Acidos Carboxilicos

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA QMC-204-LAB ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS
CONTENIDO
1. OBJETIVOS
- GENERAL
- ESPECIFICOS
2. FUNDAMENTO TEORICO
3. RECOPILADOS DE DATOS Y OBSERVACIONES
4. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS
5. COMPARACION CON DATOS BIBLIOGRAFICOS
6. CONCLUSIONES
7. BIBLIOGRAFIA
8. ANEOS
0
ACIDOS CARBOXILICOS
1. OBJETIVOS.-
-.GENERAL
Estudiar las caracteristicas mas importantes del grupo funcional de los acidos carboxilicos
Estudiar las caractersticas mas importantes del grupo funcional de los cidos carboxlicos.
- ESPECIFICOS
Reconocer las manifestaciones de las reacciones de acidos carbocilicos en las cuales hay
formacin de sales.
Determinar el pH de algunos acidos carboxilicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso comun.
Obserar las manifestaciones fisicas del proceso de esterificacion
2. FUNDAMENTO TEORICO.-
INTRODUCCION!

!os cidos carboxlicos son compuestos "umicos abundantes en la naturale#a asociadas
en algunos casos a olores fuertes y desagradables ,como el olor ranceo de algunos productos
lcteos, y muy frecuentemente detectadas por la caracterstica acida "ue confinan a los productos
de los "ue forman parte encontrndose as en la mayora de los alimentos o aditios alimenticios.
!os cidos carboxlicos mas conocidos son el acido ac$tico, "ue le confiere sus
propiedades al inagre, el acido ctrico y el acido ascrbico %itamina &' , presentes en frutas
ctricas como el limn, naran(a, lima, pomelo, mandarina, etc.
NOMENCLATURA
!os nombres de los cidos carbox!icos se designan seg)n la fuente natural de la "ue
inicialmente se aislaron.
*ombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos
Es"r#c"#ra
No$br%
IUPAC
No$br%
co$&'
F#%'"% 'a"#ra!
H&OOH
+cido
metanoico
+cido frmico
Destilacin destructia de hormigas
%formica en latn'
&H,&OOH +cido etanoico +cido ac$tico -ermentacin del ino
1
&H,&H.&OOH
+cido
propanoico
+cido
propinico
-ermentacin de lcteos %pion en
griego'
&H,&H.&H.&OOH
+cido
butanoico
+cido butrico /ante"uilla %butyrum, en latn'
&H,%&H.',&OOH
+cido
pentanoico
+cido al$rico Ra# de la aleriana officinalis
&H,%&H.'0&OOH
+cido
hexanoico
+cido caproico Dolor de cabe#a
En el sistema 1234& los nombres de los cidos carboxlicos se forman reempla#ando la
terminacin 5o6 de los alcanos por 5oico6, y anteponiendo la palabra cido.
El es"ueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el *7 8 al carbono carboxlico y
continuando por la cadena ms larga "ue incluya el grupo &OOH.
MARCO TEORICO
!os compuestos "ue contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.
!os cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. 2n
cido aliftico tiene un grupo al"uilo unido al grupo carboxilo, mientras "ue un cido aromtico
tiene un grupo arilo. 2n cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O9H
dando un protn y un in carboxilato.
E(%$)!o
Acidos Carbox!icos
H&OOH cido frmico %se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas'
&H,&OOH cido ac$tico o etanoico %se encuentra en el inagre'
HOO&9&OOH cido etanodioico, tambi$n llamado cido oxlico,
&H,&H.&OOH cido propanoico
&:H;&OOH cido ben#oico %el ben#oato de sodio, la sal de sodio del cido ben#oico
se emplea como conserante'
2
+cido lctico
<odos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. &uando
reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un
enlace amida llamado enlace peptdico. !as protenas son polmeros de aminocidos y
tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
<odos los cidos grasos son cidos carboxlicos. 3or e(emplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etc$tera. Estos cidos con la glicerina forman $steres
llamados triglic$ridos.
+cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula &H,%&H.'80&OOH
!as sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactios. 3or
e(emplo, el estearato de sodio %octadecanoato de sodio', de frmula &H,%&H.'8:&OO
9
*a
=

