EXPERIMENTANDO CON LAS PROPIEDADES Y LAS

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Hector Ibargen Lopez (1430697):hector.ibarguen@correounivalle.edu.co;
Karol Giraldo Delgado (1425643): karol.giraldo@correounivalle.edu.co;
David Alejandro Taba (1428616): david.taba@correounivalle.edu.co


Universidad del Valle, Facultad de Ingeniera, Escuela de Ingeniera Qumica, Cali-Colombia.
Fecha de realizacin: 23 Septiembre de 2014
Fecha de entrega: 07 Octubre de 2014
1. Resumen
En este laboratorio se realizaron seis tipos diferentes de experimentos con el
objetivo de determinar, entender y observar las distintas reacciones de los
alcoholes y visualizar el comportamiento acido-base de los mismos. En el primer
experimento ocurri la oxidacin de un alcohol primario (etanol) en permanganato
de potasio obteniendo as etanal; el segundo experimento fue la esterificacin de
alcoholes la cual se dio gracias a la reaccin de cido actico glacial, alcohol
isopentilico y cido sulfrico dando como producto acetato de isopentilo (ster); el
tercer experimento se llev a cabo con la reaccin de un alcohol (alcohol alilco) y
un halogenuro diluido en agua (agua de bromo) dando como productos un
dihidroxilo y un halogenuro con H; en el cuarto experimento se dio una oxidacin
de alcoholes por medio de la prueba de Byer, en la cual se oxido el alcohol alilco
en presencia de permanganato de potasio dando como productos un dihidroxilo y
un precipitado; en el quinto experimento se llev a cabo reaccin con metales
activos en la cual se hizo reaccionar etilenglicol con sodio dando como producto
etilenglicoxido de sodio quien posteriormente se hizo reaccionar con fenoftaleina
para conocer su carcter cido o basico; en el sexto y ultimo experimento se llevo
a cabo la formacin de glicolato y glicerato de cobre haciendo reaccionar hidroxido
de sodio con sulfato de cobre obteniendo hidroxido cprico, esta sustancia se hizo
reaccionar posteriormnete con tres tipos diferentes de alcoholes para asi observar
lo que sucede, esta serie de experimenteos se realizaron con el objetivo de
conocer experimentalmente la reacciones dadas en los alcoholes las cuales
dependen del tipo de alcohol con el cual se esta trabajando ademas de ver como
influyen las propiedades de los alcoholes en estas reracciones
Palabras claves: alcoholes, reacciones, grupo hidroxilo, propiedades, obtencin.

METODOLOGA EXPERIMENTAL:
Los experimentos que se llevaron a
cabo en este laboratorio fueron los
siguientes:
1. Oxidacin de alcohol con
permanganato de potasio: En un
tubo de ensayo con ayuda de una
pipeta se deposit 1.0 mL de etanol y
0.5 mL de una solucin acuosa al 1%
de permanganato de potasio, esta
mezcla contenida en el tubo de
ensayo fue sometida a calentamiento
mediante un bao mara por
aproximadamente 5 minutos a fuego
medio

Imagen 1. Etanol + KMnO
4,
antes de bao mara.

Imagen 2. Bao mara de la reaccin 1.
2. Formacin de acetato de
isopentilo: En un tubo de ensayo se
mezclaron 1.0 mL de cido actico
glacial, 1.0 mL de alcohol isopentlico
y 0.2 mL de cido sulfrico, est
mezcla se someti a calentamiento
mediante un bao mara a fuego
medio; hasta que alcanz su punto de
ebullicin lo cual tardo
aproximadamente 10 minutos. Aparte
en un vaso precipitado se prepar
una mezcla se agua con hilo y al
momento de haber alcanzado su
punto de ebullicin la mezcla
contenida en el tubo de ensayo esta
se verti en el agua con hielo.

Imagen 3. C
2
H
4
O
2
+ C
6
H
14
O + H
2
SO
4
, Antes del
sometimiento a bao mara.


Imagen 4. Bao mara de la reaccin 2.
3. Reaccin del alcohol allico con
bromo: En un tubo de ensayo con
ayuda de un pipeta se deposit 1.0
mL de agua de bromo la cual
posteriormente se mezcl con un total
de 3 gotas de alcohol allico diluido,
est mezcla se agito por un rato y
posteriormente se observaron sus
cambios s agit la mezcla para
observar los cambios.

Imagen 5. Agua de bromo.
4. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio: En un
tubo de ensayo se tom 1.0 mL de
permanganato de potasio al 0.1% y
con ayuda del gotero se le agregaron
aproximadamente 28 gotas de
alcohol allico (la mezcla contenida en
el tubo de ensayo se iba agitando a
medida que se le agregaban las
gotas).

