FORMATO DE GUAS DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD DE CIENCIAS APLICADAS Y AMBIENTALES

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS
PROGRAMA DE QUMICA
LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA.
PROFESOR: Andrs Fe!"e S!err# R#$%s
PRCTICA &. COPULACI'N DE SALES DE DIA(ONIO. OBTENCI'N DE ANARAN)ADO DE METILO Y
NARAN)A II
OB)ETIVOS
a) Ensear al alumno la tcnica de preparacin de sales de diazonio, usadas para sintetizar los colorantes
azoicos.
b) Comparar las condiciones experimentales que favorecen una reaccin de copulacin, entre sales de
diazonio y aminas o fenoles.
c) Comprobar la aplicabilidad de los colorantes azoicos obtenidos efectuando la tincin de fibras naturales.
ANTECEDENTES
!." #Cmo se forman las sales de diazonio, y que recomendaciones experimentales se encuentran en la
literatura para su preparacin$
%." En qu consisten las reacciones de copulacin de las sales de diazonio.
&." Con qu clase de compuestos puede darse esta reaccin y qu condiciones experimentales favorecen la
copulacin con aminas arom'ticas y fenoles( busque e)emplos y mecanismos.
*." +ue sustituyentes son activantes y directores orto y para en una reaccin de sustitucin electrof,lica
arom'tica y cu'les son sus estructuras resonantes.
REACCIONES
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REACTIVOS
M#*er!#es +,% re#-*!.%s C#n*!d#d M#*er!#es +,% re#-*!.%s C#n*!d#d
Carbonato de sodio ! - Cloruro de sodio %. -
/itrito de sodio ! - Etanol !. ml
0cido clor1,drico % ml b"naftol 2 -
3imetilanilina % - /itrito de sodio % -
4idrxido de sodio 2 - 0cido sulfan,lico % -
METODOLOGA
OBTENCI'N DEL ANARAN)ADO DE METILO
Diazoacin y copulacin con dimetil-anilina
En un vaso de precipitados de !%2 m5, coloque ! - de 'cido sulfan,lico, ..6 ml de dimetil"anilina, ..2 m5 de
4Cl concentrado, 2 m5 de a-ua destilada y enfr,e la mezcla alcanzar una temperatura entre . y 2 7C.
8anteniendo la temperatura por deba)o de los 2 7C, a-re-ue -ota a -ota y con a-itacin constante, %.2 m5 de
solucin de nitrito de sodio al %.9, una vez terminada la adicin, quite el bao de 1ielo y a-ite la mezcla 1asta
que alcance la temperatura ambiente, y observe que la mezcla adquiere una coloracin ro)o oscuro.
:osteriormente, a-re-ue -ota a -ota y a-itando una solucin de sosa al !. 9 1asta tener un p4 de !.. ;i el
producto es muy obscuro, puede aadir un poco m's de sosa al !.9 1asta tener el color caracter,stico del
producto.
Caliente la mezcla de reaccin con a-itacin constante, y retire el recipiente en el momento en que se inicia la
ebullicin. Enfr,e en un bao de 1ielo e induzca la cristalizacin raspando las paredes del vaso. El anaran)ado
de metilo precipita como la sal sdica del 'cido, la cual debe filtrar y lavar con a-ua 1elada, seque en
desecador o en la estufa y pese para determinar el rendimiento.
OBTENCI'N DE NARAN)A II
Diazoacin y Copulacin con <-naftol
Coloque ..* - de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de %2 m5 y !. m5 de a-ua. =-re-ue ! - de
'cido sulf'nilico, a-ite 1asta que se disuelva y coloque la solucin en bao de 1ielo con sal. =-re-ue a esta
mezcla de reaccin, !. - de 1ielo picado, * m5 de solucin de nitrito de sodio al !. 9 y * m5 de 'cido
clor1,drico al %. 9 v>v. =l cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
3isuelva en un matraz Erlenmeyer de !%2 m5? ..@ - de beta"naftol en * m5 de 1idrxido de sodio al !.9,
A/ota !). Enfr,e dentro de bao de 1ielo y sal 1asta que la temperatura se encuentre entre . y 27C(
posteriormente, con una a-itacin constante adicione cuidadosamente la sal de diazonio, y manten-a la
mezcla de reaccin dentro del bao de 1ielo con sal. Berminada la adicin, de)e reposar la mezcla a
temperatura ambiente durante !2"%. minutos.
=-re-ue * - de cloruro de sodio, caliente casi a ebullicin 1asta disolucin completa y enfr,e en bao de 1ielo
para permitir la cristalizacin, A/ota %). Ciltre al vac,o, lave con % ml de etanol fr,o, y de)e secar el producto.
:ese el producto obtenido y calcule su rendimiento.
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PRUEBAS DE IDENTIFICACI'N
Cromatoplaca
:ara determinar la pureza del producto, realice una cromato-raf,a en capa fina usando como eluyente una
mezcla de metanol acetato de etilo *.?6., revele con luz DE y marque con l'piz las 'reas coloridas que puede
ver sin la luz ultravioleta.
Prueba de Tincin
En un matraz o vaso pequeo, coloque !. m5 de solucin al ! 9 del colorante, a-re-ar cortes pequeos de
diferentes telas? al-odn, lana o seda, preferentemente blancos, y 1ierva durante 2 minutos. =l final, los cortes
de tela deben lavarse con a-ua( observe y anote sus resultados.
NOTAS
N%*# /: ;i es necesario, caliente suavemente para que se disuelva totalmente el <"naftol.
N%*# &: ;i el producto es muy obscuro, a-re-ue 1idrxido de sodio al !.9 1asta tener el color anaran)ado
caracter,stico.
CUESTIONARIO
!."#Cu'l es la razn por la que las sales de diazonio arom'ticas son relativamente m's estables que las sales
de diazonio de aminas alif'ticas$
%."#Cmo se evita que se descompon-an las sales de diazonio$
&."#+u diferencia se requiere en el p4 de la mezcla de reaccin para que la copulacin de las sales diazonio
sea ptima con fenoles y con aminas$
*."#+u es un colorante y como imparte color a la tela$
2."#+u -rupos funcionales, en los colorantes sintetizados son los auxocromos, y cu'l es su funcin$
6." =ctualmente #qu usoAs) tienen estos colorantes$
F." #En esta pr'ctica, porqu no se le pide que determine los p.f. de los colorantes azoicos obtenidos$
@." =dem's de ser intermediarios en la s,ntesis de colorantes, qu otros usos tienen las sales de diazonio$
G." +u compuestos se obtendr,an por reduccin de los compuestos azo sintetizados$ Escriba las reacciones.
!.." #En la obtencin del anaran)ado de metilo, la sal de diazonio proviene del
'cido sulfan,lico o de la /,/"dimetilanilina$
!!." #Cmo debe tratar los residuos acuosos antes de eliminarlos por el drena)e$
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