Analisis Elemental II

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Pgina 1



















ANALISIS ELEMENTAL II

I.- OBJETIVOS:

Reconocer la presencia de halgenos, azufre, nitrgeno y fsforo, cianuros, fosfatos
en los compuestos a trabajar.

Propiciar la conversin de los elementos de un compuesto orgnico en sales inicas.

Utilizar los diferentes mtodos de anlisis para poder identificar la presencia de los
elementos en prueba.

II.-MARCO TEORICO:

METODO DE LASSAIGNE
Para la investigacin cualitativa del nitrgeno, halgenos fsforo y azufre en los
compuestos orgnicos. Estos se transforman en sales inorgnicas. Uno de los
procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusin de la sustancia
orgnica
Con sodio metlico que convierte Azufre en Sulfuro de Na, el Nitrgeno en Cianuro de
Na, los halgenos en halogenuros, fsforo en fosfato.
MUESTRA(C, H, O, N, S, X) NaCN, Nax, Na
2
S, NaCNS, Na
3
PO

1.- HALOGENOS (HALOGENUROS-X):
El nombre del halgeno significa Producto de sales, La familia de halgenos
comprende el Flor, Cloro, Bromo y Yodo. La electronegatividad de los halgenos
decrece del Flor al Yodo. Con el Hidrogeno forman hidrcidos y con los metales,
sales. La investigacin de halgenos se puede realizar mediante el ensayo de beilstein o
la solucin precedente de la fusin con Sodio.


A.-IDENTIFICACION DEL CLORO:

A.1) Con Nitrato de Plata.- La investigacin de halgenos en los compuestos orgnicos
se puede realizar transformando el derivado halogenado en halogenuro sdico. El ion
haluro se reconoce por la formacin de halogenuro de plata. En el caso del cloro el
precipitado de AgCl es blanco.
NaX + AgNO
3
AgX + NaNO
3

A.2) Con Dicromato de Potasio.- Solamente los cloruros pueden formar cloruro de
cromilo (vapores parduscos) cuando es tratado con dicromato de potasio + 0.5 ml de
H
2
SO
4
).
K
2
Cr
2
O
7
+ 4NaCl + 3H
2
SO
4
CrO
2
Cl
2
+ K
2
SO
4
+ 2Na
2
SO
4
+ 3H
2
O
Vapores Parduscos
B.- IDENTIFICACION DEL YODO:

B.1) Con Cloruro Frrico (FeCl
3
).- A una pequea porcin de la solucin se agrega
gotas de HCl y FeCl
3
, consiguiendo liberar al yodo en forma libre que luego tratada con
almidn o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono, etc.)
permite su identificacin.
2NaI + 2FeCl
3
2NaCl + 2FeCl
2
+ I
2

I
2 +
(C
6
H
11
O
5
) (C
6
H
11
O
5
)I
Almidn sorbato-yodo almidn azul
I
2 +
CHCl
3
I
2
CHCl
3

Grosella


B.2.-Con Agua Clorada.- En forma idntica al anterior, si agregamos a la muestra
gotas de agua clorada, esta liberara al yodo en forma molecular cuya identificacin ser
empleando los mismos reactivos que en la anterior.
Cl
2
+ NaI I
2
+2KCl
C.-IDENTIFICACION DEL BROMO:

C.1) Con Permanganato de Potasio.- A una pequea porcin de la solucin se agrega
gotas de cido sulfrico concentrado y gotas de permanganato de Potasio, consiguiendo
liberar al Bromo en forma molecular (Br29, luego al aadir cloroformo, permitir si
identificacin.

10NaBr + 2KMnO
4
+ 8H
2
SO
4
5Br
2
+ 5Na
2
SO
4
+K
2
SO
4
+2MnSO4+8H
2
O

Br
2
+CHCl
3
Br
2
CHCl
3
rojo marrn
C.2) Con Agua Clorada.- Tambin al Bromo se le identifica por el desplazamiento con
el agua clorada, eliminando previamente al Yodo con exceso de Cloro, por formacin
del cido Ydico, quedando en la solucin el Bromo libre, cuya identificacin es
semejante a la anterior.
NaBr + NaI + Cl
2
NaCl + Br
2
+ I
2
Br
2 ,
I
2
+ 5Cl
2
+ 6H
2
O 2HIO
3
+10HCl + Br
2
C.3) Con Fluorescena.- La presencia del Bromo puede identificarse con este reactivo
especfico, con la cual una coloracin roja intensa forma la EOSINA (tetrabromo
fluorescena). Primero se separa el Yodo por extraccin con tetracloruro de carbono,
luego se libera al Bromo y se identifica con la fluorescena.
NaBr + PbO
2
+ 4CHCOOH Br
2
+Pb(CH
3
COO)
2
+2CH
3
COONa + 2H
2
O



