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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA-FIQT Laboratorio de Qumica Orgnica II

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ALDEHIDOS Y CETONAS I

1. OBJETIVOS:
Conocer la reactividad de los aldehdos frente a las cetonas.
Familiarizarse con las reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas.
Comparar la solubilidad del Benzaldehdo en distintos solventes y observar su oxidacin al
ser expuesto a la atmsfera.

2. FUNDAMENTO TERICO
Estructura
Los aldehdos y las cetonas tienen como grupo funcional al carbonilo, el carbonilo es un tomo
de oxigeno que esta unido por un enlace doble al carbono, para las cetonas el carbonilo esta
enlazado a grupos arilo o alquilo mientras que para los aldehdos el carbonilo esta enlazado a
al menos un tomo de hidrogeno, esta diferencia hace que los aldehdos sean ms reactivos
que las cetonas.
El momento dipolar del carbonilo es el que le confiere un carcter electroflico pudiendo ser
atacado por un nuclefilo.


Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan dos interacciones moleculares fuerzas de dispersin
de London en la cadena carbonada y dipolo-dipolo en el grupo funcional gracias a esta
interaccin los aldehdos y las cetonas poseen temperaturas de ebullicin mayores que las de
los hidrocarburos del mismo peso molecular. Aunque debido a que aldehdos y cetonas no
pueden formar enlaces de hidrgeno fuertes entre sus molculas, tienen temperaturas menores
que los alcoholes correspondientes.
El tomo del oxgeno del carbonilo permite que las molculas de aldehdos y cetonas formen
enlaces de hidrgeno fuertes con las molculas de agua. Como resultado los aldehdos y
cetonas de bajo peso molecular, presentan solubilidades apreciables en agua. Las molculas
de alto peso molecular (o largas) son poco o no solubles en agua u otros solventes polares ya
que las fuerzas de dispersin de London son ms intensas que las interacciones dipolo-dipolo
siendo solubles en solventes apolares.

Oxidacin de aldehdos y cetonas
Los aldehdos son fcilmente oxidables por ejemplo pueden oxidarse con el aire que ingresa a
su recipiente convirtindose en un cido carboxlico, en contraste con las cetonas que son
difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Al aadirle la mezcla oxidante a una
cetona se comprueba que no hay oxidacin por no cambiar el color, esta propiedad permite
diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente
dbiles.

Propiedades qumicas de identificacin
Existen mtodos para poder diferenciar aldehdos y cetonas usando reactivo especficos,
dichos reactivos se mencionan a continuacin.

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Reactivo de fehling:
Este reactivo consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de
hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento
de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II).
El ensayo con el reactivo de fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre
(I), que forma un precipitado de color rojo. La reaccin general de un aldehdo es:




Reactivo de tollens
Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en
presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como
un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.


Reactivo de shiff
El reactivo de shiff (clorhidrato de p-rosanilina) reacciona con los aldehdos produciendo una
coloracin purpura caracterstica que permite identificar y diferenciar claramente a los
aldehdos de las cetonas







Adicin de bisulfito
Todos los aldehdos, las metilcetonas y algunas cetonas cclicas reaccionan con solucin
acuosa saturada de bisulfito de sodio (40%) produciendo compuestos de adicin, el compuesto
de adicin bisulftica generalmente es soluble en agua pero no en solucin saturada de bisulfito
de sodio. La reaccin encuentra utilidad en la separacin y/o purificacin de compuestos
carbonlicos a partir de mezclas.



Adicin de amonaco y derivados
Tanto el amoniaco como las aminas primarias y sus derivados se adicionan a las cetonas y
aldehdos a un pH 5 aproximadamente ya que a bajo pH se protona la amina y pierde su
carcter nucleoflico, mientras que a pH elevado el OH de la carbinolamina no se protona y
resulta ser mal grupo saliente, estos derivados tienen puntos de fusin definidos y resultan ser
tiles para la identificacin de aldehdos y cetonas.
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3. DATOS Y RESULTADOS

























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4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION


Reactivo de Fehling (formaldehdo, acetona, benzaldehido)






Reactivo de Tollens (formaldehido, benzaldehdo)





Reactivo de Schiff (formaldehido, acetona)




Se observa un cambio de color de incoloro a fucsia.
La acetona no reacciona.

Adicin con Bisulfito de Sodio






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Preparacion de la D.N.F.H con Acetona



Mecanismo:
La reaccin requiere una condicin de catlisis cida , pH aproximadamente 5, la catlisis
activa la fraccin de carga postiva del C del grupo cabronilo, formando un catin estable por
resonancia.





Una vez activada la carga positiva, esta atrae a los electrones del N del derivado de la amina





Ahora los electrones libres del O atraen a un protn para luego liberar una molcula de agua,
formando asi el 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona.
















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5. DIAGRAMA DE FLUJO



























































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6. OBSERVACIONES
Reactivo de fehling
El reactivo se forma al mezclar dos soluciones: Fehling n1 y Fehling n 2. La primera es
una solucin de sulfato cprico de color celeste; la segunda, de hidrxido de sodio y una
sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette) y es incolora.
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul
intenso por la formacin de un complejo formado entre el in cprico y el tartrato.
Al someter a calentamiento los tubos que contenan la solucin Fehling y el formaldehdo o
benzaldehdo, reaccionaron desapareciendo el color azul y formndose un precipitado rojo
de xido cuproso. Sin embargo, la reaccin con el benzaldehdo demor bastante ms;
como se formaron dos fases, fue necesario que agitar constantemente el tubo para
permitir que haya mayor rea de contacto y la reaccin se lleve a cabo ms rpidamente.
Al someter a calentamiento el tubo que contena la acetona, no se observo cambio alguno.