PROPIEDADES F*SICAS
P#'"os d% %b#!!ici+'.
!os cidos carboxlicos hieren a temperaturas muy superiores "ue los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares seme(antes. !os puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos
son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
P#'"os d% ,#si+'.
!os cidos carboxlicos "ue contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos "ue contengan dobles enlaces. !a presencia de dobles enlaces %especialmente
dobles enlaces cis' en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo "ue
ocasiona un punto de fusin ms ba(o.
!os puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. <eniendo dos carboxilos por
mol$cula , las fuer#as de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos>
se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir
el dicido.
So!#bi!idad%s.
!os cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms
pe"ue?o %de hasta cuatro tomos de carbono' son miscibles en agua. 4 medida "ue aumenta la
longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua@ los cidos con ms de die#
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
!os cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, por"ue forman enlaces de hidrgeno
con ellos. 4dems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo "ue los cidos de
cadena larga son ms solubles en ellos "ue en agua. !a mayor parte de los cidos carboxlicos
son bastante solubles en solentes no polares como el cloroformo por"ue el cido continua
3
existiendo en forma dim$rica en el solente no polar. 4s, los puentes de hidrgeno de dmero
cclico no se rompen cuando se disuele el cido en un solente polar.
M%dici+' d% !a acid%-
2n cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. !a
constante de e"uilibrio Aa para esta reaccin se llama constante de acide#. El pAa de un cido es
el logaritmo negatio de Aa, y normalmente se usa al pAa como indicacin de la acide# relatia
de diferente cidos.
E,%c"os d% !os s#s"i"#.%'"%s sobr% !a acid%-.
2n sustituyente "ue estabilice al in carboxilato, con carga negatia, aumenta la disociacin y
produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegatios aumentan la fuer#a de
un cido. Este efecto inductio puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos "ue
atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
!a magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. !os
sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuer#a de un
cido. !os sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pe"ue?os sobre la acide#,
mostrando "ue los efectos inductios decrecen rpidamente con la distancia.
Sa!%s d% acidos carboxi!icos.
2na base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. !os productos son el
in carboxilato, el catin "ue "ueda de la base, y agua. !a combinacin de un in carboxilato y un
catin constituyen la sal de un cido carboxlico.
S*NTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
For$aci+' d% /idr+!isis d% 'i"ri!os.
3ara conertir un halogenuro de al"uilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional
es despla#ar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico
ms.
4
Carboxi!aci+' d% r%ac"i0os d% Gri1'ard.
El dixido de carbono se agrega a los reactios de Brignard para formar las sales de magnesio
de los cidos carboxlicos. !a adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar
cidos carboxlicos. Este m$todo es )til por"ue conierte un grupo funcional halogenuro en un
grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.
Oxidaci+' d% a!co/o!%s . a!d%/idos.
!os alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando
cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus
rendimientos son inferiores.
R#)"#ra oxida"i0a d% a!2#%'os . a!2#i'os.
El permanganato de potasio reacciona con los al"uenos para dar glicoles. !as soluciones
calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el
enlace carbono9carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se
podrn obtener cetonas o cidos.
!a o#onlisis o una oxidacin igorosa con permanganato rompe el triple enlace de los al"uinos
dando cidos carboxlicos.
5
PROPIEDADES 3U*MICAS
4un"ue los cidos carboxlicos contienen tambi$n al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. !as cetonas y los aldehdos reaccionan
normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus
deriados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo %&CO'.
S'"%sis . %$)!%o d% c!or#ros d% cido.
!os me(ores reactios para conertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de
tionilo %DO&l.' y el cloruro de oxalilo %&O&l'., por"ue forman subproductos gaseosos "ue no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear por"ue hiere a :.E& y se
eapora de la me#cla de reaccin.
Co'd%'saci+' d% !os cidos co' !os a!co/o!%s. Es"%ri,icaci+' d% Fisc/%r.
!os cidos carboxlicos se conierten directamente en $steres mediante la esterificacin de
-ischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.
R%d#cci+' d% !os cidos carbox!icos.
El hidruro de litio y aluminio %!i4lH0' reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar por"ue se
reduce con mayor facilidad "ue el cido original.
6
A!2#i!aci+' d% !os cidos carbox!icos )ara ,or$ar c%"o'as.
2n m$todo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con .
e"uialentes de un reactio de organolitio.
D%scarboxi!aci+' d% !os radica!%s carboxi!a"o.
!os cidos carboxlicos se pueden conertir en halogenuros de al"uilo con p$rdida de un tomo
de carbono mediante la reaccin de HunsdiecFer.
ACIDE4 5 BASICIDAD DE LOS 6CIDOS CARBOX*LICOS!