Imagen 6. KMnO
4
al 0.1%.
5. Reaccin de etilenglicol con
sodio: En un tubo de ensayo se
tomaron con la ayuda de una pipeta
0.5 mL de Etilenglicol, aparte con
ayuda de un papel filtro se sec una
pequea piedra de sodio la cual al
estar completamente seca se le
aadi con ayuda de una pinza al
compuesto (etilenglicol) contenido en
el tubo de ensayo .

Imagen 7. Etilenglicol.
Despus de reaccionar el etilenglicol
con la piedra de sodio; a la mezcla
resultante se le adicionaron 3 gotas
de fenolftalena
6. Formacin de glicolato y
glicerato de cobre: Se tomaron 3
tubos de ensayo y a cada uno de
ellos con ayuda una pipeta se le
adicionaron 1.0 mL de hidrxido de
sodio al 10% y un aproximado de 8
gotas de solucin de sulfato de cobre,
posteriormente a cada tubo se le
agreg un alcohol diferente (tabla 1.)
para comparar sus reacciones.

Tubo nmero Reactivo
1 Alcohol etlico
2 Etilenglicol
3 Glicerina
Tabla 1. Reactivos de cada tubo.

Imagen 8. NaOH + Cu
2
SO
4.
RESULTADOS:
Los resultados obtenidos
individualmente en cada uno de los
experimentos realizados en el
laboratorio fueron:
1. Oxidacin de alcohol con
permanganato de potasio:
Al mezclar el etanol incoloro con
permanganato de potasio quien
tiene como color caracterstico el
purpura no ocurri ninguna
reaccin visible, ya que, la
sustancia adquiri el color
caracterstico de KMnO
4
pues
continuaba de color purpura, sin
embargo, al someterlo a bao
mara se form una especie de
lquido incoloro y un precipitado
color marrn en el fondo.

Imagen 9. Precipitado formado en la reaccin 1.
2. Formacin de acetato de
isopentilo:
Al realizar la mezcla del alcohol
(C
2
H
4
O
2
) incoloro, el cido actico
(C
6
H
14
O) tambin incoloro y el cido
sulfrico (H
2
SO
4
) de un color
amarilloso se form una especie de
sustancia no miscible incolora en la
parte superior y anaranjada en la
parte inferior (ver Imagen 3).
Y despus de someter dicha mezcla
a bao mara, esta comenz a soltar
un olor frutal el cual es caracterstico
del banano y adems de ello ocurri
un cambio de color pues la mezcla se
torn color marrn oscuro al finalizar
el bao mara.

Imagen 10. C
2
H
4
O
2
+ C
6
H
14
O + H
2
SO
4
, despus del
bao mara.
Adems de ello al verter la mezcla
resultante del bao mara al vaso de
precipitados que contenida el agua
con hielo se formaron 2 fases, una
color marrn en la superficie superior
y tipo de aceite (acetato de isopentilo)
color amarillo claro en la parte
inferior, adems de ello el olor
agradable a banano que contena la
mezcla antes de agregarse al agua
fra desapareci y se gener un olor
fuerte y desagradable.

Imagen 11. Vertimiento de la sustancia obtenida al
agua con hielo.

Imagen 12. Sustancia vertida en el agua con hielo.

3. Reaccin del alcohol allico
con bromo:
El agua de bromo era de un color
naranja claro (ver imagen 5), y al
agregarle las gotas de alcohol
allico que es normalmente
incoloro; despus de la tercera
gota, el agua de bromo fue
perdiendo poco a poco su color
caracterstico y se fue tornndose
incolora, este proceso se agilizo al
agitar la mezcla pues despus de
ello la mezcla contenida en el tubo
de ensayo se torn
completamente incoloro (Imagen
14.).

Imagen 13. Agua de Br + Alcohol Allico.
4. Reaccin del alcohol allico
con permanganato de
potasio:
El permanganato de potasio que
era es comnmente de color
purpura claro (ver imagen 6), al
agregarle gota a gota el alcohol
allico incoloro, se fue formando
una mezcla de color marrn y
despus de aproximadamente 28
gotas se form un precipitado
color caf oscuro con un lquido
de color caf ms claro, adems
de ello esta mezcla adquiri un
olor poco agradable.

