UniversidadNacionalAutnomadeMxico.

FESCuautitln.Campo1.

InvestigacinPrevia3:

Dibenzalacetona.

Licenciatura:Qumica

Asignatura:LaboratoriodeQumicaOrgnicaIII.

Grupo:2501A/B

Equipo:7

Integrantes:

GutierrezGomezJuanDaniel.
JimenezRabadanIleana.
PavnSolisErickAlberto.

CuautitlnIzcalli,Edo.deMxico24deFebrerodel2014.
Objetivos:
General
Obtener como producto la dibenzalacetona por el mtodo de Condensacin de Claisen-Schmidt.
Particulares
Efectuar una condensacin aldlica cruzada.
Obtener un producto de uso comercial.

Diferencia entre una condensacin aldlica cruzada y un simple.

Condensacin aldlica simple.

Los aldehdos pueden ser convertidos a hidroxialdehdos cuando son tratados con pequeas cantidades de
soluciones diluidas de cidos o bases. Este tipo de reaccin recibe el nombre de condensacin aldlica. El
trmino aldlica viene del hecho de que en el producto de reaccin se tiene la presencia del grupo funcional
aldehdo y un alcohol. La condensacin aldlica puede ser catalizada por cidos o por bases.

Condensacin cruzada.

Las reacciones entre dos compuestos que contienen carbonilos diferentes en solucin bsica reciben el nombre
de condensaciones cruzadas o mezcladas.

A) Reaccin de dos aldehdos que tienen hidrgenos .
Hablando en trminos generales, la reaccin de condensacin aldlica que involucra dos aldehdos distintos que
presentan hidrgenos es de poca utilidad, debido a que se obtiene una mezcla de productos.

B) Condensaciones aldlicas cruzadas entre los aldehdos y cetonas.
Las reacciones de condensacin aldlicas cruzadas que involucran aldehdos y cetonas, que tienen hidrgenos
, pueden llevarse a cabo experimentalmente de manera que no se obtienen ciertos productos de
condensacin cruzada. stas algunas veces se conocen como reacciones de Claisen-Schmidt.

Reaccin de Claisen-Shmidt.

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas ,
-insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee
hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensacin, pero reacciona
fcilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata
espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as obtenida tambin contiene
hidrgenos activos y puede condensar con otra molcula de aldehdo

Condensaciones aldlicas cruzadas que involucran aldehdos o cetonas que no tienen hidrgenos .
Las condensaciones aldlicas cruzadas de un aldehdo o cetona que presenta hidrgenos y uno que no lo
tiene, suelen ser ms satisfactorias, debido a que ocurren menores reacciones laterales. El compuesto que no
tiene hidrgenos no puede experimentar la autocondensacin, y la correspondiente al otro compuesto
carbonilo puede disminuirse al mnimo, por medio de las condiciones experimentales.

Explicar por qu se debe adicionar primero en benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de
reaccin.
Se debe adicionar primero para que se puede generar el in enolato, ya que el benzaldehdo tiene hidrgenos
y la acetona no, por lo que no puede formar este in.
Se debe hacer de esa forma para que al adicionar la acetona, la cual contiene el grupo carbonilo sobre el cual se
efectuar el ataque nucleoflico.


Qu producto se obtiene si en lugar de dos molculas de benzaldehdo, se utiliza solamente una?

Se obtendra el aducto mono-benzal acetona:

l cual puede ser diferenciado por sus propiedades fsicas, espectroscpicas, etc.
En este caso la cetona se utilizara en exceso para minimizar el segundo paso de condensacin.



Qu producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona?

No habra reaccin ya que los dos sustratos, tanto lo benzofenona como el benzaldehdo no cuentan con
hidrgenos alfa. Por lo cual no habra un grupo carbonilo que actuar como nuclefilo.


Por qu se obtiene un producto nico en lugar de una mezcla de productos en este experimento?

Las condensaciones aldlicas cruzadas de un aldehdo o cetona que presenta hidrgenos y uno que no lo
tiene, suelen ser ms satisfactorias, debido a que ocurren menores reacciones laterales. El compuesto que no
tiene hidrgenos no puede experimentar la autocondensacin, y la correspondiente al otro compuesto
carbonilo puede disminuirse al mnimo, por medio de las condiciones experimentales.


Propiedades y estructura de reactivos y productos:
Compuesto Estructura Aspecto Propiedades NFPA


Hidrxido de
Sodio




Slido blanco
cristalino sin olor,
higroscpico.

Densidad:
2.1 g/mL
P. Fusin: 318
C





Etanol






Lquido Incoloro
M.M: 46.07
g/mol
Densidad: 0.78
g/mL
P. de fusin:
-130 C
P. de ebullicin:
78.3 C







Benzaldehdo







Lquido entre
incoloro y amarillo,
viscoso, de olor
caracterstico.



M.M: 106.12
g/mol
P. Ebullicin:
179 C
P. de fusin:
-26 C
Densidad:
1.05 g/mL










Acetona




Lquido
transparente,
neutro e incoloro
con olor dulce
caracterstico.



MM: 58.08
g/mol
P. Fusin:
-137 C
P. de ebullicin:
56 C
Densidad:
0.791 g/mL






Dibenzal
Acetona
**(E,E)**




Slido amarillo
insoluble en agua.


M.M: 234.29
g/mol
P. Fusin:
105 C




Reaccin general efectuada:


Mecanismo de reaccin:




Clculos estequiomtricos:

Benzaldehido Acetona > Dibenzalacetona
MM(g/mol) 106.12 58.08 234.29
Volumen
(ml)
1.25 0.5
Densidad

(g/mL)

1.05 0.791
1Mol
2Moles
0.1229
0.0245
6.8095x10
3

6.8095x10
3

Masamxima
deproducto
esperado(g)

1.6566


Diagrama de flujo ecolgico:


Bibliografa.

Ignacio Martnez Trejo. (2001). Condensaciones. 22 de febrero de 2014, de Universidad Nacional Autnoma de
Mxico Sitio web: http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf

Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1033.

Alan S. Wingrove. (2003). Qumica Orgnica. Mxico: Oxford University (pginas 1188-1190).