Tema 1

I. Qumica Orgnica
Hidrocarburos Hidrocarburos
Juan Carlos Hidalgo Grate
Qumica Orgnica Bsica
Qu es Qumica?
Es la ciencia que estudia la composicin, estructura y
propiedades de la materia, as como los cambios que sta
experimenta durante reacciones qumicas
Qu es Qumica Orgnica? Qu es Qumica Orgnica?
La Qumica orgnica o Qumica del carbono es la rama de la
qumica que estudia una clase numerosa de molculas que
contienen carbono formando enlaces coalentes carbono!
carbono o carbono!"idrgeno, tambin conocidos como
compuestos orgnicos #
$,%,O,&,',(
)riedric" *+"ler y ,rc"ibald 'cott $ouper son conocidos como los -padres- de la qumica
orgnica#
QUMI! O"#$%I!
El numero de compuestos orgnicos conocidos ./ /0x12 es muc"o
3 que todos los dems elementos del sistema peridico 4untos#
'e conocen como 5600, combinaciones $ e %, mientras que solo
1 con el & y 5 con el O#
Es por sus alencias y sus enlaces coalente consigo mismo,
constituyendo cadenas lineales, ramificadas, anillo, etc#
Los compuestos orgnicos presentan una enorme variedad de
propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos
bsicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar7 plsticos,
detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacuticos,
colorantes, insecticidas.
8'O' 9EL
$,:BO&O
OM&U'(TO( O"#$%IO(
om)ues*o orgnico o molcula orgnica es una sus*ancia
+umica +ue con*iene carbono, formando enlaces $!$ y $!%#
En muc"os casos contienen O, %, (, &, -, .al/genos 0 o*ros
elemen*os menos 1recuen*es en su es*ado na*ural# Estos
2I3'"'%I! '%T"' OM&U'(TO( O"#$%IO( ' I%O"#$%IO(
elemen*os menos 1recuen*es en su es*ado na*ural# Estos
compuestos se denominan molculas orgnicas#
,lgunos compuestos del carbono, carburos, los carbona*os 0
los /4idos de carbono, no son molculas orgnicas.
5a )rinci)al carac*ers*ica de es*as sus*ancias es que arden
0 pueden ser quemadas 6son com)ues*os combus*ibles2#
La mayora de los com)ues*os orgnicos se )roducen de
1orma ar*i1icial mediante sntesis qumica aunque algunos
todaa se extraen de fuentes naturales#
OM&U'(TO( I%O"#$%IO(
'on aquellos com)ues*os +ue es*n 1ormados )or dis*in*os elemen*os, )ero
en los +ue su com)onen*e )rinci)al no siem)re es el carbono, siendo el agua
el ms abundan*e# En los compuestos inorgnicos se podra decir que participan
casi la totalidad de elementos conocidos#
5os enlaces +ue 1orman los com)ues*os inorgnicos suelen ser i/nicos o
co7alen*es.
E4emplos de compuestos inorgnicos7
ada molcula de cloruro de sodio 6%al8 es* com)ues*a )or un *omo ada molcula de cloruro de sodio 6%al8 es* com)ues*a )or un *omo
de sodio 0 o*ro cloro.
ada molcula de agua 6H
9
O8 es* com)ues*a )or dos *omos de
.idr/geno 0 uno de o4geno.
ada molcula de amonaco 6%H
:
8 es* com)ues*a )or un *omo de
ni*r/geno 0 *res de .idr/geno.
El $O5 se encuentra en la atmsfera en estado gaseoso y los seres ios aerobios lo liberan
"acia ella al reali;ar la respiracin# El $O
5
es utili;ado por algunos seres ios auttrofos como
las plantas en el proceso de fotosntesis para fabricar glucosa# !un+ue el O
9
con*iene
carbono, no se considera como un com)ues*o orgnico )or+ue no con*iene .idr/geno.