!os cidos carboxlicos tienen un pKa ba(o %pH menor "ue G.H' es decir son compuestos
cidos. 3or lo tanto la desprotonacin para dar carboxilato es relatiamente fcil, mientras "ue la
protonacin es ms difcil. Duelen reaccionar con bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato
de sodio para formar las sales correspondientes.

2n cido carboxlico 2na sal de cido carboxlico
%insoluble en agua' %soluble en agua'

!os cidos carboxlicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar
H,O
=
y el anin carboxilato, R&OO
9
. &omo en todo cido, es posible definir una constante de
acide#, Ka.

7

&asi en la mayora de los cidos carboxlicos, la constante de acide# Ka es del orden de
8H
9;
, "ue corresponde a un pKa de 0.G..
PREPARACI7N DE LOS 6CIDOS CARBOX*LICOS8
. "#$%&' #()*&+,-$#&'! E'.)/#./)( 0 P)&1$2%(%2' F,'$#('.

&uando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nueo grupo
funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nueo grupo suele
representarse como 9&OOH o 9&O.H. Dado "ue el grupo funcional cido carboxlico esta
relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podra esperarse er algunas
propiedades familiares a ellos. En efecto, los cidos carboxlicos son similares a las cetonas y a
los alcoholes en algunos aspectos, aun"ue tambi$n tienen grandes diferencias. &omo en las
cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp
.
, con ngulos de enlace de 8.HE
aproximadamente. 4l igual "ue los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados
por puentes de hidrgeno entre las mol$culas. Este hecho hace "ue los cidos carboxlicos
tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular
comparable.

3ropiedades "umicas de los +cidos>

-ormacin de dmeros %aumenta el p.eb.'

Dos puentes de hidrgeno

De entre los m$todos de sntesis de cidos carboxlicos los ms frecuentes son oxidacin,
hidrlisis de nitrilos y reaccin de reactios de Brignard con &O.. 4 continuacin los ilustramos en
forma de es"uema con un respectio e(emplo.

For$aci+' d% 6cidos Carbox!icos
M9"odo si'"9"ico E(%$)!o
a: Hidrlisis de otros deriados de cidos
carboxlicos

Donde I C 9&l, 9ORJ, 9O&ORJ, 9*HRJ.

8
b: Oxidacin de al"uilbencenos

c: Ruptura oxidatia de al"uenos y
al"uinos

d: Oxidacin de alcoholes primarios o
aldehdos

%: Hidrlisis de nitrilos

,: <ransposicin del cido benclico

1: Dntesis malnica

/: Reaccin de Aolbe
9
i: &arboxilacin de reactios
organometlicos

(: Oxidacin de cetonas

&omo puede erse, hay arios m$todos para la sntesis de cidos carboxlicos por
oxidacin, carbonatacin e hidrlisis de precursores adecuados.

