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Grupo funcional: R O R
Nomenclatura.- En la nomenclatura IUPAC sustitutiva al radical ms simple le aadimos OXI y al
otro le nombramos como hidrocarburo.
CH
3
CH
2
O CH
3
Metoxi etano
En la nomenclatura IUPAC funcional se nombra los radicales en orden alfabtico y a continuacin
la palabra TER.
CH
3
CH
2
O CH
3
Etil, metil ter
Mtodos de obtencin
a. Por la deshidratacinde dos molculas de alcohol.
CH
3
OH + CH
3
CH
2
OH H
2
O + CH
3
O CH
2
CH
3
Metoxi etano
b. Por destilacin del petrleo.
TERES INTERNOS
Cuando a dos carbonos con una valencia libre se les une un tomo de oxgeno, se nombra con la
palabra EPOXI.
Se obtiene a partir de la deshidratacin de un diol.
CH
3
CHOH CH
2
CHOH CH
3
H
2
O + CH
3
CH
CH
2
CH CH
3
O
2, 4 epoxi pentano
Propiedades Fsicas
nicamente el dimetil ter es gas, hasta el 15 son lquidos y el resto slidos.
Son poco solubles en agua y mucho en alcohol.
Su densidad es menor a uno, por eso flotan en el agua.
ALDEHDOS
Los aldehdos se caracterizan por tener un doble enlace carbono oxgeno en su estructura, es
decir, el grupo CARBONILO ( C = O).
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada.
O
Grupo Funcional: R C H R CHO
NOMENCLATURA
En la nomenclatura IUPAC para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o del
hidrocarburo por AL. Lleva el localizador ms bajo el carbono que tenga el grupo carbonilo.
CH
3
CH
2
CHO Propanal
Existe una nomenclatura trivial que se deriva de los nombres triviales de los cidos
correspondientes, as por ejemplo el anterior se llamar propionaldehdo o aldehdo propinico.
HCHO Metanal Formaldehdo o Aldehdo frmico
CH
3
CHO Etanal Acetaldehdo o Aldehdo actico
CH
3
CH
2
CHO Propanal Propinaldehdo o Aldehdo propinico
CH
3
CH
2
CH
2
CHO Butanal Butiraldehdo o Aldehdo butrico
El aldehdo tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, teres y todos los hidrocarburos saturados e
insaturados, los que se nombran con sus respectivos localizadores.
CH
2
OH CH = C C = C - CHO 6 hidroxi, 4 metil, 4 hexen 2 inal
CH
3
Cuando hay dos funciones aldehdo se antepone a la terminacin AL el prefijo DI:
OHC CHO Etanodial
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcin aldehdo para
ser citados como grupo principal se utiliza la palabra FORMIL para designar al grupo CHO al que se
considera entonces como sustituyente.
CHO CH
2
CH CH
2
CHO 3 formil, pentanodial
CHO
Mtodos de Obtencin
Los aldehdos se pueden preparer en el laboratorio y en la industria, los principales mtodos son:
1. Por oxidacin de alcoholes primarios:
CH
3
- C H
2
OH + O
2
H
2
O + CH
3
- CHO
Etanal
Por deshidroenacin cataltica de los alcoholes utiliando como cataliador Cu a C.
CH
3
CH
2
CH
2
OH H
2
+ CH
3
CH
2
CHO
Propanol Propanal
3. Por reduccin (hidrogenacin) de los cidos carboxlicos, con Ni como catalizador.
HCOOH + H
2
H
2
O + HCHO
Ac. Metanico Metanal
CETONAS
Las cetonas se caracterizan por tener un doble enlace carbono oxgeno en su estructura, es
decir, el grupo CARBONILO (C=O). En las cetonas el grupo carbonilo siempre est intermedio.
O
Grupo Funcional: R C R R CO R
NOMENCLATURA
Para nombrar las cetonas segn la IUPAC sustitutiva se nombra con el mismo nombre del
hidrocarburo del cual provienen cambiando la terminacin O por ONA.