5os com)ues*os
orgnicos;
5os com)ues*os
inorgnicos;
/# 'on combustibles
5# 'on poco resistentes a la
accin del calor, se destruye
a temperaturas
relatiamente ba4as . < a
/# &o son combustibles
5# &o son muy resistentes a
la accin del calor, se
destruye a eleadas
temperaturas .mayor de relatiamente ba4as . < a
=00>$2
?# 'on insolubles en el %
5
O
=# 'olubles en solentes
orgnicos tales como alco"ol,
eter, etc#
6# (resentan enlaces
coalentes#
temperaturas .mayor de
=00>$2
?# 'on muy solubles en %
5
O
=# 'on insolubles en
compuestos inorgnicos
6# (resentan enlaces inicos
5os com)ues*os orgnicos; 5os com)ues*os inorgnicos
1# 'us soluciones no conducen la
corriente elctrica
@# 'us reacciones son lentas y
comple4as debido al enlace
coalente
A# 8so de catali;adores
positios
1# En soluciones conducen la
corriente elctrica
@# 'us reacciones son rpidas
A# 8so de catali;adores
negatios positios
B# 8tili;a pocos elementos7
C,H,O,N.
/0# 8na frmula representa a
arios compuestos7 isomera#
//# 'e encuentran en la
naturale;a, tienen origen
egetal o animal, muy pocos
son de origen mineral#
negatios
B# 8tili;a casi todos los
elementos#
/0# 8na frmula representa a
su compuesto
//# 'on de origen mineral y
tambin se encuentran en la
naturale;a
Es un elemento crucial para la existencia de los
organismos ios, y que tiene muc"as aplicaciones
industriales importantes# 'u nCmero atmico es 1D y
pertenece al grupo /= .o EF ,2 del sistema
peridico#
Las propiedades fsicas y qumicas del carbono
dependen de la estructura cristalina del elemento#
&"O&I'2!2'( 2'5 !"-O%O
dependen de la estructura cristalina del elemento#
8n gran nCmero de metales se combinan con el
elemento a temperaturas eleadas para formar
carburos#
$on el oxgeno forma tres compuestos gaseosos7
monxido de carbono, $O, dixido de carbono,
$O
5
, y subxido de carbono, $
?
O
5
#
'mbolos y estructuras
'l carbono )uede 1ormar ms com)ues*os +ue ning<n o*ro
elemen*o# Los compuestos orgnicos se encuentran formados
principalmente por los elementos $, %, O, &, (, '
Las clases de los compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo Las clases de los compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo
con los grupos funcionales que contienen# Un gru)o 1uncional es
un gru)o de *omos res)onsables del com)or*amien*o
+umico de la molcula +ue lo con*iene.
La representacin de estos grupos funcionales se reali;an
mediante el smbolo de los elementos y los electrones de la
capa de alencia o de enlace mediante puntos o lneas
Estructuras de puntos de LeGis
(mbolos de 5e=is;
'on una representacin grfica para comprender donde estn los electrones en
un tomo, colocando los electrones de alencia como puntos alrededor del
smbolo del elemento7
Esta representacin se usa para saber la cantidad de electrones de valencia de un elemento que interactan con
otros o entre su misma especie, formando enlaces ya sea simples, dobles, o triples y estos se encuentran ntimamente
en relacin con los enlaces qumicos entre las molculas y su geometra molecular, y la distancia que hay entre cada
enlace formado.
Estructura de LeGis y estructura
desarrollada del metano
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con
dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada
lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una
lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas
(4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (! electrones).
Las f!rmulas de los compuestos
orgnicos
'on representaciones de los compuestos orgnicos mediante sus
frmulas estructurales semidesarrolladas#
E4# $%?!$%5!$%5!$%?