4 continuacin eremos las reacciones "ue dan los cidos carboxlicos, las cuales pueden
agruparse en cinco categoras> S/'.$./#$34 (-5(6 D2'#()*&+$-(#$346 D2'1)&.&4(#$346
R2%/##$34 0 S/'.$./#$34 4/#-2&5,-$#( 24 2- (#$-&.

REACCIONES DE LOS 6CIDOS CARBOX*LICOS
M9"odo si'"9"ico E(%$)!o
a: Desprotonacin
b: Reduccin a alcoholes primarios

c: Descarboxilacin > R%acci+' d%
;#'sdi%c<%r

d: Obtencin de Haluros de cidos
10

%: Obtencin de 4nhdridos carboxlicos

A'/dridos cc!icos8
Fa0or%cido %' %! caso d% a'i!!os d%
ci'co o s%is $i%$bros.

,: Obtencin de Esteres

Es"%r%s cc!icos8 =!ac"o'as:

1: Obtencin de 4midas

11
I$idas8

A$idas cc!icas8 =!ac"a$as:

/: Reaccin con compuestos
organometlicos

i: -ormacin y reaccin de dianiones de
cidos carboxlicos

U"i!idad d% !a r%acci+'8

(: Kromacin> R%acci+' d% ;%!!->o!/ard-
12
4%!i's<.

<: Reacciones de despla#amiento de
cidos .9bromo carboxlicos.

!os cidos carboxlicos se pueden identificar fcilmente por m$todos espectroscpicos
conencionales. 4s, exhiben absorciones caractersticas en el infrarro(o en la #ona de .;HH y
,,HH cm
98
%debido al OH' y a entre 8G8H y 8G:H cm
98
%debido al grupo &CO'. En la R/* de
8,
&,
los cidos carboxlicos tambi$n presentan absorciones en el interalo de 8:; a 8L; , y en la
R/* de
8
H absorben cerca de los 8..
4 continuacin se comentarn los mecanismos ms significatios de las reacciones
anteriormente mencionadas en las tablas.

;IDR7LISIS DE NITRILOS8

El grupo funcional nitrilo R9& *, puede ser hidroli#ado con cidos o bases fuertes en
solucin acuosa para dar un cido carboxlico. El m$todo es bueno para producir cidos
carboxlicos a partir de halogenuros de al"uilo %R9I R9& * R9&OOH'. !a sntesis funciona
me(or con halogenuros primarios, ya "ue puede competir con reacciones de eliminacin E. con
halogenuros secundarios o terciarios.

MECANISMO DE ;IDR7LISIS 5 LA FORMACION DE AMIDAS

E' $%dio cido8
13

E' $%dio bsico8
TRANSPOSICI7N DEL 6CIDO BENC*LICO8

&onsiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio bsico, tal como se muestra en el
siguiente mecanismo.

?: Adici+' d% #' io' /idr+xido8
@: Tra's)osici+'
A: Pro"o'aci+'

14
E(%$)!o8

S*NTESIS MAL7NICA8

&onsiste en la obtencin de un cido carboxlico a partir de un malonato de etilo o metilo,
en presencia de una base y un halogenuro de al"uilo, con posterior tratamiento en medio cido y
calor para dar una descarboxilacin. Du mecanismo se ilustra a continuacin en forma resumida.

REACCI7N DE BOLBE8

Es un caso particular en la obtencin de cidos carboxlicos, dado "ue conduce solamente
a cidos ben#oicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reaccin de Aolbe, el fenxido ataca al
dixido de carbono para dar la sal del cido .9hidroxibencenocarboxlico. %cido o9
hidroxiben#oico'. Du mecanismo se discutir en el captulo de aromticos.

REACTI>IDAD DEL GRUPO CARBOXILO8 MECANISMO DE ADICI7N-ELIMINACI7N.

