Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej

Nomenklatura systematyczna zwizkw organicznych

Rekomendacje IUPAC 2!
Zasady generalne
1. Mnoniki (liczebniki)
Su do opisania liczebnoci podstawnikw, grup unkc!"n!c# itd. $%ieszczane s
zawsze "rzed cz&ci nazw!, ktre" dot!cz
'abela 1. (azw! %nonikw (tab 1.))
*iczba Mnonik *iczba Mnonik
1 %ono, #en (w zoeniac#) + #epta
, di, do (w zoeniac#) - okta
. tri / nona
) tetra 10 deka
1 penta 11 undeka
2 #eksa ,0 ikoza

i. pow!e" %nonika 11 (undeka) kole"ne powsta" poprzez zoenie w!e"
w!%ienion!c#, poczwsz! od "ednoci np3 1) 4 tetradeka, ,1 4 #enikoza.
ii. w prz!padku u!cia %nonika ikoza liter& i poda"e si& "ed!nie, kied! poprzedza"ca
litera "est spgosk np3 ,1 4 #enikoza ale ,, 5 dokoza
,. *okant!
i. poz!c"a lokantw
lokant! s zawsze podawane bezporednio przed rag%ente% nazw!, ktrego dot!cz
np3
#eks5,5en a nie ,5#eksen
c!klo#eks5,5en515ol a nie ,5c!klo#eksen515ol
ii. po%i"anie lokantw
po%i"anie lokantw, "eeli nie wprowadza nie"ednoznacznoci, "est szeroko stosowane i
dopuszczalne. 6ednake w nazwac# zgodn!c# z no%enklatur 7$89: dozwolone "est
"ed!nie wted!, "eeli nie potrzeba w!%ienia; #adnego lokantu wanego dla
zdeiniowania struktur!. 6eli zac#odzi potrzeba podania c#o;b! "ednego, nale! poda;
wted! wsz!stkie np3 :<
.
:<
,
=< 4 etanol, ale :l5:<
,
5:<
,
5=< 4 ,5c#loroetan515ol.
8onie" podano szczegowe prz!padki po%i"ania lokantw w nazwac# 7$89:3
1 > Marek ylewski
OH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
a) po%i"ane s lokant! ko?cowe w kwasac# %ono i dikarboks!low!c# w!wiedzion!c#
z ac!kliczn!c# w&glowodorw i w odpowiednic# #alogenkac# kwasow!c#, a%idac#,
nitr!lac# i alde#!dac# np3 kwas butanodiow!
b) lokant 1 "est po%i"an!3
(a)w podstawion!c# zwizkac# o "edn!% ato%ie centraln!% np3 c#loro%etan,
tetra%et!losilan
(b)w %onopodstawion!c#, "ednorodn!c# zwizkac# o dwuato%ow!% a?cuc#u
gwn!% np3 etanol, c#loro#!draz!na
(c)w %onopodstawion!c#, "ednorodn!c# ukadac# piercieniow!c# np3
bro%obenzen, c!klo#eksanol
(d)w %onopodstawion!c# ukadac# s!%etr!czn!c#, gdzie dost&pn! "est w!cznie
"eden rodza" ato%w wodoru, %ogc! ulec podstawieniu np3 :<
.
5(<5:=5(<
,
4
%et!lo%ocznik
c) wsz!stkie lokant! s po%i"ane, "eeli wsz!stkie %oliwe poz!c"e s podstawione,
bd@ z%od!ikowane w taki sa% sposb. Uwaga 4 przedrostek per5 nie "est due"
zalecan! i nie powinien b!; stosowan! np3
deka#!dronatalen kwas nonaluoropentanow!
nie per#!dronatalen nie kwas perluoropentanow!
iii. zestaw na"nisz!c# lokantw
zestaw na"nisz!c# lokantw deiniu"e si& "ako zestaw, w ktr!%, porwnu"c kole"ne
lokant! w kole"noci ic# w!st&powania dla rn!c# zestaww, dla pierwsze" napotkane"
rnic! w!st&pu"e %nie"sza warto; np3 zestaw ,,.,1,- "est nisz! ni ,,),1,2 i nisz!
ni .,.,),1. 6eeli w!st&pu" lokant! z pri%a%i 4 u%ieszczane s w kole"noci za
lokanta%i bez pri%w, za ni%i z kolei w!st&pu" lokant! z litera%i np3 , "est nisze od
,A, ktre "est nisze od ,a, ktre "est nisze od ..
*okant! pisane du!%i litera%i, italikie% s nisze od lokantw pisan!c# alabete%
grecki%, a te z kolei s nisze od lokantw zapis!wan!c# liczba%i np3 N,,,. "est nisze
od 1,1,,
.. (u%erac"a
Bied! w zwizku w!st&pu"e kilka rag%entw odpowiedzialn!c# za ustalenie struktur!,
pierwsze?stwo w prz!pisaniu zestawu na"nisz!c# lokantw dot!cz! kole"no nie"
w!%ienion!c# rag%entw (uszeregowane wraz ze z%nie"sza"c!% si& starsze?stwe%)3
i. ustalona nu%erac"a ukadw piercieniow!c#
ii. #eteroato%! wst&pu"ce bezporednio w a?cuc#u bd@ ukadzie piercieniow!%
iii. wskaz!wan! ato% wodoru (dot!cz! gwnie ukadw piercieniow!c#) np3
kwas ,H5pirano525karboks!low!
iC. gwna grupa unkc!"na wedug starsze?stwa zgodnego z punkte% 10
C. nas!cenieDnienas!cenie ukadu (przedrostki #!dro, de#!dro, ko?cwki en, !n)
, > Marek ylewski
2
3
O
1
4
6
5
HOOC
F
3
C
CF
2
CF
2
CF
2
COOH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
Ci. pozostae podstawniki nie w!%ienione w punkcie 10, prz! cz!% w razie braku
rnicowania w!nika"cego z pooenia, nisze lokant! z!sku" te, ktre s pierwsze
w!%ieniane w nazwie np3 :<
.
5:<(:l)5:<((=
,
)5:<
.
4 ,5c#loro5.5nitrobutan a nie .5
c#loro5,5nitrobutan
Cii."eeli dale" pozosta"e w!br, pierwsze?stwo z!sku" centra stereoc#e%iczne w
kole"noci3 E, F
). 8orzdek alanu%er!czn! w!%ieniania podstawnikw
i. podstawniki proste w!%ieniane s zawsze w kole"noci alabet!czne" niezalenie od
kole"noci w!st&powania w zwizku. Mnoniki (di, tri itd.) s dodawane p@nie" i nie
z%ienia" ustalonego porzdku w!%ieniania podstawnikw
ii. nazwa podstawnika zoonego zacz!na si& od pierwsze" liter! ko%pletne" nazw! tego
podstawnika np3
+5(1,15diluoroet!lo)5),)5diet!lodekan 4 ko%pletna nazwa podstawnika zoonego
zacz!na si& od liter! d, wi&c %a on starsze?stwo nad podstawnikie% prost!% et!lo
(nazwa rozpocz!na si& od liter! e)
1. Gle%ent! nazw! zwizku
i. (o%enklatura 7$89: w due" %ierze opiera si& na tzw. no%enklaturze podstawienia,
w ktre" po w!borze podstawowego ukadu posiada"cego odpowiednie ato%! wodoru
opisu"e si& %od!ikac"e "ego struktur! prz! u!ciu przedrostkw i prz!rostkw
(ko?cwek). 'ak zbudowana nazwa %a posta;3

przedrostki 4 uk$ad "odstawowy 4 ko?cwki 4 prz!rostki
ii. prz!rostki (punkt 10) opisu" obecno; podstawowe" grup! unkc!"ne" c#arakter!zu"ce"
zwizek (np3 5ol, 5on, 5al). 8rz!rostki te s wy$czne, tzn. nie %og b!; stosowane
cznie dla oznaczenia wielu grup unkc!"n!c#. Ea po%oc prz!rostka wskazu"e si& na
na"wanie"sz grup& unkc!"n, pozostae opisu"e si& prz! u!ciu odpowiedniego
przedrostka np3
15#!droks!#eksan5.5on a nie #eksan515ol5.5on
iii. ko?cwki 5an, 5en, 5!n okrela" brak lub obecno; wiza? wielokrotn!c#
iC. przedrostki w!%ieniane s w cile okrelone" kole"noci. 8onie" przedstawiono
stosowane przedrostki w kole"noci stosowania od poz!c"i na"blisze" do nazw!