C.4.- Ensayo de Beilstein.- El ensayo de Beilstein es un mtodo rpido para investigar
halgenos, se emplea un alambre de Cu y calor, que con la muestra halogenada produce
un halogenuro voltil que a la llama da un color verde azulado

C, H, O, N, X + CuO Cu
2
X
2
+ H
2
O + CO
2
+N
2

2.- AZUFRE (SULFUROS: S
-
):
El azufre se encuentra en un estado nativo en los volcanes, de color amarillento
limn inspido, soluble en Sulfuro de Carbono, es mal conductor del calor y la
electricidad, por el frote electriza negativamente. Los estados alotrpicos del azufre son
dos formas cristalizadas, por fusin y dos formas amorfas la soluble y la insoluble.
El azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es un
reductor, con el hidrogeno bajo la accin del calor da SH2, se combina con la mayora de
los no metales dando sulfuros, se combina con los metales o mas o menos temperaturas
elevadas, dando sulfuros metlicos, usando para su obtencin de anhdrido sulfurado y
cido sulfrico, se puede preparar sulfuro de carbono, hiposulfitos, plvora negra,
vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

A.-IDENTIFICACION DE SULFUROS:
A.1) Con Acetato de Plomo.-EL Azufre en los compuestos orgnicos se investiga en la
solucin procedente de la fusin con sodio metlico. El in sulfuro se reconoce como
sulfuro de Plomo.
Na
2
S + Pb (CH
3
COO)
2
PbS + 2CH3COO
+
Na

A.2) Con Nitroprusiato de Sodio.- El in sulfuro se puede reconocer con el
nitroprusiato de sodio, se hace segn la reaccin:
Na
2
SCN + FeCl
3
Na
4
[Fe (CN)
3
NOS]



A.3) Con el Cloruro Frrico.
En caso de que la muestra contenga azufr y nitrgeno, se puede formar sulfocianuro de
sodio, que al ser calentado con cloruro frrico de una coloracin roja sangre.
Na
2
SCN + FeCl
3
Fe (SCN)
3
+ 3NaCl
3.-NITROGENO (CIANUROS: CN):
El nitrgeno de puede investigar por formacin de ferrocianuro Frrico de Azul de Prusia
o por fusin de cal salada. Algunas sustancias orgnicas nitrogenadas al ser quemadas
desprenden un olor a pelo quemado.

A.- IDENTIFICACION DEL CIANURO:
A.1) Formacin del Azul de Prusia.-la sustancia orgnica por fusin de sodio da el
cianuro sdico, el cual se convierte en ferrocianuro desodo que con el cloruro frrico
produce un precipitado de ferrocianuro insoluble de azul de Prusia.
2NaCn + FeSO
4
Fe(CN)
2
+ Na
2
SO
4

Fe(CN)
2
+ 4NaCN Na
4
Fe(CN)
6

3Na
4
[Fe(CN)6] + 4FeCl
3
Fe
4
[Fe(CN)
6
]
3
+ 12NaCl
E.2.-Formacin del Azul Bencidina.-el ion cloruro tambin puede ser reconocido con la
bencidina.



4.-FOSFORO (FOSFATO PO
4
+3
):
El fsforo existe en la naturaleza en estado de fosfato de hierro, magnesio, plomo y
principalmente de calcio, hay existencia de fsforo en la orina, en el sistema nervioso.
Presenta varios estados alotrpicos como el ordinario o blanco y el rojo. Es oxidable al aire
seco de fosforescente, soluble en sulfuro de carbono.
F.-Identificacin del Fosforo.-A la muestra se le agrega solucin de molibdato de amonio
y cido ntrico diluido. Se calienta la solucin a 50
C por dos minutos y despus se deja en

reposo. Si en un periodo de 30 minutos aparecer un precipitado amarillento, indicara la
presencia del fsforo.

Na
3
PO
4
+ 2(NH
4
)Mo
4
+ 21HNO
3
(NH
4
)
3
(PO
4
)+2M
0
O
4
+ 21NH
4
(NO
3
)+ 12H
2
O



III.- MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales:
Tubos de ensayo.
Vaso precipitado
Pinza de metal
Mechero Bunsen
Gradilla
Trpode
Rejilla de Asbesto
Soporte Universal
Bagueta
Embudo
Piceta
Papel Filtro

Reactivos:

Muestra problema (Maca) .
AcidoNitrico (HNO
3
)
Sodio Metlico (Na
(s)
)
Nitrato de Plata (Ag(NO
3
)
Acetato de Plomo ([Pb(CH
3
COO)
2
)
Cloruro frrico (FeCl
3
)
Sulfato Ferroso (FeSO
4
)
Molibdato de Amonio ([(NH)
4
MO
4
])
Dicromato de Potasio (K
2
CrO
7
)
cido Sulfrico (H
2
SO
4
)
Permanganato de Potasio (KMnO
4
)
Nitroprusiato de sodio ([Na
2
NOFe(CN)])



IV.- PARTE EXPERIMENTAL
PRE- PROCEDIMIENTO
Antes de iniciar la identificacin de elementos en compuestos orgnicos, se
realizara lo siguiente:
1. Se introduce un pequeo trozo de Na (metlico) en un tubo de ensayo bien
seco.