'in embargo, no es ste el Cnico tipo de frmulas que se emplean
en Qumica Orgnica, pues el uso de uno u otro tipo iene
condicionado por lo que en cada caso se desee mostrar#
(or otra parte, es importante recordar que, mediante el uso de las
frmulas, estamos reali;ando una representacin sobre el plano del
papel de una molcula que, en la mayora de los casos no es planaD
es decir, los diferentes tipos de frmulas que citaremos a
continuacin tienen como ob4etio fundamental indicar los tomos
que componen una molcula y, en su caso, mostrar los enlaces entre
ellos#
Los tipos de frmulas que se utili;an en Qumica Orgnica son los
siguientes7
Ti)os de 1/rmulas o re)resen*aciones
de las molculas
Frmula molecular
Frmulas condensadas o Frmulas condensadas o
Frmula semidesarrollada
Frmula desarrollada
Representaciones line angulares
Representaciones tridimensionales
!lcanos; nH9n>9
!l+uenos; nH9n
!l+uinos; nH9n?9
"!rmula emp#rica$
3/rmulas es*ruc*urales condensadas.
- Las frmulas estructurales
condensadas se representan
sin mostrar todos los enlaces
individuales en la molcula.
- Si un grupo se repite se
puede encerrar con un
parntesis y un subndice
puede encerrar con un
parntesis y un subndice
puede especificar las veces
!ue se repite la unidad.
'*ano; H:H:
3/rmulas condensadas )ara com)ues*os
con enlaces dobles 0 *ri)les.
"n las frmulas condensadas los enlaces dobles y triples se representan igual !ue en
las estructuras de Le#is mostrando dos lneas para un enlace doble y tres lneas para
un enlace triple
"e)resen*aciones lneoangulares.
La frmula lineoangular (tambin llamada estructura esqueltica o de barras) es una forma
breve de representar los compuestos orgnicos. Los enlaces entre los tomos de C estn
representados por lneas. Los tomos de C vienen dados por el punto del principio o final de la
lnea y por los puntos de encuentro de las lneas. Los tomos de N, de y los !algenos (") se
escriben con su smbolo, pero los tomos de # no se simboli$an a no ser %ue vayan unidos a
elementos %ue se !an simboli$ado.
"e)resen*aciones *ridimensionales
5O( HI2"O!"-U"O(
Existe un numeroso grupo de compuestos orgnicos
cons*i*uidos <nicamen*e )or carbono e .idr/geno
que presentan una gran ariedad de estructuras en
sus cadenas carbonadas7 son los .idrocarburos,
denominaci/n +ue .ace re1erencia a los dos denominaci/n +ue .ace re1erencia a los dos
elemen*os +ue los cons*i*u0en.
(odemos clasificar los "idrocarburos mediante
diferentes criteriosD as, si tenemos en cuenta la forma
de la cadena carbonada los "idrocarburos se diiden
en7
Ti)os de cadena
1. !bier*a o acclica; Los tomos de carbono extremos no estn unidos
entre s# &o forman anillos o ciclos#
a. Lineal. No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden
escribirse en lnea recta. !unque tambin se poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque est torcida es una
cadena lineal cadena lineal
b. %amificada. "e alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras
cadenas secundarias o ramas.
9. errada o cclica; El Cltimo carbono de la cadena se une al primero,
formando un ciclo o anillo#
a. #omocclica. Los tomos del ciclo son tomos de carbono.
b. #eterocclica. !lgn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo,
por e$emplo N, %, &, etc.
c. 'onocclica. %lo hay un ciclo.
d. (olicclica. #ay varios ciclos unidos.
Hipos de cadena
Irupos funcionales
Los fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales
distintos a $ e %, o que poseen enlaces dobles y triples, son los
sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms
(odemos ordenar la gran diersidad de compuestos orgnicos si
agrupamos dentro de un mismo tipo a aquellos que poseen el
mismo gru)o 1uncional.
sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms
frecuentemente otras sustancias qumicas#
Estas unidades estructurales qumicas se llaman grupos
funcionales# Las partes de las molculas que constan slo de $, % y
enlaces sencillos se denominan grupos no funcionales
Un gru)o 1uncional es un tomo o un grupo de tomos con
estructura fi4a que se unen a un tomo de carbono de una cadena
carbonada y determinan las propiedades y reactiidad de ese
compuesto#
? (erie Hom/loga
&or e@em)lo, el alco"ol etlico o etanol, $%?!$%5O% y el alco"ol metlico o
metanol, $%?O%, contienen el grupo .idro4ilo OH +ue es el gru)o 1uncional
carac*ers*ico de los alco.oles.
