. G. @Vumica .rgnicaA -a. ed.
)ttp9NNFFF.nlm.ni).go&NmedlineplusNspanis)NencyNarticleN44-135.)tmd$u
nciones
)ttp9NNes.Fi>ipedia.orgNFi>iNVu6*H6(Dmicaedeelosealimentos
56
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
)ttp9NNes.geocities.comNae)eramire#Nglucidos.doc
)ttp9NNFFF.itescam.edu.mxNprincipalNsylabusNfpdbNrecursosNr7EC22.D.*
I'DIC&
HTT-://NNN.SCRIBD.CO*/DOC/4990032/CARBOHIDRATOS-&'-/A-
6(I*ICA-D&-/OS-A/I*&'TOS..........................................................................
D&DICATORIA......................................................................................................
57
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
I'TROD(CCI)'..................................................................................................2
R&S(*&'............................................................................................................3
CARBOHIDRATOS..............................................................................................4
I.-DEFINICIN DE CARBOIDRA!O.................................................................................................."
II.-!I#O$ DE CARBOIDRA!O$.........................................................................................................."
2?1?-LOS CARBOHIDRATOS COMPLEJOS ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????5
2?2?-LOS CARBOHIDRATOS SIMPLES ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????6
III.-%ONO$AC&RIDO$............................................................................................................................'
3?1?-PROPIEDADES @ASICASB???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????7
3?2?-PROPIEDADES QUAMICASB????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????1,
I(.-RE$)%EN DE *A$ %&$ I%#OR!AN!E$ REACCIONE$ DE *O$ %ONO$AC&RIDO$+. ,-
(.-C*A$IFICACION................................................................................................................................,.
5?1?-POR EL GRUPO @UNCIONAL?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????13
5?2?-POR EL NCMERO DE DTOMOS DE CARBONO EN SU CADENA MOLECULAR??????????????14
(I.-%ONO$AC&RIDO$ I%#OR!AN!E$............................................................................................,"
(II.-%ONO$AC&RIDO$ DERI(ADO$................................................................................................,'
@III.-6(2*ICA D& /A CARA*&/IEACI)'........................................................9
/.,.-REACCIONE$ DE CARA%E*I0ACIN......................................................................................,1
/.-.-FAC!ORE$ 2)E INF*)3EN EN *A CARA%E*I0ACIN.....................................................-,
ID.- R&ACCI)' D& *AI//ARD .......................................................................2.
D.-CO'TRO/ D& /A R&ACCI)' D& OSC(R&CI*I&'TO ............................32
DI.-&,&CTOS DAKI'OS D&/ OSC(R&CI*I&'TO ........................................34
DII.-O/IBOSAC1RIDOS....................................................................................3A
,-.,.-F)NCIONE$ DE *O$ O*I4O$&CARIDO$ EN DI$O*)CIN...............................................5
ALIMENTOS PROCESADOS ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????38
DIII.--O/ISAC1RIDOS......................................................................................3F
,..,.-C*A$IFICACIN DE *O$ #O*I$AC&RIDO$...........................................................................1
SEGCN LA COMPOSICIEN ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????41
DI@.-ABAR..........................................................................................................4.
ESTRUCTURA ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????42
D@.-CARRAB&'ATOS......................................................................................43
58
CARBOHIDRATOS QUIMICA DE LOS ALIMENTOS
D@I.-BO*A AR1BIBA.......................................................................................44
D@II.-TRABACA'TO.........................................................................................4M
G*4' .&'!'$'-.*?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????46
D@III.--&CTI'AS................................................................................................4O
GELES DE PECTINA DE ALTO METOFILO????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????48
GELES DE PECTINA DE BAJO METOFILO?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????4+
PECTINAS AMIDADAS???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????4+
LAS PECTINAS COMO ESTABILIGANTES ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????4+
DID.-A/*IDO'...................................................................................................A0
,1.,.-FOR%A DE *O$ 4RANO$ DE A*%IDN ...............................................................................6,
,1.-.-4E*A!INI0ACIN........................................................................................................................6-
,1...-RE!RO4RADACIN ....................................................................................................................6-
,1.".-4E*IFICACIN..............................................................................................................................6.
,1.6.-A*%IDN 3 AR2)EO*O47A ....................................................................................................6.
,1.'.-A*%IDN 3 E(O*)CIN )%ANA.......................................................................................6"
DD.-C&/(/OSA.................................................................................................A4
-8.,.-Estructura 9e la celulosa..................................................................................................................66
-8.-.-Funci:n 9e la celulosa.......................................................................................................................66
-8...-istoria ; aplicaciones .....................................................................................................................6'
DDI.-D&DTRA'OS.............................................................................................AM
R&,&R&'CIAS BIB/IOBR1,ICAS..................................................................AM
5+

You might also like