Imagen 14. KMnO
4
+ Alcohol Allico.
5. Reaccin de etilenglicol
con sodio:
En el momento exacto en el que
se agreg la piedrita de sodio
seca al tubo de ensayo con
etilenglicol ocurri un reaccin fue
rpida y exotrmica, la cual
consisti en una emanacin de
vapor y en un cambi en la
coloracin del etilenglicol quien
paso de ser incoloro(Imagen 15) a
ser amarillo claro(Imagen 16),
despus se adquiri un color
amarillo fuerte(Imagen 17) y por
ltimo se torn naranja(Imagen
18), adems de ello al ser esta un
reaccin exotrmica (Liberar
calor) el tubo de ensayo donde
ocurri la mezcla se calent.


Imagen 15. Reaccin 5 (1).


Imagen 16. Reaccin 5 (2)

Imagen 17. Reaccin 5 (3)

Imagen 18. Reaccin 5 completa.
Despus de terminada la reaccin
descrita anteriormente, la cual fue
exotrmica y al agregar 3 gotas
fenolftalena a la mezcla resultante
esta se torn de un color fucsia
mezcla 3 gotas de y su coloracin se
torn fucsia.

Imagen 19. Sustancia de la reaccin 5 + Fenolftalena.
6. Formacin de glicolato y
glicerato de cobre:
Al mezclar el hidrxido de sodio
con el sulfato de cobre (I) la
mezcla obtenida fue de un color
azul (ver imagen 8), y al hacerla
reaccionar con los tres diferentes
tipos de alcoholes (tabla 1.)
ocurrieron las siguientes
reacciones:
Tubo 1 (Con alcohol etlico):
el cambio fue muy poco
notorio pues apenas se
alcanz a percibir un ligero
cambio en la coloracin de la
reaccin inicial la cual era de
un color azul oscuro y paso a
ser azul claro.
Tubo 2 (Con etilenglicol): la
sustancia inicialmente se torn
de un color verde por unos
cuantos segundos y
posteriormente adquiri un
color caf oscuro
Tubo 3(Con la glicerina): la
sustancia inicialmente se torn
azul oscuro por un par de
segundos y despus de ello
adquiri un color definitivo el
cual fue verde

Imagen 20. De izquierda a derecha: Tubo 1, Tubo 2,
Tubo 3; Despus de reaccionar.
ANALISIS Y DISCUCIN:
Los alcoholes son una serie de
compuestos orgnicos que se
caracterizan por presentar como
grupo funcional al grupo hidroxilo (O-
H), es por ello que se dice que los
alcoholes tiene una estructura similar
al agua pero que en ver de un H
poseen un grupo alquilo



Adems de ello los alcoholes se
clasifican segn la posicin de su
grupo funcional (Esquema 1.)


Y para distinguir el tipo de alcohol
que se tiene, se utiliza normalmente
la prueba de lucas, que consiste en
ALCOHOLES
PRIAMARIO
El OH se
encuentra en
un C
primario
SECUNDARIO
El OH se
encuentra en
un C
secundario
TERCIARIO
El OH se
encuentra en
un C
terciario
se clasifican segun la
posicion del OH
Imagen 22.Ejemplo del alcohol
(Etanol)
Imagen 21.Grupo hidroxilo
Esquema 1. Clasificacin de los alcoholes
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
hacer reaccionar HCl catalizado por
ZnCl
2
con los alcoholes primarios,
secuandarios y terciarios a
velocidades distintas y predecibles
para cada uno de ellos, siendo casi
instantanea la reaccion con el alcohol
terciario, un poco lenta para el alcohol
secundario (entre 5 y 20 min) y el
alcohol terciario se resiste en
condiciones normales. Esto se debe a
la formacion intermediaria de los
carbocationes, en la que la
estabilidad de los mismos finalmente
determinan la reaccion, siendo mas
rapida en los alcoholes terciarios
debido a la formacion de
carbocationes terciarios relativamente
estables; de la misma manera los
alcoholes secuandarios forman
carbocationes secuandarios que son
menos estables y en los alcoholes
primarios, se presenta una
imposibilidad de formar
carbocationes, por lo cual el alcohol
primario activado permanece en la
solucion hasta ser atacado por el ion
cloruro. Las reacciones que ocurren
son las siguientes:

R
2
-C-OH + HCL R
2
CCl + H
2
O



R
2
-CH-OH + HCL R
2
CHCl + H
2
O


R-CH
2
-OH + HCL RCH
2
Cl + H
2
O


A parte de ello las propiedades de
los alcoholes se deben al grupo
hidroxilo pues gracias a l se pueden
formar puentes de hidrogeno lo cual
genera que tenga puntos de fusin y
ebullicin extremadamente elevados,
estos puentes de hidrogeno tambin
permiten que estos compuestos sean
solubles en agua.
Adems de ello su grupo funcional es
altamente polar los cual trae consigo
que estos sean compuestos
altamente reactivos.
Debido a esto los alcoholes
presentan diferentes tipo de
reacciones las cuales provocan un
rompimiento en el enlace O-H en el
enlace C-O, debido al papel que toma
dentro de la reaccion, ya que, estos
pueden actuar como un acido
provocando la ruptura del enlace
entre el oxigeno y el hidrogeno del
grupo hidroxilo (Imagen 23.) o por el
contrario, actuar como base
causando la ruptura del enlace entre
el carbono y el grupo hidroxilo
(Imagen 23.), esto se debe a que los
alcoholes pueden actuar como acidos
o bases segn la reaccion a la cual
se los someta y estos conceptos
acido-base se pueden definir
principalmente de dos formas: segn
Brnsted y Lowry, un acido dona
protones y una base acepta protones;
Reaccin 1. Alcohol terciario (Rpida)
Reaccin 2. Alcohol secundario (Lenta)
Reaccin 3. Alcohol primario (Resistente
a condiciones normales)
R
1

R
3

R
1

R
3

R
1
R
1

y segn Lewis, un acido es una
sustancia que acepta un par de
electrones y una base es una
sustancia que da un par de
electrones








Reacciones con ruptura de
enlace C O
Deshidratacin

Reaccin con Haluros de
hidrgeno


Reacciones con ruptura de enlace
O H
Oxidacin
Alcoholes
1

Alcoholes
2

Alcoholes
3

Esterificacin

Reaccin con metales activos

Tabla 2. Reacciones de los alcoholes con
ruptura de C-O
Tabla 3. Reacciones de los alcoholes con
ruptura del O-H y con metales activos
Imagen 23.Alcohol
como acido
Imagen 24.Alcohol
como base
En las siguientes tablas se muestra
las principales reacciones que
tienen los alcoholes, donde se
clasifica segn la naturaleza del
rompimiento del enlace:

Un claro ejemplo de las diferentes
reacciones ocurridas en lo alcoholes
son las realizadas en este laboratorio
las cuales sern analizadas en
primera estancia individualmente.
1. Oxidacin de alcoholes
primarios: La reaccin del
permanganato de potasio con etanol
o cualquier alcohol, forma
principalmente un cido carboxlico,
pasando por un aldehdo.

Sin embargo, como las cantidades
utilizadas en la prctica fueron 1.0 mL
de etanol y 0.5 mL del permanganato,
est reaccin se detiene en el
aldehdo, aunque no quiere decir que
no existan molculas del cido en
esta reaccin, solo que en su mayora
se obtiene el aldehdo llamado etanal:


El MnO
2
producido en esta reaccin,
conocido como dixido de
manganeso, es una sustancia solida
cuyo punto de ebullicin es bastante
alto ya que alcanza los 535C, en la
prctica vimos que se form un
precipitado en la reaccin, este
precipitado fue el dixido de
manganeso mientras el lquido
incoloro fue el etanal.
2. Esterificacin de alcoholes: La
reaccin que ocurre al mezclar el
alcohol isopentlico con el cido
actico y el cido sulfrico es la
siguiente:

Por lo visto en la reaccin el cido
sulfrico hace las veces de
catalizador en la reaccin, lo que
ocurre es la formacin del acetato
isopentilico, tambin llamado acetato
isoamilo, se le conoce como el aceite
de banana o pltano, teniendo un olor
fuerte a banana y un ligero olor a
pera, utilizado en muchas industrias
como aromatizante gracias a esta
particularidad.
3. Reaccin con halgeno diluido
en agua: La reaccin que ocurre
entre el agua de bromo y el alcohol
allico es la siguiente:

Se forma un compuesto llamado 1
bromo 2,3 dihidroxipropano, de
color transparente.
4. Oxidacin de alcoholes y prueba
de Byer: La reaccin que ocurre
entre el Permanganato de potasio y el
alcohol allico es la siguiente:

5. Reaccin con metales activos:
La reaccin que ocurre entre el
etilenglicol y el sodio es la siguiente:

Como se pudo observar en la
prctica, esta es una reaccin
bastante exotrmica que involucra la
formacin de un enlace Inico entre
una molcula de oxgeno y otra de
sodio, el vapor que se observa en el
momento que ocurre la reaccin es el
hidrogeno que est saliendo de la
reaccin en estado gaseoso.
Al agregar la fenolftalena y cambiar
la coloracin a un tono fucsia indica
que la sustancia obtenida fue una
base ya que es una propiedad de la
fenolftalena el estar incolora en
presencia de un cido mientras que
en presencia de una base cambia a
un color rosa.
6. En esta reaccin a los 3 tubos se
les puso a reaccionar por igual NaOH
y CuSO
4,
en la cual ocurra lo
siguiente:

Lo cual explica la coloracin azul
dada gracias al hidrxido cprico
Cu(OH)
2
, posteriormente cada uno de
estos se puso a reaccionar con
diferentes alcoholes, uno
monosustituido (etanol) otro
disustituido (etilenglicol) y el ultimo
trisustituido (glicerina).
Reaccin del hidrxido cprico con el
etanol:
Cu(OH)
2
+ CH
3
CH
2
OH N.R
Esta reaccin no ocurre debido a.,
lo cual explica que no existi cambio
visible en la sustancia obtenida en la
prctica.
Reaccin del hidroxido cprico con el
etilenglicol:
HO-CH
2
-CH
2
-OH + Cu
2+
(OH)
2

Cu
0
+ (HO CH
2
- COO
-
)
2
Cu
2+


Donde se forma un precipitado color
marron lo cual explica la coloracin
final del tubo 2.
Reaccin de hidroxido cprico con la
glicerina:
HO-CH
2
- CHOH-CH
2
-OH + Cu
2+
(OH)
2

Cu
0
+ (HO CH
2
- CHOH- COO
-
)
2
Cu
2+


Donde se forma un precipitado color
verde lo cual explica la coloracin
final del tubo 3.
Ademas de ello los alcohles tambien
se pueden obtener mediante diferente
tipos de compuesto y metodos
(Esquema 2.)
Glicolato de cobre
Glicerato de cobre


Un ejemplo de estos metodos es la
obtencion del alcohol etilico o etanol
quien es el alcohol mas reconocido e
importante, por lo que se denomina
coloquialmente como alcohol. La
obtencion industrial del etanol es
realizada principalmente por dos
mtodos; el primero es la hidratacion
catalizada por acidos del etileno
producto del craqueo del petroleo, del
que se obtiene una mezcla de 95%
de etanol y un 5 % de agua. La
reaccion que se lleva a cabo es la
siguiente:

El segundo mtodo fermentacin o
mejor dicho el procesamiento de
materia con alto contenido de
sacarosa,almidon o celulosa; o en su
defecto de carbohidratos simples o
complejos. Los cuales se encuentran
presentes en la caa de azucar, la
melaza,la remolacha, el maiz,la papa,
la madera,la cebada, entre otros; y
sufren un proceso de fermentacion
producto de levaduras o bacterias
originando etanol, CO
2
, alcoholes
superiores, aldehidos y otras
sustancias. Cabe resaltar que este es
el unico metodo admitido para
consumo humano. La reaccion que
tiene lugar en este proceso es:



















ALCOHOLES
ALQUENOS
Hidratacion
CARBOHIDRATOS
Fermentacin
HALOGERUROS
DE ALQUILO
Medio
basico
se obtiene
a artir de
Esquema 2. Obtencin de los alcoholes
CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFIA
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol
2/alcohol6.htm
Flora A. Arias, Quimica Organica,
2006, pp. 97, 105-109 (incluye la fig
1-2)
Flora A. Arias, Quimica Organica,
2006, pp 102-103 (o ibid)pp 106
Fabio R. Merino; Jairo R.
Merino,Hola Quimica,tomo 2,
2003,pp 164-166
Fabio R. Merino; Jairo R.
Merino,Hola Quimica,tomo 2,
2003,pp 168-170
Flora A. Arias, Quimica Organica,
2006, pp 102-103 (o ibid)pp 102-
103
http://www.textoscientificos.com/q
uimica/alcoholes
http://avalon.utadeo.edu.co/comuni
dades/estudiantes/ciencias_basicas/
organica/guia_5_reconocimiento_alc
oholes_aldehidos_cetona.pdf 3

Anexo: las imgenes de las reacciones de
rompimiento de los alcoholes se extrajeron
principalmente de imgenes de google y de
los siguientes libros:

Fabio R. Merino; Jairo R.
Merino,Hola Quimica,tomo 2, 2003.
Flora A. Arias, Quimica Organica,
2006 .
Rober T. Morrison; Robert N. Boyd,
Quimica organica, quinta edicin,
1998.
Maria J. Climent, Hemernegildo A.
G.,Sara Iborra, Bases de la qumica
industrial: un curso de
transparencias,2005.