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Hidratacin de Hidrocarburos

1. Introduccin
La hidratacin de los hidrocarburos es la adicin de una molcula de agua a molculas
insaturadas (alquenos y/o alquinos) para formar molculas saturadas como son los
alcanos
2. Hidrogenacin e Hidratacin de Alquenos
La hidrogenacin es la adicin de un hidrogeno al doble enlace para formar alcanos. Los
alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd), transformndose en
alcanos. La funcin del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los
hidrgenos se une a un carbono del alqueno saturndolo.Es una reaccin
estereoespecfica, los dos hidrgenos entran por la misma cara del alqueno. La
hidrogenacin se produce por la cara menos impedida de la molcula generando un
estereoismero mayoritario.
El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino como PtO
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(catalizador de Adams). Eje:

Los impedimentos estricos impiden la hidrogenacin por una cara del alqueno, lo cual
conduce a un slo producto. La cara de arriba est impedida por los metilos y la
hidrogenacin tiene lugar preferentemente por la cara de abajo.

Esta reaccin se realiza con cido sulfrio diluido 50% sulfrico/H2O y no precisa de
hidrlisis final. El mecanismo transcurre con formacin de un carbn catin previa adicin
del protn al doble enlace. La hidratacin de alquenos es Markovnikov, es decir, el protn
se adiciona al carbono menos sustituido delalquenos (carbono con ms hidrgenos).
2.1. Adicin de HX a Alquenos
El protn se adiciona a los alquenos formando un carbocatin que es atacado en una
etapa posterior por el nuclefilo

El protn siempre se une al carbono menos sustituido con la finalidad de obtener el
carbocatin ms estable. En este ejemplo puede observarse que el carbocatin formado
es terciario.
2.2. Regla de Markovnikov
El protn siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el
carbocatin ms estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y es
aplicable a todas las adiciones electrfilas en las que se generan carbocationes
Etapa 1. Ataque delosalquenos al protn (adicin electrfilica)

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbn catin formado

Etapa 3. Desprotonasizacin del alcohol. El agua acta como base

Como puede observarse esta reaccin es reversible y se desplaza hacia el alcohol
empleando temperaturas bajas y exceso de agua.
2.3. Hidratacin con Acetato de Mercurio
En la hidratacin de alquenos con acetato de mercurio y agua se tiene una primera
llamada oximercuriacion la consiste en la reaccin del alqueno con acetato de mercurio en
presencia de agua. La segunda etapa o desmercuriacion sustituye el mercurio por un
hidrogeno mediante un tratamiento con borohidruro de sodio e medio bsico.
2.3.1 Mecanismo de reaccin
Etapa 1: Disociacin del acetato de mercurio

Etapa 2: Ataque elctrofilico.

Etapa 3: Apertura del mercurinio.

Etapa 4: Reduccion con borohidruro de sodio

2.4. Hidroboracin Alquenos
La hidroboracion de alquenos es una reaccin de hidratacin de alquenos SIN y es un
mtodo AntiMarkovnikov.

4.1 Mecanismo de reaccin
El borano, BH3 , se adiciona al doble enlace de modo que el hidrgeno va al carbono ms
sustituido y el -BH2 al menos, ambos grupos entran por la misma cara. La segunda etapa
consiste en una oxidacin con agua oxigenada que sustituye el boro por un -OH.

3. Hidratacin e hidrogenacin de Alquinos.-
3.1. Hidrogenacin de alquinos a alcanos
Los alquinos se pueden hidrogenar en las mismas condiciones empleadas para
hidrogenar alquenos. Como catalizador se emplea platino o paladio.

3.2. Hidrogenacin de alquinos a alquenos
El empleo de catalizadores modificados (Lindlar) permite parar la reaccin en el alqueno.

Las hidrogenaciones con el catalizador de Lindlar dan siempre alquenos cis. Este
catalizador est formado por paladio precipitado sobre carbonato de calcio y tratado con
acetato de plomo y quinoleina
3.3. Hidrogenacin de alquinos a alquenos trans
La hidrogenacin de alquinos con sodio metal disuelto en amoniaco lquido, da como
producto alquenos trans

En el mecanismo de esta reaccin el triple enlace acepta un electrn procedente del Na
dando un anin radical. El anin es protonado por el amoniaco dando lugar a un radical
que acepta un segundo electrn formando un nuevo anin que vuelve a protonarse en
una ltima etapa. El radical tiene dos posibles formas cis y trans, siendo la trans la mas
estable.
3.4. Hidroboracin de Alquinos
3.1. Reaccin de alquinos con boranos impedidos
La hidroboracin seguida de oxidacin con agua oxigenada de alquinos terminales genera
aldehdos. Esta reaccin es antimarkovnikov, con ataque del boro al carbono menos
sustituido. Para conseguir que la reaccin se detenga en el alqueno se utiliza un borano
impedido como puede ser el Diciclohexilborano o el Diisoamilborano.



3.1.2. Mecanismo de la hidroboracin
El mecanismo de la hidroboracin transcurre en tres etapas:
Adicin del borano al alquino.
Oxidacin con agua oxigenada.
Estabilizacin del enol formado por tautomera.

3.5. Adicin de HX y Agua
Reaccin de alquinos con HX
La adicin de HBr a un alquino es una reaccin Markovnikov, el hidrgeno va al carbono
menos sustituido.

La estereoqumica de esta reaccin frecuentemente es anti, aunque no siempre. Dos
equivalentes de HBr forman el dihaloalcano vecinal.



Adicin de agua a alquinos

Adicin de agua a un alquino: es una reaccin Markovnikov, que comienza con el ataque
del triple enlace al protn, formndose un carbocatin que es atacado por el agua. El enol
formado se tautomeriza a un compuesto carbonlico.

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