4parte de sus propiedades cido9base, los cidos carboxlicos muestran una reactiidad
en su grupo carbonilo muy similar a la de los carbonilo de aldehdo y cetonas. El grupo
carbonlico es susceptible al ata"ue nuclefilo, el oxgeno puede reaccionar con electrfilos y los
hidrgenos ecinos son cidos y enoli#ables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede
actuar como grupo saliente dando lugar a otros deriados carbonlicos. En cual"uier caso los
ata"ues nucleoflicos han de seguir uno de los dos siguientes mecanismos, seg)n las condiciones
de la reaccin.

4' 4D1&1M*9E!1/1*4&1M* &4<4!1N4D4 3OR K4DED>

15

K' 4D1&1M*9E!1/1*4&1M* &4<4!1N4D4 3OR +&1DOD>

DESCARBOXILACI7N DE 6CIDOS CARBOX*LICOS!
REACCI7N DE ;UNSDIECBER8

!a reaccin consiste bsicamente en una oxidacin. 2na sal de plata del cido carboxlico
se trata con un halgeno, normalmente bromo. El bromuro de plata precipita, se desprende
dixido de carbono y se forma un bromoalcano en el "ue el halgeno ocupa la posicin del grupo
carboxilo. Esta reaccin permite la conersin de la sal de un cido carboxlico en un
bromoalcano "ue contiene un tomo de carbono menos. El mecanismo se ilustra a continuacin>

E<434 8' -ormacin del hipobromito E<434 .' -ormacin del radical R&OOO
E<434 ,' Descomposicin del radical
R&OOO
E<434 0' -ormacin del haloalcano y
R&OOO

E7281-&!

OBTENCI7N DE ;ALUROS DE 6CIDOS A PARTIR DE 6CIDOS CARBOX*LICOS!

Estas reacciones ocurren por un mecanismo similar al de los alcoholes al reaccionar con
los reactios de 3Kr,, 3&l; o DO&l.. 1nicialmente se forma un deriado inorgnico del cido,
16
%formndose as un buen grupo saliente' susceptible de ata"ue nucleoflico por parte del
halogenuro.

M%ca'is$o d% !a ,or$aci+' d%! C!or#ro
d% cido co' c!or#ro d% "io'i!o =SOC!@:
M%ca'is$o d% !a ,or$aci+' d%! Bro$#ro
d% cido co' "ribro$#ro d% ,+s,oro =PBrA:

!a obtencin de los dems deriados de cidos carboxlicos, Cs"%r%s, A'/dridos y
A$idas, suelen seguir uno de los dos mecanismo de adicin9eliminacin mencionados con
anterioridad, dependiendo de las condiciones de reaccin. !os $steres por e(emplo se preparan
en medio cido, usando un cido mineral como catali#ador %sulf)rico o clorhdrico'. !as amidas
suelen prepararse con aminas y calentamiento.

REACCI7N DE LOS 6CIDOS CARBOX*LICOS CON COMPUESTOS ORGANOMET6LICOS
AL3UILLITIO!

!os cidos carboxlicos con reactios organometlicos, del tipo al"uilitio dan cetonas, a
la formacin del carboxilato correspondiente. 4 pesar de "ue el ata"ue nucleoflico sobre una
especie cargada negatiamente es difcil, los reactios organolticos pueden dar la adicin
nucleoflica sobre el grupo carbonilo del ion carboxilato. !a reaccin pasa por un intermedio del
tipo dianin del diol geminal el cual es tratado con agua y la deshidratacin de este da la
correspondiente cetona.

M2#(4$'8&!
17
E7281-&'!