%acierz!stego wodorku3
a) przedrostki nierozczne okrela" %od!ikac"& ukadu podstawowego prowadzc
do powstania nowego ukadu podstawowego 4 nale do nic# przedrostki3
(a)okrela"ce tworzenie ukadw piercieniow!c# 4 c!klo, bic!klo, spiro itd
(b)okrela"ce tworzenie skoniugowan!c# ukadw piercieniow!c# 4 benzo, uro
. > Marek ylewski
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CF
2
1
2
3
4
5
6
OH O
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
b) przedrostki okrela"ce w!%ian& ato%u w ukadzie podstawow!% na #eteroato% 4
oksa, aza
c) wskaz!wane ato%! wodoru zapis!wane poprzez podanie lokantu i liter! H pisane"
italikie%
d) przedrostki #!droDde#!dro okrela"ce uwodornienie ukadu
e) przedrostki rozczne okrela"ce podstawienie ukadu podstawowego w!%ieniane w
kole"noci alabet!czne"
) przedrostki opisu"ce izo%eri& przestrzenn
C. znaki interpunkc!"ne w nazwac#3
a) przecinki 4 oddziela" lokant! np3 ,,)5di%et!loc!klo#eksan
b) kropki 4 oddziela" dugoci pocze? w ukadac# polic!kliczn!c# np3
bic!kloH).).0Idekan
c) pauz!3
(a)oddziela" lokant! od sw
(b)stosowane s za nawiasa%i za%!ka"c!%i, "eeli dale" nast&pu"e kole"n! lokant
np3 15(c#loro%et!lo)5)5nitrobenzen
(c)za nawiase% otwiera"c!% pauz! nie stosu"e si&
(d)oddziela" przedrostki stereoc#e%iczne od rag%entu nazw!, ktrego dot!cz np3
(,E)5but5,5en
d) nawias! s stosowane do3
(a)w!odr&bniania nazw! podstawnika zoonego
(b)w!odr&bniania wskaz!wan!c# ato%w wodoru oraz przedrostkw opisu"c!c#
aspekt! stereoc#e%iczne np3 pir!%id!n5,(1H)5on ale .H5azol
(c)zagniedanie nawiasw3 (JH()IK)
Zasady tworzenia nazw wglowodorw
%& Nazewnictwo uk$adw "odstawowych
i. zwizki a?cuc#owe 4 poza nazwa%i %etan, etan, propan i butan dalsze powsta" przez
dodanie do liczebnika z tabeli 1 ko?cwki an
ii. piercienie %onoc!kliczne z!sku" dodatkowo przedrostek c!klo
iii. nazewnictwo ukadw bic!kliczn!c# (s!ste% Con Lae!era)
a) nale! znale@; gwn! piercie? 4 t". piercie? obe"%u"c! na"wi&ksz liczb& ato%w
b) nast&pnie nale! znale@; ato%! prz!czkowe 4 s to ato%! sto"ce na czeniu
dwc# piercieni (czenie gwn! piercie? 4 %ostek)3
c) nu%erac"a ukadu
(a)lokant 1 z!sku"e "eden z ato%w prz!czkow!c#. 8oczwsz! od niego,
nu%erac"a poda na"dusz drog po gwn!% piercieniu do drugiego z
ato%w prz!czkow!c#, a nast&pnie powraca poprzez drugi rag%ent gwnego
piercienia
(b)nast&pnie idc w t!% sa%!% kierunku, nu%erowan! "est %ostek, czc! ato%!
prz!czkowe3
) > Marek ylewski
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
(c)kierunek nu%erac"i powinien b!; tak dobran!, ab! speni warunki przewidziane
w punktac# . ii5Cii
d) w!nika"ca nazwa "est konstruowana w nast&pu"c! sposb3
(a)w pierwsze" kole"noci poda"e si& przedrostek okrela"c! ilo; piercieni3 bic!klo
(b)nast&pnie w nawiasie kwadratow!% poda"e si& dugoci drg liczone w iloci
ato%w3
(1)po%i&dz! ato%a%i w&zow!%i idc od drogi na"dusze"
(,)po%i&dz! ato%a%i w&zow!%i idc drug cz&ci piercienia gownego
(.)dugo; %ostka
(c)za nawiase% poda"e si& nazw& w&glowodoru zawiera"cego t!le ato%w w&gla co
ca! ukad bic!kliczn!
w rezultacie dla w!e" pokazanego ukadu powsta"e nazwa3
bic!kloH)...1Idekan
e) prz!kadowe ukad! bic!kliczne3
(a)
gwn! piercie? pogrubiono, ukad "est bic!kliczn!, drogi po%i&dz! ato%a%i
w&zow!%i3 . ato%!, , ato%! i 1 ato% w %ostku 4 nazwa3 bic!kloH..,.1Ioktan
(b)
na wzorze zaznaczono poprawn nu%erac"& ukadu (na"pierw gwn! piercie?,
poczwsz! od ato%u w&zowego na"dusz drog do drugiego ato%u w&zowego,
nast&pnie druga cz&; gwnego piercienia a na ko?cu %ostekM kierunek
nu%erac"i dobran! tak ab! podstawniki posiada! na"nisz! zestaw lokantw) 4
nazwa3 +5(butan5,5!lo)5/5%et!lobic!kloH).,.1Inonan
iC. nazewnictwo ukadw spiroc!kliczn!c#3
%onospiroc!kliczn! w&glowodr naz!wa si&, poda"c przedrostek spiro, za ni%, w
nawiasie kwadratow!%, poda"e si& wielko; piercieni, liczon w ato%ac# (bez
wliczania cznikowego ato%u w&gla) idc od %nie"szego do wi&kszego, a nast&pnie
nazw& w&glowodoru rwnowanego pod wzgl&de% iloci ato%w w&gla. (u%erac"&
ukadu prowadzi si& od piercienia %nie"szego, zacz!na"c od ato%u ssiadu"cego z
cznikow!% i idc poprzez ten piercie? do ato%u cznikowego, a nast&pnie do
drugiego piercienia3
1 > Marek ylewski
5
4
3
2
1
6 7
8
9
4
3
5
2
6
10
1
7
9
8
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
,,25di%et!lospiroH).1Idekan
'& (worzenie nazw "odstawnikw
i. %etoda spec!iczna 4 od nazw! w&glowodoru b&dcego ukade% %acierz!st!% dla
danego podstawnika odcina si& ko?cwk& 5an i doda"e ko?cwk& 5!l, 5!liden, 5!lid!n w
zalenoci od wartociowoci grup!. Sposb ten "est ograniczony do nas!con!c#
podstawnikw a?cuc#ow!c#, w ktr!c# na"dusz! a?cuc# w&glow! rozpocz!na si& w
%ie"scu prz!czenia do ukadu podstawowego, bd@ %onopiercieniow!c#. N
prz!padku t!% wolne wizanie zna"du"e si& zawsze na ko?cu a?cuc#a i po%i"a si&
lokant 13 :<
.
:<
,
5 5 et!l, :<
.
:<
,
:<(:<
.