Hanto el cido actico .o etanoico2, $%?!$OO%, como el cido frmico .o
metanoico2, %!$OO%, poseen en su molcula el mismo gru)o 1uncional
OOH, gru)o carbo4lico, propio de los cidos orgnicos o carboxlicos#
'i olemos a fi4arnos en el metanol, $%?O%, y amos aJadiendo sucesios
grupos K$%5K grupos K$%5K
Obtendramos7
)#*+)#,&# etanol
)#*+)#,+)#,&# -+propanol
)#*+)#,+)#,+)#,&# -+butanol
'e construye as una serie .om/loga, una 1amilia de com)ues*os orgnicos
+ue con*ienen el mismo gru)o 1uncional, s/lo se di1erencian en el n<mero
de *omos de carbono 0 )resen*an )ro)iedades +umicas mu0 similares.
Irupos funcionales
Irupos funcionales
3uen*es de Hidrocarburos
Hema 5
II. '5 !"-O%O
Luan $arlos %idalgo Irate
'5 $TOMO 2' !"-O%O.
El carbono es el )rimer miembro del gru)o IA! de la *abla
)eri/dica que se encuentra ubicado en el segundo periodo y
cuarto elemento en abundancia relatia#
, parte de ser Cnico por la cantidad de compuestos que
puede formar, el carbono se parece al silicio en muc"os puede formar, el carbono se parece al silicio en muc"os
aspectos, decreciendo su grado de seme4an;a con los otros
elementos a lo largo del grupo#
(u re)resen*aci/n es;
El tomo de carbono )resen*a B is/*o)os7
lases de arbono.
El carbono puede clasificarse de acuerdo al estado
en que se encuentra# Henemos7
!. 's*ado &uro; 9iamante y grafito, naturales o
artificiales, son siempre cristalinos K alotrpicos del artificiales, son siempre cristalinos K alotrpicos del
carbono#
-. 's*ado Im)uro; las cuales se subdiiden en7
$arbonos naturales
$arbonos artificiales
!. 's*ado &uro; 1. 2iaman*e
ada *omo del carbono se enlaCa co7alen*emen*e con o*ros cua*ro +ue
es*n ubicados en los 7r*ices de un *e*raedro regular# Tiene enlaces
mu0 1uer*es 0 sin elec*rones m/7iles, lo que explica la fuer;a del
diamante, su mala conductiidad elctrica y punto de fusin alto
.aproximadamente ?@60>$2#
arac*ers*icas del diaman*e;
'4is*en en su es*ado na*i7o en la cor*eCa *erres*re, .la industria fabrica diamantes
sintticos2
Es carb/n casi )uro, es una sustancias ms puras que se conocen#
's mas denso +ue el gra1i*o, su densidad ara entre ?#=6 y ?#656
(osee el poder de dis)ersi/n de la luC .es muy brillante2 .le da gran alor en
4oyera2
El peso del diamante se e7al<a en +uila*es, que equiale a /M/60 de on;a de El peso del diamante se e7al<a en +uila*es, que equiale a /M/60 de on;a de
troy, esto es 0#5 gramos . / quilate equiale a /M6 gramos2
'e presenta en cristales de forma regular, transparentes y muy poco coloreados#
Es un aislador transparente#
!)licaci/n del 2iaman*e;
'e usa en "erramientas cortantes, de molienda y pulimentado
'e utili;a para cortar idrio
En 4oyera como piedra aliosa
9. #ra1i*o
Es el altropo mas estable del carbono a presiones y
temperaturas ordinarias, es un slido blando negro, untuoso de
lustre metlico, donde los tomos del carbono forman capas
planas dentro de las cuales ellos tienen un ordenamiento
"exagonal regular# "exagonal regular#
arac*ers*icas del #ra1i*o;
$ristali;ado en sistema "exagonal
'u densidad es de 5#56 grMcm
?
