OBTENCION DE CIDO TARTRICO

I. INTRODUCCION

El cido tartrico jug un papel importante en el descubrimiento de
quiralidad qumica. Este establecimiento de cido tartrico se observ por
primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot, quien observ su capacidad
para rotar la luz polarizada. Louis Pasteur continu esta investigacin en
1847 por la investigacin de las formas de los cristales de tartrato de
amonio de sodio, que se encuentra para ser quiral. Al ordenar manualmente
los cristales de forma diferente con una lupa, Pasteur fue el primero en
producir una muestra pura de cido levotartaric.
El uso de compuestos acidulantes en la conservacin y mejora de
propiedades organolpticas en alimentos es extenso. En particular, los
cidos que contienen uno o ms carboxilos son aditivos alimentarios
importantes. Estos cidos, genricamente denominados cidos orgnicos
son intermediarios o productos terminales de ciclos metablicos bsicos por
lo cual ocurren en una gran variedad de organismos vivientes. Tales
compuestos incluyen los cidos ctrico, mlico, actico, fumrico, gluconico,
y el tartrico, tema de nuestro estudio. Su produccin industrial, salvo el
caso del mismo se realiza mayoritariamente por mtodos biolgicos lo que
los ubica como prototipo de la biotecnologa alimentaria.
El principal uso es la acidificacin y control de pH en el producto final. Un
pH bajo retarda el crecimiento de microorganismos indeseables
(principalmente bacterias) y aumenta la efectividad de conservadores como
benzoatos y sorbatos. Asimismo, reduce la necesidad de tratamientos
trmicos drsticos durante la esterilizacin de frutas y verduras enlatadas, o
promueve la inactivacin de enzimas indeseables como polifenoloxidasas.
Un pH bajo alrededor de 3 es indispensable para lograr una consistencia
apropiada en geles de pectina, por lo cual los cidos orgnicos son
esenciales en la produccin de conservas y jaleas de frutas. Tambin
puede ensalzar o potenciar el sabor de un alimento dependiendo de sus
propias caractersticas como saborizante y sus propiedades acidas. Por
ejemplo, el acido tartrico confiere un marcado sabor a uva, mientras que el
ctrico y mlico presentan un espectro saborizante ms amplio permitiendo
su uso en una variedad de sabores asociados con frutas.

II. MARCO TEORICO:

Los cidos orgnicos tienen propiedades quelantes de iones metlicos.
Estos iones son catalizadores de reacciones indeseables en alimentos
como decoloracin, rancidez, perdida de nutrientes, etc.
Consecuentemente, los cidos orgnicos mejoran la proteccin producida
por antioxidantes comunes como BHT, ascorbatos, etc. Por ejemplo,
mezclas de cido ctrico con antioxidantes son agregadas comercialmente a
aceites, salchichas y carnes secas para prevenir rancidez. De igual manera,
su uso durante el aprovechamiento de sangre en rastros retarda la
coagulacin al secuestrar los iones calcio esencial en este fenmeno.
En la forma de sales, los cidos moderan sabores cidos extremos en
bebidas carbonatadas y balancean el sabor amargo de edulcorantes
artificiales. Asimismo, las sales, principalmente el citrato de sodio, son
excelentes emulsificantes durante la elaboracin de quesos fundidos,
promoviendo una buena textura y adecuada flexibilidad. Su uso como
amortiguadores es comn en gelatinas y jaleas.
La seleccin de un cido en una aplicacin particular depende en gran
medida de su solubilidad en agua. Algunas propiedades fsicas relevantes
de cidos orgnicos se indican en la siguiente tabla:



A lo largo de la maduracin, la uva contiene la mayor parte de los cidos
implicados en los ciclos de la gliclisis y del cido shiqumico, as como en
los ciclos de Krebs y del cido glioxilico. Los cidos tartrico y mlico
representan ms del 90 por 100 de la totalidad de los cidos de la uva,
siendo sintetizados en las hojas y sobre todo en los mismos racimos. A
pesar de su semejanza qumica, estos cidos se forman por vas muy
distintas y su evolucin tampoco es la misma a lo largo del ciclo de
maduracin. Durante la misma, la acidez disminuye por su combustin
durante la respiracin, neutralizacin o salificacin por los cationes
importados y dilucin con los aportes de agua en los granos de uva, y todo
ello a pesar de la sntesis de los mismos en los racimos y hojas.

