LABORATORIO 5:

ALGUNAS PRUEBAS QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

CUESTIONARIO




1. De los tres alcoholes butlicos isomricos (n-, sec- y ter-butanol) cual es
ms soluble en agua? cul es menos soluble en agua? se mantiene este
orden generalmente para tres alcoholes isomricos primarios, secundarios y
terciarios? Ofrezca una explicacin de estos hechos.

Durante la prctica se utilizaron tres alcoholes butlicos (n-butanol, s-butanol y
tbutanol) de los cuales el ms soluble en H2O es el n-butanol seguido del S-
butanol y del t-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los
alcoholes a medida que aumenta el nmero de carbonos y por consiguiente el
peso molecular- el compuesto se hace menos soluble. Con respecto a los
alcoholes ismeros la solubilidad va a depender de las ramificaciones que
presente el compuesto, siendo que el ismero con mayor nmero de
ramificaciones tender menor solubilidad.

A continuacin se presentan las estructuras de los alcoholes butlicos en orden
ascendente de solubilidad (menor a mayor).


1 2 3




Ter-butanol Sec-Butanol N-Butanol


En los alcoholes ismeros el grupo OH se puede encontrar unido a un carbono
primario, secundario o terciario lo que determina su comportamiento qumico. En
el caso de alcoholes terciarios el grupo OH se encuentra unido a tres carbonos y
los enlaces de este tupo de compuestos son muy difciles de romper y se necesita
calor para que se produzca una reaccin.






2. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms o menos fcil que la del sodio con la del agua?
Qu tipo de compuesto es el n-butxido de sodio (producto)?

R/: Esta reaccin ocurre de forma lenta en comparacin con la del sodio y agua la
cual es algo violenta.

.

La reaccin del n-butanol con el sodio da como resultado un compuesto de enlace
sencillo de formula molecular C4H10ONa y de cadena sencilla. En la reaccin se
libera hidrogeno.

3. Comparar la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los alcoholes
butlicos primarios, secundarios y terciarios. Puede usted explicar, con base
en la estructura, el orden de reactividad observado? Cual es la base ms
fuerte, el ion n-butxido, el in s--butxido o el ion t--butxido?

El alcohol butlico primario reacciona ms fcilmente que otros ismeros; esto
debido a que el grupo OH que se encuentra en un extremo de la cadena est
unido a un solo carbono. Por otra parte los alcoholes butlicos secundarios y
terciarios estn unidos a ms de un carbono (dos o tres segn sea el caso) por lo
cual se hace ms difcil romper los enlaces. Esta afirmacin se puede realizar
fcilmente conociendo la estructura del compuesto.

En orden de descendencia de reactividad el resultado ser:







N-Butanol N-Butanol Ter-butanol


4. Comparar la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos
primarios, secundarios, terciarios hacia el dicromato en medio cido. Podra
ser predicho en parte este orden de reactividad?


Los alcoholes primarios se oxidan dando inicialmente se oxidan dando
inicialmente aldehdos y luego un cido; los alcoholes secundarios forman
acetonas y solo en condiciones muy drsticas se rompe la cadena de carbonos
formando mezclas de cidos y los alcoholes terciarios son muy resistentes a
agentes oxidante.











5. Cual entre el etanol absoluto y el etanol al 95% v/v es un disolvente mejor
para sustancias inicas? Para sustancias covalentes?

Para la obtencin de alcohol puro o alcohol absoluto se requiere tratamientos
qumicos con agentes deshidratantes. El etanol tiene numerosas y variadas
aplicaciones se utiliza como disolvente, como combustible, para preparar bebidas
alcohlicas y en la fabricacin de barnices, lacas, colorantes, perfumes,
explosivos. En medicina se emplea como antispticos y para la conversacin de
piezas anatmicas.

El etano absoluto es un buen disolvente para sustancias covalentes no polares,
mientras que el etanol al 95% v/v disuelve mejor sustancias