REACCIONES DE LOS CARBONOS D >*A LA FORMACI7N DE UN DIANI7N8

!os cidos carboxlicos, al igual "ue otros compuestos carbonlicos, pueden dar iones
enolatos, "ue participen en reacciones de sustitucin nuclefila %a ion carboxilato'. !os cidos
carboxlicos en presencia de una base fuerte, como lo es el diisopropilamiduro de litio, %!D4' y un
codisolente muy polar y aprtico, como la hexametilfosfotriamida, %H/34' pueden perder un
segundo protn para dar el dianin del cido carboxlico, "ue es un potente nuclefilo y "ue
puede dar lugar a al"uilaciones, apertura de oxaciclopropanos y adiciones aldlicas, entre otras
reacciones.

E7281-&> Reacciones en el carbono del cido 09metilpentanoico, en presencia de una base y
posteriormente un epxido %xido de ciclohexeno', un haluro de al"uilo %Kromuro de etilo', y un
cetona %,9pentanona'.

BROMACI7N DE 6CIDOS CARBOX*LICOS EN EL CARBONO!
REACCI7N DE ;ELL->OL;ARD-4ELINSB5

!os cidos carboxlicos pueden bromarse en el carbono , pero a diferencia de aldehdos
y cetonas precisan de un catali#ador especial, el fsforo. En ls condiciones de reaccin el
fsforo reaccionan rpidamente con el bromuro presente para dar el iniciador, 3Kr,
%alternatiamente puede emplearse el 3Kr, directamente'. El mecanismo de esta reaccin
transcurre a tra$s del bromuro de alcanolo, formado por reaccin del 3Kr, con el cido
carboxlico, tal como se ilustra a continuacin>
18

ETAPA ?.- -ormacin del bromuro de
alcanolo

ETAPA @.- Enoli#acin

ETAPA A.- Kromacin ETAPA E.- 1ntercambio

E7281-&'!

!a importancia de la reaccin de Hell9Polhard9NelinsFy radica en "ue el bromo9deriado
obtenido puede dar lugar a otros deriados funcionali#ados, por medio de una sustitucin
nuclefila.

E7281-&'> Dustitucin del bromo, por 9OH, 9*H. y 9&*, del compuesto obtenido
preiamente.

a' Dustitucin por 9OH.

b' Dustitucin por 9*H..

c' Dustitucin por 9&*.