1. ACIDO TARTARICO
El acido tartrico se encuentra presente en frutas. Su produccin
anual alcanza las 40 a 50 mil toneladas al ao y es usado
ampliamente en bebidas carbonatadas especialmente en aquellas
con sabor a uva. Su alto costo, en comparacin con el ctrico, limita
el uso en productos con otros sabores.
Acido Orgnico Mlico Fuma rico Ctrico tartrico
Sabor Acido suave Acido Acido Acido
amargo
Punto De fusin C 130 286 153 168
Densidad relativa de soluciones
saturadas
1.25 1 1.28 1.27
Solubilidad en Agua a 25C
(g/100 ml HO)
60 <5 60 138
Calor de solucin
(Kcal/mol 25C)
4.9 - 3.9 3.3
Viscosidad de soluciones
acuosas
(25C en centipoises)
6.5 - 6.5 6.5
Otras industrias consumen en menor medida este acido. Las formas
de mayor demanda comercial son el crmor trtaro (Tartrato acido de
potasio que es la sal monopotsica anhidra del cido L (+) tartrico)
que se utiliza en la elaboracin del vino para favorecer la
cristalizacin de sales del cido tartrico y su posterior precipitacin
en el tratamiento del vino en fro; y la sal de Rochelle (tartrato de
Sodio y Potasio). Existe formas enantiomricas L (+) y D (-) y la
forma meso pticamente inactiva. Esta fuente satisface la demanda
existente volviendo incosteable el uso de mtodos biotecnolgicos.
La uva es de los pocos frutos de origen europeo que acumula cido
tartrico, encontrndose el ismero L (+), con concentraciones en el
momento del envero del orden de 20 a 25 gramos/litro y de 3,5 a
11,5 gramos/litro en el de la maduracin. El periodo herbceo o del
agraz, donde la multiplicacin celular es muy intensa, se caracteriza
por una acumulacin rpida de cido tartrico, quedando despus en
el fruto en concentraciones relativamente constantes, a pesar del
aumento del tamao del fruto por la acumulacin de agua.

1.1. SINTESIS DEL ACIDO TARTARICO
El cido tartrico es un producto secundario del metabolismo
de los azucares, siendo de sntesis muy lenta, formndose
principalmente en los granos de uva y en menor proporcin
en las hojas. Una primera posible explicacin es la
transformacin de la glucosa en acido-5-cetogluconico, el
cual pasa a los aldehdos tartricos y gliclico, el primero por
oxidacin se transforma en acido tartrico y el segundo en
los cidos gliclico, oxlico y glioxlico, otra posible hiptesis
se encuentra en la conocida transformacin del acido
ascrbico en acido tartrico, no conocindose exactamente
como llega a formarse el primer compuesto a partir de los
azucares.
Despus del envero, la concentracin del acido tartrico
disminuye ligeramente, pudindose considerar bastante
constante y estando muy relacionado con las temperaturas
del periodo de maduracin, asi como tambin con la
disponibilidad de agua por la cepa. Las altas temperaturas
tienden a consumir por combustin respiratoria grandes
cantidades de acido tartrico, mientras que la presencia de
humedad incrementa los niveles de este acido en los
racimos.


1.2. ISOMEROS DEL ACIDO TARTARICO
La molcula del acido tartrico posee dos tomos de C
asimtricos que, en analoga a los tetroles, son
estructuralmente iguales. Por lo tanto, solamente existen tres
cidos tartricos distintos: los dos antpodas pticos, los
cidos (+)-tartrico y (-)-tartrico, y el pticamente inactivo no
resoluble, acido meso-tartrico, cuya molcula posee un plano
de simetra. La forma racmica de ambos cidos tartricos
pticamente es el cido paratartrico.