2. Calentar el tubo hasta que se empiece a fundir el Na y sus vapores se
eleven; inmediatamente despus agregar la muestra.

3. Verter en el tubo de ensayo agua destilada, y verter a un vaso precipitado,
continuar agregando agua destilada hasta tener 50ml de solucin inica.

4. Luego se procede a filtrar la solucin inica.



PROCEDIMIENTO
1. IDENTIFICACIN DE HALOGENUROS (X
-
)
a) Identificacin de Halogenuros

Se vierte en el tubo de ensayo una cantidad de solucin inica, luego se
agrega 1 gota de HNO
3
y 3 gotas de AgNO
3
.

Reacciones:

Observacin:
La solucin no presenta cambio.

b) Identificacin del Cl-

En un tubo de ensayo limpio y seco, agregar la muestra del problema.
Luego agregar 3 gotas de K2Cr2O7
Por ultimo agregar 3 gotas de H2SO4
Reacciones:

c) Identificacin de Br
-
1.1 Se vierte en el tubo de ensayo una cantidad de solucin inica, luego
se agrega gotas de KMnO
4
y H
2
SO
4

1.2 Luego se aade gotas de Cloroformo para su identificacin.

Reacciones:

Observacin:
La solucin no presenta cambio.
+



d) Identificacin de I
-
En un tubo de ensayo limpio y seco, agregar la muestra del problema.
Luego agregar 3 gotas de KIO3
Agregar 3 gotas de HNO3
Aadir 3 gotas de almidn.

2. IDENTIFICACION DE SULFUROS (
)

2.1 Se vierte en el tubo de ensayo una cantidad de solucin inica, luego se
agrega gotas de Pb (CH
3
COO)
2
y CH
3
COOH.
Reacciones:

Observacin:
La solucin presenta un cambio en su coloracin tornndose un color
parduzco.

Identificacin de SCN
-

agrega gotas de Nitroprusiato de sodio NaNOFe(CN).
Reacciones:

Observacin:
pardo.
+(
+(
+()
[()
]
+



agrega gotas de NaOH y FeCl
3
.

Reacciones:

Observacin:
parduzco amarillento.

3. IDENTIFICACION DE CIANURO (CN
-
)

agrega gotas de FeCl
3
y FeSO
4
.

Reacciones:

Observacin:
La solucin no presenta cambio en su coloracin.

+
()

()
()
[()
] +
[()
()
+


4. IDENTIFICACION DE FOSFATOS (PO
4
-
)

Agrega gotas de Molibdato de amonio NH
4
MoO
4

Reacciones:

Observacin:
La solucin no presenta cambio en su coloracin que indique la
presencia de (PO
4
-
).

+ (
) +



V.- CONCLUSIONES

De acuerdo a nuestro investigacin concluimos que la
maca contiene azufre y nitrgeno
Decimos que la maca contiene nitrgeno, debido a las
investigaciones realizadas ( ver anexo), y podemos decir
que en la parte experimental no se obtuvo el resultado
adecuado debido a que los reactivos pudieron presentar
impurezas.

VI.- BIBLIOGRAFIA

Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. UCurso de Qumica
Orgnica Experimental U. Alhambra, Madrid, 1974.

Qumica experimental Manual de Laboratorio , Carrasco Venegas -. Lima-
1996,3
ra
edicin.
Gua para el cultivo, aprovechamiento y conservacin de la Maca, Lida
Obregn Vilches, enero 1998.

http://www.inkanat.com/es/maca/propiedades.html
http://www.cmp.org.pe/documentos/librosLibres/maca/II-
Procesamiento-y-Constituyentes.pdf



VII.- ANEXOS
LA MACA
La maca (Lepidium peruvianum, L. meyenii , maca-maca, maino, ayak chichira,
ayak willku) es un tubrculo anual o bienal originario de las partes altas de
Per y Bolivia, por eso se llama maca de Los Andes o maca del Per y es ah
donde se cultiva ahora. Su fama le llega por ser un alimento afrodisaco natural
que aumenta la fertilidad y aumenta, como por sus cualidades nutritivas y
curativas.
Composicin Nutricional
La maca presenta un alto contenido de calcio, fsforo, hierro, cobre y
carbohidratos, necesarios para mantener y recobrar las energas. Tiene una
cantidad importante de aminocidos esenciales y contiene cidos grasos, de
los cuales el linoleico, palmtico y oleico son los ms representativos, es rica en
esteroles y con un alto contenido mineral. La composicin nutricional de la
porcin comestible:

COMPUESTO CANTIDAD
Caloras 176 hasta 384 Kcal
Agua 5,0 - 19,62%
Protena 10,10 - 18,25%
Grasa 0,2 - 2,2%
Cenizas 3,46 - 6,43%
Carbohidratos 51,81 - 76,05%
Fibra 3,85 - 8,50%
VITAMINAS (mg/100g)
Carotenos 0.07
Tiamina (B1) 0,15 - 1,17
cido Ascrbico 0,80 - 3,52
Niacina 37,27 - 43,03
Riboflavina (b2) 0,31 - 076
MINERALES (mg/100g)
Calcio 150,00 - 650,35
Magnesio 70,0 - 114,63
Hierro 62-86ppm y de 9,93 - 24,37mg/100g
Fsforo 183 - 329
Potasio 1000 - 2050
Cobre 6 a 8ppm y 5,9 mg/100g
Fuente: Maca - Planta Medicinal y Nutritiva del Per,


Las races de la Maca son un extraordinario alimento fuente de vitaminas (B1, B2
y C), minerales (potasio, calcio, fsforo, magnesio, etc.) esteroles naturales y
aceites esenciales. La maca tambin es rica en protenas y aminocidos. Entre
sus principales componentes tenemos:

cidos grasos: Existen cidos grasos empleados como antispticos y/o
antispticos locales, funguicidas y conservador de alimentos.

Alcaloides: La Maca presenta 4 alcaloides, Macana 1, 2, 3 y 4

Almidn: El almidn de la Maca contiene calcio, hierro, formando compuestos
qumicos propios que van a influenciar en la nutricin y salud del consumidor.

Fibras: En la raz de la Maca se han encontrado celulosa y lingina, es decir, una
amplia cantidad de fibras. Tanto inters en las fibras surge de las investigaciones
que dieron como resultado que una gran cantidad de fibra disminuye el riesgo de
cncer del intestino grueso, estimulando el funcionamiento intestinal ayudando al
organismo a eliminar los residuos alimenticios que no se aprovechan.

Fsforo: El fsforo de la Maca ayuda a las funciones estructurales que afectan el
esqueleto y los tejidos blandos, y a las funciones reguladoras como la transmisin
neuromuscular de los estmulos qumicos y elctricos.

Protenas: La Maca presenta un promedio de 11 gr % en la raz seca.



Tiamina: La vitamina B1, tambin conocida como tiamina, que la
encontramos en la maca tiene la siguiente estructura

La vitamina B3 conocida como niacina, cido nicotnico o vitamina PP,
con frmula qumica C
6
H
5
NO
2
es una vitamina hidrosoluble, y si estructura
es:

*Se coloca la estructura estos dos componentes de la maca,
para confirmar la presencia del Nitrgeno en dicha
sustancia, para as poder dar unas conclusiones ms
fundamentadas sobre los resultados obtenidos en el
laboratorio


CONSTANTES FISICAS

I. OBJETIVOS

Determinar experimentalmente el punto de fusin y el punto de
ebullicin, de una sustancia, por medio del Mtodo del tubo capilar y el
Mtodo de Sibolobobof respectivamente.
Identificar una sustancia segn su punto de ebullicin y de fusin.

II. MARCO TEORICO

PUNTO DE EBULLICION
El punto de ebullicin es aquella temperatura en la cual la presin de vapor
del lquido iguala a la presin de vapor del medio en el que se
encuentra.
1
Coloquialmente, se dice que es la temperatura a la cual la
materia cambia del estado lquido al estado gaseoso.
En el caso de sustancias puras a una presin fija, el proceso de ebullicin o
de vaporizacin ocurre a una sola temperatura; conforme se aade calor la
temperatura permanece constante hasta que todo el lquido ha hervido.
El punto normal de ebullicin se define como el punto de ebullicin a una
presin total aplicada de 101.325 KPa (1 atm); es decir, la temperatura a la
cual la presin de vapor del lquido es igual a una atmsfera. El punto de
ebullicin aumenta cuando se aplica presin.