, es menor a la del diamante .?#6/ grMcm
?
2
Es buen conductor del calor y la electricidad#
En su estructura cada tomo del carbono forma enlaces coalentes fuertes
con ? tomos ecinos en el mismo plano#
, presiones muy altas de /00000 atm y ?000>$ , el grafito se conierte
en diamante#
, presiones muy altas de /00000 atm y ?000>$ , el grafito se conierte
en diamante#
El grafito aparece en la naturale;a en muc"os sitios, pero puede obtenerse
por a sinttica#
!)licaciones del #ra1i*o;
'e usa en pilas secas, lubricantes, pintura y punta de lpices#
'e usa en la fabricacin de electrodos y aparatos elctricos#
'e usa en la preparacin de crisoles refractarios#
-. 's*ado Im)uro;
$arbones, las cuales se subdiiden en7
$arbonos naturales
$arbonos artificiales
arbonos %a*urales Microcris*alinos
Entre ellos tenemos a7
1.!n*raci*a
$arbn fsil seco, poco bituminoso#
Es dura, quebradi;a de color negro brillante#
$ontiene B5N de carbono y posee un poder
calorfico de A000 OcalMOg
,rde con dificultad#
5# 5a Hulla 6carbn de piedra o carbn mineral2
Es un carbn natural amorfo que se presenta 1ormando ca)as o es*ra*os,
+ue algunas 7eces alcanCan .as*a 1B me*ros de es)esor y constituyen
las minas de carbn de piedra#
Es de color negro brillante de estructura lu4osa#
Es combustible, arde con llama fuliginosa, esto es, con desprendimiento de Es combustible, arde con llama fuliginosa, esto es, con desprendimiento de
abundante "umo y al arder genera gran cantidad de energa calorfica#
$ontiene de @6N a B0N de carbn
Las "ullas grasas, son ricas en materias
bituminosas que arden fcilmente con
produccin de bastante "umo#
Las "ullas secas, arden con mayor dificultad
y llama corta#
El lignito es una roca
sedimentaria de origen orgnico#
$ontiene de un 66N a @6N de
carbono#
9e color pardo o negro de
estructura leJosa#
$arbn en reciente formacin en
los pantanos#
$ontiene de un 60N de carbono#
,l arder produce "umo denso#
(osee un poder calorfico de
?600 OcalMOg#
:. 5igni*o D. Turba
9ifcil de encender, y al arder
produce un olor ftido#
?600 OcalMOg#
arbones !r*i1iciales !mor1os
'e forma cuando la madera
se calienta intensamente en
ausencia de aire#
El carbn adquiere una
)orma puleri;ada, cuya
superficie se limpia por
calentamiento con apor, son
muy Ctiles como absorbentes y
catali;adores, se usan en filtros
1.arb/n de madera
67ege*al o de )alo8
9. arb/n ac*i7ado
El carbn adquiere una
estructura muy abierta, dando
una gran rea superficial por
unidad de masa#
catali;adores, se usan en filtros
para eliminar olores
desagradables en el aire o
impure&as coloreadas o de mal
sabor en el agua.
'e obtiene mediante la
calcinacin de los "uesos en
recipientes cerrados# 'e
emplea para decolorar
lquidos oscuros .quemando
los "uesos ! carbn actiado2#
$arbn que contiene B0N de
carbono#
9e color gris, muy poroso y no ti;na
las manos#
(osee gran poder calorfico
En metalurgia se usa como
combustible y reductor de metales
:. arb/n animal
D. oEe
los "uesos ! carbn actiado2#
combustible y reductor de metales
oxidados, en especial en los altos
"ornos de la metalurgia del "ierro#
,ltropos del carbono
Oc"o altropos del carbono7
a2 9iamante,
b2 Irafito,
c2 Lonsdaleta,
d2 $
10
.BucPminsterfulereno o d2 $
10
.BucPminsterfulereno o
bucPybola2,
e2 $
6=0
,
f2 $
@0
,
g2 $arbono amorfo, y
"2 nanotubo de carbono de
pared simple o bucPytubo#
&"O&I'2!2'( 3(I!( 2'5 !"-O%O.
