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Departamento de Qumica Orgnica y Bio-Orgnica

GRADO EN QUMIA
QUMICA ORGNICA II
PRIMERA PRUEBA DE EVALUACIN
CONTINUA
Temas (1-6) de !"#$"ama
Temas (1%-1&) de 'e('# )ase * e 'ema 6
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Fecha lmite de entrega online: 25 de marzo
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1. a) Ordenar los siguientes derivados bencnicos en orden creciente de velocidad en
la acilacin de Friedel Crafts (explicar brevemente):
i.- Tolueno ii.- Bromobenceno iii.- Benceno iv- !cetofenona v.- "etoxibenceno
b) #ndicar los productos $ue se obtienen en la reaccin de acilacin de Friedel-
Crafts de estos derivados con cloruro de acetilo
2. %xplicar el orden de acide& de los siguientes fenoles:
O' O'
O'
O'
Cl
(O
)
COC'
*
O'
(O
)
3. %scribir los productos $ue se forman con las siguientes aminas en la reaccin de
degradacin de 'offman
C'
*
C'
)
-('-C'
)
C'
)
C'
*
+) C'
*
-# exc
)) !g
)
O,
a)

(
C'
*
+) C'
*
-# exc
)) !g
)
O,
A
+) C'
*
-# exc
)) !g
)
O,
B - C
b)
4. %scribir los productos $ue se obtienen en las siguientes reacciones:
Benceno
+-clorobutano , !lCl
*
A ("a.oritario) - B ("inoritario)
a)
2
*-/entanona
b) C'
)
0/(C
1
'
2
)
*
A
CF
*
CO
*
'
B
'O
C
5. a) 3a reaccin de aminas primarias con 4cido nitroso forma sales de dia&onio
%xplicar por $u las sales de dia&onio arom4ticas son m4s estables $ue las sales
de dia&onio derivadas de aminas alif4ticas
b) %scribir los productos $ue se pueden formar el la reaccin de la +-propilamina
con nitrito sdico . 4cido clor56drico
6. %scribir los compuestos $ue se obtienen en las siguientes reacciones:
a) *-(oxiran-)-il) propano-+-tiol en medio b4sico
b) *-(itroben&alde56do con boro5idruro sdico seguido de 5idrlisis
c) )-butenal con bromuro de metil magnesio seguido de 5idrlisis
d) 2-bromo-)-pentanona con etilenglicol . tratamiento del derivado obtenido con
magnesio 78e podr6a obtener el magnesiano sin formar el acetal9
7. %scribir el carbanin m4s estable $ue se forma con cada uno de los siguientes
compuestos %scribir las estructuras resonantes $ue :ustifican su estabilidad
O O
'
*
CO OC'
*
O O
'
*
C C'
*
O
C
1
'
2
-8-C'
*
(C
1
'
2
)
)
8-C'
*
'
*
C C'
)
Br
(C
1
'
2
)
*
/ C'
)
C'
*
(C
1
'
2
)
*
/ C'
)
CO
)
C
)
'
2 (C
)
'
2
O)
)
/ C'
)
CO
)
C
)
'
2
O
C
1
'
2
-8-C'
*
O
8
8 C
1
'
2
O
a)
b)
c)
8. Completar las siguientes secuencias de reacciones
3
A
Ben&ofenona
E
acetato de etilo
+;)-difeniletanona
B
C
A
D
<imetilsulfxido - (a'
a)
/
C
)
'
2
O
C
)
'
2
O
O O
OC'
*
C
)
'
2
O
(a
-
);)-dimetilciclopentanona
b)
B C A D
cloruro de terc-butildifenilsililo
c)
O'
O' /iridina
A
cloruro de bencenosulfonilo
B
/iridina
(aC(
C
(aF
D
9. Formular o nombrar los siguientes compuestos:
a) )-Cloropentanal b) *-'exenal c) *;2-<ibromoanilina d) Fenilacetalde56do
e) C
1
'
2
-CO-C'
)
-C'
*
f) C'
)
0C'-CO-C'
*
g) trans-*-"etilciclo5exilamina h) 4cido
bencenosulfnico i) <ietilfosfina j) bencilfosfonato de dietilo k) trietilclorosilano
10. #ndicar si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) 3as fosfinas son m4s b4sicas . menos nuclefilas $ue las aminas
b) 3os 4cidos sulfnicos son 4cidos dbiles por$ue son 4cidos org4nicos
c) 3os tioles son menos 4cidos $ue los alco5oles
d) %l =-5idroxibutanal est4 en e$uilibrio con la estructura c6clica 5emiacet4lica
4

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