PUNTO DE FUSION
El punto de fusin es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de
fases slido - lquido, es decir la materia pasa de estado slido a estado lquido,
se funde. Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura
constante. El punto de fusin es una propiedad intensiva.
El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama
ms pequea de variacin que el punto de fusin de una sustancia impura.
Cuanto ms impura sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama
de variacin.
El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se da con una sola
temperatura, ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor a 1).
En cambio, si hay impurezas, stas provocan que el punto de fusin disminuya y
el intervalo de fusin se ample. Por ejemplo, el punto de fusin del cido
benzoico impuro podra ser:
pf = 117 120

III. MATERIALES

Tubos de ensayo.
Gradilla.
Mechero de bunsen.
Vasos precipitados.
Pinzas.
Soporte universal
Tubo capilar
Trpode
Termmetro



IV. REACTIVOS

Aceite de cocina
Isopropanol
P- dimetilaminobenzaldehido

V. PROCEDIMIENTO Y REACCIONES

1. Determinacin del punto de ebullicin Mtodo del siboloboboff

colocar en un tubo de ensayo una pequea
cantidad del lquido a ensayar, se introduce en
el lquido un tubo capilar cerrado por uno de sus
extremos, dicho capilar sirve, de manmetro
indicando el instante en que se igualan la
presin de vapor del lquido y la presin
atmosfrica.
Armar el dispositivo como se muestra en la
siguiente figura.
Calentar a bao mara, en este caso se usara
aceite de cocina como bao, y observar el
capilar.
Al comienzo, del extremo abierto del capilar, se desprenden algunas
burbujas cuyo nmero aumenta rpidamente, hasta que llega un momento
en que se forma una serie continua de burbujas.
Anotar la temperatura a la que sali la primera burbuja T
1
y la
temperatura en la cual se observan la cadena de burbujas T
2
.

T
1
133 C
T
2
142 C

T
equi
= 83 C


OBSERVACION:

Para el punto de ebullicion comparando, los daos obtenidos con la teoria,
nuestra muestra del problema resulta ser el isopropanol.

2. Determinacin del punto de fusin Mtodo del tubo capilar

Llenar el tubo capilar con la muestra del problema.
Sellar el capilar por uno de sus extremos, con
ayuda del mechero.
Armar el experimento como se muestra en
figura.
Calentar a bao mara, en este caso se usara
aceite de cocina como bao, y observar el
capilar.
Una vez que aparezcan puntos translcidos,
indicio de aparicin de la fase lquida, leer
rpidamente la temperatura. No se debe
esperar (para leer la temperatura) que toda la
masa est translcida, ya que esto indica que tenemos solamente lquido,
(hemos superado el punto C de la figura 3) y por definicin, sabemos que
deben coexistir las dos fases (slida y lquida)

OBSERVACION:

Para la determinacin del punto de fusin, nuestra muestra del problema
al compararlo con la teora resulta ser el P-
dimetilaminobenzaldehido

T
fusion
=80 C


VI. CONCLUSIONES

El punto de ebullicin y de fusion, al ser nicos para cada sustancia,
caracteriza a las mismas, lo cual es de mucha utilidad en el momento de
identificar sustancias desconocidas.

Se puede determinar si la muestra es pura o no debido a la variacin de
la temperatura de su punto de ebullicin y de fusin.

VII. BIBLIOGRAFIAS

Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. UCurso de Qumica
Orgnica ExperimentalU, Alhambra, Madrid, 1974.

http://www.frro.utn.edu.ar/repositorio/catedras/quimica/1_anio/quimigeral/P
to_de_Fusion4.pdf



HIDROCARBUROS

I. OBJ ETIVOS

Identificacin experimental de alcanos, alquenos y alquinos
Estudiar y distinguir algunas reacciones caractersticas de
hidrocarburos.
Observar los cambios fsicos y qumicos; como cambios de color,
apariencia de hidrocarburos.

II. FUNDAMENTO TERICO

Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgnicos que en su estructura solo
contienen carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces,
pueden clasificarse de la siguiente forma:

Hidrocarburos
Alifticos
Saturados Alcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
Aromticos


1. ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp
3
formando 4 enlaces simples
en disposicin tetradrica. Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten
al ataque de cidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denomina
parafinas.
Nomenclatura

Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,etc.
Las ramificaciones como radicales: metilo, etilo, etc.
Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones.
Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo-.

Propiedades fsicas

Los alcanos son compuestos apolares insolubles en agua pero solubles en
disolventes no polares como el benceno, CCl
4
, cloroforme y ter.
A mayor masa molecular, es mayor las fuerzas de Van Der Waals, lo cual
significa una mayor cohesin molecular y un mayor punto de ebullicin. Si
el alcano es ramificado disminuye notablemente su punto de ebullicin y
adems cuanto ms numerosas sean las ramificaciones menor es su valor.
Los tomos ligados al tomo de carbono pueden girar libremente alrededor
del enlace sigma generndose conformaciones como las de caballete o
Newman.

Propiedades qumicas
Son bastante inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque
tiene una elevada energa de activacin.

Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH
4
+ Cl CH
3
Cl + HCl


Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa
mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:
Hidrogenacin de alcanos

CH
3
CH CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Reduccin de haluros de alquilo:

2 CH
3
CH
2
CHCH
3
2 CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+ ZnBr
2

2. ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando
180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace
produce que los hidrgenos unidos a l tengan un carcter cido y puedan dar
lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico esa el acetileno HCCH, arde con
una llama muy caliente (2800C) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones ms caractersticas son las de adicin.
Combustin
Es una oxidacin rpida que transcurre a temperaturas altas, transformando los
alcanos en dixido de carbono y agua.

C
n
H
2n+2
+ O
2
calor nCO
2
+ (n+1) H
2
O
Reactivo de Baeyer
El reactivo de Baeyer denominado as en honor al qumico orgnico alemn Adolf
Von Baeyer, es usado en qumica orgnica como una prueba cualitativa para
identificar la presencia de insaturados causados por enlaces dobles o triples entre
carbonos adyacentes.
Ni
Zn


CH
4
+ Cl
2

luz
CH
3
Cl + HCl
El reactivo de Bayer es una solucin alcalina de permanganato de potasio
(KMnO
4
), que es un potente oxidante, la reaccin con enlaces dobles o triples en
un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de violeta a marrn
oscuro.

Halogenacin
Esta reaccin consta de la sustitucin de un hidrgeno por un halgeno. Los
alcanos halgenan solo en presencia de luz

Los alquenos halogenan en presencia de luz o en la oscuridad.

3. ALQUENOS

Propiedades fsicas:
La solubilidad, punto de fusin, punto de ebullicin, la densidad de un alqueno son
similares a de correspondiente alcano con el mismo esqueleto de carbono.

Propiedades qumicas:
La nube molecular de los enlaces pide un doble enlace est ms expuesta que
las nubes electrnicas o de los enlaces negativos.
El doble enlace C =C tiene alta carga negativa entre los dos carbonos.
Los alquenos tienden a formar con otros tomos de enlaces sigmas que son ms
estables debido a la elevada densidad electrnica sobre el doble enlace.
Los alquenos pueden considerarse como bases y pueden ser atacados por
agentes electrofilicos (buscador de electrones), los reacciones tpicas de los
alquenos son ms oxidacin, polimerizacin.



III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

- Vaso precipitado.
- Pinza de madera.
- Mechero de Bunsen.
- Tubo de ensayo.
- Gradilla
- Trpode.
- Soporte universal.
- Tubo de desprendimiento.
- Matraz.
- Pipeta 5ml
- Tapn

Reactivos:

- cido sulfrico (H
2
SO
4
)
- Cal sodada ( NaOH + CaO)
- Permanganato de potasio (KMnO
4
)
- Acetato de Sodio (CH3COONa)
- Isopropil
- Agua de bromo
- Carburo de Calcio (CaC
2
)
- Reactivo de Nessler.



III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PARAFINAS (alcanos)
1.1 OBTENCION
A partir de una sal de cido carboxlico.
En un tubo de ensayo limpio y seco se vierte la mezcla dada (acetato de
sodio + cal sodada).
Colocamos un tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo.
Prendemos el mechero bunsen y calentamos el tubo con la muestra se
observa un desprendimiento de gas, este gas pasara por el tubo de
desprendimiento a otro tubo que contendr un reactivo para realizar la
respectiva identificacin del alcano.
Tomamos un palito de fsforo y lo prendemos, despus lo acercamos a la
boca del tubo de ensayo.
Se observa una llama amarilla que nos indica la presencia de metano y a la
vez una combustin incompleta.

Reaccin:
CO CO CO Na CH NaOH CaO COOONa CH
Q

2 3 2 4 3

Cal sodada
+
Acetato de
sodio


1.2 IDENTIFICACION

a) Prueba de Bayer (KMnO
4
):

En un tubo de ensayo colocamos un poco de KMnO4 y lo diluimos
adicionando agua hasta la mitad de la capacidad del tubo
Colocamos el extremo libre del tubo de desprendimiento y dejamos
que el gas burbujee
Observamos que no ocurre reaccin con el KMnO4, ya que no ha
cambio de color en la solucin, lo que nos indica que el gas es un
alqueno

b) Prueba con el Agua de Bromo
Primero preparamos el agua de bromo
KBr + 5KBrO
3
+ 6HCl 3Br
2
+ 6KCl + 3H
2
O
Agregamos a dos tubos de ensayo, y los hacemos burbujear con el gas
obtenido
Un tubo dejar que reaccione en un medio iluminado, y otro dejarlo en un
lugar sin iluminacin.
En la oscuridad se comprueba que el tubo no reacciona, manteniendo su
color, esto nos indica que la muestra dada es un alcano.
Reaccin
C
6
H
12
+ Br
2