):<
,
:<O 5 .5%et!lopent!liden
ii. %etoda oglna 4 do nazw! w&glowodoru %acierz!stego doda"e si& odpowiedni
ko?cwk& (".w.) z podanie% lokantu wolnego wizania np3
propan5,5!l bic!kloH1.1.1Ipentan5,5!liden
nu%erac"a "est waciwa dla ukadu podstawowego podstawnika, ale tak a)y wolna
warto*ciowo*+ mia$a mo#liwie najni#szy lokant
iii. %noniki oznacza"ce wielokrotne w!st&powanie danego podstawnika w zwizku
poda"e si& zgodnie z 'abel 1 dla podstawnikw prost!c# bd@ stosu"c %noniki bis
tris i dale" zgodnie z 'abel 1 P prz!rostek QkisR np3 pentakis, dodekakis dla
podstawnikw zoon!c#
-. ,y)r uk$adu "odstawowego (regu! dec!z!"ne podane wedug %ale"cego
starsze?stwa)3
i. "osiada najwi-ksz licz)- "odstawnikw )-dcych g$wn gru" .unkcyjn
wedug starsze?stwa podanego w punkcie 10
ii. jest uk$adem "ier*cieniowym (ponie" podano regu$y wy)oru "odstawowego uk$adu
"ier*cieniowego wedug %ale"cego starsze?stwa)3
a) "est ukade% #eteroc!kliczn!%
b) posiada "ak na"wi&ksz! piercie?
c) "est ukade% spiroc!kliczn!%
d) "est ukade% skondensowan!% (np. natalen, antracen)
e) "est ukade% c!kliczn!% zawiera"c!% %ostek (np. bic!kloH).).1Iundekan)
) posiada na"wi&ksz liczb& wiza? wielokrotn!c#
g) posiada na"wi&ksz liczb& wiza? podw"n!c#
#) posiada na"wi&ksz liczb& podstawnikw
iii. jest uk$adem $a/cuchowym 4 "eeli "est wy)r co do "rze"rowadzenia $a/cucha
g$wnego0 nast&pu"ce kr!teria s brane pod uwag& (w kole"noci %ale"cego
starsze?stwa)3
a) zawiera na"wi&ksz liczb& ato%w budu"c!c# szkielet a?cuc#a ("est na"dusz!)
b) zawiera na"wi&ksz liczb& wiza? wielokrotn!c#
2 > Marek ylewski
C H
3
CH
CH
3
2
1
3
5
4
6
7
8
10 9
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
c) zawiera na"wi&ksz liczb& wiza? podw"n!c#
d) zawiera wi&ksz liczb& podstawnikw
/. 8rz!kad! nazw zoon!c# w&glowodorw aliat!czn!c#3
i.
(na r!sunku przedstawiono nu%erac"& a?cuc#a gwnego, "ak i podstawnikw 4 w
prz!padku podstawnikw dla prze"rz!stoci do lokantw dodano s!%bol QA R)
Ludowanie nazw!3
a) na"dusz! a?cuc# w&glow! 4 11 at. :
b) nu%erac"a biegnie od stron! prawe" (poz!c"e podstawnikw3 ),1,/,10,11, a nie3
1,2,+,11,1,)
c) nazwa (podkrelono liter!, ktre odpowiada" za kole"no; w!st&powania
podstawnikw w nazwie)3 115(butan5,5!lo)5/5et!lo51,105bis(,5%et!loprop!lo)5)5
(propan5,5!lo)pentadekan
ii.
(na r!sunku przedstawiono nu%erac"& a?cuc#a gwnego, "ak i podstawnikw 4 w
prz!padku podstawnikw dla prze"rz!stoci do lokantw dodano s!%bol QA R)
Ludowanie nazw!3
a) ukad piercieniow! preerowan! nad ukad a?cuc#ow! w w!borze ukadu
podstawowego (patrz w!e")
b) ukad podstawow! "est ukade% bic!kliczn!% 4 nu%erac"a biegnie od ato%u
w&zowego na"dusz drog do drugiego ato%u w&zowego tak ab! podstawniki
%ia! na"nisze lokant! (rnicu"ca "est dopiero grupa et!lowaS)
c) w ukadzie podstawnika zoonego nale! znale@; na"dusz! a?cuc# poczon! z
ukade% gwn!% i ponu%erowa; go tak ab! miejsce "rzy$czenia %iao na"nisz!
lokant
d) nazwa3 25et!lo5.5(+5et!lo5),-5di%et!lononan5.5!lo)bic!kloH..,.,Inonan


+ > Marek ylewski
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
2!
3!
1!
1!
2!
3!
1!
2!
3!
1
2!
3! 1!
4!
5
6
4
9
7
3 8
1
2
3!
4!
5!
6!
7!
2!
1!
8!
9!
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
1&2lasy zwizkw 3gru" .unkcyjnych4 uszeregowane wed$ug malejcego starsze/stwa
dla wy)oru uk$adu "odstawowego "odane razem z od"owiednimi "rzyrostkami nazw
3wy)r4
i. kwas!
a) karboks!lowe 5(:)==< kwas 5ow!
5:==< kwas 5karboks!low!
b) siarkowe3
(a) 5S=
,
5=< kwas 5sulonow!
(b) 5S=5=< kwas 5sulinow!
ii. bezwodniki
iii. estr!
iC. #alogenki kwasowe
C. a%id! 5(:)=(<
,
5a%id
5:=(<
,
5karboksa%id
Ci. nitr!le 5(:)( 5nitr!l
5:( 5karbonitr!l
Cii.alde#!d! 5(:)<= 5al
5:<= 5karbalde#!d
Ciii.keton! T(:)= 5on
T(:)S 5tion
iU. #!droks! zwizki (alko#ole i enole traktowane s cznie)
5=< 5ol
U. a%in! 5(<
,
5a%ina
11&5udowanie kom"letnej nazwy zwizku 6 "odsumowanie7
i& znale8+ g$wn gru"- .unkcyjn
ii& okre*li+ uk$ad "odstawowy 3zawsze ten0 ktry niesie g$wn gru"- .unkcyjn4
iii& "onumerowa+ uk$ad "odstawowy i okre*li+ jego nazw-0 dodajc ko/cwki
od"owiadajce ewentualnym wizaniom wielokrotnym i uzu"e$niajc o ko/cwk-
od"owiadajc g$wnej gru"ie .unkcyjnej
i9& nazwa+ "odstawniki i wymieni+ je w kolejno*ci al.a)etycznej
1,.8rz!kad!3
i.
a) gwna grupa unkc!"na 4 grupa karbon!lowa (keton)
b) ukad podstawow! 4 a?cuc# w&glow!, w ktrego przebiegu w!st&pu"e grupa
karbon!lowa
c) nazwa wraz z ko?cwk 4 butan5,5on (nu%erac"a przedstawiona na r!sunku,
prowadzona tak, ab! grupa unkc!"na posiadaa "ak na"nisz! lokant)
d) w zwizku w!st&pu"e "eden podstawnik zoon! 4 w taki% prz!padku nale! w
pierwsze" kole"noci okreli;, co "est ukade% gwn!% podstawnika (piercie?
c!klo#eksanu, nu%erowan! tak, ab! %ie"sce prz!czenia do ukadu podstawowego
- > Marek ylewski
4
3
2
1
1!
2!
3!
O
6!
4!
5!
2!!
3!!
4!!
1!!
5!!
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
%iao "ak na"nisz! lokant) a co "ego podstawnika%i (grup!3 %et!lowa i pent5.5en5,5
!lowa, w!%ieniane w kole"noci alabet!czne")
e) nazwa caoci3
15H.5%et!lo5)5(pent5.5en5,5!lo)c!klo#eks!loIbutan5,5on
ii.