El cido (2R, 3R)-(+)-tartrico se encuentra en muchas frutas,
tanto libre como en forma de sal. Sus sales se llaman tartratos.
En la elaboracin del vino se separa en parte como tartrato
acido de potasio (tartrato). Para aislar el cido libre, se
transforma el tartrato con hidrxido clcico en tartrato clcico y
este se trata con cido sulfrico (Scheele, 1769). El cido (+)-
tartrico forma prismas entrecruzados de p.f. 170
o
C (443). El
giro ptico de sus disoluciones acuosas cambia de derecha a
izquierda con el incremento de la concentracin. El cido
tartrico se utiliza como conservante de alimentos; de sus
sales se debe mencionar el tartrato de potasio y sodio (sal de
Seignette), como componente de la solucin de Fheling.
El cido (2S, 3S)-(-)-tartrico se encuentra en las hojas de
arbusto Bauhinia, nativo del frica Central.

El cido paratartrico (cido racmico, acido 2,3-
dihidroxisuccinico), no se encuentra en la naturaleza, pero se
puede sintetizar por varios mtodos, tales como la oxidacin
del cido fumrico con permanganato de potsico, a partir del
cido dibromosuccnico y oxido de plata. El cido paratartrico
cristaliza de las disoluciones acuosas como monohidrato y
funde a 206
o
C (479 K).

El cido meso-tartrico no se encuentra en la naturaleza, pero
se puede obtener por oxidacin del acido maleico con
permanganato potsico, o de la D(-)-ertrosa con cido ntrico.
Cristaliza como monohidrato y funde a 140
o
C (413 K).
En el caso del cido paratartrico (acidum racemicum) Pasteur
separo por primera vez los antpodas pticos de una forma
racmica.

1.3. EL CIDO TARTRICO EN EL VINO
El cido tartrico puede ser ms inmediatamente reconocible
para los consumidores de vino como la fuente de "diamantes
de vino", los pequeos cristales de bitartrato de potasio que a
veces se forman espontneamente en el corcho. Estos
"tartratos" son inofensivos, aunque a veces se confunde con
vidrios rotos, y se les impide en muchos vinos a travs de la
estabilizacin por fro. Los tartratos restantes en el interior de
los barriles de envejecimiento eran a la vez una importante
fuente industrial de bitartrato de potasio.
Sin embargo, el cido tartrico juega un papel importante
qumicamente, bajando el pH de la fermentacin "must" a un
nivel en el que muchas bacterias contaminantes no deseables
no pueden vivir, y que acta como un conservante despus de
la fermentacin. En la boca, cido tartrico proporciona
algunos de la acidez en el vino, aunque los cidos ctrico y
mlico tambin desempean un papel.

1.4. DERIVADOS
Derivados importantes de cido tartrico incluyen sus sales,
crema de trtaro, sal de Rochelle y trtaro emtico. Tartrato de
diisopropilo se utiliza como un catalizador en la sntesis
asimtrica.
El cido tartrico es una toxina muscular, que funciona
mediante la inhibicin de la produccin de cido mlico, y en
dosis altas causa parlisis y la muerte. La dosis letal media es
de aproximadamente 7,5 gramos/kg para un ser humano, ~
5,3 gramos/kg para los conejos y ~ 4,4 gramos/kg para los
ratones. Teniendo en cuenta esta cifra, se necesitaran ms de
500 g de matar a una persona que pesa 70 kg, por lo que
puede ser incluido de manera segura en muchos alimentos,
especialmente dulces de sabor agrio. Como un aditivo
alimentario, el cido tartrico se usa como un antioxidante con
nmero E E334, tartratos son otros aditivos que sirven como
antioxidantes o emulsionantes.
Cuando se aade crema de trtaro al agua, se produce una
suspensin que sirve para limpiar monedas de cobre muy
bien, ya que la solucin de tartrato puede disolver la capa de
xido de cobre presente en la superficie de la moneda. El
complejo de cobre-tartrato resultante es fcilmente soluble en
agua.
1.5. PROPIEDADES
Las principales propiedades del cido tartrico son:

- Capacidad acidificante
- Buenos niveles de conservacin natural para alimentos
- Capacidad para regular la acidez
- Potencia el sabor
- Estabiliza el color de los alimentos
- Sirve como agente leudante

Al calentar una mezcla de jarabe de azcar con cido (por
ejemplo cido tartrico y cido ctrico) o con crmor trtaro se
forma azcar invertida. En este producto la sacarosa se rompe
en dos molculas de azcar ms sencilla, glucosa y fructosa,
reduciendo el tamao de los cristales; propiedad que se
aprovecha para su uso en confitera y elaboracin de jarabes.
1.6. APLICACIONES

El L(+) cido Tartrico es particularmente usado en
alimentacin, la industria farmacutica y la del vino. Existen
tambin numerosas aplicaciones en otros campos.