- En la luz reacciona cambiando a un color ms intenso.
Reaccin
Lo dejamos con iluminacin (Luz) C
6
H
12
+ Br
2
C
6
H
11
Br + HBr



c) Prueba de formacin de Sales Metlicas ( con Reactivo de Nessler)

Hacemos burbujear el gas en un tubo con reactivo de Nessler.
Observamos un precipitado de color blanco, lo cual nos indica que nuestro
gas obtenido es un alcano

CH
4
+ K
2
[Hg
4
]

d) Prueba de combustibilidad
Acercamos el gas desprendido del tubo al fuego, y observaremos el color
de la llama.
La llama observada es una llama luminosa.

o Reaccin
O H C CO O CH
2 2 4

2. OLEOFINAS (alquenos) :
2.1 OBTENCION (a partir de un alcohol):

En un tubo de ensayo colocamos 3ml de propanol ms cido sulfrico
H
2
SO
4
, luego el tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento.
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
Luego al calentar se obtendr un gas que ser conducido a travs del tubo
de desprendimiento hacia otro tubo de ensayo donde haremos sus
respectivas pruebas de identificacin
Como resultado obtendremos el propeno, y la reaccin que obtendremos al
calentar el alcohol ms el cido ser :

CH
3
CH
2
CH
2
(OH) + H
2
SO
4
CH
3
-CH=CH
2
+ H
2
O



2.2 IDENTIFICACION
4
):

que el gas burbujee
Observamos que la solucin se oscurece tornndose de color un
color marrn, lo cual nos indica que ocurre reaccin con el KMnO4,
por lo tanto nuestro gas obtenido es un alqueno
Reaccin

CH
3
-CH=CH
2
+ KMnO
4
CH
3
COOH)

Tomamos la muestra preparada de la sntesis luego se le agrega el
agua de bromo, el resultado ser que si es un alqueno existir un
cambio de color.

Reaccin:
CH
3
-CH=CH
2
+ Br
2
CH
3
-(CH-Br)-(CH
2
-Br)

c) Prueba de formacin de Sales Metlicas ( con Reactivo de Nessler)

Observamos que la solucin se aclara, lo cual nos indica que nuestra
muestra obtenida es un alqueno

CH
3
-CH=CH
2
+ K
2
[HgI
4
] CH
3
-C=CH + 2H + Hg
2

K K


Acercamos el gas desprendido del tubo al fuego, y observaremos el
color de la llama.

o Reaccin
o CH
3
-CH=CH
2
+ 3O
2
CO
2
+ 3H
2
O+ 2C (llama luminosa)

3. ALQUINOS:
3.1 OBTENCION (a partir del carburo de calcio)

A partir del carburo de calcio (CaC
2
); en un matraz Erlenmeyer se
coloca aproximadamente 10-15 gramos.
Luego colocamos en el sistema la pera de bromo con agua destilada
graduamos con llave y dejamos caer gota a gota el agua destilada para
as poder obtener el acetileno.

CaC
2
+ H
2
O HC=CH + Ca(OH)
2
3.2IDENTIFICACION
4
):

que el gas burbujee


Observamos que la solucin se oscurece tornndose de color un
color marrn , lo cual nos indica que ocurre reaccin con el KMnO4,
por lo tanto nuestra muestra es un alquino
Reaccin

HC=CH + KMnO
4
OH-CH=CH-OH + MnO
2
+ KOH

Tomamos la muestra preparada de la sntesis luego se le agrega el
agua de bromo, el resultado ser que si es un alquino existir un
cambio de color.

HC=CH + Br
2
HCBr=CHBr

c) Prueba de formacin de Sales Metlicas ( con Reactivo de
Nessler)

Observamos que la solucin se aclara, lo cual nos indica que nuestra
muestra obtenida es un alqueno

HC=CH + K
2
[Hg
4
] KC=CK + 2HI + HgI
2

Acercamos el gas desprendido del tubo al fuego, y observaremos el
color de la llama.

o Reaccin
CH=CH + O
2
CO
2
+ H
2
O (Llama amarilla)



IV. CONCLUSIONES:

Alcanos
Prueba de agua de bromo: Positivo (cambio de color en la luz pero en la
oscuridad mantuvo su color).
Prueba con el permanganato de potasio: No reacciona por lo tanto la
experiencia fue negativa.
Prueba de combustin: Se observa una llama ligeramente luminosa.
Alquenos
Prueba con agua de bromo: Fue positivo por lo tanto la solucin cambio de
color.
Prueba con permanganato de potasio: Cambio su color, el alqueno se
oxida formando un acido
Prueba de combustin se observ llama luminosa
Alquinos
Prueba con permanganato: Fue positivo por lo tanto la solucin cambio de
color de fucsia a marrn rojizo.
Prueba con agua de bromo : Fue positivo el color se aclara
Prueba de combustin: se observ llama luminosa

V. RECOMENDACIONES:
Tener cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como
en la obtencin del alquino que es inflamable pudiendo causar accidentes.
Tener listo el procedimiento que se va a realizar para minimizar el tiempo.
Observar con calma los resultados dejndolos reaccionar por un tiempo
moderado, para que estas se evidencien.
Es mejor utilizar para estos experimentos dos pinzas ya que nos podemos
quemar en la obtencin de los alcanos, alquenos y alquinos o en la
identificacin de estos.