4 continuacin se dan problemas propuestos relatios al tema. Qstos han sido tomados de
libros de "umica orgnica como lo son el> Pollhardt, /orrison y Koyd, /c/urry, otros son
aportaciones personales.
19
3. RECOPILADOS DE DATOS Y OBSERVACIONES
PROCEDIMIENTO
20
21
4 DATOS Y RESULDATOS OBTENIDOS
PARTE ?
DETERMINACION DEL P;
En el laboratorio los acidos carboxilicos pueden ser identificados por"ue ti?en de ro(o el papel pH,
forman sales y ademas experimentan reacciones de estirificacion.
Existiendo diersos productos en el mercado los mismos arian en su acide# siendo mas fuertes
a"uellos "ue presenten numeros ba(os %cercanos a cero sin tomar en cuenta este ultimo numero'
seg)n la escala. %acido de G a H' y %basico de G a 80'.
PROCEDIMIENTO
&olocar en un idrio de relo( 0ml de (ugo de limon, sumergir en el mismo .cm de papel pH.
Repetir la experiencia con (ugo de naran(a, pomelo, inagre y aspirina@ para este ultimo colocar la
tableta de aspirina en un mortero y puleri#ar con el pistilo, utili#ar una esptula para pasar una
pe"ue?a cantidad de polo en el idrio de relo(, finalmente agregar unas gotas de agua destilada
y me#clar bien. &on los resultados obtenidos llenar la siguiente tabla>
<ubo
*E
/uesta
3apel pH
&O!OR P4!OR *2/ER1&O
8 Rugo de limon 8 ..LG
. Rugo de naran(a , ,.;;
22
, Rugo de pomelo , ,.::
0 inagre , ,.8L
; aspirina
FORMACION DE SALES
Debido a su acide# los acidos carbocilicos reaccionan con bases formando por e(emplo, la
reaccion con bicarbonato de sodio %*aH&O,' o carbonato de sodio %*a.&O,' para formar
carboxilatos de sodio>
PROCEDIMIENTO
En dos tubos de ensayo colocar 8,ml de carbonato de sodio %*a.&O,' y .,ml de bicarbonato de
sodio %*aH&O,' respectiamente. 4 cada una de las muestras a?adir ,ml de acido acetico, con
los resultados obtenidos llenar la siguiente tabla>
<ubo *E &olocar 4gregar a cada tubo
,,l de acido acetico
lentamente
/anifestacin
8 8,ml de *a.&O,
. .,ml de *aH&O,
,
0
;
PARTE A
ESTERIFICACION
&uando los acidos carboxilicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ion %H=' forman
compuestos denominados esteres los cuales se caracteri#an por tener olores agradables. !a
ecuacin "uimica "ue gobierna la esterificacion es>
23
PROCEDIMIENTO
&olocar aproximadamente H.;g de acido salicilico %aspirina' en un tubo de ensayo limpio y seco,
agregar ,ml de alcohol y agitar para disoler el contenido.
!entamente agregar ;ml de acido sulfurico %H.DO0' concentrado y agitar con cuidado despu$s
de cada gota.
&olocar el tubo de ensayo en ba?o maria %entre :H a GH E& durante ;min'.
&olocar .Hml de agua tibia en un aso de precipitacin y erter el contenido del tubo en el
beacFer. &on cuidado perciba el olor anotando sus obseraciones en el siguiente cuadro>
T#bo
NF
&olocar H.;g
de acido
salicilico en
cada tubo de
ensayo
A1r%1ar A$! d%8 !entamente agregar ;
gotas de H.DO0, agitar
con cuidado y llear a ba?o
maria por ;min. Perter
sobre .Hml de agua tibia
Ma'i,%s"aci+'
8 /etanol
. 1sobutanol
, <erbutanol
0 4lcohol isoamilico
;
PARTE E
PREPARACION DE ACETAMIDA
Diguiendo el mismo mecanismo de reaccion de la esterificacion para la formacin de la sal de
amonio, la preparacin de la acetamida implica el calentamiento de la sal amonio del acido
acetico>
Donde> es la sal del amonio del acido
PROCEDIMIENTO
Pierta 8Hm,l de acido acetico glacial en un tubo de ensayo de .;S.HHmm o en un
erlenmeyer de ;Hml proisto de tapon de goma y tubo condensador. 4gregue 0g de
carbonato de amonio %%*H0'.&O,' solido poco a poco para producir la sal de amonio del
acido acetico.
Despu$s de u"e la produccin de &O. haya disminuido %poco despu$s de ;min agregue,
dos perlas de ebullicin, las cuales eitan "ue la solucion hiera de manera no uniforme.
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3ara destilar, su(ete el recipiente en posicin oblicua y someta a llama pe"ue?a y
luminosa del mechero de gas durante 8Hmin
Reco(a el destilado hasta "ue empiece a solidificarse
4note sus obseraciones.
UN PASO MAS
1nestigue los usos del acido acetico y el acido acetilsalicilico %para el informe'
1nestigue fichas de seguridad del acido acetico %para el informe'
APLICACIONES 5 USOS
ACIDO ACETICO
En apicultura es utili#ado para el control de las laras y hueos de las polillas de la cera ,
