FACULTAD: CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL: FARMACIA Y BIOQUIMICA

CENTRO ULADECH CATLICA: TRUJILLO

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA II

CICLO ACADMICO: IV

DOCENTE: Q.F Mario Olaya

GRUPO:
Guerra Aranda Gerardo
Guerra Aranda Luciano
Huaman Daga Ingrid
Nuez Bernilla Juliana
Valles Jicaro Esmeralda
Vegabazan Villavicencio Esthefany
Zegarra Carrera Marilu

1.- INTRODUCCIN
El cido adpico o cido hexanodioico es el compuesto orgnico con la frmula
(CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido
dicarboxlico: Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este
polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor de la produccin del
nailon. El cido adpico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. A
pesar de su nombre (del Latn adipis, grasa corporal), este cido no es
constituyente de grasas naturales, pero s se encuentra como producto de
degradacin oxidativa de aceites.
Fue sintetizado en 1902 a partir de bromuro de tetrametileno. Histricamente, el
cido adpico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidacin.
Actualmente este cido es producido por la mezcla de ciclohexanol y
ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviacin "ketone-
alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con cido ntrico para procesar
el cido adpico. Al comienzo de la reaccin el ciclohexanol es convertido en
cetona, liberando xido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 OC6H10 + HNO2 + H2O
Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la
etapa para la escisin del enlace C-C:
HNO2 + HNO3 NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ OC6H9-2-NO + H+
Entre los productos derivados del mtodo se incluyen a los cidos glutricos y
succnicos.
Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de
la hidrogenacin del fenol.

2.- OBJETIVOS:
1. Obtener el cido adpico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la
prctica anterior.
2. Conocer el mecanismo de reaccin de esta sntesis.

3.- FUNDAMENTO TERICO:
El cido adpico se emplea en gran cantidad para la fabricacin de nylon y es un
importante proceso industrial. Un mtodo industrial para la obtencin del cido
adpico emplea ciclohexanol como sustancia de partida; otro mtodo que se utiliza
con frecuencia en el laboratorio es la oxidacin de la ciclohexanona por
permanganato de potasio a travs de la formacin de un enol para la posterior
formacin del cido dicarboxlico correspondiente; la reaccin puede ser
observada a travs de los cambios que suceden en el sistema de reaccin, es
decir el cambio de color del prpura brillante caracterstico del permanganato de
potasio al color marrn, propio del precipitado del dixido de manganeso.
Un posible mecanismo para esta reaccin es el siguiente:


4.- MATERIALES Y EQUIPOS
03 Matraz Erlenmeyer de 500 mL
03 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
03 Termmetros
03 Vasos de precipitacin de 150 mL
02 Probetas de 100 mL
02 Fiolas aforadas de 100 mL
03 Varillas de agitacin
01 Embudo buchner
03 Embudos de vstago corto
REACTIVOS
Ciclohexanona (sintetizada en la
prctica anterior)
KMnO4
NaOH al 10%
NaHSO3
HCl concentrado
Papel filtro
5.- PROCEDIMIENTO
La reaccin para preparar el cido adpico se lleva a cabo con 10.0 g de
ciclohexanona preparada en la prctica anterior, con 30.5g de permanganato de
potasio y cantidades de alcali y agua que se puede ajustar dependiendo del
procedimiento a seguir; para esta experiencia utilizaremos el mtodo que demora
media hora. (Img_1)
Para esta reaccin se mezcla la ciclohexanona y el permanganato de potasio con
250 mL de agua en un matraz de 500 mL y se ajusta la temperatura a 30 C (no
hay temperatura espontnea) y luego agregar 2 mL de una solucin de hidrxido
de sodio al 10%. La temperatura aumenta ligeramente; cuando la temperatura
alcanza a 45C (en 15 minutos) retardar el proceso de oxidacin con enfriamiento
leve mediante un bao de hielo y mantener la temperatura a 45 C por 20
minutos.(Img_2) Espere un ligero aumento a 47 C y una eventual cada a los 25
minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta completar
la oxidacin y coagular el precipitado de dixido de manganeso. Haga una prueba
de la mancha mediante una varilla de agitacin previamente mojada en la mezcla
y tocar un papel filtro; si el permanganato de potasio est presente aparecer un
anillo alrededor de la mancha de dixido de manganeso. Si el permanganato de
potasio sigue presente aadir pequeas cantidades de bisulfito de sodio hasta que
la prueba de la mancha de negativo. Luego filtrar la mezcla por succin en un
embudo buchner de 11 cm, lavar el precipitado marrn bien con agua, aadir unas
porcelanas de ebullicin y evaporar el filtrado en un vaso de precipitado grande
hasta un volumen de 70 mL. (Img_3)
Si la solucin no es transparente e incolora aclararla con carbn activado y se
evapora de nuevo hasta 70 mL. Acidificar la solucin caliente con HCl concentrado
hasta pH 2.1, aadir 10 mL de HCl en exceso y deje la solucin a reposar para
que recristalize. Recoja los cristales en un embudo pequeo de Buchner , lavlos
con una cantidad muy pequea de agua fra, presione los cristales entre hojas de
papel filtro para eliminar el exceso de agua y dejelos a un lado para que seque. Un
rendimiento tpico de cido adpico es de 6.9 g con un punto de fusin de 152
153C. (Img_4)

6.- RESULTADOS
DATOS:
Peso del Papel: 8gr
Peso del papel + cido adpico: 12g
Peso del cido adpico: 4g

7.- DISCUSIN
Investigue el mecanismo de reaccin de oxidacin de la ciclohexanona al
oxidarse con cido ntrico concentrado.

La ciclohexanona al oxidarse con el cido ntrico nos da como resultado el cido
adpico. Como podemos ver en la siguiente reaccin:

HOC6H11 + HNO3 OC6H10 + HNO2 + H2O



Explique las diferencias de rendimiento entre lo propuesto en la prctica y lo
encontrado en el producto final obtenido.

De acuerdo con los resultados que obtuvimos en lo que concierne al desarrollo de
la prctica, podemos decir que lo que se obtuvo est muy por debajo del
promedio normal que el rendimiento terico de la prctica nos da. Se dice que si
se usan 10 g de ciclohexanona, tericamente se deberan formar 14.8819 g de ac.
Adpico y experimentalmente se obtienen 6.9g de ac. Adpico dando un 46.37% de
rendimiento, nuestro rendimiento es 25% al esperado.
El promedio bajo que obtuvimos fue de 4g de cido adpico experimental, pudo
haberse debido a un error personal, ya que hubo muchos pasos que seguir,
especialmente en los cambios de temperatura que la muestra deba de pasar, eso
pudo ser uno de los factores del porqu nuestro resultado se vio un poco
disminuido.
7.- CONCLUSIONES
1. Si se obtuvieron el cido adpico a partir de la ciclohexanona sintetizada en
la prctica anterior.
2. Tambin se conocieron el mecanismo de reaccin de la ciclohexanona
para sntesis de cido adpico esta sntesis.

8.- REFERENCIAS BILBIOGRAFICAS
1.- Jos B. Manual de Qumica Orgnica. Ed 19. Editorial; Reverte. Espaa: 1987
2.- Oscar. [En lnea].Espaa [Citado 28 setiembre 2014] Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-
e6_2011/e6_2011.
3.- Ecured [En lnea].Espaa [Citado 28 setiembre 2014] Disponible en:
http://www.ecured.cu/index.php/%C3%81cido_ad%C3%ADpico
4.- Walter w. Qumica Orgnica. Editorial; Reverte. Espaa: 1979

9.- ANEXOS

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