CH
3
CO CH
2
CH
3
Butanona
En la IUPAC radico funcional su nombre se indica como radicales y en orden alfabtico a las
cadenas que estn unidas al grupo CO y se termina con el nombre de la funcin, es decir,
CETONA.
CH
3
CO CH
3
Dimetil cetona
CH
3
CO CH
2
CH
3
Etil, metil cetona
En los casos en los que la funcin cetona no es el grupo principal, sino que hay otra funcin que
goza de preferencia el grupo CO ser nombrado con el prefijo OXO, as:
CH
3
CO CH
2
CH
2
COOH cido 4 oxo pentanoico
Mtodos de Obtencin
1. Las cetonas se obtienen por oxidacin de alcoholes secundarios:
CH
3
CHOH CH
2
CH
3
+ O
2
H
2
O + CH
3
CO CH
2
CH
3
2 Butanol Butanona
2. Por deshidrogenacin de alcoholes secundarios con cromito cprico Cu (CrO
2
)
2
.
CH
3
CHOH CH
2
CH
3
CH
3
CO CH
2
CH
3
+ H
2
Propiedades Fsicas
Las cetonas hasta C
10
son lquidas y de olor aromtico, desde el carbono 11 en adelante son slidos
de olor agradable y algunos inodoros. El punto de ebullicin de las cetonas es inferior al de los
alcoholes correspondientes, pero el punto de ebullicin de las cetonas es superior al de los
aldehdos.
En cuanto a la solubilidad solo la primera (propanona) es soluble en H
2
O, el resto son
escasamente solubles.
CIDOS CARBOXLICOS
Grupo Funcional: R C OH R - COOH
O
NOMENCLATURA
Se antepone la palabra cido y se coloca la terminacin OICO al nombre del hidrocarburo
Adems existe la nomenclatura trivial que da nombre propio a cada cido.
CH
3
COOH cido etanoico cido actico
Como funcin secundaria se utilia la palabra carboxi
COOH CH CH
2
CH COOH cido 2,4 dicarboxi pentanoico
COOH COOH
Mtodos de Obtencin
1. Oxidacin de aldehdos:
CH
3
CHO + O
2
CH
3
COOH
Etanal c. Etanoico
2. A partir de una sal del cido ms un cido hidrcido:
CH
3
COONa + HCl NaCl + CH
3
COOH
Acetato de sodio c. Actico
3. Por hidrlisis de un ster:
CH
3
COO CH
3
+ H
2
O CH
3
OH + CH
3
COOH
Etanoato de metilo Metanol c. Etanoico
Propiedades Fsicas
Los cidos son sustancias que tienen un pH cido, reaccionan con bases para formar sales (igual
que en cidos inorgnicos). Los cidos orgnicos son dbiles a diferencia de los cidos inorgnicos
que son fuertes.
STERES
Grupo Funcional: R COO R R C O - R
O
NOMENCLATURA
De acuerdo con el sistema IUPAC, se toma en cuenta el nmero de carbonos hasta el grupo COO,
y se emplea la terminacin ATO, seguido del nombre del radical con la terminacin ILO. Tambin
pueden emplearse el nombre vulgar de los cidos.
HCOO CH
3
Metanoato de metilo Formiato de metilo
CH
3
COO CH
3
Etanoato de metilo Acetato de metilo
Mtodos de Obtencin
1. Por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, utilizando cido sulfrico como
deshidratante.
CH
3
COOH + CH
3
OH CH
3
COO CH
3
+ H
2
O
Propiedades Fsicas
Los steres orgnicos son aromticos, estn muy difundidos en la naturaleza tanto en el reino
animal como en el vegetal, muchos de ellos tienen olores agradables y comunican el aroma o
fragancia de las frutas, flores y aceites esenciales por lo que sirven para la industria de
perfumera, as como para condimentos, helados, mermeladas, refrescos, etc. Claro que esta
propiedad presentan los steres de bajo peso molecular, puesto que los steres superiores son
inodoros y son slidos, de aspecto de cera, como sucede con la cera de abejas.