En 1780 el qumico sueco Scheele aisl un cido al que llam lctico porque
fue encontrado en la leche agria. En 1807 Berzelius hall un compuesto muy
parecido en un extracto de tejido muscular. Por varios aos se pens que ambos cidos eran idnticos porque sus propiedades, grupos funcionales y frmula molecular (C3H6O3) son iguales. En 1815 el fsico francs Biot hall que ciertos compuestos naturales (azcar comn, cidos tartricos, etc.) poseen la propiedad de modificar o rotar el plano de vibracin de la luz polarizada. Con esta propiedad (actividad ptica) se demostr que los 2 cidos no son idnticos: mientras el obtenido del tejido muscular gira el plano de vibracin de la luz en el sentido horario, es dextrgiro (o cido (+)lctico), el cido obtenido de la leche realiza el giro en sentido anti-horario, es levgiro (o cido (-)lctico). A pesar de ser una molcula pequea, los qumicos no hallaban explicacin a estas diferencias.
En 1874 dos qumicos Jacobus Vant Hoff (holands, 22 aos) y Joseph Le Bel (francs, 27 aos) propusieron, en forma independiente y casi simultnea, una novedosa idea: que el tomo de carbono tiene sus 4 enlaces dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro regular (an prevaleca la idea del carbono plano). Por la juventud de sus autores, los qumicos ms prestigiosos no le daban importancia a esta idea y hasta bromeaban en torno a ellas, pero despus se dieron cuenta que la descabellada idea permita explicar muchos hechos experimentales que an no tenan explicacin. Muchos aos despus, Bragg comprob (mediante anlisis por difraccin de rayos X) que la idea del carbono tetradrico es la correcta. El primer Premio Nobel de Qumica (1901) le fue conferido a Vant Hoff (ver tema 29 de AQV).
Los dos cidos lcticos son como nuestras manos: guardan entre s la relacin de objeto vs. imagen en el espejo. A pesar de tener las mismas partes, stas se han distribuido de diferente manera y no podemos lograr que coincidan las partes de ambas porque son molculas distintas (ver tema 35 de AQV).
Durante la transformacin de la leche a yogurt (fermentacin), se produce el desdoblamiento (hidrlisis) de la lactosa (disacrido de la leche) a glucosa y www.agendaquimica.blogspot.com cidos lcticos ismeros CH3 COOH C
H OH CH3 COOH C
H HO galactosa (monosacridos). La glucosa es degradada produciendo cido lctico, que es uno de los responsables del sabor tpico del yogurt. Las bacterias acidfilas (como Lactobacillus bulgaricus y Streptococcus thermophilus) se encargan de realizar estos cambios.
En nuestra sangre siempre tenemos pequeas cantidades de cido lctico, que se encuentra generalmente como lactato (su forma ionizada) en las clulas musculares, glbulos rojos, hgado, etc. Provienen de la descomposicin de la glucosa en ausencia de oxgeno; es decir, durante los ejercicios anaerbicos, en los que hay mucha intensidad y poca duracin (como levantar pesas o correr a gran velocidad). Al iniciar la actividad fsica, cada molcula de glucosa es convertida en dos molculas de cido pirvico o piruvato (molculas similares al c. lctico), el que puede usarse para producir energa o (en escasez de oxgeno) ser convertido en c. lctico o lactato, los que tambin pueden quemarse produciendo energa. Si el ejercicio contina y el lactato no es metabolizado ni removido hacia otra zona, las fibras musculares se acidifican y se produce fatiga muscular y calambres. Los atletas bien entrenados pueden hacer grandes esfuerzos y por largo tiempo porque, con el entrenamiento, sus msculos han aprendido a transportar rpidamente el c. lctico o lactato y evitan su acumulacin. Por su importante papel en el desempeo de los deportistas, los entrenadores y fisilogos controlan frecuentemente el c. lctico o lactato en los atletas y deportistas.
El cido lctico puede ser obtenido por va qumica o biotecnolgica. Ms del 90% de su produccin mundial se hace por va biotecnolgica, que utiliza bacterias u hongos para fermentar sustratos ricos en carbohidratos. Tiene la ventaja de producir slo uno de los ismeros, mientras que la va qumica produce una mezcla de ambos. El Lactobacillus delbrueckii es el organismo ms usado en la produccin a gran escala del cido (+)lctico.
Un importante uso del cido lctico es la fabricacin de c. polilctico (PLA), un plstico bio-degradable de interesantes aplicaciones en la industria y la medicina. Sus enlaces ster son comunes en los seres vivos y las enzimas de stos los hidrolizan y degradan. Los plsticos que slo presentan enlaces carbono-carbono resisten a la accin de hongos y bacterias ambientales, permaneciendo inalterables por cientos de aos (no son bio-degradables).