NOMENCLATURA ORGNICA

I: HIDROCARBUROS
Alcanos, Alquenos , Alquinos y Ao!"#icos
$
Te!a %
Msc& 'uan Calos Hi(al)o G"a#e
Alcanos, Alquenos , Alquinos y Ao!"#icos
INDICE
$&Clasi*icaci+n (e los Hi(oca,uos
-&Alcanos:
2.1 Lineales
2.2 Ramificados: radicales alqulicos
2.3 Cclicos
-
2.3 Cclicos
%&Alquenos
3.1 Lineales
3.2 Ramificados: radicales alquenilo
3.3 Cclicos
.&Alquinos
4.1 Lineales
4.2 Ramificados
/&Hi(oca,uos ao!"#icos
$& CLASI0ICACI1N DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son comues!os formados e"clusi#amen!e or
carbono e hidr$%eno. &e clasifican en:
$& Ali*"#icos:
&e%'n la cadena hidrocarbonada se di#iden en:
(cclico o de cadena abier!a:
Lineales
%
Lineales
Ramificados
Cclicos
&e%'n la mul!ilicidad del enlace C )C* se clasifican en:
(lcanos
(lquenos
(lquinos
-& Ao!"#icos
-& ALCANOS
Los alcanos* hidrocarburos saturados o parafinas* son comues!os
formados e"clusi#amen!e or carbono e hidr$%eno* donde !odos los
enlaces son co#alen!es sencillos +C ) C , C ) -..
-&$ ALCANOS LINEALES&
&e nombran median!e el refi/o numeral que indica el n'mero de
.
&e nombran median!e el refi/o numeral que indica el n'mero de
0!omos de carbono que forman la cadena carbonada* se%uido de
la !erminaci$n )ano&
E/emlos:
C-4 C-3 1 C-3 C-3 ) C-2 ) C-3 C-3 1 +C-2.2 1 C-3
3e!ano e!ano roano oc!ano
C-3 1 C-2 1 C-2 1 C-2 1 C-2 1 C-2 1C-2 1 C-21 C-2 1 C-3
decano
-&$ ALCANOS LINEALES&
4refi/os numerales ara nombrar los alcanos lineales:
/
-&- ALCANOS RAMI0ICADOS
La cadena rincial es la que da el nombre al comues!o , el res!o de
cadenas la!erales o ramificaciones se nombran como sus!i!u,en!es de al%'n
hidr$%eno de la cadena rincial* con el nombre del radical alqulico
corresondien!e* , siemre indicando su osici$n con un n'mero denominado
locali5ador de cadena.
Eleccin de la cadena principal:
2
Eleccin de la cadena principal:
La cadena rincial es la m0s lar%a* la de ma,or n'mero de 0!omos de carbono.
( i%ualdad de 0!omos de carbono* la cadena rincial es la que con!iene ma,or
n'mero de ramificaciones o radicales.
Ejemplo:
CH3
2.2 (lcanos ramificados
3
Cadena principal
2.2 (lcanos ramificados
Numeraci$n de la cadena rincial:
La cadena rincial se numera eme5ando or el e"!remo
m0s r$"imo a las ramificaciones* es decir* se numera de !al
forma que los radicales o ramificaciones se le asi%ne el menor
n'mero o locali5ador de cadena.
4
n'mero o locali5ador de cadena.
E/emlo:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH2
CH2-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3 CH2
CH3
2.2 (lcanos ramificados
5
Cadena principal
2.2 (lcanos ramificados
Ra(icales alqu6licos: son un %ruo de 0!omos que rocede de la 6rdida
de un hidr$%eno de un alcano. &e reresen!an de forma %en6rica or )R.
&e nombran i%ual que el alcano del que receden* cambiando la
!erminaci$n )ano or )ilo +si se nombra s$lo el radical. o or )il +si el
radical se nombra en un comues!o..
E/emlos: CH3 - CH3- CH2 - CH3- CH2- CH2 -
me!ilo e!ilo roilo
$7
me!ilo e!ilo roilo
4ara oder nombrar los radicales alqulicos ramificados* siemre se numera
la cadena rincial eme5ando or el carbono de #alencia libre. El
nombre del radical se forma indicando rimero las ramificaciones or
orden alfab6!ico* con su nombre , el locali5ador de cadena* , !erminando
el nombre con el de la cadena rincial !erminada en 1ilo.
E/emlo:
1*11dime!il roilo
2.2 (lcanos ramificados
Los refi/os iso1* sec1* !erc1 , neo1 se u!ili5an frecuen!emen!e ara
nombrar los radicales alqulicos comle/os.
Iso1: un %ruo me!ilo en el carbono en'l!imo del radical.
&ec1: un %ruo me!ilo sobre el carbono de #alencia libre del radical.