a) grupa unkc!"na 4 grupa #!droks!lowa
b) ukad podstawow! 4 na"dusz! a?cuc# w&glow!, sto"c! prz! grupie unkc!"ne",
zawiera"c! na"wi&ksz liczb& wiza? wielokrotn!c#. 8oniewa niezalenie od tego
"ak zostanie poprowadzona nu%erac"a, grupa unkc!"na uz!ska lokant 2 (taka sa%a
odlego; do obu ko?cw ukadu podstawowego), nu%erac"a prowadzona "est tak,
ab! wizanie wielokrotne %iao "ak na"nisz! lokant3 undec5+5en515!n525ol
c) podstawniki3
(a)grupa %et!lowa
(b)dwa podstawniki zoone 4 grup! ,5c#loroet!lowe
(c)grupa et!lidenowa
d) nazwa zwizku3
.,-5bis(15c#loroet!lo)5)5et!lideno5+5%et!loundec5+5en515!n525ol
/ > Marek ylewski
8
7
6
5
4
3
2
1
9
10
11
Cl
Cl
OH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
Zasady szczegowe
"l#eny i al#iny
1. Easad! w!boru a?cuc#a gwnego s zac#owane zgodnie z zasada%i ogln!%i
,. (u%erac"a a?cuc#a gwnego3
i. na"nisz! lokant powinno %ie; dowolne wizanie wielokrotne, niezalenie od "ego
rodza"u
ii. "eeli dale" pozosta"e w!br 4 na"nisz! lokant powinno posiada; wizanie podw"ne3
#eks5)5en515!n ale #eks515en515!n
iii. lokant! poda"e si& t!lko dla ato%u, od ktrego rozpocz!na si& wizanie wielokrotne,
"eeli ato%, na ktr!% wizanie si& ko?cz!, %a lokant o 1 wi&ksz! ("ak w prz!kadac#
pow!e"), w przeciwn!% w!padku lokant ato%u ko?czcego wizanie poda"e si& w
nawiasie, bezporednio po lokancie oznacza"c!% ato% rozpocz!na"c! wizanie3
bic!kloH)...0Inon51(2)5en
.. N nazwie zawsze poda"e si& na"pierw ko?cwk& 5en a dopiero po nie" 5!n "eli istnie"e taka
potrzeba
"reny
1. N no%enklaturze s!ste%at!czne" zac#owano nazw! zwizkw3 benzen, toluen, ks!len,
prz! cz!% nazw! toluen i ks!len u!wa; %ona w!cznie dla zwizku
niez%od!ikowanego.
,. Vla ukadw skondensowan!c# w nazewnictwie s!ste%at!czn!% zac#owano nazw! (w
kole"noci %ale"cego starsze?stwa)3
i. piren
ii. antracen



iii. enantren
10 > Marek ylewski
1
6
5
4
2
3
7
8
9
2
3
1
4 10
9
6
5
7
8
6
8
7
10
9 2
1
3
4
5
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
iC. luoren (pokazano izo%er /H)
C. azulen
Ci. natalen
Cii.inden (pokazano izo%er 1H)
.. $kad zawiera"c! liniowo skondensowane piercienie benzenowe nosi nazw&3 policen.
(azwa s!ste%at!czna dla konkretn!c# zwizkw powsta"e poprzez dodanie do liczebnika
okrela"cego ilo; piercieni ko?cwki cen3
tetracen pentacen
"l#o$ole% &enole% etery i i'$ analogi siar#owe
1. N nazwac# s!ste%at!czn!c# zac#owana zosta"e "ed!nie nazwa3 enol
,. (azw! s!ste%at!czne alko#oli i enoli (obie klas! zwizkw traktowane s identycznie)
powsta" poprzez dodanie do nazw! %acierz!stego wodorku ko?cwki 5ol wraz z
11 > Marek ylewski
7
4
6
5 3
2
1
2
3
1
4
6
5
7
8
6
7
5
8
4
2
1
3
9
6
5
7
8
3
4
2
1
5
8
6
7 10
9
2
1
3
4
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
ewentualn!% liczebnikie%. Bo?cowa litera QaR liczebnika ulega usuni&ciu np.3 5diol, 5triol
ale 5tetrol 5pentol.
.. N!br ukadu podstawowego "est zgodn! z punkte% 11 regu ogln!c#
). (u%erac"a ukadu podstawowego przebiega zgodnie z punkte% . regu ogln!c#
1. 8rz!kad!3
i.
)5%et!lideno525(propan5,5!lo)nonan5.5ol
ii.
okt5+5eno5,,15diol

iii.
,5nitrobenzeno51,.5diol
iC.
,5%et!lonatalen515ol
2. 8rzedrostka Q#!droks!R u!wa si& t!lko "eeli3
i. w zwizku w!st&pu"e inna grupa unkc!"na o w!sz!% starsze?stwie (zgodnie z
punkte% 11 regu ogln!c#)
ii. nie %ona u!; ko?cwki 5ol dla oznaczenia obecnoci grup! =< w zwizku 4 np3 we
rag%encie stanowic!% podstawnik zoon!3
15(,5#!droks!c!klo#eks!lo)etano51,,5diol
ukad a?cuc#ow! posiada dwie grup! #!droks!lowe, przez to sta"e si& ukade%
podstawow!%
+. Siarkowe analogi z!sku" ko?cwk& 5tiol3
1, > Marek ylewski
8
7
6
5
4
3
2
1
OH
9
8
7
6
5
4
3
2
1
OH
OH
2
3
1
(O
2
OH
OH
2
1
OH
OH
OH
OH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
c!klo#eksanotiol
lub przedrostek sulan!lo3
,5sulan!loenol
-. Gter! s naz!wane wedug dwc# %etod3
i. no%enklatura podstawienia 4 grupa F=5 "est traktowana "ako podstawnik 4 %etoda ta
"est preerowana w nazewnictwie eterw
a) nazwa podstawnika F=5 "est tworzona "ako podstawnik zoon!, skada"c! si& z
nazw! podstawnika F i ko?cwki 5oks!3
(butan5,5!l)oks!5
pent!loks!5
b) zac#owane zosta" nazw!3 %etoks!5, etoks!5, propoks!5, butoks!5, t-butoks!,
enoks!5
c) nazwa powsta"e poprzez w!branie ukadu podstawowego zgodnie z punkte% / regu
ogln!c# i doczenie odpowiedniego przedrostka zgodnie z w!e" podan!%i
regua%i3
,5H(propan5,5!l)oks!Inatalen
15#eks!loks!propan5,5ol
ii. QaR5no%enklatura 4 powsta"e poprzez zastpienie szkieletowego ato%u w&gla
odpowiedni% #eteroato%e%3
a) stosu"e si& " dla ukadw3
(1)%onopiercieniow!c# o wielkoci piercienia wi&ksze" ni 10 ato%w
(,)polic!kliczn!c#
(.)a?cuc#ow!c#, w ktr!c# w a?cuc#u gwn!% zna"du" si& co na"%nie" )
#eteroato%!
b) nazwa powsta"e w w!niku nazwania ukadu podstawowego zawiera"cego
#eteroato% w taki sposb "ak gd!b! w %ie"scu tego #eteroato%u zna"dowa si& ato%
w&gla, a nast&pnie do tak utworzone" nazw! doda"e si& przedrostek oksa wraz z
1. > Marek ylewski
)H
OH
)H
O
O
O
O
OH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
lokante% okrela"c!% "ego pooenie. (u%erac"a ukadu dla tak tworzone" nazw!
"est zgodna z punkte% . regu ogln!c#3
,5oksabic!kloH,.,.1I#eptan
,,),2,105tetraoksatetradek5-5en51.5ol
/. Siarkowe analogi eterw naz!wane s analogicznie do ic# tlenow!c# odpowiednikw3
i. w no%enklaturze podstawienia dla reszt! FS5 "est stosowana nazwa skada"ca si& z
nazw! podstawnika F i ko?cwki 5sulan!lo3
15H(propan5,5!lo)sulan!loIc!klopentan
ii. w QaR5no%enklaturze obecno; ato%u siarki okrela si& przedrostkie% QtiaR3
25tiabic!kloH..1.1I#eptan
*etony
1. (azw! s!ste%at!czne ketonw powsta" poprzez dodanie ko?cwki 5on do nazw!
%acierz!stego w&glowodoru, poprzedzone" odpowiedni% lokante%. 6eeli w zwizku
w!st&pu"e wi&ce" ni "edna grupa ketonowa, przed ko?cwk poda"e si& odpowiedni
liczebnik. Bo?cowa litera QaR liczebnika ulega usuni&ciu (podobnie "ak w prz!padku
alko#oli i enoli)
,. 6eeli w zwizku zna"du"e si& wanie"sza grupa unkc!"na (wedug regu starsze?stwa
podan!c# w punkcie 11) lub gd! dla oznaczenia w!st&powania grup! ketonowe" nie %ona
u!; ko?cwki (np. w prz!padku gd! grupa ketonowa nale! do ukadu podstawnika)
stosu"e si& przedrostek okso5. Uwaga3 6eeli grupa karbon!lowa w!st&pu"e w poz!c"i 1
podstawnika a?cuc#owego, podstawnik ten traktu"e si& "ako reszt& acylow (nazewnictwo
reszt ac!low!c# przedstawiono w rozdziale dot!czc!% kwasw)
.. N!br ukadu podstawowego "est zgodn! z punkte% / regu ogln!c#
). (u%erac"a zwizku "est zgodna z punkte% . regu ogln!c#
1. 8rz!kad!
