LAB.

QMC 120 ETER ETILICO

ETER ETILICO
ETER ETILICO
NOCIONES SOBRE LO9S ETERES
Una comparacin del agua al cual se lo remplaza al grupo alqulico por el hidrogeno por los
siguientes compuestos
O O O

H H H
Agua Etanol Eter etlico
p. eb. 100C p. eb. 78.15C p. eb. 38C

reconocer las propiedades de cada uno de los grupos funcionales, as el agua manifiesta una
fuente acidez de sus hidrgenos debido a la electronegatividad del oxigeno a tractor de
electrones de acidez, en menor grado en el alcohol etlico no se detecta acidez en el ter
etlico.
El alcohol manifiesta sus riqueza en actividad qumica reacciones qumicas por sus propiedades
qumicas son interesantes en el primer lugar es muy voltil sus punto de ebullicin es bajo de
38C a nivel del mar no forma puentes de hidrgenos entre molculas pero lo hacen muy
poco con el agua.
Los teres sobre todo el ter etlico es muy disolvente muy verstil sus aplicaciones en el
laboratorio son muy apreciables como disolvente de reaccin en el sistema de solido a liquido.
El ter etlico es un disolvente aprotico polares en cambio el alcohol etlico es un disolvente
protico polar debido a sus oxigeno el ter se carece al hidrogeno actualmente los ter estn
siendo utilizados para preparar antibiticos polisteres mediante la tecnologa.






PREPARACIN DEL TER ETLICO
1.- ponga un matraz de tres bocas 50ml de alcohol aseotropico en el frio agregue poco apoco
50ml de acido sulfrico (agitar continuamente).
2.- acomode el matraz en posicin de destilacin simple utilice un condensador de 60cm de
longitud con una agua de enfriamiento a 0C.
3.- el producto de un matraz Engler sobre un lecho de agua helada y hielo por la boca de un
matraz central
4.- Acomodar el embudo de separacin vstago largo sumergido dentro de la mezcla es
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OH. Al mismo tiempo acomoda a un termmetro de 0-200C con el bulbo de
temperatura a la altura de la boca del vstago del embudo de separacin calienta la disolucin
sulo alcoholica a una temperatura de 140-150C se debe corregir la temperatura a presin
local en el momento de estar a 145C empiece a dejar caer el alcohol del embudo de
separacin a la misma velocidad de formacin de los vapores de ter.

PRECAUCIN
El ter etlico es voltil al mismo tiempo es un disolvente fuerte de que debe evitarse eleve de
sus presin de vapor durante el proceso de preparacin, el ter puede formar mesclas
explosivas con el aire puede estar el riesgo en el manejo del disolvente.


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ETER ETILICO
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
+ O
2
CH
3
CHOCH
2
CH
3



HOO
1-Etoxictil hidroperxido (es explosivo por que?)






Es cuando esta presente un catalizador como el acido sulfrico se podra decir en el
mecanismo de sustitucin nucleofilica unimolecular podra ser vi molecular en realidad ambos
mecanismos.

CUESTIONARIO

1. Realizar en detalle los mecanismos de SN1 y SN2 para el ter etlico dado que la
reaccin para obtener el dietil ter con acido sulfrico permite la obtencin de un
ter simtrico.
H2SO4

2CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
- O-CH
2
CH
3
+ H
2
O

140< t < 150C








2. La reaccin para obtener teres asimtricos se llama Reaccin Williamson.
Interpretar la formulacin qumica para la obtencin del etil, metil ter.
Resp:


metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos
de la palabra "ter".

l
Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.
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metoxietano
etil metil ter



3. Como se da cuenta que durante la preparacin del ter se forma con seguridad SO
2
y
a veces tambin se nota la presencia de carbono, explicar por que se forma estos dos
productos adems del ter
Resp:




4. Si a la primera molcula se la llama 12-corona-4 que nombre recibir la segunda?

O
O O O O


O O O O
O

12-Corona-4 18-Corona-6
5. De acuerdo a la prctica realizada efectu el calculo de (a) el Reactivo limitante;
(b)Calculo del Rendimiento terico y (c) finalmente en calculo del Rendimiento en
Porcentaje del ter etlico obtenido. (No olvidar que el catalizador no cuenta en los
clculos y tambin que ter etlico empez a formarse en el momento de agregar los
100ml de ter en proporcin directa a la formacin del ter)
Resp:













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ETER ETILICO
6. Explique la diferencia entre un ter y un ester, y cite ejemplos
Resp. El ter etlico, o dietilter es un ter lquido, incoloro, muy inflamable, con un
bajo punto de ebullicin, de sabor acre y ardiente.

Es ms ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m
3
), sin embargo su vapor es ms
denso que el aire (2,56 kg/m
3
). El ter etlico hierve con el calor de la mano (34,5 C), y
se solidifica a -116 C.
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene aplicaciones i
ndustriales como disolvente y en las fbricas de explosivos.
En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
(simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de
uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas
poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como
un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn, (H
+
). Etimolgicamente, la palabra
"ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
ter ejem:
Se uso para disolver: grasas, azufre, fsforo, etc.
para anestesiar garrapatas
Esteres ejem:
reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un
oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que
lo emple como anestsico general el 30 de marzo de 1842. El ter no se usa mientras
haya otro anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para
algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignicin, el
ter etlico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
7. Si se remplaza el oxigeno de un ter por azufre, de que grupo funcional estaramos
hablando?
Escriba 5 ejemplos y nmbrelos
Resp:
Grupos que contienen Azufre
Funciones oxigenadas
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
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ETER ETILICO
Grupo
funcional
Serie
homloga
Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
hidroxilo
Alcohol R-OH

hidroxi- -ol

Grupo
alcoxi (o
ariloxi)
ter R-O-R'

-oxi- R-il R'-il ter

Grupo
carbonilo
Aldehdo
R-
C(=O)H

oxo-
-al
-carbaldehdo
2


Cetona
R-
C(=O)-
R'

oxo- -ona

Grupo
carboxilo
cido
carboxlico
R-
COOH

carboxi- cido -ico

Grupo
acilo
ster
R-COO-
R'

-
iloxicarbonil-
R-ato de R'-ilo

Grupos que contienen Azufre
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Frmula
del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo
sulfuro
Tioter o
sulfuro
R-S-R' alquil tio-

R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfxido _ _ _
R-SO
2
-R' Sulfona _ _ _
_
cido
sulfnico
RSO
3
H sulfo- cido -sulfnico


8. De una explicacin razonable de por que se conoce al ter etlico como un solvente
aprotico polar? Otros solventes aproticos son el C
6
H
6
benceno, CCl
4
tetracloruro de
carbono, C
6
H
5
CH
3
el tolueno, (CH
3
)C = O acetona etc. (Busque en internet una lista
solventes de aproticos polares y otro de solventes prticos polares).
Resp. Un disolvente aprtico, significa que no forma puentes de hidrgeno, por
ejemplo, un disolvente aprtico no polar es el hexano. Un disolvente aprtico polar es
la dometilformamida.
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ETER ETILICO
Disolventes Polares Prticos:
Agua
Alcohol metlico
Alcohol Etlico
Alcohol isoproplico
cido actico
Disolvente Polares Aprticos:
1,2-dimetoxietano (mono-glima)
Dimetilformamida
Dimetilsulfxido
Acetonitrilo
Acetato de Etilo
Acetona

Disolventes No Polares Aprticos:
Benceno
ciclohexano
Hexano
Pentano
Cloroformo
Diclorometano

9. Empleando los reactivos que sean necesarios obtener el ciclopentil metil ter (En el
mejor de los casos se obtiene el 74%).
Resp:
O










10. Realizar un mecanismo que explique la siguiente reaccin global:

O OH
HBr, H
2
O +CH
3
CH
2
Br
Reflujo
Etil fenil ter fenol Bromoetano