Acidos Carboxilicos

CIDOS CARBOXLICOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ

lumifeve@gmail.com 1
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
Cuando hablamos de cido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los cidos
inorgnicos. Pero si nos referimos a los cidos
orgnicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinacin orgnica, es decir,
unido a otro tomo de carbono.

Los cidos carboxlicos, debido a su amplia distribucin
en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminocidos, de
los cidos grasos, en las frutas (cido ctrico, mlico y
tartrico), de los cidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (cido
acetilsalicilico).
CIDOS CARBOXLICOS
cido ctrico
CIDOS CARBOXLICOS
cido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en
los aceites vegetales como el aceite
de oliva. Su consumo reduce el
riesgo de enfermedades
cardiovasculares.
Aspirina
cido acetilsaliclico (Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de
la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgsico,
antipirtico, antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio
EJEMPLOS:
Los cidos carboxlicos son los productos finales
de la serie de oxidacin

R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehdo cido
carboxlico
El nombre carboxlico con el que se designa al
grupo funcional es

se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo

carbonilo hidroxilo

O
O-H
C
O
C O-H
Los cidos carboxlicos se representan como:
O
H-O
C
R
Donde R puede ser aliftico, cclico o aromtico.

R-COOH
RCO
2
H
CLASIFICACIN
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8
CIDO MONOCARBOXLICO
CIDO DICARBOXLICO
CIDO TRICARBOXLICO
cido Ftlico
cido Ctrico
C
OH
O
CH
2
CH
2
C H
3
cido Butanoico
Para nombrar a los cidos carboxlicos primero se
coloca la palabra CIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeracin de la cadena asigna el localizador 1 al
cido y se busca la cadena de mayor longitud.
O
H-O
C
H
3
C
COOH
cido Etanoico
cido acetico
cido benzoico
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Cmo se nombran los cidos carboxlicos?
lumifeve@gmail.com
11
Letras griegas de los cidos
carboxlicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignacin de las letras griegas a partir del carbono
adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra .

Grupo carboxlico unido a un ciclo

Los cidos cclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxlico precedido de
la palabra cido.

Al hacer un anlisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:

GRUPO CARBOXLICO
O
//
R- C OH
Acilo
Hidroxilo
La distancia entre C O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O
C R
O-H
O
C R
O
C R :O:
:O:
C R
O
O
H
+
-
HIBRIDO RESONANTE
CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
DEL CIDO CARBOXLICO
Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
Los cuatro primeros miembros de la serie
homloga son miscibles con agua, su
solubilidad disminuye rpidamente y despus
del cido caproico (C6) son insolubles en agua.
Son lquidos hasta los de 9 tomos de
carbono, el resto son slidos.
Son ms livianos que el agua y al aumentar su
PM su densidad se aproxima a 0,8.
Puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos.
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado
de la formacin de un dmero, con enlace de hidrgeno, estable. Este
dmero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de
hidrgeno, que en efecto dobla el peso molecular de las molculas
que abandonan la fase lquida.
Para romper los enlaces de hidrgeno y vaporizar el cido es
necesario que la temperatura sea ms elevada.
Propiedades qumicas de los cidos carboxlicos
Son dependientes o funcin del grupo carboxilo
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de cido. En las reacciones de esta funcin
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el OH.
Los cidos son resistentes a la oxidacin y tambin a
la reduccin pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
Segn Bronsted, el grupo carboxilo es cido porque
puede ceder un ion hidrgeno.
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que poseen
una acidez apreciable. Son cidos dbiles en medio acuoso.
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un
protn y un in carboxilato. Normalmente, los valores de la
constante de acidez (Ka) de los cidos carboxlicos simples son
de alrededor de 10
-5
. Por ejemplo, la constante de acidez del
cido actico (CH
3
COOH) es de 10
-4.7
.

ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
La facilidad con que salga el hidrgeno se debe a los
sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo NO
2
, -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrn atrayente. El hidrgeno sale con mucha
facilidad
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

C H
3
CH C
O
O - H
Cl
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los cidos
carboxlicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los tomos de carbono son los ms efectivos
para incrementar la fuerza de los cidos.
Cuanto ms alejados se encuentren los sustituyentes del grupo
carboxilo, ms pequeo ser el efecto inductivo.
Si R es un grupo dador de electrones tipo
CH
3
, Aquil, la acidez disminuye. El
hidrgeno sale con mucha dificultad.

C H
3
CH
2
C
O
O - H
CARCTER CIDO

Oxidacin de alcoholes

Oxidacin de alquilbenceno

Hidrlisis cida o bsica de nitrilos

Por hidrlisis de derivados de cidos
MTODOS DE OBTENCIN
Sntesis malnica
MTODOS DE OBTENCIN

CH
3
COONa etanoato sdico o acetato sdico

CH
3
CH
2
COOK propanoato potsico

Sales Orgnicas
-Al unir un anin derivado de los cidos carboxlicos
con un catin metlico, se obtienen las sales
orgnicas.
Se nombra eliminando la palabra cido y
reemplazando la terminacin ico por ato
CENTROS DE REACCIN DE UNA
MOLCULA DE CIDO CARBOXLICO
C H
3
C C
O
O - H
H
H
R
B:
B:
Nu
S
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical:
-X
-OCOR
-OR
-NH
2

-Haluros de
acilo
-Anhdridos de
acilo
-Esteres
-Amidas
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS CIDOS CARBOXLICOS.
O
C R
X
O
C R
O
C
R
O
C R
O
C R
O
O
R
NH
2
Haluro de acilo
Amida
Anhidrido de acilo
Ester
Frmula de los derivados de los
cido carboxlico
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Pr
opiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.ht
m
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
http://organica1.org/teoria1411/flash.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_re
d/qo/l00/lecc.html
http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2

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33

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