1) > Marek ylewski
O
1
O
2
3
O
4
5
O
6
7
8
9
O
10
11
12
13
14
OH
)
5
3
2 1
)
6
4
7
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
i.
)5#!droks!5+5%et!lonon525en5.5on
ii.
.5(.5oksobut!lo)c!klo#eksan515on
(ukad piercieniow! preerowan! nad a?cuc#ow!, nu%erac"a podstawnika od %ie"sca
prz!czenia)
iii.
15(,5%et!loen!lo)etan515on
2. :#inon! naz!wane s zgodnie z s!ste%at!czn!% nazewnictwe% ketonw3
nataleno51,)5dion ,5et!loc!klo#eksa5,,15dieno51,)5dion
+. Beten! naz!wane s zgodnie z s!ste%at!czn!% nazewnictwe% ketonw3
i.
,5en!lobut515en515on
-. Siarkowe analogi ketonw naz!wane s analogicznie "ak ic# tlenowe odpowiedniki i
z!sku" ko?cwk&3 5tion lub przedrostek sulan!lideno53
i.
,5(,5sulan!lidenoprop!lo)c!klo#eksano515tion
11 > Marek ylewski
9
8
7
6
5
4
3
2
1
O
OH
2
3
1
1!
2!
3!
O
4!
O
O
O
O
O
O
C O
)
)
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
ii.
+5sulan!lidenooktan5,5on
"lde$ydy
1. Mono i dialde#!d! a?cuc#owe z!sku" nazw& poprzez dodanie do nazw! w&glowodoru
ko?cwki 5al (5dial)
butanal butanodial
,. Sposb nu%erac"i, "ak i sposb doboru ukadu podstawowego "est zgodn! z odpowiedni%i
regua%i za%ieszczon!%i w cz&ci oglne"
.. 9lde#!d!, w ktr!c# grupa :<= "est poczona z ukade% piercieniow!%, otrz!%u"
ko?cwk& 5karbalde#!d3
c!klopentanokarbalde#!d
). 6ako nazw! s!ste%at!czne zac#owane zosta" nazw!3 or%alde#!d, acetalde#!d i
benzalde#!d
1. 6eeli w zwizku w!st&pu"e wanie"sza grupa unkc!"na lub grupa alde#!dowa w!st&pu"e
we rag%encie b&dc!% ukade% podstawnika, z!sku"e przedrostek3 okso5, "eeli zna"du"e
si& na ko?cu a?cuc#a w&glowodorowego, or%!lo5 w pozosta!c# prz!padkac#3
,5(,5oksoet!lo)c!klopentano515karbalde#!d kwas ,5or%!lobenzoesow!
2. 9cetale i ketale s naz!wane zgodnie z nazewnictwe% eterw, podobnie #e%iacetale i
#e%iketale s naz!wane "ako eterowe poc#odne odpowiednic# alko#oli3
15%etoks!etan515ol 1,)5dioksaspiroH).1Idekan
*wasy #ar+o#sylowe
1. Mono i dikarboks!lowe kwas! a?cuc#owe naz!wa si& poprzez dodanie przed nazw
%acierz!stego wodorku sowa kwas i ko?cwki 5ow! ( 5diow!)3
12 > Marek ylewski
8
7
6
5
4
3
2
1
O
)
CHO
OHC
CHO
CHO
CHO
CHO
COOH
CHO
O
OH
O
O
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
kwas pentanow! kwas pentanodiow!
,. Sposb nu%erac"i, "ak i sposb doboru ukadu podstawowego "est zgodn! z odpowiedni%i
regua%i za%ieszczon!%i w cz&ci oglne"
.. Bwas!, w ktr!c# grupa karboks!lowa "est zwizana z ukade% piercieniow!%, z!sku"
ko?cwk& 5karboks!low!
kwas c!klo#eksanokarboks!low! kwas nataleno5,5karboks!low!
). 6ako preerowane nazw! 7$89: zac#owane zosta" nazw!3 kwas %rwkow!, kwas
octow! i kwas benzoesow!
1. 6eeli grupa karboks!lowa w!st&pu"e "ako ukad podstawnika z!sku"e przedrostek
karboks!
kwas .5(karboks!%et!lo)benzoesow!
2. Wrupa ac!lowa o postaci F5:=5 z!sku"e sw nazw& od odpowiedniego kwasu3
i. nazw! grup ac!low!c# w!wodzc!c# si& od kwasw, ktr!c# nazw! posiada"
ko?cwk& 5ow!, powsta" poprzez za%ian& te" ko?cwki na ko?cwk& 5oil3 kwas
pentanow! 4 pentanoil, kwas .5et!lo5,5%et!lo#eksanow! 4 .5et!lo5,5%et!lo#eksanoil
ii. nazw! grup ac!low!c# w!wodzc!c# si& od kwasw, ktr!c# nazw! posiada"
ko?cwk& 5karboks!low!, powsta" poprzez za%ian& te" ko?cwki na ko?cwk&
5karbon!l3 kwas c!klo#eksanokarboks!low! 4 c!klo#eksanokarbon!l, kwas nataleno5,5
karboks!low! 4 nataleno5,5karbon!l
iii. "ako preerowane nazw! 7$89: zac#owane zosta" nazw! grup ac!low!c#3 or%!l,
acet!l, benzoil
+. (azw! #alogenkw kwasow!c# (F5:=5X) powsta" poprzez podanie rodza"u ato%u
luorowca (zgodnie z nazwa%i soli odpowiednic# luorowcowcokwasw) oraz nazw!
grup! ac!lowe"3 kwas octow! 4 c#lorek acet!lu, kwas butanow! 4 bro%ek butanoilu, kwas
c!klopentanokarboks!low! 4 c#lorek c!klopentanokarbon!lu
-. (azw! bezwodnikw powsta" poprzez za%ian& sowa kwas na bezwodnik. N prz!padku
bezwodnikw nies!%etr!czn!c# poda"e si& nazw! obu kwasw, od ktr!c# w!wodzi si&
dan! bezwodnik w kole"noci alabet!czne"3 kwas octow! 4 bezwodnik octow!, kwas
c!klo#eksanokarboks!low! 4 bezwodnik c!klo#eksanokarboks!low!, kwas octow! i kwas
pentanow! 4 bezwodnik octow! pentanow!
/. (azw! bezwodnikw c!kliczn!c# tworz! si& wedug regu nazewnictwa zwizkw
#eteroc!kliczn!c#
10.(azw! soli kwasw tworz! si& poprzez za%ian& ko?cwki 5ow! na 5(i)an3 kwas octow! 4
octan sodu, kwas pentanow! 4 pentanian potasu, kwas nataleno515karboks!low! 4
nataleno515karboks!lan a%onu
1+ > Marek ylewski
HOOC COOH COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
11.(azw! soli a?cuc#ow!c# kwasw dikarboks!low!c# (kwas 5diow!) z!sku" ko?cwk&
5dionian3 kwas #eksanodiow! 4 #eksanodionian disodu
1,.(azw! estrw tworz! si& analogicznie do nazw soli, prz! cz!% %ie"sce nazw! kationu
za"%u"e nazwa rodnika poc#odzcego od alko#olowe" ko%ponent! estru3
.5%etoks!butanian propan5,5!lu butanodionian di%et!lu
1..(azw! estrw c!kliczn!c# (laktonw) tworz! si& wedug regu nazewnictwa
s!ste%at!cznego zwizkw #eteroc!kliczn!c#
*wasy siar#owe
1. (azw! kwasw postaci3 F5S=
,
< powsta" poprzez dodanie do nazw! %acierz!stego
w&glowodoru ko?cwki 5sulinow! oraz podanie sowa kwas przed tak powsta nazw
,. (azw! kwasw postaci3 F5S=
.