Reactivo de tollens
Se presentaron dificultades para realizar esta experiencia, para lograr la estabilidad del
complejo de plata amoniacal se diluyo la solucin con amoniaco adicional.
El espejo metlico se form ms rpidamente con el benzaldehdo que con el
formaldehdo. Este se depsito sobre las paredes del tubo de ensayo en el que se llev a
cabo la reaccin.

Reactivo de shiff
El reactivo de schiff es una solucin fucsia decolorada con anhdrido sulfuroso, la cual se
puso en contacto con soluciones acuosas de formaldehdo y acetona.
El reactivo de schiff reacciono con el formaldehdo notndose un tenue color rosado, no se
observ cambio en el caso de la acetona.

Producto de adicin con bisulfito de sodio

Se separaron 2 muestras de soluciones saturadas de bisulfito de sodio , luego se aadi
benzaldehdo y acetona respectivamente a cada tubo
La reaccin con la acetona se llev a cabo eficientemente, ya que se observ cristales bien
definidos de producto, por el contrario, con el benzaldehdo no apareci cristal alguno,
debido a que la posible contaminacin del compuesto impeda su total precipitacin y con
ello la formacin del slido cristalino
Preparacin de la D.N.F.H. de la acetona

La solucin preparada de dinitrofenilhidrazina era de coloracin naranja amilla, la cual
se aadi a una mezcla de etanol y acetona (solucin incolora).
En estas condiciones se formo un precipitado de color amarillo.

Solubilidad del benzaldehdo
Al realizar la prueba del benzaldehdo en agua, se verifica que estas con insolubles, pues
al verter la primera gota se forman dos fases.
En el caso del ter etlico, se agreg cinco gotas de benzaldehdo antes de que se
formaran dos fases.
Finalmente, al realizar la prueba con el alcohol no se pudo determinar el lmite de
solubilidad, pues se haban vertido diez gotas y an no se formaban dos fases.

Oxidacin atmosfrica
Dejamos una gota de benzaldehdo sobre una luna de reloj, al cabo de 1 hora la gota se
haba convertido en pequeos cristales.
Se observaron la formacin de pequeos cristales de color blanco en la luna de reloj.




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7. CONCLUSIONES
Los reactivos de Fehling, Tollens y Schiff nos sirven para diferenciar los aldehdos de
las cetonas, debido a que los aldehdos presentan la formacin de un precipitado,
aparicin de un espejo de plata y coloracin violeta respectivamente en las pruebas
mencionadas.
Las reacciones con derivados del amoniaco tambin nos sirven para diferenciar
aldehdos de cetonas en base al reconocimiento de los puntos de fusin de los cristales
formados.
La reactividad de los aldehdos es mayor que las cetonas, debido a que las cetonas
existe una mayor disminucin de la carga positiva parcial del carbono por efectos
inductivos.
El benzaldehdo es soluble en etanol y parcialmente soluble en ter etlico, como el
Benzaldehdo tiene un peso molecular alto no establece una buena interaccin con el
agua y por lo tanto es insoluble en esta.
El Benzaldehdo o en general los aldehdos son fcilmente oxidados, por tanto se debe
evitar el ingreso de aire en sus recipientes.


8. BIBLIOGRAFIA
www.winklerltda.com/ficha_new.php?id=1195
http://www.carloerbareagenti.com/repository/dir199/schedepdf/CH0782_E.pdf
http://www.distriquimica.com.ar/NaOH.htm
http://www.ecosur.net/Sustancias%20Peligrosas/benzaldehido.html
http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/CH0121_E.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf
https://fscimage.fishersci.com/msds/96085.htm
http://www.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas
Brea, Jorge L-Neira Enrique-Viza Cristina, Qumica Orgnica II, Editorial EDUNI 1
Edicin Lima 2009.
Wade Jr; Qumica Orgnica, 2 Edicin, Editorial Prentice Hall, Mxico 1993, Pg. 825
854
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
9. APENDICE
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se
oxida a cido actico y, por ltimo a dixido de carbono y agua:


El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes
concentraciones de acetaldehdo en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de
la presin sangunea, aceleracin de los latidos del corazn y sensacin general de
incomodidad, es decir, una resaca.

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El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesin de hgado denominada Cirrosis,
debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehdo.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol
entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el flujo sanguneo y pasa al hgado, donde se
oxida a formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder
cataltico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico. Por esa razn se
utilizan soluciones de formaldehdo para conservar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere
metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente, dao causado al nervio ptico.
APLICACIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos
de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes.
Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o
cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes
saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas") es un
componente de la almendra; es un lquido incoloro con agradable olor a almendra. El
cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el
popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cpsulas con formas
de vainas de ciertas orqudeas trepadoras. Hoy da, la mayor parte de la vainilla se produce
sintticamente:

La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos
grupos aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del
rbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho
tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos
cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la
esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado
almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

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