Estructura qumica[editar]

Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la
frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH
3
(CH
2
)
n
COOH. Los cidos
grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos
pueden ser muy complejos, con anillosciclopropano o abundantes ramificaciones.
1



Molcula de cido esterico, un cido graso saturado, representada de manera esquemtica.


La misma molcula con el grupo carboxilo disociado.
Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin
cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un
grupo metileno (CH
2
). Los cidos grasos comunes en los seres vivos tienen un nmero par
de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar
de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos
ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH
3
) a lo largo de la cadena, como es el caso de las
estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido
isovalrico.
1


Propiedades[editar]
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la
cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que
interacta con el agua. Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos
de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta.
Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido
a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba,
fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del
agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones
hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea
monocapa o bicapa.

Nomenclatura[editar]
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:
Nmeros arbigos
Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que
queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente.
Alfabeto griego
El carbono carboxlico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le
asigna la letra ; al carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el trmino -oxidacin, que
es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en la matriz mitocondrial).
Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del
extremo metilo (CH
3
), al que se le asigna la letra (omega, la ltima letra del alfabeto griego).
El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono
seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los mismos se designa
por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As,
el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos
puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el
9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH.
No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido
bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo
carbono de la cadena (el extremo CH
3
), o sea, el carbono ; de ah derivan las denominaciones
de -3, -6, etc. Un cido graso -3 ser el que tenga su primer doble enlace entre los
carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7,
siempre a contar desde el extremo CH
3
.
Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo desde el
extremo CH
3
, puede producirse cierta confusin.

Ejemplos de cidos grasos saturados
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nmero lipdico
cido propinico cido propanoico CH
3
CH
2
COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH
3
(CH
2
)
2
COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH
3
(CH
2
)
3
COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH
3
(CH
2
)
4
COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH
3
(CH
2
)
5
)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH
3
(CH
2
)
6
COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH
3
(CH
2
)
7
COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH
3
(CH
2
)
8
COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH
3
(CH
2
)
9
COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH
3
(CH
2
)
10
COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH
3
(CH
2
)
11
COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH
3
(CH
2
)
12
COOH C14:0
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH
3
(CH
2
)
13
COOH C15:0
cido palmtico cido hexadecanoico CH
3
(CH
2
)
14
COOH C16:0
cido margrico cido heptadecanoico CH
3
(CH
2
)
15
COOH C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH
3
(CH
2
)
16
COOH C18:0
cido nonadeclico cido nonadecanoico CH
3
(CH
2
)
17
COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH
3
(CH
2
)
18
COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH
3
(CH
2
)
19
COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH
3
(CH
2
)
20
COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH
3
(CH
2
)
21
COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH
3
(CH
2
)
22
COOH C24:0
cido pentacoslico cido pentacosanoico CH
3
(CH
2
)
23
COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH
3
(CH
2
)
24
COOH C26:0
cido heptacoslico cido heptacosanoico CH
3
(CH
2
)
25
COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH
3
(CH
2
)
26
COOH C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH
3
(CH
2
)
27
COOH C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH
3
(CH
2
)
28
COOH C30:0
cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH
3
(CH
2
)
29
COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico CH
3
(CH
2
)
30
COOH C32:0
cido pslico cido tritriacontanoico CH
3
(CH
2
)
31
COOH C33:0
cido gdico cido tetratriacontanoico CH
3
(CH
2
)
32
COOH C34:0
cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH
3
(CH
2
)
33
COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH
3
(CH
2
)
34
COOH C36:0


Ejemplos de
cidos
grasos
insaturados
Nombre
trivial
Estructura qumica
x

C:
D
n
x
cido
miristoleico
CH
3
(CH
2
)
3
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

14
:1
n
5
cido
palmitoleico
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

16
:1
n
7
cido
sapinico
CH
3
(CH
2
)
8
CH=CH(CH
2
)
4
COOH cis-
6

16
:1
n
10
cido oleico CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis-
9

18 n
:1 9
cido
elidico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH trans-
9

18
:1
n
9
cido
vaccnico
CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH(CH
2
)
9
COOH trans-
11

18
:1
n
7
cido
linoleico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH cis,cis-
9
,
12

18
:2
n
6
cido
linoelidico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
trans,trans-

9
,
12

18
:2
n
6
cido -
Linolnico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
cis,cis,cis-

9
,
12
,
15

18
:3
n
3
cido
araquidnico
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
3
COOH
NIST

cis,cis,cis,cis-

8
,
11
,
14

20
:4
n
6
cido
eicosapente
noico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=
CH(CH
2
)
3
COOH
cis,cis,cis,cis,
cis-

5
,
8
,
11
,
14
,

17

20
:5
n
3
cido
ercico
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
11
COOH cis-
13

22
:1
n
9
cido
docosahexa
enoico
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=
CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
2
COOH
cis,cis,cis,cis,
cis,cis-

4
,
7
,
10
,
13
,

16
,
19

22
:6
n
3
cido
nervonico



Clasificacin[editar]
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a
formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena
corta.
Cadena corta (voltiles)
cido butrico (cido butanoico)
cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)
cido valrico (cido pentanoico)
cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)
Cadena larga:
cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)
cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)
cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser
lquidos a temperatura ambiente.


cido oleico cis y trans

cidos grasos monoinsaturados. Son cidos grasos insaturados con un solo doble enlace.
cido oleico, 18:1(9) (cido cis-9-octadecenoico)
cidos grasos poliinsaturados. Son cidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.
cido linoleico, 18:2(9,12) (cido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un cido graso
esencial)
cido linolnico, 18:3(9,12,15) (cido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un cido
graso esencial)
cido araquidnico, 20:4(5,8,11,14) (cido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es
un cido graso esencial)
cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de
hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la molcula, lo que le confiere un
"codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos grasos naturales
poseen configuracin cis.
cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de
hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molcula sea
rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).


cidos grasos esenciales (AGE)[editar]
Artculo principal: cido graso esencial
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o
el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la
dieta.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el
organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en
cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.
No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos cidos
grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molcula.
1
En el ser
humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para dos series de cidos grasos, la
serie del cido linoleico (serie -6) y la delcido linolnico (serie -3).