VI. BIBLIOGRAFIA:

Chemistry Vol (1 & 2) Escrito por AK Srivastava and PC Jain 2006-2007.

Carrasco Venegas Qumica experimental - Manual de Laboratorio. Lima-
1996,3
ra
edicin.
Crdoba Prado Luis: Qumica Teora y Experimentos. Lima1997- Bruo.



ALCOHOLES

1. INTRODUCCION

Con esta prctica realizaremos la identificacin de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios mediantes diversos reactivos que obtendremos en el
laboratorio adems de identificar sus propiedades tanto fsicas como qumicas.
2. OBJETIVOS

Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol
primario, secundario, terciario.
Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO
4
la presencia de un
monol y poliol.

3. MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo OH
cuyo nombre es hidroxilo razn por el cual tiene propiedades fsicas y qumicas
similares.
Probablemente en el laboratorio los alcoholes son los compuestos que como
grupo se emplean ms en el trabajo que sntesis. Los alcoholes ms sencillos
se pueden conseguir fcilmente como productos comerciales y otros alcoholes
ms complejos se pueden sintetizar sin grandes problemas. Los alcoholes se
clasifican en primario, secundario y terciario segn el grupo oxhidrilo que se
encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario.



NATURALEZA DEL GRUPO OXHIDRILO
Los electrones de valencia del oxgeno en un alcohol se distribuyen en cuatro
orbitales que pueden considerarse aproximadamente como orbitales sp
3
. El
ngulo de enlace para el oxgeno estar cerca de 109 grados, por ejemplo en
el metanol el ngulo es de 107 grados.
TIPOS DE ALCOHOLES

a. MONOLES
Son los alcoholes que tienen un solo grupo funcional OH y pueden
clasificarse como primario, secundario o terciario dependiendo del tipo de
carbono portador del grupo hidroxilo.
b. POLIOLES
Los polioles son alcoholes polihdricos con varios grupos hidroxilo. La frmula
qumica general es CnH2n+2On. Un poliol es un carbohidrato que contiene
ms grupos hidroxilo que el azcar al cual est asociado. Entre los polioles
destacan los dioles y trioles.
PROPIEDADES FISICAS

a. ESTADO FISICO
El metanol, el etanol, el alcohol isopropilico son lquidos a 20 grados la cual
implica que los alcoholes ligeros de menos masa molecular son lquidos, los
monoles con ms de 2 tomos de carbono son slidos.
b. SOLUBILIDAD
Los alcoholes se unen con el agua mediante el E.P.H, al aumentar el nmero
de tomos de carbono la solubilidad de alcohol disminuye.
c. PUNTO DE EBULLICION
Al aumentar el nmero de tomos de carbono aumenta el punto de ebullicin
como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersin. Los alcoholes
ramificados tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes lineales, la
razn est en que al ramificarse la intensidad de las fuerzas de London
disminuye.


PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos
orgnicos ya que a partir del cual podemos preparar otros compuestos tales
como
-Alquenos
-Esteres
-Aldehdos
-Cetonas, etc.

4. MATERIALES

Tubo De Ensayo
Vaso Precipitado
Pinza De Madera
Pipeta
Mechero De Bunsen
Bao Mara
Tubo de desprendimiento
Tapn

5. REACTIVOS

Muestra De Alcohol
Permanganato De Potasio
cido Clorhdrico
cido Sulfrico
Hidrxido De Potasio
cido Actico
Sulfato De Cobre
Reactivo De Lucas
Hidrxido De Sodio
Reactivo De Nessler
cido Saliclico


6. CONLCUSIONES

De acuerdo a los resultados obtenidos concluimos que la muestra del
problema es un alcohol primario.
Debido a los olores obtenidos en las pruebas de esterificacin se concluye
que los resultados son esteres.
El Reactivo de Lucas permite diferenciar el tipo de alcohol mediante la
velocidad de la reaccin.
Segn la reaccin de diferencial del monol y poliol, obtenemos precipitado
negro lo que indica que nuestra muestras es un monol

7. BIBLIOGRAFA

Robert Thornton MORRISON y Robert Neilgon BOYD, QUIMICA ORGANICA
Carrasco Venegas, QUIMICA EXPERIMENTAL.



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