< powsta" poprzez dodanie do nazw! %acierz!stego
w&glowodoru ko?cwki 5sulonow! oraz podanie sowa kwas przed tak powsta nazw3
kwas #eksanosulinow! kwas nataleno5,5sulonow!
(itryle% izo'y,an#i
1. Ya?cuc#owe nitr!le zawiera"ce "edn lub dwie grup! c!"ankowe s naz!wane poprzez
dodanie do nazw! w&glowodoru ko?cwki 5nitr!l, prz! cz!% ato%(!) w&gla nalece do
grup! c!"ankowe" rwnie s traktowane "ako budu"ce w!"ciow! w&glowodr (poprzez
analogi& do nazewnictwa a?cuc#ow!c# kwasw karboks!low!c#)3
butanonitr!l .5oksononanodinitr!l
,. (itr!le piercieniowe (analogicznie do odpowiednic# kwasw karboks!low!c#) z!sku"
swe nazw! poprzez dodanie do nazw! w&glowodoru ko?cwki 5karbonitr!l3
c!klo#eksanokarbonitr!l
.. Eac#owane, "ako preerowane nazw! s!ste%at!czne, zosta" nazw! nitr!li w!prowadzone
z zac#owan!c# nazw s!ste%at!czn!c# kwasw karboks!low!c# (kwas! octow! i
benzoesow!)3 acetonitr!l i benzonitr!l
1- > Marek ylewski
O O
O
O
O
O
O
)O
2
H
)O
3
H
C(
(C
9
8
7
6
5
4
3
2
C(
1
O
1
C(
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
). 6eeli w zwizku w!st&pu"e grupa unkc!"na o w!sz!% starsze?stwie lub grupa
c!"ankowa "est rag%ente% podstawnika zoonego, "e" obecno; wskazu"e si& poprzez
podanie przedrostka c!"ano53

kwas 15c!"anopentanow! kwas ,5(c!"ano%et!lo)benzoesow!
1. Ewizki posiada"ce grup& 5(: s okrelane %iane% izoc!"ankw. Wrupa ta "est
traktowana "ako podstawnik prost! i okrelana przedrostkie% izoc!"ano53
izoc!"anobenzen kwas .5izoc!"ano#eptanow!
"-iny% i-iny
1. 9%in! s zwizka%i b&dc!%i or%alnie podstawion czsteczk a%oniaku t!pu F(<
,
4
a%in! pierwszorz&dowe, F
,
(< 4 a%in! drugorz&dowe i F
.
( 4 a%in! trzeciorz&dowe.
7%in! nato%iast s zwizka%i o budowie3 F5(O:F
,
. N rozrnieniu starsze?stwa grup
unkc!"n!c# a%in! s preerowane wzgl&de% i%in.
,. 9%in! pierwszorz&dowe3
i. 6ako nazwa s!ste%at!czna zac#owana zosta"e "ed!nie3 anilina z pen %oliwoci
podstawiania3
.5c#loroanilina (5%et!loanilina
ii. nazw! a%in pierwszorz&dow!c# powsta" poprzez dodanie do nazw! %acierz!stego
ukadu ko?cwki 5a%ina poprzedzone" odpowiedni% lokante%. Ee wzgl&dw
#istor!czn!c# w "&z!ku polski% pozostawiona "est litera 5o5 po%i&dz! nazw
w&glowodoru a ko?cwk 3
c!klopentanoa%ina 25%et!looktano5.5a%ina
iii. zwizki posiada"ce wi&ksz liczb& grup a%inow!c# prz!czon!c# do ukadu
podstawowego naz!wa si& analogicznie, doda"c odpowiedni liczebnik przed ko?cwk
a%ina. Bo?cowa litera QaR liczebnika ulega usuni&ciu3 tria%ina, ale tetra%ina, a nie
tetraa%ina3
1/ > Marek ylewski
(C
COOH
COOH
C(
(C
COOH
(C
Cl
(H
2
( H
(H
2
(H
2
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
benzeno51,,5dia%ina nataleno51,.,2,-5tetra%ina
iC. w prz!padku, kied! grupa a%inowa wc#odzi w skad podstawnika, bd@ w zwizku
w!st&pu"e wanie"sza grupa unkc!"na, obecno; grup! a%inowe" okrela si&, poda"c
przedrostek a%ino5 poprzedzon! odpowiedni% lokante%3
,5()5a%inobutan5,5!lo)c!klo#eksan515on kwas 1,.,2,-5tetra%inonataleno5
5,5karboks!low!
.. 9%in! drugo5 i trzeciorz&dowe naz!wa si& "ako podstawione prz! ato%ie azotu a%in!
pierwszorz&dowe. N!br ukadu podstawowego "est zgodn! z punkte% / regu ogln!c#.
8odstawniki s w!%ieniane w kole"noci alabet!czne"3
(5et!lo5(5%et!lo5.5prop!loanilina (5%et!lo5(5(propan5,5!lo)pentano515a%ina
). 6eeli podstawiona grupa a%inowa "est rag%ente% podstawnika zoonego lub w zwizku
w!st&pu"e wanie"sza grupa unkc!"na 4 grup& tak traktu"e si& "ako podstawnik zoon!,
poda"c reszt! zwizane z grup a%inow w kole"noci alabet!czne", a nast&pnie doda"c
przedrostek 5a%ino5. 6eeli z grup a%inow w taki% podstawniku s zwizane dwie
reszt!, wted! drug, w celu unikni&cia nie"ednoznacznoci poda"e si& w nawiasie3
kwas .5(et!loa%ino)#eptanow! ,5Het!lo(%et!lo)a%inoIc!klopentan515on
"-idy
1. 9%id! s poc#odn!%i odpowiednic# kwasw tlenow!c#, w ktr!c# grup! =< zosta!
w!%ienione na grup! (<
,
.
,. 9%id! kwasw, ktr!c# nazwa ko?cz! si& na 5ow!, z!sku" swo" nazw& poprzez
za%ian& te" ko?cwki na 5a%id3 kwas propanow! 4 propana%id, kwas butanodiow! 4
butanodia%id
.. 9%id! kwasw, ktr!c# nazwa ko?cz! si& na 5karboks!low!, z!sku" nazw& poprzez
w!%ian& te" ko?cwki na 5karboksa%id3 kwas nataleno5,5karboks!low! 4 nataleno5,5
karboksa%id
,0 > Marek ylewski
(H
2
(H
2
(H
2
(H
2
(H
2
( H
2
(H
2
(H
2
(H
2
( H
2
COOH
O
(H
2
(
(
COOH
( H
O
(
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
). (azw! a%idw poc#odzc!c# od kwasw posiada"c!c# zac#owane nazw! zw!cza"owe
"ako preerowane nazw! 7$89:3 kwas octow! 4 aceta%id, kwas benzoesow! 4 benza%id
(a%id! te %og b!; podstawiane w dowolne" poz!c"i z zac#owanie% swo"e" nazw!), kwas
%rwkow! 4 or%a%id (a%id ten %oe b!; podstawion! t!lko prz! ato%ie azotu z
zac#owanie% swo"e" nazw!)
1. 9%id! poc#odzce od kwasw siarkow!c# z!sku" odpowiednie ko?cwki3
i. kwas sulonow! 4 5sulona%id
ii. kwas sulinow! 4 5sulina%id
benzenosulona%id #eksano5,5sulina%id
2. 8odstawienie a%idw prz! ato%ie (ato%ac#) azotu "est oznaczane ident!cznie "ak w
prz!padku 77 i 7775rz&dow!c# a%in3
(5et!lo5(5%et!lopropana%id (5et!lo5(A5%et!lopentanodia%id
+. 9%id! piercieniowe s naz!wane zgodnie z no%enklatur zwizkw #eteroc!kliczn!c#.