7erc1: dos %ruos me!ilos sobre el carbono de #alencia libre del radical.
Neo1: dos %ruos me!ilos sobre el carbono 2 del radical.
$$
Neo1: dos %ruos me!ilos sobre el carbono 2 del radical.
E/emlos:
2.2 (lcanos ramificados
Nomencla!ura de los alcanos ramificados:
4rimero se nombran las ramificaciones o radicales* or orden
alfab6!ico e indicando su osici$n con el locali5ador de cadena
an!es del nombre* que finali5a con la ar!cula1 il. &e acaba el
nombre del alcano con el nombre de la cadena rincial !erminada
en )ano.
En caso de haber #arios radicales i%uales* se indican sus osiciones
$-
En caso de haber #arios radicales i%uales* se indican sus osiciones
escribiendo los locali5adores or orden crecien!e , an!e oniendo
los refi/os mul!ilica!i#os di1*!ri1*!e!ra1 *e!c.* al nombre del radical*
refi/os que no se !ienen en cuen!a ara ordenar los nombres de los
radical es or orden alfab6!ico.
Los radicales comle/os se ordenan se%'n la rimera le!ra del
radical , se escriben en!re ar6n!esis.
Los n'meros en el nombre se searan or comas , los n'meros delos
nombres se searan con %uiones.
2.2 (lcanos ramificados
No!encla#ua (e alcanos a!i*ica(os:
E/emlos:
$%
2,3,8-trimetil-5-butilnonano 5-butil-2,3,8-trimetilnonano
3-etil-4-metilhexano
2.2 (lcanos ramificados
$.
2.3 (lcanos cclicos
Esci#ua: &e reresen!an or ol%onos re%ulares* donde cada #6r!ice
reresen!a un 0!omo de carbono* cada aris!a un enlace sencillo C ) C , los dos
hidr$%enos unidos a cada 0!omo de carbono se omi!en.
$/
No!encla#ua: &e nombran i%ual que los alcanos de cadena abier!a con el mismo
n'mero de 0!omos de carbono* an!eoniendo la alabra ciclo&
Cuando ha, sus!i!u,en!es sobre el ciclo* los carbonos del ciclo se numeran de !al forma
que los locali5adores de cadena sean los menores ara los sus!i!u,en!es* , el nombre se
forma indicando rimero or orden alfab6!ico el nombre de los sus!i!u,en!es* al que se
le an!eone el locali5ador de cadena* , finali5ando con el nombre del ciclo.
cicloroano
cicloen!ano ciclohe"ano
E/emlos
e!ilcicloen!ano
clorociclohe"ano
1*21dime!ilcicloen!ano
Cuando la cadena la!eral es lar%a o ha, m0s de un ciclo en la
cadena carbonada* es con#enien!e nombrar el ciclo como
$2
21cicloen!il141me!ilen!ano 1*21diciclohe"ilroano
cadena carbonada* es con#enien!e nombrar el ciclo como
sus!i!u,en!e* cambiando !erminaci$n del nombre del ciclo +)ano. or
el refi/o 8il.
E/emlos:
%& AL9UENOS
&on hidrocarburos que se carac!eri5an or resen!ar uno o m0s
dobles enlaces C : C en su es!ruc!ura. 7ambi6n se denominan
hidrocarburos insa!urados o hidrocarburos etilnicos.
%&$ Alquenos lineales
&e nombran de forma similar a los alcanos lineales* ero cambiando
la !erminaci$n )ano or )eno* , considerando que ha, que u!ili5ar
$3
la !erminaci$n )ano or )eno* , considerando que ha, que u!ili5ar
locali5adores de cadena en el nombre ara indicar la osici$n del
doble enlace* as como refi/os mul!ilica!i#os +di1* !ri1* !e!ra1* e!c..
cuando ha, m0s de un doble enlace en el comues!o.
La cadena siemre se numera ara que los dobles enlaces !en%an
el menor locali5ador , el locali5ador que se asi%na al doble enlace
es el n'mero menor de los que corresonden a los dos carbonos del
doble enlace.
E/emlos:
E/emlos:
e!eno roeno 1*31 en!adieno
$4
21bu!eno
11bu!eno
CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH2
1*3*21he!a!rieno
%&- Alquenos a!i*ica(os
$5
3.2 (lquenos ramificados
Numeraci$n de la cadena rincial: se numera siemre de !al forma que a
las insa!uraciones le corresonda el menor locali5ador de cadena* ues !ienen rioridad
fren!e a las ramificaciones o cadenas la!erales.