Los principales usos del L(+) Acido Tartrico son:

En la acidificacin de mostos de vino. Como un
acidificante y mejorador de sabores en dulces,
golosinas, mermeladas, helados y gelatinas.

Como preservador de frutas, vegetales o pescados,
donde acta como un anti-oxidante y estabiliza el pH,
color, sabor y valores nutricionales. En la preparacin
de bebidas carbonatadas.

Como anti-oxidante en grasas y aceites. En la industria
farmacutica como un excipiente o carrier para el activo
principal ayudando a corregir el pH. Tambin se lo
utiliza por sus propiedades pticas como agente de
identificacin ptico.

Debido a su simplicidad de uso, estabilidad y alta
solubilidad, es usado frecuentemente como un agente
de acidificacin en tabletas y polvos efervescentes.

Como emulsificante y preservante en la industria de
panificacin.

En pulido y limpieza de metales. Como agente
retardante en la industria del yeso por proyeccin.


Imagen 1: Vinos Imagen 2: Mermeladas

Imagen 3: Mejorador Imagen 4: Bebidas
carbonatas


INDUSTRIA
ALIMENTICIA:
-Como acidificante y conservante
natural para las mermeladas,
helados, gelatinas, zumos,
conservas, bebidas.
-Como efervescente para el agua
carbonatada.
-Como emulsionante y
conservante en la industria
panificadora y para la elaboracin
de caramelos y golosinas.
ENOLOGA:
Utilizado como acidificante. En los
mostos y vinos se emplea para
elaborar vinos ms equilibrados
desde el punto de vista gustativo,
consiguiendo un aumento de la
INDUSTRIA
FARMACUTICA:
Utilizado como excipiente para
la preparacin de pastillas
efervescentes.
INDUSTRIA DE LA
CONSTRUCCIN:
Utilizado en la industria del
cemento, los yesos y escayolas
como retardante del fraguado,
se facilita el manejo de estos
materiales.
INDUSTRIA
COSMTICA:
Utilizado como compuesto de
base para muchas cremas
naturales corporales.
acidez de titulacin y
disminuyendo el PH de los
mismos.
SECTOR QUMICO:
-Baos galvnicos
-En la industria electrnica
-Como mordiente en la industria
textil
-Como antioxidante para las
grasas industriales


1.7. Preparado del cido tartrico (pasos):

Es preparado comercialmente a partir de los desechos de
la industria del vino (cscara de las uvas).

a. Al fermentar las uvas se produce el tartarato cido
de potasio.
b. El tartarato cido de potasio es tratado
qumicamente con hidrxido de calcio, lo que da
como resultado tartarato clcico.
c. El tartarato clcico es considerado un producto
intermedio y debe ser tratado con cido sulfrico
para obtener el cido tartrico junto con sulfato de
calcio. Para separar ambas sustancias es
necesario agregar propanol, lo que precipita el
sulfato de calcio.
El cido tartrico encuentra en forma de cristales
incoloros o polvo cristalino blanco, inodoro, de sabor
fuertemente cido.


III. CONCLUSIONES

El cido tartrico es un cido carboxlico. Su frmula es: HOOC-CHOH-
CHOH-COOH, con frmula molecular. Su peso molecular es 150.
C4H6O6. Contiene, por tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos
alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.
Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato cido de
potasio), siendo uno de los componentes caractersticos y distintivos de
esta fruta.
El cido tartrico es un acidificante y conservante natural (E-334).
Posee un pKa de 3.036, se considera un cido dbil.
Se concluy que el cido D-tartrico presenta unas caractersticas
fsicas y qumicas sustancialmente distintas de las del cido L-tartrico
La direccin de la rotacin del cido L-tartrico es positiva, mientras que
la del cido D-tartrico es negativa.


IV. BIBLIOGRAFIA :

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC366564/?page=1
http://pcp.oxfordjournals.org/content/30/6/905.abstract
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1091942/
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080308095106
AARQyvD