.o'$odne #was/ wglowego
1. (azwa kwas w&glow! "est zac#owana "ako preerowana nazwa s!ste%at!czna
i. estr! i sole kwasu w&glowego z!sku" nazw&3 w&glan (np. w&glan diet!lu)
ii. ac!l kwasu w&glowego 5:=5 nosi nazw&3 karbon!l
iii. c#lorek kwasu w&glowego (:=:l
,
) nosi nazw&3 dic#lorek karbon!lu
,. 8oc#odna postaci3 <
,
(5:=5=< nosi nazw&3 kwas karba%ow!
i. estr! i sole kwasu karba%inowego z!sku" nazw& 4 karba%inian3
kwas (5%et!lokarba%ow! (5en!lo5(5%et!lokarba%inian %et!lu
ii. ac!l kwasu karba%owego (<
,
(5:=5) nosi nazw&3 karba%oil
iii. c#lorek kwasu karba%inowego (<
,
(5:=5:l) nosi nazw&3 c#lorek karba%oilu
.. Bwas postaci :l5:==< nosi nazw&3 kwas c#loro%rwkow!
). Ewizek b&dc! dia%ide% kwasu w&glowego posiada zac#owan "ako preerowana nazwa
s!ste%at!czna nazw&3 %ocznik. Siarkow! analog nosi nazw&3 tio%ocznik. 8onie" podano
waciw dla %ocznika nu%erac"& wraz z prz!kada%i3

,1 > Marek ylewski
)O
2
(H
2 )O(H
2
(
O
(H (H
O O
(H
OH
O (
O
O
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
15et!lo51,.5di%et!lo%ocznik 15c!klo#eks!lotio%ocznik
0#1ady $etero'y#li'zne
1. Eac#owane "ako preerowane nazw! 7$89: zosta" nast&pu"ce nazw! ukadw
%onopiercieniow!c#3
uran tioen pirol
i%idazol (izo%er 1H) pirazol (izo%er 1H) piran (izo%er ,H)
pir!d!na pir!daz!na pir!%id!na
piraz!na selenoen telluroen
pirolid!na pirazolid!na i%idazolid!na
piper!d!na piperaz!na %orolina
,, > Marek ylewski
( H
2
3 2
(H
2
1
O
(
1 2
(H
3
O
( H
2
3 2
(H
1
)
O ) (
H
(
H
1
2
(
3
(
H
1
(
2
3
O
(
(
(
(
(
(
(
)e 2e
(
H
(H
(
H
(
H
(
H
(
H
(
H
(
H
2
3
O
1
(
H
4
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
,. $kad! %onoc!kliczne zawiera"ce od .510 ato%w tworzc!c# piercie? oraz
prz!na"%nie" "eden #eteroato% naz!wane s wedug rozszerzonego s!ste%u <antsc#a5
Nid%ana. (azwa skada si& z przedrostkw okrela"c!c# rodza" #eteroato%u (wraz z
ewentualn!% liczebnika%i okrela"c!%i krotno; w!stpienia danego ato%u) oraz
rdzenia okrela"cego wielko; piercienia i stopie? "ego nienas!cenia
.. 8onie" podano przedrostki (w!br) okrela"ce #eteroato%! w kole"noci ic#
starsze?stwa3

8ierwiastek Nartocio5
wo;
8rzedrostek 8ierwiastek Nartocio5
wo;
8rzedrostek
= , oksa 8 . osa
S , tia 9s . arsa
Se , selena Sb . stiba
'e , tellura Si ) sila
( . aza L . bora

). 8onie" podano rdzenie nazw okrela"ce wielko; i stopie? nienas!cenia piercieni3

Nielko;
piercienia
(ienas!con! (as!con! Nielko;
piercienia
(ienas!con! (as!con!
. iren
ir!na
iran
ir!d!na
+ epin(a) epan
) et etan
et!d!na
- oc!n(a) okan
1 ol olan
olid!na
/ onin(a) onan
2 !n(a)
inin
an
inan
10 ec!n(a) ekan

i. ukad %aks!%alnie nienas!con! "est to ukad, w ktr!% w!st&pu"e %aks!%alna,
%oliwa do osigni&cia, liczba niesku%ulowan!c# wiza? podw"n!c#, w!nika"ca z
roz%iarw piercienia, iloci, rodza"u i sposobu w!st&powania #eteroato%w, zgodna z
ic# wartociowoci za%ieszczon w punkcie .
ii. ukad nas!con! "est to ukad, w ktr!% nie w!st&pu" wizania wielokrotne w
piercieniu
iii. dla piercienia .5czonowego, nienas!conego rdze? 5ir!na stosu"e si& dla piercieni
posiada"c!c# wy$cznie ato% azotu "ako #eteroato%3
1H5azir!na oksiren oksaziren
,. > Marek ylewski
(
H
O O
(
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
iC. dla piercieni .5,)5 i 15czonow!c# rdzenie nazw3 ir!d!na, et!d!na, olid!na stosu"e si&
dla piercieni zawiera"c!c# ato% azotu (i ewentualnie oprcz niego dowolne inne)3
tiazir!d!na oksetan 1,),,5oksazaosolid!na
C. w!br rdzenia nazw! dla piercieni 25czonow!c# zale! od rodza"u #eteroato%u
w!%ienianego na ostatnie" poz!c"i, tu przed rdzenie% 4 rdze? inin stosu"e si& dla
piercieni nienas!con!c#, w ktr!c# t!% ato%e% "est3 8, 9s, SbM nato%iast rdze? inan
dla piercieni nas!con!c#, w ktr!c# t!% ato%e% "est3 (, Si, 8, 9s, Sb.
,H51,.5oksaz!na ,H51,.5oksaosinin 1,.5oksazinan
Ci. ze wzgl&dw #istor!czn!c#, w "&z!ku polski% nazw! nienas!con!c# ukadw
#eteroc!kliczn!c# 25, +5, -5, /5 i 105czonow!c#, w ktr!c# ato%e% w!%ienian!% na
ostatnie" poz!c"i, tu przed rdzenie%, "est ato% azotu, s rodza"u e?skiego
1. (azw& ukadu #eteroc!klicznego konstruu"e si& w nie" podan! sposb
i. okreli; wielko; piercienia
ii. okreli; nas!cenie ukadu (ukad nas!con!, cz&ciowo uwodornion!, %aks!%alnie
nienas!con!) 4 cz&ciowe uwodornienie ukadu oznacza po"awienie si& (w stosunku do
ukadu %aks!%alnie nienas!conego) dwc# (lub wielokrotnoci dwc#) ato%w
nas!con!c# w piercieniu (or%alne prz!czenie 1 czsteczki <
,
lub wielu czsteczek
<
,
)
iii. znale@; ewentualn! tzw. Qwskaz!wan! ato% wodoruR 4 w!st&pu"e on w poz!c"i ato%u
piercienia o wartociowoci wi&ksze" ni 77 a poczonego z ssiada%i w!cznie
wizania%i po"ed!ncz!%i, niezalenie od %ie"sc uwodornienia
iC. dokona; nu%erac"i ukadu3
a) "eeli w zwizku w!st&pu"e "eden #eteroato% to on z!sku"e lokant 1
b) "eeli w zwizku w!st&pu"e wi&ce" #eteroato%w tego sa%ego rodza"u, to wted!
lokante% 1 "est zawsze oznaczon! "eden z nic# w taki sposb, ab! wsz!stkie
#eteroato%! %ia! "ak na"nisze lokant!
c) "eeli w zwizku w!st&pu" rne #eteroato%!, wted! lokant 1 z!sku"e ato% o
na"w!sz!% starsze?stwie zgodnie z tabel przedstawion w punkcie . (starsze?stwo
to "est zgodne z kole"noci w!st&powania pierwiastkw w ukadzie okresow!%
poczwsz! od grup! 1+, idc od na"niszego okresu do grup! 1) do na"w!szego
okresu). N dalsz!% cigu nu%erac"& prowadzi si& w taki sposb, ab! pozostae
#eteroato%! %ia! "ak na"nisze lokant!, "eeli to dale" pozostawia w!br nu%erac"&
prowadzi si& tak ab! kole"n! na"nisz! lokant z!skiwa #eteroato% kole"n! zgodnie
ze starsze?stwe%
d) "eeli w dalsz!% cigu pozosta"e w!br kierunku nu%erac"i, prowadzi si& " tak ab!
na"nisz! lokant z!skiwa! (w kole"noci starsze?stwa)3
(1)wskaz!wan! ato% wodoru
(,)grupa unkc!"na
,) > Marek ylewski
)
( H
O
O
(
H
.H
(
O
.