Entre las )ro)iedades 1sicas del carbono, tenemos7
En general son cuerpos slidos#
Es insoluble en el agua#
'on inodoros e inspidos 'on inodoros e inspidos
'on ms densos que el agua
, excepcin del diamante, son de color negro,
frgiles y untuosos al tacto
&"O&I'2!2'( QUMI!( 2'5 !"-O%O
'e combina con metales y metaloides, origina
diersidad de compuestos slidos, lquidos y gaseosos#
,l combinarse con metales forma "idruros#
,l combinarse con el "idrgeno forma diferentes
compuestos llamados "idrocarburos# compuestos llamados "idrocarburos#
,l combinarse con el a;ufre forma un lquido de olor a
Qcoles podridosR, muy usado como disolente#
El sulfuro de carbono con el cloro forma el $$l
=
un
lquido de gran poder disolente#
Es combustible, se combina con el O5 con
desprendimiento de lu; y calor por lo que se emplea
como fuente artificial de calor#
&"O&I'2!2'( #'%'"!5'( 2'5
!"-O%O.
Te*ra7alencia
: )os*ulados .)# Oelule2 para establecer las frmulas
estructurales planas de los compuestos orgnicos7
El *omo de carbono es *e*ra7alen*e
Las cua*ro 7alencias son e4ac*amen*e iguales Las cua*ro 7alencias son e4ac*amen*e iguales
Los tomos de carbono pueden unirse consigo mismos
mediante enlaces formando cadenas#
o7alencia
El tomo de carbono que tiene = electrones en su Cltimo niel de energa,
no gana ni pierde electrones, sino al combinarse los comparte con otros
tomos formando enlaces coalentes#
Igualdad de 7alencias
(ropiedad del tomo de carbono, de representar en el centro de un
tetraedro regular, con sus alencias dirigidas "acia los rtices a igual
distancia del tomo de carbono .equidistantes2, que tom el nombre de
QEsoalenciaR o igualdad de sus alencias# QEsoalenciaR o igualdad de sus alencias#
!u*osa*uraci/n
(ropiedad del tomo de carbono que lo distingue de los dems
elementos y se re1iere a la ca)acidad +ue *ienen )ara unirse
en*re si, )ara 1ormar cadenas carbonadas lineales o
rami1icados, cclicas o abier*as compartiendo una, dos, tres
pares de electrones de alencia .enlaces coalentes2# pares de electrones de alencia .enlaces coalentes2#
El carbono satura sus alencias unindose consigo
mismo una, dos o tres eces, dando lugar a enlaces
simples, dobles o triples, y se representan por
medio de lneas#
onca*enaci/n
'e debe a que el tomo de carbono puede formar extensas cadenas
carbonadas que pueden ser alifticas o abiertas, cclicas o cerradas#
Hibridaci/n
)uncin de los orbitales, de diferente energa del mismo niel, para
dar como resultado orbitales de energa constante#
La "ibridacin del tomo de carbono, dependiendo del tipo de La "ibridacin del tomo de carbono, dependiendo del tipo de
compuesto que a a formar lo "ace de ? maneras7
%ibridacin sp
?
, enlace simple
%ibridacin sp
5
, enlace doble
%ibridacin sp
/
, enlace triple
1sF 9sG 9)4G 9)0G 9)CG 6es*ado e4ci*ado8.
TI&O( 2' !"-O%O
'egCn como el tomo de carbono satura sus
alencias, se tienen los siguientes tipos7
arbono &rimario
$uando el carbono satura con "idrgeno tres de sus alencias,
quedando una sola alencia libre, el cual puede unirse con
otro carbn o un elemento monoalente como el cloro o un otro carbn o un elemento monoalente como el cloro o un
grupo radical monoalente#
Carbono Secundario
El carbono satura con "idrgeno dos de sus
alencias quedando dos alencias libres, las
cuales pueden unirse con dos elementos
monoalentes o con un radical dialente# monoalentes o con un radical dialente#
Carbono Terciario
El carbono satura con "idrgeno solo una de
sus alencias, quedando tres alencias libres,
las cuales pueden unirse con ? elementos
monoalentes# monoalentes#
iclo del arbono
El carbono es esencial para construir las molculas orgnicas que carac*eriCan a
los organismos 7i7os.