Nomencla!ura de los alquenos ramificados: 4rimero se nombran los
radicales o ramificaciones or orden alfab6!ico* an!eoniendo el locali5ador de cadena ,
el refi/o mul!ilica!i#o al nombre* si fuera necesario. ( con!inuaci$n se nombra la cadena
rincial. 4ara ello se indica la osici$n o osiciones de los dobles enlaces* el n'mero de
-7
rincial. 4ara ello se indica la osici$n o osiciones de los dobles enlaces* el n'mero de
0!omos de carbono que forman la cadena rincial* con el refi/o numeral
corresondien!e* , la !erminaci$n )eno* acoma8ada del refi/o mul!ilica!i#o cuando
corresonda.
E/emlo:
21e!il111bu!eno 31isoroil11*41en!adieno
31e!il141me!il111en!eno
3.2 (lquenos ramificados
Radicales alquenilo: &on los que roceden de un alqueno
or 6rdida de un hidr$%eno , se unen or enlace
sencillo a la cadena rincial del comues!o en el que se
encuen!ran.
&e nombran i%ual que el alqueno del que roceden*
-$
&e nombran i%ual que el alqueno del que roceden*
!eniendo en cuen!a que el radical se numera or el
carbono de #alencia libre* que ha, que indicar la osici$n
del doble enlace , las ramificaciones +si e"is!ieran en su
es!ruc!ura. , que se cambia la !erminaci$n )eno del
alqueno or )enilo +si se nombra el radical or
searado. o or 1enil +si se nombra el radical den!ro de
un comues!o..
E/emlos:
E!enilo
#inilo
21roenilo
alilo
11roenilo
cro!ilo
--
21me!il121roenilo
3.3 (lquenos Cclicos
-%
&e nombran an!eoniendo la alabra ciclo al nombre del alqueno de cadena
abier!a con el mismo n'mero de 0!omos de carbono* !eniendo en cuen!a* que a
los dobles enlaces se les debe asi%nar el menor locali5ador de cadena* que las
ramificaciones !ienen menor rioridad que las insa!uraciones , que no son
frecuen!es ciclos con insa!uraciones de menos de cinco 0!omos de carbono.
E/emlos
1*31ciclohe"adieno 3*31dime!ilcicloen!eno 41e!il131me!ilcicloen!eno
.& AL9UINOS
&on hidrocarburos que se carac!eri5an or resen!ar uno o
m0s !riles enlaces C 9 C en su es!ruc!ura. 7ambi6n se
denominan hidrocarburos insa!urados o hidrocarburos
ace!il6nicos.
.&$ Alquinos Lineales
-.
.&$ Alquinos Lineales
La forma de numerar la cadena , nombrarlos si%ue las mismas
normas que en el caso de alquenos lineales* considerando que
se nombran la !erminaci$n )ino.
E/emlos:
4.2 (lquinos Ramificados
La elecci$n de la cadena rincial* la numeraci$n de la
cadena rincial , la nomencla!ura si%ue las mismas
re%las que en el caso de los alquenos considerando* que
la !erminaci$n carac!ers!ica en es!e caso es )ino.
E/emlos:
-/
E/emlos:
3*21dime!il11*41he!adiino :1e!il121me!il11*3*;1oc!a!riino
Cuando en el comues!o e"is!en dobles , !riles enlaces* ha,
que indicar en el nombre !an!o los dobles enlaces como los
!riles* ero son los dobles enlaces los que dan el nombre al
comues!o +la !erminaci$n )eno se une al refi/o numeral que
indica el n'mero de 0!omos de carbono en la cadena.. La
cadena rincial ser0 la que con!en%a ma,or n'mero de
insa!uraciones* indeendien!emen!e de que sean dobles o
!riles enlaces* , se numerar0 de !al forma que los
locali5adores de cadena sean los menores ara los enlaces
m'l!iles* indeendien!emen!e de su mul!ilicidad* aunque en
-2
m'l!iles* indeendien!emen!e de su mul!ilicidad* aunque en
el caso de i%ualdad de condiciones !endr0n rioridad los
dobles enlaces.
E/emlos:
11en!en141ino :1e!il121me!il131oc!en11*;1diino
/& HIDROCARBUROS AROMTICOS
(nillo de benceno con m0s de un sus!i!u,en!e: Es necesario numerar el
anillo ara indicar la osici$n rela!i#a de los sus!i!u,en!es. &iemre se
numera de forma que los locali5adores de cadena sean los menores.
Cuando ha, dos sus!i!u,en!es se ueden u!ili5ar los refi/os or!o1* me!a1
, ara1 ara indicar las osiciones 1*21* 1*31 , 1*41 resec!i#amen!e.
-3
E/emlos:
1*21dime!ilbenceno
<1dime!ilbenceno
11e!il12*31dime!ilbenceno m1e!iles!ireno
:. -idrocarburos (rom0!icos
Ra(icales ao!"#icos: 4roceden de la 6rdida de
un hidr$%eno de un hidrocarburo arom0!ico:
-4
E/emlo:
1*31difenilbu!ano