O
(H
O
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
(.)%ie"sce uwodornienia ukadu
())pozostae podstawniki
C. przedstawianie nazw! rozpocz!na si& od wskaz!wan!c# ato%w wodoru okrelan!c#
lokante% (lokanta%i "eli "est ic# wi&ce") i du liter H
Ci. nast&pnie poda"e si& lokant! wsz!stkic# #eteroato%w w!st&pu"c!c# w piercieniu w
kole"noci ic# przedstawiania w nazwie a nie w kole"noci w!stpienia w zwizku
Cii.poda"e si& odpowiednie przedrostki odpowiada"ce nazwo% odpowiednic#
#eteroato%w w kole"noci ic# starsze?stwa, poprzedzone ewentualn!%i %nonika%i,
w prz!padku, gd! nast&pn! rag%ent nazw! zacz!na si& od sa%ogoski ko?cowa litera a
przedrostka "est usuwana
Ciii.na ko?cu poda"e si& rdze? nazw!
2. 8rz!kad!3
i.
(i) wielko; piercienia O 1, (ii) w zwizku nie %ona wpisa; adnego wizania
podw"nego wi&ce" wi&c ukad nienas!con! OT rdze? 5ol, (iii) nu%erac"a od ato%u tlenu
(na"w!sze starsze?stwo) w kierunku ato%u osoru (na"blisz! #eteroato%), (iC)
wskaz!wan!c# ato%w wodoru brak, (C) brak, (Ci) starsze?stwo ato%w3 =, (, 8 wi&c
lokant! poda; nale! w kole"noci3 1,),,5 (Cii) poda; przedrostki odpowiada"ce
#eteroato%o% w kole"noci starsze?stwa 5oksa5aza5osa (Ciii) rdze? 5ol OT
ko%pletna nazwa3 1,),,5oksazaosol
ii.
(i) wielko; piercienia O 2, (ii) w zwizku nie %ona wpisa; adnego wizania
podw"nego wi&ce" wi&c ukad nienas!con! OT rdze? !n, nu%erac"a od ato%u tlenu do
na"bliszego ato%u azotu, (iC) wskaz!wan! ato% wodoru w poz!c"i 2 piercienia, (C)
2<, (Ci) starsze?stwo ato%w3 =, ( 4 lokant! 1,,,1, (Cii) #eteroato%!3 oksa5diaz (bo
dwa ato%! azotu), (Ciii) rdze? 5!na (rodza" e?ski zgodnie z prawide% ).Ci.) OT
ko%pletna nazwa3 2H51,,,15oksadiaz!na
+. :z&ciowe uwodornienie ukadw nienas!con!c# oznacza si&, poda"c przedrostek #!dro
wraz z odpowiedni% lokante%. 8oniewa zawsze oznacza to usuni&cie wizania
podw"nego, zastosowanie tego przedrostka wie si& z regu! z liczebnika%i di5, tetra5
itd. 8rzedrostek ten zawsze poda"e si& tu przed nazw ukadu, ktrego dot!cz!, po
przedrostkac# okrela"c!c# np. obecno; podstawnikw3
15et!lo5,,.5di#!drouran ,,15di#!dro51H51,)5diazepina
,1 > Marek ylewski
O
1
.
2
3
5
(
4
(
2
3
O
1
4
6
(
5
O
1
2
3
5
4
6
7
5
(
H
1
(
4
3
2
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
w drugi% prz!kadzie w piercieniu w!st&pu" . ato%! zwizane z ssiedni%i "ed!nie
wizania%i po"ed!ncz!%i, zate% "est to ukad3 wskaz!wan! ato% wodoru P di#!dro.
8oniewa wskaz!wan! ato% wodoru, "ako skadnik nazw! nienas!conego ukadu
podstawowego, posiada w!sze starsze?stwo nad dodatkowe uwodornienie, to "est on
w!%ienian! na poz!c"i zapewnia"ce" na"nisz! lokant. (azwa 1,,5di#!dro51<51,)5
diazepina "est zate% )$-dna.
-. Ewizki #eteroc!kliczne posiada"ce prz!czon do swe" struktur! grup& unkc!"n s
naz!wane zgodnie z nazewnictwe% odpowiednic# klas zwizkw, nato%iast ukad
#eteroc!kliczn! sta"e si& ukade% podstawow!%. 8a%i&ta; nale!, i nu%erac"a waciwa
dla ukadw #eteroc!kliczn!c# posiada w!sz! prior!tet nad zapewnienie na"niszego
lokantu dla grup! unkc!"ne", z kolei grupa unkc!"na %a w!sz! prior!tet nad %ie"sce%
dodatkowego uwodornienia3 (patrz pkt. 1.iC)
),15di#!dro51H5pirol5,5ol kwas ,,15di#!dro51H51,)5diazepino525karboks!low!
/. Nprowadzenie podstawnika w %ie"sce wskaz!wanego ato%u wodoru bd@ w %ie"sce
uwodornienia nie zwalnia z koniecznoci wskaz!wania w nazwie t!c# ele%entw
po%i%o, i iz!cznie, w t!c# poz!c"ac# ato% wodoru %oe "u nie w!st&powa;3
,,,5di%et!lo5,H51,.5oksatiol )5et!lideno5),15di#!dropir!%id!n515ol
10.8rawido / "est szczeglnie istotne w prz!padku #eteroc!kliczn!c# ketonw, do ktr!c#
zastosowanie %a regua 2 nazewnictwa ketonw. (ale! pa%i&ta;, i do grup! ketonw
#eteroc!kliczn!c# (w sensie nazewnictwa) nale c!kliczne estr!, bezwodniki cz! a%id!
pir!d!n5,(1H)5on uran5,,15dion ,H5piran5,5on
11.(azewnictwo skondensowan!c# ukadw #eteroc!kliczn!c# w gwne" %ierze oparte "est
o s!ste% nazewnictwa skondensowan!c# ukadw aro%at!czn!c# raze% da"c ogln!
s!ste% nazewnictwa ukadw skondensowan!c#
1,.6ako nazw! s!ste%at!czne zosta" zac#owane (w kole"noci starsze?stwa idc od
na"w!szego 4 starsze?stwo to dec!du"e o w!borze ukadu podstawowego w ukadac#
skondensowan!c# lub ukadac# podstawnik 4 ukad %acierz!st!)3 akr!d!na, karbazol,
pter!d!na, c!nnolina, c#inazolina, c#inoksalina, nat!r!d!na, talaz!na, c#inolina,
izoc#inolina, pur!na, indazol, indol, izoindol, ksanten, c#ro%en, izoc#ro%en.
1..Eac#owane rwnie zosta" ("ako sa%odzielne ukad!, nato%iast nie stosu"e si& t!c# nazw
"ako rag%entu ukadu skondensowanego) nazw!3 enaz!na, enoksaz!na, enotiaz!na
,2 > Marek ylewski
(
H
1
5
4
2
3
O H
6
7
5
(
H
1
(
4
3
2
HOOC
O
1
2
)
3
2
(
1
(
3
6
4
5
O H
(
H
O
O
O O
O O
Uniwersytet Jagielloski, Collegium Medicum, Katedra Chemii Organicznej
1).$kad! skondensowane skada"ce si& z piercienia benzenowego i %onopiercieniowego,
co na"%nie" 15czonowego ukadu #eteroc!klicznego (tzw. benzo#eteroc!kle) naz!wane s
poprzez podanie lokantw #eteroato%w dale" sowa benzo a za ni% nazw! ukadu
#eteroc!klicznego. (u%erac"a "est prowadzona, tak ab! lokant 1 nalea do ato%u
bezporednio zwizanego z piercienie% benzenow!%, dobranego w ten sposb, ab!
#eteroato%! posiada! "ak na"nisze lokant!. 6eeli dale" pozosta"e w!br, nu%erac"&
dobiera si&, tak ab! #eteroato% o w!sz!% starsze?stwie posiada "ak na"nisz! lokant3
,5benzouran 1H5,,.5benzoksaz!na 1,.5benzodioksol
,+ > Marek ylewski
1
O
2
(
3
1
O
2
O
1
2
O
3