La principal 1uen*e de para los productores es el $O
5
del aire atmosfrico, que
tambin se "alla disuelto en lagos y ocanos#
,dems "ay $ en las rocas carbonatadas .cali;as, coral2 y en los combustibles
fsiles .carbn mineral y petrleo2# fsiles .carbn mineral y petrleo2#
9urante la 1o*osn*esis, las plantas erdes toman $O
5
del ambiente abitico e
incorporan el $ en los carbo"idratos que sinteti;an# (arte de estos carbo"idratos
son metaboli;ados por los mismos productores en su respiracin, deoliendo $ al
medio circundante en forma de $O
5
# Otra parte de esos carbo"idratos son
transferidos a los animales y dems "etertrofos, que tambin liberan $O
5
al
respirar#
'l ciclo com)le*o del re+uiere +ue los descom)onedores me*abolicen los
com)ues*os orgnicos de los organismos muertos y agreguen nueas cantidades
de $O5 al ambienteD mas el $O
5
que llega a la atmsfera como producto de la
actiidad olcnica, la erosin de las rocas carbonatadas y, sobre todo, la quema
de combustibles fsiles por el "ombre#
iclo del arbono
Irupos alifticos
!lcanos. 'in grupo funcional, compuestos de slo enlaces
coalentes simples entre tomos de carbono e "idrgeno# Los
alcanos tienen la frmula molecular general $
n
%
5nS5
# 'l *rmino
sa*urado se u*iliCa )ara describir los alcanos, 0a +ue *ienen el
n<mero m4imo de .idr/genos +ue es )osible enlaCar a los n<mero m4imo de .idr/genos +ue es )osible enlaCar a los
carbonos, de a. el *rmino .idrocarburos sa*urados
Irupos alifticos
H
C
H
1.1
C C
H
H
H
H
1.55
C
H H
109.5
C C
H
H
H
H
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del
enlace C-C. Se llaman conformaciones a las mltiples
formas creadas por estas rotaciones.
Irupos alifticos
Los alcanos de $/ a $= son gases a temperatura ambiente, del
$6 .n!pentano2 al $/1 .n!"exadecano2 son lquidos, y los
alcanos de $/@ o ms tomos de $ son slidos a temperatura
ambiente#
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular#
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles
en solentes no polares e insolubles en polares como el agua#
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan
en ella#
!l+uenos. $onocidos con el nombre de "idrocarburos
olefnicos, se caracteri;an por estar formados por carbono e
"idrgeno unidos por enlaces coalentes simples y presentar
uno o ms enlaces coalentes dobles carbono!carbono
Irupos alifticos
)rmula Ieneral
$
n
%
5n
Irupos alifticos
Irupos alifticos
$ada uno de los enlaces carbono!"idrgeno est formado por el solapamiento
de un orbital "brido sp
5
del carbono con el orbital /s del tomo de "idrgeno# La
longitud del enlace $!% en el etileno ./#0A T2 es ligeramente ms corta que la del
enlace $!% en el etano ./#0B T2, ya que el orbital sp
5
en el etileno tiene ms
carcter s ./M? de s2 que un orbital sp
?
./M= de s2# El orbital s est ms prximo carcter s ./M? de s2 que un orbital sp
?
./M= de s2# El orbital s est ms prximo
al nCcleo que el orbital p, contribuyendo a acortar los enlaces
El carbono sp
?
tiene una geometra tetradrica con ngulos de /0B#6># Los
carbonos de enlace doble tienen "ibridacin sp
5
, por lo que tienen una geometra
trigonal con ngulos de casi /50># El solapamiento de los orbitales p sin "ibridar
acorta la distancia entre los carbonos desde /#6=, en alcanos "asta /#??, en
alcanos