enfermedad denominada galleriosis, "ue destruyen los panales de sera "ue la abe(as
melferas obran para criar o acumular la miel.
Dus aplicaciones en la industria an muy ligadas a sus esteres , como son el acetato de
inilo o el acetato de celulosa %base para la formacin de lalo. Rayon, celofanT..'
Don ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fi(adoras
para la preseracin de te(idos %histologa'
ACIDO ACETIL SALICILICO
4spirina, compuesto "umico sint$tico, cido acetilsaliclico. De elabora a partir del cido saliclico
obtenido de la corte#a del sauce, utili#ada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos
indgenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. Din embargo, el cido saliclico es
amargo e irrita el estmago. El "umico alemn -elix Hoffman sinteti# en 8LU, el deriado
acetilo del cido saliclico como respuesta a la peticin de su padre, "ue tomaba cido saliclico
para el reumatismo. En la actualidad, la aspirina es el primer frmaco de eleccin frente a la
fiebre, el dolor lee a moderado, y la inflamacin debida a la artritis o los traumatismos. &omo
analg$sico es ms efica# "ue la codena. !a aspirina produce a eces sangrados
gastrointestinales insignificantes "ue con el tiempo pueden originar un d$ficit de hierro. Du uso
prolongado puede producir tambi$n )lceras gstricas. !a aspirina no se debe administrar a ni?os
"ue pade#can aricela o gripe, ya "ue elea el riesgo de padecer un sndrome de Reye, una
enfermedad muy rara y con frecuencia mortal "ue afecta al cerebro y a algunos rganos
abdominales.
De piensa "ue la aspirina act)a interfiriendo con la sntesis de prostaglandinas, implicadas en los
procesos inflamatorios y en la fiebre. !os estudios sobre las propiedades anticoagulantes de la
aspirina sugieren "ue la administracin de media tableta diaria reduce en algunos indiiduos el
25
riesgo de infarto de miocardio y de accidentes cerebroasculares. 2n estudio muy extenso
lleado a cabo en 1nglaterra y publicado a finales de 8UU, se?alaba "ue el tratamiento prolongado
con aspirina ayuda a eitar la formacin de cogulos potencialmente mortales en los asos
sanguneos tras ciruga de deriacin y otras interenciones. Otras inestigaciones lleadas a
cabo en Estados 2nidos e 1nglaterra, han demostrado "ue la aspirina puede faorecer tambi$n el
crecimiento del feto en el )tero, reducir el riesgo de cncer rectal y de colon y de ceguera en la
diabetes, enlentecer la formacin de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del
ene(ecimiento de la piel.
5. CONCLUSIONES.-
!os cidos carboxlicos son compuestos generalmente orgnicos de olores agradables,
caractersticos mas frecuentes en las frutas ctricas, las cuales en esta ocasin se pudieron
determinar la respectia concentracin de hidrogeniones "ue presenta cada una %pH' , bien como
se determino se obtuo el pHf calculado para cada una, para la formacin de sales se concluyo
"ue eidentemente , en la reaccin de un acido carboxlico con una base fuerte como el
bicarbonato o el carbonato de sodio , este forma la sal resultante incluyendo el agua y el
anhdrido carbnico el cual se noto en el desprendimiento de un gas , tambi$n se demostr las
caractersticas mas resaltantes en la formacin de un Ester en la presencia de un olor agradable
como por e(emplo en la reaccin con el isobutanol presenta un precipitado ro#ado con un olor
caracterstico al esmalte %pintura de u?as '.
. BIBLIOGRAFIA.-
/icrosoft V Encarta V .HHL. W 8UU,9.HHG
Xuimica Beneral 999999999999999999 !O*BO -REDER1&H
/ORR1DO* Y KOZD 9999999999999 X21/1&4 ORB4*1&4
/orrison Koy, 5 Xuimica organica6. 4lcoholes, pp.8.H
H. /oreno, 8UUG@ 5!a Xumica en su mano6, sntesis de alcoholes, 3p .8;
3rof.> !us 4lman#a, .HHH@ 5&urso de Xumica6, Ed. /cBra[9Hill, .E Ed.
3uig. 1gnacio. 5&urso Beneral de Xumica6, alcoholes y reacciones, 3p. ;H9;;
4ux 4laro &ardenas, 5Buia de laboratorio de Xuimica organica 11
G. ANEXO.
De tiene la ho(a de datos firmada por el docente en el laboratorio.
26

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UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA QMC-204-LAB ACIDOS CARBOXILICOS

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