OBJETIVOS

Comprobar los efectos activadores del grupo hidroxilo OH

-
en el anillo aromtico
(fenol).
Obtener la baquelita como una resina resultante de la reaccin de fenol y
formaldehido

FUNDAMENTO TERICO
Los fenoles son compuestos que presentan en su estructura uno o varios grupos OH
-
ligados a
un anillo bencnico, los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas
sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse
nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (m-
dihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).






Las diferencias estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH est unido a un
carbn hibridado sp
2
en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado
a un carbono hibridado sp
3
,este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al
oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los
alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo
OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas y que se les
agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.

Propiedades fsicas
Debido a que los fenoles contienen grupos OH

pueden formar puentes de hidrgeno, Los

fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy
solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e
irritantes.
El fenol tiene un punto de fusin de 43C y un punto de ebullicin de 181C. La adicin de un
segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces
de hidrgeno entre las molculas; en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto de
ebullicin (281C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.
La formacin de puentes de hidrgeno en los fenoles tambin explica su solubilidad en agua.
La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de H
2
O. Recordemos que el benceno no polar,
C
6
H
6
, es inmiscible en agua.

Acides del los fenoles
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia
del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin
sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre
en el caso de los aniones alcxido.
Reacciones del anillo aromtico
El fenol esta altamente activado en la posicin orto-para, debido a que el OH
-
es un poderoso
activante por ello las reacciones de sustitucin electroflica son instantneas, donde los
nuclefilos sustituyen a los 3 hidrogenos de dichas posiciones, careciendo de esta forma de
una selectividad.






Reconocimiento de los fenoles con in frrico
Los fenoles dan coloraciones, generalmente, con las soluciones que contienen iones frricos,
mientras que los alcoholes no los dan. Se hace uso de esta propiedad para detectar y medir
cuantitativamente compuestos fenlicos en solucin. El Fenestix es un reactivo utilizado como
prueba urinaria para el cido p-aminosaliclico (PBAS), droga utilizada en el tratamiento de la
tuberculosis. Consiste en una tira de papel absorbente conteniendo entre otros, sulfato frrico
y amonio.

La Baquelita:
La baquelita es un copolmero formado a partir de molculas de fenol y formaldehido, los
copolmeros a diferencia de los homopolmeros, que estn formados por unidades
monomricas idnticas (por ejemplo, el polietileno), los copolmeros estn constituidos al
menos por dos monmeros.
La baquelita tiene un aspecto oscuro, duro y frgil, con aspecto metlico, presenta un alto
grado de entrecruzamiento de la estructura molecular, lo que le confiere la propiedad de ser
un plstico termoestable, es decir que puede moldearse apenas concluida su preparacin, una
vez que se enfra la baquelita no puede volver a ablandarse.
Adems poseen propiedades aislantes por lo que se emplea en la fabricacin de elementos
elctricos y electrnicos: Interruptores, enchufes, placa de soporte para circuitos impresos. Al
no ablandarse por el calor y por aprovechar sus propiedades aislantes tanto trmicas como
elctricas, la Baquelita tambin se emplea para mangos de utensilios y aparatos sometidos al
calor, aparatos de mandos elctricos, tapones.


















OBSERVACIONES

SINTESIS DE LA BAQUELITA

Disolvimos unos gramos de fenol en formaldehido al 40 %, los cristales de fenol eran
una mezcla de cristales rojos e incoloros, sin embargo el color rojizo se debe a la
oxidacin del fenol ya que en realidad son incoloros.
A la solucin anterior le adicionamos amoniaco concentrado y tras una agitacin
constante la solucin se torno lechosa, tapamos el tubo con un corcho el cual tena un
tubo largo para la salida de los gases, luego calentamos la solucin en bao mara.
En el transcurso del calentamiento la apariencia lechosa desapareci tornndose
incolora, posteriormente se observo la formacin de 2 fases, la fase superior era
lechosa y la fase inferior amarilla lechosa la cual era muy viscosa.
Decantamos la fase superior, a la fase inferior se le adiciono cido actico glacial en
calentamiento hasta que la solucin se torno amarilla-naranja transparente, al enfriar
la solucin, mostraba una alta viscosidad, su apariencia era similar a la miel de abeja.

Bromacin del fenol

Disolvimos un pequeo cristal de fenol en agua(solucin incolora), posteriormente
aadimos agua de bromo, dicha sustancia formaba una precipitado blanco con la
solucin de fenol, con una gota en exceso de bromo acuoso torno a la solucin de
color amarillo.
Adicionamos una pisca de bisulfito de sodio a la muestra anterior tornando incolora a
la solucin, el precipitado blanco permaneca sin cambio.

CONCLUSIONES

La mayora de los fenoles son incoloros sin embargo, al igual que las aminas
aromticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreadas.

Los fenoles son cidos mas fuertes que sus anlogos alifticos, los alcoholes, porque
el ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia con el anillo,
mientras que la carga del ion alcoxido est localizada.

Los fenoles en medio acuoso liberan al ion fenxido, el cual es muy reactivo ya que
mantiene fuertemente activado al anillo aromtico, de esta manera si usamos como
solvente al agua las reacciones de sustitucin electroflica aromtica ocurren con
polisustitucin, sin embargo si la reaccin de SEA se lleva a cabo en un solvente no
polar, la reaccin se hace ms lenta obtenindose un producto monosustituido.

La baquelita se obtiene a partir de la polimerizacin del fenol y del formaldehido, el
producto que obtuvimos en la prctica fue una especie de gelatina naranja-amarilla la
cual puede ser moldeada, esta sustancia resulta duro al solidificar, la baquelita tiene
una amplia gama de aplicaciones gracias a sus caractersticas: elevada rigidez
dielctrica, excelente resistencia mecnica, elevado poder aislante, gran resistencia a
la humedad y Difcilmente inflamable.
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r44498.PDF
www.p-ortillo.com/.../ALCOHOLESFENOLESYETERES.pdf